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1、 芳香杂环化合物 叶绿素叶绿素a(R=CH3)叶绿素叶绿素b(R=CHO)19931993年被发现的一种高效抗癌物质年被发现的一种高效抗癌物质伊沙匹隆 第一节 分类和命名一一 分类分类杂环单杂环稠杂环五元环六元环苯并单杂环两个非苯杂环稠和 二 命名 五元环12345呋喃furan1234512345thiophenepyrrole噻吩吡咯123451234512345噻唑吡唑咪唑thiazolepyrazoleimidazole噁唑异噁唑isoxazoleoxazole 六元环pyridine4H-pyranpyrimidinepyridazinepyrazine吡啶4H-吡喃嘧啶哒嗪哒嗪吡嗪
2、吡嗪123456123456123456 具有特定名的稠杂环1234567812345678134567喹啉异喹啉吲哚quinolineisoquinolineindole嘌呤purine123456789 1.以环中杂原子位次为1，开始顺序编号，既可以用阿拉伯数字，也可以用希腊字母 编号原则pyridine吡啶吡啶123456 2.若有多个相同杂原子时，应使它们的位次编号之和最小pyrimidine嘧啶123456 3.若有多个不同杂原子时，则按O、S、NH、N的先后顺序编号12345吡唑pyrazole12345噻唑thiazole 4.有些有特定名称的稠杂环母体的编号是固定的123456
3、78喹啉喹啉quinoline嘌呤嘌呤purine123456789 5 C上相连的多于1个的H需要标出位置2H-吡喃吡喃4H-吡喃吡喃 6 含活泼氢的杂环及其衍生物，可能存在互含活泼氢的杂环及其衍生物，可能存在互变异构体，命名时需要标明其两种可能的变异构体，命名时需要标明其两种可能的位号位号5-甲基咪唑4-甲基咪唑 取代杂环的命名取代杂环的命名 参考苯的命名，一般选杂环为母体，按照编参考苯的命名，一般选杂环为母体，按照编号标出取代基位置，个数，名称号标出取代基位置，个数，名称N-甲基-5-巯基咪唑3-甲基吲哚 杂环也可以作为取代基杂环也可以作为取代基2-呋喃甲醛糠醛3-吡啶甲酸烟酸 第二节
4、六元杂环一一 吡啶吡啶(一一)结构结构杂原子以sp2杂化，另外每个原子各有一个未杂化轨道和环垂直，类似苯形成大键 N原子起吸电子作用，类似硝基吡啶发生亲电取代反应较苯困难，主要发生在位。相对来说，吡啶较易发生亲核取代反应，取代基往往进入位。(二）化学性质1 碱性 1.1.碱性碱性吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上的共轭体系，能与质子结合，和强酸成上的共轭体系，能与质子结合，和强酸成盐，具有弱碱性（强于苯胺）盐，具有弱碱性（强于苯胺）碱性：苯胺 吡啶 氨 三乙胺 呋喃噻吩苯 由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强酸的敏感性，其亲电取代反应需要比较
5、温和的条件。（一）化学性质（一）化学性质1 酸碱性脂肪胺脂肪胺氨氨苯胺苯胺吡啶吡啶吡咯吡咯 碱性：碱性：脂肪胺脂肪胺 氨氨 吡啶吡啶 苯胺苯胺 吡咯吡咯 吡咯具有弱酸性，比醇强，比酚弱吡咯具有弱酸性，比醇强，比酚弱呋喃在酸性条件下极易水解破坏，吡咯在酸的催化作用下易形成聚合物 对氧化剂，呋喃、吡咯均较敏感，在空气作用下可以缓慢开环：2.亲电取代反应亲电取代反应（1）卤代）卤代 (2)硝化硝化-使用温和的硝乙酐使用温和的硝乙酐 （3）磺化反应磺化反应吡啶与三氧化硫反应生成的盐作为磺化剂进吡啶与三氧化硫反应生成的盐作为磺化剂进行反应行反应 相对稳定的噻吩可以直接磺化 （4）傅克）傅克-酰基化反应酰
6、基化反应 烷基化反应无实际意义。但进行傅克烷基化反应无实际意义。但进行傅克-酰基化酰基化时，可以得到一元取代的酰基产物。时，可以得到一元取代的酰基产物。碱性条件 （5）有关定位效应）有关定位效应3 3位上有取代基，第二个基团进入环的位上有取代基，第二个基团进入环的2 2位或位或5 5位位(即即a a-位位)，取代基进入，取代基进入1 1位还是位还是5 5位取决位取决于环上原有取代基的性质。于环上原有取代基的性质。3 Reimer-Tiemann反应反应4 D-A反应反应 5 加氢还原加氢还原四氢吡咯四氢呋喃 五元杂环衍生物五元杂环衍生物呋喃甲醛（糠醛）呋喃甲醇（糠醇）二二 含两个杂原子的五元杂环含两个杂原子的五元杂环咪唑吡唑这些唑类化合物具有碱性，其碱性比吡咯强，比吡啶或相应脂肪胺的碱性弱。性质性质-互变异构互变异构在吡唑中，3-5位等同，在咪唑中，4-5位等同 无特定名的稠杂环的命名无特定名的稠杂环的命名 此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢