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1、 有机化合物同分异构体的书写及数目判断同分异构现象是有机化合物普遍存在的结构现象，也是有机物数量与种类繁多的最主要原因。近年来，同分异构体的写法、数量判断以及同分异构体之间的比拟与确定等，已经成为各类考试，特别是高考的热点问题。一、同分异构体的异构方式绝大多数有机物都存在同分异构现象，同分异构体的异构方式主要有三种：碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构等。1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。2. 官能团位置异构含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异
2、构。如，和。含有官能团包括碳碳双键、叁键的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同一类物质。3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如二烯烃分子中含有两个双键与单炔烃、饱和一元脂肪酸与饱和烃基酯等。互为官能团类别异构的有机物不属于同一类物质。二、同分异构体的书写方1 烃的异构(1)烷烃的异构(碳架的异构)熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。烷烃的同分异构体书写回忆 以C
3、7H16为例： 1、先写最长的碳链： C -C -C -C -C -C -C2、减少1个C，依次加在第、 个C上不超过中线： CCCCCC3、减少2个C：1组成一个-C2H5，从第3个C加起不超过中线： CCCCCCC2分为两个-CH3CCa两个-CH3在同一碳原子上不超过中线： CCCCC CCCCCb) 两个-CH3在不同的碳原子上：CCCC CCCCC CCCCC(2) 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构)如丁烯C4H8有两碳链形成叁种异构体：(3) 苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如C9H12有7种异构体：三、同分异构体的判断方法1、记忆法 记住一些常见
4、的物质的同分异构体数目。例如：甲烷、乙烷、 新戊烷可看作CH4的四甲基取代物、2,2,3,3四甲基丁烷可看作乙烷的六甲基取代物等分子，其一卤代物只有一种；甲基、乙基的结构只有一种，即甲基CH3、乙基CH2CH3 ；丙基的结构有两种，即 CH2CH2CH3、 ；丁基C4H9的结构有4种， 2、基元法 例如：丁基C4H9的结构有4种，那么：C4H9Cl、C4H10O属于醇可写成C4H9OH、C5H10O属于醛可写成C4H9CHO、C5H10O2属于酸可写成C4H9COOH的同分异构体数目均为4种。C4H8O2属于酯的同分异构体数目的判断方法：3、替代法 例如：C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C
5、6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。4.对称法又称等效氢法 一元取代物同分异构体数目的判断方法等效氢的判断方法： 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃碳架的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，那么一元取代物的结构就有多少种。C3H7X 一种碳链，共有 2 种异构体 C4H9X 二种碳链，共有 4
6、种异构体 C5H11X 叁种碳链，共有 8 种异构体观察并找出分子结构中的对称要素是取代等效氢法的关键例：乙苯异构体有 4 种 对应环上一卤代物种数 3 2 3 1注意对甲乙苯，环上一卤代物应为 2 种 例.菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为 从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有 A4种 B.5种 C10种 D14种 提示：找出菲结构的对称轴，那么答案显见。常可根据某些烃存在的一元取代物数目，反推原烃分子结构式如烯烃C6H12的一氯代物只有一种，那么可断定该烯烃的分子结构为H3C CH3 C=C H3C CH3 应用 烃的二元(或三元)取代物的异构5.有序法定一移一有序法要求解决问题时遵循
7、一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此根底上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一。例 二氯丙烷有 4 种异构体，它们的结构简式是 练 蒽的结构式为 它的一氯代物有 种，二氯代物又有 种。练 A的结构为 A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，那么n和m必满足关系式 m+n=6应用 酯的异构6 拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇酚。假设酸有m种异构体，醇有n种异构体，那么该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。还以为C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及
8、结构简式：解 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 14=4 种乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 12=2 种丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 11=1 种丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 21=2 种因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。同理可知，C3H7COOC4H9 其中属于酯 的同分异构体共有 24=8 种。练 分子式为 C8H8O2 的异构体很多(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有4种(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有6种四常见类别异构有机物分子通式与其可能的类
9、别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)五、将“残基拚成分子结
10、构简式的技巧CH3CHCH3CH3CH例某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个-CH-，写出该烃可能的分子结构并命名。第一步：找中心基(支链最多的基)： 第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： CH3 3个CH3第三步：将中间基插入：2个-CH2- (1)插入一个“-CH2-CH2-，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH2-CH-CH3 2-甲基戊烷CH3 2将两个“-CH2-插入，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-甲基戊烷六、给定条件同分异构体的书写例、写出化学式为C4H8O2所表示的有机物A的结构简式：1假设A能与Na2CO
11、3反响，那么A为： ；2假设A与含酚酞的NaOH溶液共热，红色消失，那么A可能是 3假设A既能与钠反响放出H2，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜丝插入后，铜丝外表的黑色物质没有消失，试写出A的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反响方程式。例、A、B、C三种物质的化学式都是C7H8O，假设滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；假设投入金属钠，只有B没有变化。1写出A、B、C的结构简式；2写出C的另外两种同分异构体的结构简式。练习1 某化合物的分子式是C5H11Cl。实验结果说明：该分子中有2个CH3、2个CH2、1个和1个Cl，它的同分异构体有(不考虑对映异构现象) ()A2种 B3种 C4种 D5种2主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，那么具有相同碳原子数，主链也是4个碳原的烯烃的异构体应有( )种。A. 2 B. 3 C. 4 D.5