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1、生物化学课件(王镜岩版)第3章-氨基酸 氨基酸有氨基酸有D-及及L-型型，除除甘氨酸甘氨酸无不对称碳原子因而无无不对称碳原子因而无D-及及L-型之分外，一切型之分外，一切-氨基酸的氨基酸的-碳原子皆为不对称，故都有碳原子皆为不对称，故都有D-及及L-两种异构体。两种异构体。在脂肪族氨基酸中，根据所含氨基、羧基的多寡及是否含硫在脂肪族氨基酸中，根据所含氨基、羧基的多寡及是否含硫或羟基，又可分为一氨基一羧基、一氨基二羧基、二氨基一羧基、或羟基，又可分为一氨基一羧基、一氨基二羧基、二氨基一羧基、含羟基及含硫氨基酸等几小类。含羟基及含硫氨基酸等几小类。一氨基一羧基氨基酸又称中性氨基酸，一氨基二羧基氨基
2、酸一氨基一羧基氨基酸又称中性氨基酸，一氨基二羧基氨基酸又称酸性氨基酸，二氨基一羧基氨基酸又称碱性氨基酸。脯氨酸又称酸性氨基酸，二氨基一羧基氨基酸又称碱性氨基酸。脯氨酸和羟脯氨酸是亚氨酸，因存在于天然蛋白，习惯上也列入氨基酸。和羟脯氨酸是亚氨酸，因存在于天然蛋白，习惯上也列入氨基酸。蛋白质中存在的氨基酸皆为蛋白质中存在的氨基酸皆为L-型，但在微生物体内及抗菌素型，但在微生物体内及抗菌素中亦有中亦有D-型氨基酸存在型氨基酸存在(自由或肽结合形式自由或肽结合形式)。2、氨基酸的结构、氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 中性中性脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸氨基酸的结构氨基酸的结构 中性中性脂肪族氨
3、基酸脂肪族氨基酸甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine 中性中性脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine 中性中性脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine异亮氨酸异亮氨酸 Ileucine 中性中性脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸氨基
4、酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine异亮氨酸异亮氨酸 Ileucine脯氨酸脯氨酸 Proline 亚亚氨基酸氨基酸氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine异亮氨酸异亮氨酸 Ileucine脯氨酸脯氨酸 Proline甲硫氨酸甲硫氨酸 Methionine 含硫氨基酸含硫氨基酸氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 L
5、eucine异亮氨酸异亮氨酸 Ileucine脯氨酸脯氨酸 Proline甲硫氨酸甲硫氨酸 Methionine半胱氨酸半胱氨酸 Cysteine 含硫氨基酸含硫氨基酸氨基酸的结构氨基酸的结构 芳香族氨基酸芳香族氨基酸苯丙氨酸苯丙氨酸Phenylalanine氨基酸的结构氨基酸的结构 芳香族氨基酸芳香族氨基酸苯丙氨酸苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸酪氨酸Tyrosine氨基酸的结构氨基酸的结构 芳香族氨基酸芳香族氨基酸苯丙氨酸苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸酪氨酸Tyrosine色氨酸色氨酸 Trytophan氨基酸的结构氨基酸的结构 碱性碱性氨基酸氨基酸精氨酸精氨酸 Argi
6、nine氨基酸的结构氨基酸的结构 碱性碱性氨基酸氨基酸精氨酸精氨酸 Arginine赖氨酸赖氨酸 Lysine氨基酸的结构氨基酸的结构 碱性碱性氨基酸氨基酸精氨酸精氨酸 Arginine赖氨酸赖氨酸 Lysine组氨酸组氨酸 Histidine氨基酸的结构氨基酸的结构 天冬氨酸天冬氨酸 Aspartate 酸性氨基酸酸性氨基酸氨基酸的结构氨基酸的结构 天冬氨酸天冬氨酸 Aspartate 谷氨酸谷氨酸 Glutamate 酸性氨基酸酸性氨基酸氨基酸的结构氨基酸的结构 丝氨酸丝氨酸 Serine 含羟基含羟基氨基酸氨基酸氨基酸的结构氨基酸的结构 丝氨酸丝氨酸 Serine 苏氨酸苏氨酸 Thre
7、onine 含羟基含羟基氨基酸氨基酸氨基酸的结构氨基酸的结构 天冬酰胺天冬酰胺 Asparagine 含酰胺氨基酸含酰胺氨基酸氨基酸的结构氨基酸的结构 天冬酰胺天冬酰胺 Asparagine谷酰胺谷酰胺 Glutamine 含酰胺氨基酸含酰胺氨基酸 除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性-碳碳原子，因此都具有旋光性原子，因此都具有旋光性。比旋光度是氨基比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据的重要依据 3、氨基酸的、氨基酸的旋光性旋光性 构成蛋白质的构成蛋白质的2020种氨基酸在可见光区都没有种氨基酸在可见光
8、区都没有光吸收，但在远紫外区光吸收，但在远紫外区(220(220nm)nm)均有光吸收。均有光吸收。在近紫外区在近紫外区(220-300nm)(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。酸和色氨酸有吸收光的能力。酪氨酸的酪氨酸的 maxmax275nm275nm，275275=1.4x10=1.4x103 3;苯丙氨酸的苯丙氨酸的 maxmax257nm257nm，257257=2.0 x10=2.0 x102 2;色氨酸的色氨酸的 maxmax280nm280nm，280280=5.6x10=5.6x103 3;4、氨基酸的、氨基酸的光吸收光吸收三、三
9、、氨基酸的离解性质氨基酸的离解性质氨氨基基酸酸在在结结晶晶形形态态或或在在水水溶溶液液中中，并并不不是是以以游游离离的的羧羧基基或或氨氨基基形形式式存存在在，而而是是离离解解成成两两性性离离子子。在在两两性性离离子子中中，氨氨基基是是以以质质子化子化(-NH(-NH3 3+)形式存在，羧基是以离解状态形式存在，羧基是以离解状态(-COO(-COO-)存在。存在。在不同的在不同的pHpH条件下，两性离子的状态也随之发生变化。条件下，两性离子的状态也随之发生变化。PH 1 7 10净电荷净电荷+1 0 -1 正离子正离子 兼性离子兼性离子 负离子负离子 等电点等电点PI氨基酸的等电点氨基酸的等电点
10、 当当溶溶液液浓浓度度为为某某一一pHpH值值时时，氨氨基基酸酸分分子子中中所所含含的的-NH-NH3 3+和和-COOCOO-数数目目正正好好相相等等，净净电电荷荷为为0 0。这这一一pHpH值值即即为为氨氨基基酸酸的的等等电电点点，简简称称p pI I。在在等等电电点点时时，氨氨基基酸酸既既不不向向正正极极也也不不向向负负极移动，即氨基酸处于两性离子状态。极移动，即氨基酸处于两性离子状态。侧侧链链不不含含离离解解基基团团的的中中性性氨氨基基酸酸，其其等等电电点点是是它它的的p pK K1 1和和p pK K2 2的算术平均值：的算术平均值：p pI I=(p=(pK K1 1+p+pK K
11、2 2)/2)/2 同同样样，对对于于侧侧链链含含有有可可解解离离基基团团的的氨氨基基酸酸，其其p pI I值值也也决定于两性离子两边的决定于两性离子两边的p pK K值的算术平均值。值的算术平均值。酸性氨基酸：酸性氨基酸：p pI I=(p=(pK K1 1+p+pK KR-COOR-COO-)/2)/2 硷性氨基酸：硷性氨基酸：p pI I=(p=(pK K2 2+p+pK KR-NH2 R-NH2)/2)/2 四、几种重要的不常见氨基酸四、几种重要的不常见氨基酸 在在少少数数蛋蛋白白质质中中分分离离出出一一些些不不常常见见的的氨氨基基酸酸，通通常常称称为为不不常见蛋白质氨基酸。常见蛋白质
12、氨基酸。这些氨基酸都是由相应的基本氨基酸衍生而来的。这些氨基酸都是由相应的基本氨基酸衍生而来的。其其中中重重要要的的有有4-4-羟羟基基脯脯氨氨酸酸、5-5-羟羟基基赖赖氨氨酸酸、N-N-甲甲基基赖赖氨氨酸酸、和和3,5-3,5-二二碘碘酪酪氨氨酸酸等等。这这些些不不常常见见蛋蛋白白质质氨氨基基酸酸的的结结构构如如下。下。五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质1-氨基参与的反应氨基参与的反应（1 1）与与甲甲醛醛发发生生羟羟甲甲基基化化反反应应用途用途：可以用来直接测定氨基酸的浓度。可以用来直接测定氨基酸的浓度。即氨基酸的甲醛滴定即氨基酸的甲醛滴定P135页页1-氨基参与的反应氨基参与的反应（2
13、 2）与与与与亚亚亚亚硝硝硝硝酸酸酸酸反反反反应应应应用途用途：范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质1-氨基参与的反应氨基参与的反应（3 3）酰酰化化反反应应用途用途：用于保护氨基以及肽链的氨基端测定等用于保护氨基以及肽链的氨基端测定等。五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质1-氨基参与的反应氨基参与的反应（4 4）烃烃基基化化反反应应用途用途：是鉴定多肽是鉴定多肽N-N-端氨基酸的重要方法端氨基酸的重要方法。五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质1-氨基参与的反应氨基参与的反应（5 5）生生成成西西佛佛碱碱的的反反应应用途用途
14、：是多种酶促反应的中间过程。五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质1-氨基参与的反应氨基参与的反应（6 6）脱脱氨氨基基和和转转氨氨基基反反应应用途用途：酶催化的反应。酶催化的反应。五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质 氨基酸与碱作用生成相应的盐。氨氨基酸与碱作用生成相应的盐。氨基酸的碱金属盐能溶于水基酸的碱金属盐能溶于水,而重金属盐而重金属盐则不溶于水则不溶于水。2-羧基参与的反应（1 1）成成盐盐反反应应用途用途：五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质1 11-氨基参与的反应氨基参与的反应（2 2）形形成成酯酯的的反反应应用途用途：是合成氨基酸酰基衍生物的重要中间体是合成氨基酸酰基衍生物的重要
15、中间体。2-羧基参与的反应五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质1 1（3 3）形形成成酰酰卤卤的的反反应应用途用途：这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应。2-羧基参与的反应五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质（4 4）叠叠叠叠氮氮氮氮化化化化反反反反应应应应用途用途：常作为多肽合成活性中间体。常作为多肽合成活性中间体。2-羧基参与的反应五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质1 1（5 5）脱脱羧羧反反应应用途用途：酶催化的反应酶催化的反应。2-羧基参与的反应五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质1 1(1 1)与与茚茚三三酮酮反反应应用途用途：常用于氨基酸的定性或定
16、量分析。常用于氨基酸的定性或定量分析。3-氨基和羧基共同参与的反应氨基和羧基共同参与的反应茚三酮茚三酮水合茚三酮水合茚三酮五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质1 1（2 2 2 2）成成成成肽肽肽肽反反反反应应应应用途用途：是多肽和蛋白质生物合成的基本反应。是多肽和蛋白质生物合成的基本反应。3-氨基和羧基共同参与的反应氨基和羧基共同参与的反应五、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质4侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质(1 1)巯巯基基（-S SH H）的的性性质质1作用：作用：这些反应可用于巯基的保护这些反应可用于巯基的保护。4侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质(1 1)巯巯基基（-S SH
17、H）的的性性质质作用：作用：与金属离子的螯合性质可用于体内解毒与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。4侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质(1 1)巯巯基基（-S SH H）的的性性质质作用：作用：氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键形成或端裂氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键形成或端裂。胱氨酸胱氨酸4侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质(1 1)巯巯基基（-S SH H）的的性性质质作用：作用：可用于可用于比色法定量测定半胱氨酸的含量。硝基苯甲酸二硫化合物硝基苯甲酸二硫化合物(DTNB(DTNB)4侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质（2）羟羟基基的的性性质质1作用：可用于修饰蛋白质。作用：可用
18、于修饰蛋白质。二异丙基氟磷酸酯二异丙基氟磷酸酯4侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质（3）咪咪唑唑基基的的性性质质组氨酸含有咪唑基，它的组氨酸含有咪唑基，它的p pK K2 2值为值为6.06.0，在生，在生理条件下具有缓冲作用。理条件下具有缓冲作用。l组组氨氨酸酸中中的的咪咪唑唑基基能能够够发发生生多多种种化化学学反反应应。可可以以与与ATPATP发发生生磷磷酰酰化化反反应应，形形成成磷磷酸酸组组氨氨酸酸，从而使酶活化。从而使酶活化。l组组氨氨酸酸的的咪咪唑唑基基也也能能发发生生烷烷基基化化反反应应。生生成成烷烷基基咪咪唑唑衍衍生生物物，并并引引起起酶酶活活性性的的降降低低或或丧失丧失作用：
19、作用：。4侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质（4 4）甲甲硫硫基基的的性性质质1作用：作用：。分配柱层析分配柱层析：支持剂是一些具有亲水性的不溶支持剂是一些具有亲水性的不溶性物质，如纤维素、淀粉、硅胶等。性物质，如纤维素、淀粉、硅胶等。滤纸层析滤纸层析：薄层层析薄层层析：离子交换层析离子交换层析：阴离子交换树脂阴离子交换树脂-N(CH-N(CH3 3)3 3OHOH，阳离子交换树脂阳离子交换树脂-SO-SO3 3H H电泳电泳：六、氨基酸的氨基酸的分离分析分离分析 （148页）页）七、氨基酸的化学合成七、氨基酸的化学合成目前氨基酸的合成方法有目前氨基酸的合成方法有5 5种：种：（1 1）直接
20、发酵法；）直接发酵法；（2 2）添加前体发酵法；）添加前体发酵法；（3 3）酶法；）酶法；（4 4）化学合成法；）化学合成法；（5 5）蛋白质水解提取法。）蛋白质水解提取法。通通常常将将直直接接发发酵酵法法和和添添加加前前体体发发酵酵法法统统称为发酵法称为发酵法。合合成成方方法法八、氨基酸的应用八、氨基酸的应用1 1、医药工业、医药工业（1 1）氨基酸输液）氨基酸输液（2 2）必需氨基酸：苏氨酸、缬氨酸、亮氨）必需氨基酸：苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸酸、蛋氨酸（3 3）半必需氨基酸：精氨酸、组氨酸是幼）半必需氨基酸：精氨
21、酸、组氨酸是幼儿所必需的。儿所必需的。治疗药剂治疗药剂（1 1）精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍）精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果；等疾病颇有效果；（2 2）天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治）天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等。疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等。（3 3）半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于）半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎治疗秃发症；甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等；等；（4 4）组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于）组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能不全等疾病的治疗。心绞痛，心
22、功能不全等疾病的治疗。2 2、化学工业、化学工业（1 1）维生素）维生素B B6 6:可采用丙氨酸或天冬氨酸为原料合成。可采用丙氨酸或天冬氨酸为原料合成。（2 2）叶酸：需要用谷氨酸为原料合成。叶酸：需要用谷氨酸为原料合成。（3 3）氨基酸表面活性剂：酰基谷氨酸钠、十六烷基氨基酸表面活性剂：酰基谷氨酸钠、十六烷基-L-L-赖赖氨酰氨酰-L-L-赖氨酸甲酯二盐酸、月桂酰赖氨酸甲酯二盐酸、月桂酰-L-L-精氨酸乙酯盐酸等精氨酸乙酯盐酸等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。（4 4）聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作为合成皮革的表聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作为合
23、成皮革的表面处理剂；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯与磷酸高级面处理剂；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯与磷酸高级烷基酯结合得到化合物可作为可塑剂，稳定剂等烷基酯结合得到化合物可作为可塑剂，稳定剂等。3 3、食品工业、食品工业营养强化剂；营养强化剂；谷氨酸钠味精；谷氨酸钠味精；天冬氨酸钠：可用于清凉饮料，能增加清天冬氨酸钠：可用于清凉饮料，能增加清凉感并使香味浓厚爽口；凉感并使香味浓厚爽口；天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素APMAPM4 4，农业，农业（1 1）杀虫剂：刀豆氨酸、）杀虫剂：刀豆氨酸、5-5-羟色氨酸可使南方羟色氨酸可使南方毛虫拒食而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；
24、甘氨酸毛虫拒食而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨酸乙酯衍生的二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜虫和杀乙酯衍生的二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜虫和杀螨效果；螨效果；（2 2）杀菌剂：）杀菌剂：N-N-月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟病；病；-1-1，4 4环己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻环己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻瘟病等；瘟病等；（3 3）除草剂：如除草剂：如N-3,4N-3,4二氮丙氨酸，硫代氨基酸二氮丙氨酸，硫代氨基酸酯等；酯等；5、化妆品工业 氨基酸能调节皮肤氨基酸能调节皮肤pHpH的变动，对细菌的防护的变动，对细菌的防护作用，也可作为皮肤、毛发的营养成分，增加皮作用，也可作为皮肤、毛发的营养成分，增加皮肤、毛发的光泽。肤、毛发的光泽。防止皮肤干燥的自然保湿因子的主要成分是防止皮肤干燥的自然保湿因子的主要成分是甘氨酸、羟基丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、丝氨甘氨酸、羟基丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、丝氨酸等游离氨基酸。酸等游离氨基酸。在化妆品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一在化妆品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一些维生素，可防止皮肤老化。些维生素，可防止皮肤老化。本章完本章完此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢