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1、同分异构现象 同分异构体推导复习讲练【教学目标】1 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；2 理解同分异构的概念；3 能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式；4 能够识别和列举异构体。一、 概念辩析(同分异构 同一种物质 同系物 )同分异构 化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在中学阶段，引起同分异构的原因主要有三种：碳架异构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体，首先要查碳原子数，判别分子式是否相同，然后再看结构式。在分子式相同的情况下，假设结构不同，那么两者必为同分异构体。
2、同一种物质 两者不仅分子式相同，而且结构也完全相同，那么为同一种物质。同一种物质应具有相同的物理参数，如有相同的熔沸点。判断两结构是否相同方法有二：(1) 将分子整体翻转或沿对称要素(面、线)旋转后能“重合者；(2)用系统命名法命名,所得名称相同者。 同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或几个-CH2原子团的物质互称同系物.结构相相似是指分子中含有官能团的种类和数目都要相同.如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。 【题型一】同分异构 同一种物质 同系物判断1、数不饱和度。在C.O.N.Cl等原子数对应相同的前提下，不饱和度相同的，分子式一定相同。 如两者C.O. Cl原子数相
3、同，不饱度都是4，所以两结构式具有相同的分子式。而结构显然不同，因此两者应为同分异构体。2、对于稠环芳香烃利用公用边数目来确定两个结构式的关系。在苯环数相同的前提下，假设公用边数相同，且各苯环排列顺序又相同，那么两者表示的是同一种物质；假设公用边数相同，且各苯环排列顺序不相同，那么两者表示的是同分异构体；假设公用边数不同，那么两者即不是同分异构体，也不是同一物物质。例见练1-3。练1-1以下4式表示的是棉子象鼻虫的四种的信息素的结构简式，其中互为同分异构体是 练1-2 以下各组物质中属于同分异构体的是 ，属于同系物的是 ，既不是同系物又不同分异构体的是 ，属于同一种物质的是 。 酸和硬脂酸 硝
4、酸乙烷和氨基乙酸 苯甲酸和对苯二甲酸 练1-3 萘分子的结构可以表示为 或 ，两者是等同的。苯并芘是强致癌物质存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为或式： () 这两者也是等同的。现有结构式A B C D A B C D其中：与、式等同的结构式是 ；与、式同分异构体的是 。二 烃的异构1烷烃的异构(碳架的异构)熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。2 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构)如丁烯C4H8有两碳链形成叁种异构体：3 苯同系物的异
5、构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如C9H12有7种异构体：三 、烃的一元取代物的异构取代等效氢法卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。等效氢概念有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。分子中处于镜面对称位置相当于平面镜成像时，物与像的关系上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法要领
6、利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃碳架的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，那么一元取代物的结构就有多少种。C3H7X 一种碳链，共有 2 种异构体 C4H9X 二种碳链，共有 4 种异构体 C5H11X 叁种碳链，共有 8 种异构体这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，丁基-C4H9有四种，那么可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 观察并找出分子结构中的对称要素是取代等效氢法的关键例：乙苯异构体有 4 种 对应环上一卤代物种数 3 2
7、 3 1注意对甲乙苯，环上一卤代物应为 2 种 例：菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为 从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有A4种 B.5种 C10种 D14种练3-1 分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种练3-2对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种，写出它们的结构简式 练3-3蓝烷分子结构如试写出蓝烷分子式样C10H10它的一氯代物共有 种说明常可根据某些烃存在的一元取代物数目，反推原烃分子结构式。如含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有 4 种，它们分别是： 又如，烯烃C6H12的一氯代物只有一种，那么可断定该烯烃的分子结构为 四 、烃的二元
8、(或三元)取代物的异构(1)有序法定一移一有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此根底上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一。例 二氯丙烷有 4 种异构体，它们的结构简式是 练4-1 苯丙醇胺PPA结构简式如下：-CH-CH-CH3 其中-代表苯基 OH NH2将-、NH2、-OH在碳链上的位置作变换，还可以写出其它 8 种异构体不包括-OH和-NH2连在同一碳原子的异构体。试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。 练4-2 蒽的结构式为 它的一氯代物
9、有 种，二氯代物又有 种。 (2)换元法例 C6H4Cl2 有三种异构体，那么C6H2Cl4有三种异构体。将H代替Cl练4-3 A的结构为 A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，那么n和m必满足关系式 五酯的异构1 插入法 将酯基插入烃的碳链中那么为酯，此法也适用于醚和酮等。解法步骤：第一步：先写去掉酯基余下组成烃的各可能的碳链结构；第二步：将酯基以两种不同的方向正向-COO-反向-OOC-分别插入第一步写出的各式的CC键中；第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各式的CH键中，假设以正向插入那么得羧酸。例 写出分子式为C5H10O2 且属于酯的的各种同分异构体的结构简式 2 拆分法酯可拆
10、分为合成它的羧酸和醇酚。假设酸有m种异构体，醇有n种异构体，那么该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。还以为C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式：解 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 14=4 种乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 12=2 种丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 11=1 种丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 21=2 种因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。同理可知，C3H7COOC4H9 其中属于酯的同分异构体共有 种。练5-1 分子式为 C8H8O2 的异构体很多
11、(1) 写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有4种(2) 写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有6种六、类别异构1 常见类别异构1CnH2n：(n3)烯烃和环烷烃；2CnH2n2：(n3)二烯烃和炔烃；3CnH2n2O：(n2)饱和一元醇和饱和一元醚；4CnH2nO：(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮；5CnH2nO2：(n2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；6CnH2n6O：(n7)酚、芳香醇和芳香醚。7CnH2n1O2N：(n2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；此外，还有几种特殊的同分异构体：（1） C8H8：苯乙烯和立方烷；（2
12、） C6H12O6：葡萄糖和果糖；（3） C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；（4） CH4ON2：尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO例6-1 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合的同分异构体数目是 A. 2 B. 3 C. 4 D. 52 提留原子(团)法方法要领 先提留出分子结构中按题意要求必需存在的原子或原子团等结构组成要素，然后将余下的组成按碳架异构、类别异构、位置异构顺序写出符合要求各种同分异构体的结构。【例6-2】有机化合物甲结构式为 其化学式为C14H20O 。乙是甲的酚类异构体，且分子结构中不含
13、甲基。试写出两种属于不同类别的酚的异构体各举一例。例6-3 某有机物分子式为 C7H8O 结构简式为 。试写出与它互为同分异构体的芳香含氧衍生物的结构简式 七、 试题精选简解练7-1 A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请答复以下问题：1这五种化合物中，互为同分异构体的是 。2，反响采取的适当措施，使分子中烯键不起反响。以上反响式中的W是AE中的某一化合物，那么W是 。X是D的同分异构体，X的结构简式是 。反响属于(填反响类型。练7-2 2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇ClCH2CH2C
14、H2OH含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇不含主结构共有 A、2种 B、3种 C、4种 D、5种练7-3 二恶英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体结构如图 A： 1 A 一氯代物有二种，那么 A 的七溴代物共有 种2A 的二氯取代物共有 种。练7-4 某化学式 C10H14O的含氧衍生物，测得分子中含2个-CH2-，1个， ，1个-CH3，1个苯环和 1个-OH，那么该化合物可能的结构有 种 练7-5有机物甲的分子式为 C9H18O2, 在酸性条件下,甲水解为乙和丙两种有机物,在相同温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同,那么甲的可能结构有( )。A. 8
15、种 B.14种 C. 16种 D.18种练7-6主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，那么具有相同碳原子数，主链也是4个碳原的烯烃的异构体应有( )种。A. 2 B. 3 C. 4 D.5 练7-7 有机物甲是一种包含一个六元环的化合物，其分子式为C7H12O2，在酸性条件下可发生水解，且水解产物只有一种，那么甲的可能结构有 种。A. 8 B. 11 C. 14 D. 15练7-8 分子式为C9H20的烷烃，它的同分异体有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到。C9H20的具有这样结构的同分异构体共有 ，并写出它们的结构简式。A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种练7-9 有机物 A
16、 ,结构式为 C6H5-CH2-CH2-OH 。请问与它同类的芳香族的同分异构体还有 种，写出各异构体的结构简式。 练7-10 (1)今有A、B、C三种二甲苯；将它们分别进行一硝化反响，得到的产物分子式都是C8 H9NO2，但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到一种产物。由此可以判断A、B、C各是以下哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。(3) 请写出一个化合物的结构式。它的分子式也是C8H9N02，分子中有苯环，苯环上有三个代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物，请任写一个。 练7-11 有机物 A ，它的结构简式为 CH6H5-CH2-CH2-CH2OH。它有多种同分异构
17、体，其中能与金属钠反响且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 5 种包括A自身。写出这些异体结构简式。练7-12 乙酸苯甲酯的同分异构体有多种，其中苯环上只有一个取代基的同分异构体共有 种 ，写出它们的结构简式。练7-13 与化合物 CH30-C6H4-CHO 互为同分异构体，且结构中含苯环，属酯类的有机物共有 种 写出它们的的结构简式。练7-14 立方烷 C8H8 的二氯代物和六氯代物分别有 种。练7-15 有机物A的结构简式为 。同时符合以下3个条件的A的同分异构体数目有 个。 含有邻二取代苯环结构； 与A有相同的官能团 ； 不与FeCl3发生显色反响。 写出这些异构体的结构简式 练7-16
18、 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为A.3 B.4 C.5 D.6练1-1解析：中含10个碳原子，都有11个碳原子，含一个-CH2OH，比式含一个-CHO多二个氢，故不是同分异构体。分子式相同，但式是一个六元环，式是一个四元环，两者结构不同，故互为同分异构体。 练1-2解析： 组属于同分异构体，分子式都是C7H8O，但前者属芳香醇，后者属酚；组属同系物，同属一元脂脂酸系列，分子组成相差16个-CH2；是同分异构体，要掌握同碳数的硝基烷和氨基酸是互为类别异构；组两者含碳数不同，不是同分异构体，两者虽都有含羧基-COOH，但含有羧基数不同，也不属同系物。组要注意到
19、C-C单键可绕键轴旋转，故两结构式是相同，表示的是同一种物质。13、2、4、5练1-3 解析 以式为基准，图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得D式，将D式在纸面上反时针旋转45度即得A式。因此，A、D都与、()式等同。也可以式为基准，将式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式，式在纸面上反时针旋转135度即得D式。 从分子组成来看，()式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是、 的同分异构体，而C式不是。答案是1AD；2B。稠环芳烃共用边数法 A与D 两式共用边都是 6条，且五个苯环的排列顺序实质是一样的，所以两式表示的是同一种物质。A 与 B或D与B
20、 五个苯环都共用6条边，但苯环的排列顺序不一样，所以它们互为同分异构体。而C式五个苯环共用的是7条边，因此 C 与其它三式即不是同分异构体，也不是同一种物质。练3-1 解析 一烷基取代苯C6H5-C5H11可看作苯基取代戊烷中的一个氢，而戊基有8种异构体，所以C11H16共有8 种同分异构体。例提示：找出菲结构的对称轴，那么答案显见。B练3-2提示： 将问题化归为丁烷中的一个氢被原子团C6H5-NH2练3-3提示： 分子结构是以蓝“提手对称。4练4-1解析 有序思维推导过程如下：第一步：先定位-苯基，苯基在碳链上只有两种连接；第二步：在定位了-苯基所得到的二式中，分别变换-OH在碳链上的位置，
21、得-第三步：在定位了-、-OH的上述-五个式中分别变换-NH2，共得到9种异构体。注意按题意-NH2不能与-OH接在同一碳原子上 由式得 由式得 由式得由式得由式得解析 蒽分子结构中有三种位置不同的氢，即有三种不同的等效氢，因此它的一氯取代产物有3种；二氯代物数推异的思路是：先写出三种一氯代物结构，再遂一分析各一氯代物又能衍生出几种二氯代物，要注意剔除重复的结构.3 / 15练4-3 m+n=6解析：三个碳，碳链只有一种不包括环。先定一个氯原子在1号碳上，然后把第二个氯原子分别移到1、2、3 号碳上，得三种异构体；接着将一个氯定在2号碳上，此时第2个氯就只以能接在2号碳上，因此共得到4种异构体
22、。解题材中要注意判断排除重复的结构。 解析 C4 只有两种碳链，将酯基按正反两种方向分别插入CC键中，得5种酯如以下图所示；再将酯基按反向插入这两种碳架末端的CH键中，那么得到4种甲酸酯。因此 C5H10O2酯的异构体共有 9 种。 不过关于甲酸酯及羧酸异构体的推导，可将其看着烃的一元取代物，用前述取代等效氢法也许更容易掌握。 练5-1 解析 运用插入法,从分子式分析 C8H8O2 提出一个酯基(-COO-)的组成,分子式可改写为C7H8-CO2,而C7H8的芳香烃的碳架只有一种,将酯基(-COO-)正向插入C-H键中得4种羧酸:将酯基反向插入C-H键中得4种甲酸酯,再将酯基按两种不同方向插入
23、C-C键中,又得到2种酯。.因此，共有六种符合题意的酯的异构体。假设按侧链数及侧链位置关系的思思路也可写出这六种结构式：6 类别异构7-1：此题给出了有机物的结构简式。1问要求找出互为同分异构体的化合物，只要找出分子式相同的但结构不同的化合物即可。其中只有B和C符合要求。2问给出了有机物的转化关系，且W是AE中的化合物，X与D互为同分异构体。W氧化得 ，只能是E的醛基氧化，故W为E。D的同分异构体X应与D有相同化学式，而比D少2个H原子，因而转变为X的反响只能是加H2反响，而H原子加在烯键上。答案：1B和C2E； ；复原或加成、加氢、催化加氢等7-2提示 二元取代物异构问题，有序法处理。B7-
24、3答案 12； 210。7-4解析 C4 有二种碳链结构，把苯基-C6H5 和-OH 作为两个取代基，按“定一移一有序地分别接在两个碳链上，并剔除不符合题意的连接,那么可得6种结构. 7-5 解析 拆分法,依题意甲为酯 ,水解后生成的酸和醇相对分子质量相同,故生成的酸分子式为C4H8O2,有2种异体,生成的醇分子式为C5H12O ,有8种异构体，因此有机物甲符合题意的异构体共有28=16种。C7-6解析 该烷烃的两种异构体的碳架是 因此,符合题意的烯烃的同分异构体有4种,结构简式如下 要注意的是,根据烯命名规那么,主链应含双键,所以第(4)种结构主链碳原子数应计为4个，符合题意。. 7-7解析
25、 由题意知，该有机物定属酯类，且为环酯内酯，酯基-COO-在环上。由于是六元环，环上有5个碳原子，余下两个碳原子可形成两个甲基-CH3或一个乙基-CH2CH3分别取代环上的氢原子，共有14种情况。 7-8解析: 有三种,它们的结构式如下: C7-6 C 7-7 C 7-9解析 4注意同类，应指同属芳香醇，不包括酚，故答案是还有四种，包括自身A共有5种，结构简式如下：10 答1C、A、B 2或其它位置异构体11解析 将 C6H5 和 OH 两个取代基按“定一移一法有序地接到 C3 的碳链上，即得到5种异构体。 12解析 6 乙酸苯甲酯的结构简式为 CH3COOCH2-思路一 C3H6O2的酯有
26、2 种： HCOOCH2CH3 和 CH3COOCH3它们分子中的氢被-C6H5取代后可得结构为-COO-CH2CH3 等 5 种；此外，C3H6O2 作为羧酸，即丙酸分子中羧基上氢被-C6H5取代也形成符合题意的酯，因此，共有6种。思路二插入法依题意 CH3COOCH2- 去掉酯基-COO-后的烃的碳架为 CH3-CH2。 将酯基正向插入侧链上的C-H中，得 2 种： 将酯基按两个不同方向分别插入C-C 中，得 4 种： 13解析 共6种14解析 邻边上2氯，面对角上2氯，体对角上2氯，共3种。二氯代物与六氯代物互补，故都有3种。 15解析 依题意，有机物A的异构体的碳架只有一种： 变动-OH 和-COOH的位置但-OH不能连在苯环上，这样可得A的符合题意同分异构体共3种。其结构简式如下：16解析式量为43的烷基为C3H7-，包括丙基CH3CH2CH2-和异丙基(CH3)2CH-两种，分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代，共有6种。