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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第4节 有机合成（课时2）本节课主要讲授逆向合成法。首先新课导入，介绍逆向合成法是一种重要的有机合成方法，特别适用于对于复杂有机化合物的合成。然后讲授逆向合成法的分析思路，重点讲解切割法。引导学生分析由目标分子逆推为基础原料的合成顺序。课件中配有一定量的习题，通过课堂练习可以使学生较好地掌握逆向合成分析法。人工合成的新型抗人工合成的新型抗禽流感、甲型禽流感、甲型H1N1病毒的药物病毒的药物-达菲最达菲最有效的药物之一有效的药物之一 人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。世界上每年合成的近百万
2、个新化合物中约世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%70%以上是有以上是有机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。科技创造生活，合成造福人类！科技创造生活，合成造福人类！浓硫酸170 醇催化剂1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去卤代烃的消去;醇的消去醇的消去;炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。3)炔烃加成引入C=CCH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH2=CH2+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCHCH+HBr CH2=CHBr 光照光照1)烃与X2取代CH4+Cl2
3、 CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；烷烃的取的加成；烷烃的取代；代；苯及苯的同系物的取代苯及苯的同系物的取代3)醇与HX取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2)不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O催化剂加热加压Cu/Ag水稀H2SO4CH3COOC2H5+H2O1)烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。3)卤代烃的水解(碱性)C2H5
4、Br+NaOH C2H5OH+NaBr4)酯的水解CH3COOH+C2H5OH4、醛基引入：(1)RCH2OH氧化 (2)乙炔和水加成 (3)RCH=CHR 适度氧化 (4)RCHX2水解等 5、羧基引入：(1)RCHO氧化 (2)酯水解 (3)RCH=CHR 适度氧化 (4)RCX3水解等 （5）部分苯的同系物的氧化 （酸性高锰酸钾）6、如何增加或减少碳链？增加：酯化反应 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 加聚反应 缩聚反应 C=C或CC和HCN加成等卤代烃与NaCN的取代 C=O 减少：酯水解 裂化和裂解反应；脱羧反应；烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)等 a.官能团种类变化：CH3CH
5、2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br二、官能团的改变三、逆合成分析法逆合成分析法示意图中间体1中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。目标化合物基础原料三、逆向合成分析法三、逆向合成分析法C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5O
6、O石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水水解解中间体中间体1中间体中间体2目标目标化合物化合物基础基础原料原料如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？1.CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 加热、加压催化剂2.CH2=CH2+Cl2 CH2Cl CH2Cl 3.CH2Cl CH2Cl+2H2O CH2OH CH2OH+2HCl NaOH溶液 COOH COOH5.+2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 +2H2O 4.CH2OH CH2OH+2O2催化剂COOH COOH+2H2O+写出合成写出合成 的逆合成分析思路的
7、逆合成分析思路切切断断 有机物原料库有机物原料库苯、苯、甲苯、乙烯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、丙烯、乙炔、22丁烯丁烯CH3CHCHCH3+Br2CH3CHCHCH3 BrBrCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2OCH3CHCHCH3 BrBr+2NaOH醇醇CH2CHCHCH2+Br 2CH2CHCHCH2 Br Br+2HBr CH2CHCHCH2 Br Br+2H2ONaOHCH2CHCHCH2 OH OH CH2CH2+Br 2CH2CH2 BrBrCH2CH2 OHOHCH2CH2 BrBr+2H2O+2HBr NaOHCH2CH2 OHOH+2H2O+O2 Cu或或AgCHOCH
8、O+O2 催化剂催化剂CHOCHOCOOHCOOH+2H2O COOHCOOHCH2CHCHCH2 OH OH 浓浓H2SO4 +OCH2OCH2CHCHCCOO在上帝创造的自然界的旁边化学家又创造了另一个世界(R.B.Woodward,美国美国)明确目标化合物的结构明确目标化合物的结构设计合成路线设计合成路线合成目标化合物合成目标化合物大量合成大量合成对样品进行结构测定对样品进行结构测定试验其性质或功能试验其性质或功能基础原料基础原料中间中间产物产物目标产物目标产物逆逆推推法法逆逆推推法法 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构
9、简式 准确表达 反应类型 化学方程式有机合成的思维结构 1.写出以 为原料制备 的各步反应的方程式。CH2CH2CH2CH2OHClCH2CH2CH2OC=O (无机试剂可自选)CH2-CH2-CH2-CH2-OHCl+O22+2H2OCH2-CH2-CH2-CHOCl2催化剂+O2CH2-CH2-CH2-CHOCl2CH2-CH2-CH2-COOHCl2催化剂CH2-CH2-CH2-COOHCl+H2ONaOHCH2-CH2-CH2-COOHOH+HClCH2-CH2-CH2-COOHOH浓H2SO4CH2CH2CH2OC=O+H2O2.已知：R-C=O+HCN RR-C-CNROHRCN-RCOOH H+试写出下图中AF各物质的结构简式。ABCDEFC14H20O4HBrNaOHH2O氧化浓H2SO4HCNH2OH+HBrBrOHNaOHH2O氧化=O HCNOHCNOHCOOH浓H2SO4OC-OO-COH+H2OBCDFEA分析：（1）二烯烃与Cl2的1,4-加成 （2）卤代烃在NaOH水溶液中的取代反应 （3）烯烃与HCl的加成反应 （4）醇在浓硫酸存在下的消去反应合成路线:适量Cl2NaOH水HCl浓H2SO43.如何由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯？