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1、丈夫志四方,有事先悬弧,焉能钧三江,终年守菰蒲。顾炎武常将有日思无日,莫待无时思有时。增广贤文有机化学中不饱和度的巧妙应用 不饱和度在解答有机化学题中起到很好的作用,是推断有机物可能结构的一种新思维,其优点是推理严谨,可防遗漏。不饱和度概念易学易懂,在求较为复杂的分子式及推导分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时,若能运用不饱和度将有事半功倍之功效,减轻学生学习负担。1、不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2 个氢原子,则有机物的不饱和度增加 1,用希腊字母 表示。2、不饱和度的计算(一
2、)根据有机物的化学式计算 不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别,分别如下:百川东到海,何时复西归?少壮不尽力,老大徒伤悲。汉乐府长歌行丹青不知老将至,贫贱于我如浮云。杜甫 如果根据以上的公式一一记住,对学生来说是一大负担。且应用起来也很先天下之忧而忧,后天下之乐而乐。范仲淹百学须先立志。朱熹CC费力费时。所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可:CxHyOm(NH)n,则=x+1-y/2(注:氧元素“视而不见”,卤素换成氢,每一个氮夺了一个氢之后隐藏)。例:C5H8O2,则=5+1-8/2=2 C5H4Cl2可转化为 C5H6,则=5+1-6/2=3 C8H13O2N3可转化为
3、 C8H10O2(NH)3,则=8+1-10/2=4(二)根据有机物的结构式计算 =双键数+叁键数2+环数 在计算不饱和度时,可以看做是有 3 个双键和 1 个环,所以=3+1=4 例:请计算出两种物质的不饱和度 3、不饱和度的巧妙应用(一)根据有机物的分子式推断其结构式 若=0,说明分子是饱和链状结构 若=1,说明分子中有一个双键或一个环 若=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推 若4,说明分子中很可能有苯环。(二)根据结构简式推导化学式,思路如下 结构简式计算不饱和度计算 H 原子数确定分子式 例 1:(11 海南 20)1mo1X 能与足量碳酸氢钠溶
4、液反应放出(标准状况),则 X 的分子式是:()A、C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4=4+2+4=10=4+2=6 志不强者智不达,言不信者行不果。墨翟吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎?与朋友交而不信乎?传不习乎?论语快速解题方法:能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基,1molX 放出 CO2为 2mol,说明含 2 个羧基,其不饱和度至少为 2,口算可得 A、B、C 的不饱和度均为 1,D 为 2,可快速求解选项为 D。例 2:(12 顺德 模拟考)一种从植物中提取的天然化合物 a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的
5、是()A分子式为1320C H O B.该化合物可发生聚合反应 C1mol 该化合物完全燃烧消耗 19mol2O D与溴的4CCl溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用3AgNO溶液检验 快速解题方法:A 项,可快速判断出该分子为 C13HyO,该分子含 3 个双键一个环,=3+1=4,也即=13+1-y/2=4,y=20,正确;B 项,由于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确;C 项,根据 A 项可转化为 C13H18(H2O)13 个碳应消耗 13 个 O2,18 个 H 消耗个 O2,共为,故错;D 项,碳碳双键可以与 Br2发生加成发生,然后水解酸化,即可得 Br,再用 Ag
6、NO3可以检验,正确。(三)辅助推断有机物的结构与性质,思路如下 分子式计算不饱和度预测官能团及数量确定结构推测性质 例 3:有一环状化合物 C8H8,它不能使溴的 CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1 个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 快速解答:不能使溴的 CCl4溶液褪色,可排除 AD;C8H8中=8+1-8/2=5,B 中=4,排除,即得正确答案为 C。例 4:芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种,则 E 的所有可能的结构简式是_。快速解答:卤素原子与 H 等效,C8H8Cl2可转化为 C8H10,=8+1-10/2=4
7、,又为芳香化合物,说明只含一个苯环,其余均饱和,故结构即可迎刃而解。答案如下:古之立大事者,不惟有超世之才,亦必有坚忍不拔之志。苏轼以铜为镜,可以正衣冠;以古为镜,可以知兴替;以人为镜,可以明得失。旧唐书魏征列传(四)同分异构体、同系物的判断 同系物结构相似(同类物质)-不饱和度相同;同分异构体分子式相同-不饱和度相同。根据这种规律,可快速判断,不必花大力气数H 原子个数,写分子式。例 5:下列各对物质中,互为同系物的是 ()快速解答:同系物为同类物质可排除BD;C中不饱和度分别为4和1,排除,可得A为正确答案。例6:A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物
8、,有的是香料。它们的结构简式如下所示:请回答下列问题:(1)这五种化合物中,互为同分异构体的是 。快速解答:分子中均含苯环外,可看苯环外的结构:A 中 5 个 C,=1 B 中 4 个 C,=1;C 中 4 个 C,=1;BC 为同分异构体;百学须先立志。朱熹丈夫志四方,有事先悬弧,焉能钧三江,终年守菰蒲。顾炎武D 中 3 个 C,=1;E 中 3 个 C,=2;非同分异构体。例 7:人们使用四百万只象鼻虫和它们的 215 磅粪物,历经 30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式)以上四种信息素中互为同分异构体的是 A和 B.和 C.和 D.和 快速解答:中=2+1=3 中=2+1=3;为同种物质排除;中=1+1=2=1+1=2,为同分异构体,答案为 C 近几年的高考考察的有机化学部分知识,多见于有机合成的综合性大题。往往是推断结合性质一起考察,不饱和度在解答有机化学发挥了重要作用,若能应用好不饱和度,可以起到事半功倍的效果。