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1、化学选修化学选修5-5-有机化学基础有机化学基础-第一章第一章有机化学的发展有机化学的发展人工合成有机物人工合成有机物分离提纯有机物分离提纯有机物“有机有机”和和“生命力生命力”酒石酒石酒石酸酒石酸尿液尿液尿素尿素鸦片鸦片吗啡吗啡来自来自动植物动植物来自来自矿物矿物有机物有机物无机物无机物17701770年年年年18061806年年年年18281828年年年年18481848年年年年18741874年年年年明确是明确是C化合物化合物碳氢化合物及其碳氢化合物及其衍生物衍生物1828年年尿素尿素1845年年醋酸醋酸1854年年油脂油脂NH4OCN(氰酸铵氰酸铵氰酸铵氰酸铵)NH2CNH2(尿素尿素
2、尿素尿素)O维勒维勒(德国德国)：引言引言 CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（）及其盐、硫氰酸（HSCN）及其）及其盐、盐、SiC、CaC2等虽含有碳元素，但它们等虽含有碳元素，但它们的组成、结构和性质都跟无机物更相似，的组成、结构和性质都跟无机物更相似，因此，它们属于无机物。因此，它们属于无机物。一般把含一般把含_的化合物称为的化合物称为_，简称为，简称为_。1 1、什么叫有机物？、什么叫有机物？复习复习但不是所有含碳的化合物都是有机物。但不是所有含碳的化合物都是有机物。碳元素碳元素有机化合物有机化合物有机物有机物引言引言2 2、组成元素、组成元素
3、碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等主要元素主要元素大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。大多数受热易分解，而且易燃烧。大多数受热易分解，而且易燃烧。大多数是非电解质，不易导电，熔点低大多数是非电解质，不易导电，熔点低有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多3 3、特点、特点引言引言学习目标学习目标1.了解有机化合物的分类方法。了解有机化合物的分类方法。2.认识一些重要的官能团。认识一些重要的官能团。学习重点学习重点理解有机化合物的分类依据。理解有机化合物的分类依据。有机化合物的分类有机化合物的分类试一试试一
4、试给下列有机物分类给下列有机物分类有机化合物的分类有机化合物的分类一、按碳的骨架分类一、按碳的骨架分类1.烃的分类烃的分类链状烃链状烃环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃链烃链烃(脂肪烃脂肪烃)烃烃有机化合物的分类有机化合物的分类2.有机化合物分类有机化合物分类有有机机化化合合物物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物Br有机化合物的分类有机化合物的分类二、按官能团分类二、按官能团分类官能团官能团有机化合物中，决定化合物有机化合物中，决定化合物特殊性质特殊性质的原子或原子团的原子或原子团烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其烃分子中的氢原子被其他
5、原子或原子团所取代他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物而生成的一系列化合物称为称为烃的衍生物烃的衍生物有机化合物的分类有机化合物的分类例如：CH3CH3CH3CH2ClC2H5OHCH3COOHCH3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同以上三者衍生物的性质各不相同的原因是什么呢？的原因是什么呢？官能团官能团不同不同有机化合物的分类有机化合物的分类代表物代表物官能团官能团饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃芳香烃有机化合物的分类有机化合物的分类类别类别代表物代表物官能团官能团名称名称结构简式结
6、构简式烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃一氯甲烷一氯甲烷CHCH3 3ClClXX卤原子卤原子醇醇乙醇乙醇C C2 2H H5 5OHOHOHOH羟基羟基醛醛乙醛乙醛CHCH3 3CHOCHOCHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5COORCOOR酯基酯基醚醚甲醚甲醚CHCH3 3OCHOCH3 3醚基醚基酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OHOH酚羟基酚羟基有机化合物的分类有机化合物的分类卤代烃RX有机化合物的分类有机化合物的分类醇醇OH甲醇甲醇乙醇乙醇酚酚OH羟基羟基有机化合物的分
7、类有机化合物的分类醛醛甲醛甲醛乙醛乙醛苯甲醛苯甲醛醛基醛基有机化合物的分类有机化合物的分类醚醚R，R指烃基指烃基CH3OCH3甲醚甲醚CH3CH2OCH2CH3乙醚乙醚CH3OCH2CH3甲乙醚甲乙醚有机化合物的分类有机化合物的分类羧酸羧酸COOH甲酸乙酸羧基羧基有机化合物的分类有机化合物的分类酯酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯甲酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯酯基酯基有机化合物的分类有机化合物的分类注意：注意：1、一种物质按不同的分类方法，可以、一种物质按不同的分类方法，可以属于不同的类别；属于不同的类别；2、一种物质具有多种官能团，在按官、一种物质具有多种官能团，在按官能团分类
8、时可以认为属于不同的类别；能团分类时可以认为属于不同的类别；3、醇和酚的区别；、醇和酚的区别；4、一些官能团的写法；、一些官能团的写法；有机化合物的分类有机化合物的分类5、OH（羟基）与（羟基）与OH-的区别。的区别。OH（羟基）（羟基）OH-（氢氧根）（氢氧根）电子式电子式电性电性存在存在电中性电中性带一个单位负电荷带一个单位负电荷有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物有机化合物的分类有机化合物的分类按官能团对下列化合物进行分类HCHO、HCOOCH2CH3、CH2CHCOOH、OHHOC2H5COOH醛醛酯酯羧酸羧酸酚酚芳香烃芳香烃羧酸羧酸学与问学与问P5有机化合物的分类有机化合物的分类
9、试一试试一试将下列化合物分别根据碳链和官能将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。团的不同进行分类。CH3OCH3CH4有机化合物的分类有机化合物的分类课堂总结课堂总结有机物有机物按碳的骨架分按碳的骨架分按官能团按官能团链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物烃可分为：烃可分为：烃的衍生烃的衍生物可分为：物可分为：烷、烯、炔、烷、烯、炔、芳香烃芳香烃卤代烃、醇、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酚、醚、醛、酮、酸、酯酮、酸、酯有机化合物的分类有机化合物的分类1、下列化合物不属于烃类的是（、下列化合物不属于烃类的是（）ABA.NH4HCO3B.C2H4O2C
10、.C4H10D.C20H40课堂达标课堂达标有机化合物的分类有机化合物的分类2.根据官能团的不同对下列有机物进行分类根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2烯烃烯烃炔烃炔烃酚酚醛醛酯酯有机化合物的分类有机化合物的分类3.下列说法正确的是（下列说法正确的是（）A、羟基跟链烃基直接相连的化合物、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类属于醇类B、含有羟基的化合物属于醇类、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类都属于酚类A有机化合
11、物的分类有机化合物的分类1.2有机化合物的结构特点第第1 1课时课时新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5 5淮阳中学富洲部小虾米制作学习目标学习目标1.掌握有机物的成键特点，理解有机物种类繁多的原因。掌握有机物的成键特点，理解有机物种类繁多的原因。2.掌握有机物组成和结构的表示方法。掌握有机物组成和结构的表示方法。3.能够正确书写有机物的同分异构体。能够正确书写有机物的同分异构体。学习重点学习重点1.有机物的成键特点有机物的成键特点2.有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象学习难点学习难点正确写出有机物的同分异构体正确写出有机物的同分异构体有机化合物的结构特点有机化合物的结构特
12、点请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问：复习提问：电子式电子式结构式结构式CHCH4 4结构简式结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体正四面体结结构，碳原子位于正四面体的中心，构，碳原子位于正四面体的中心，4 4个氢原子分别个氢原子分别位于正四面体的位于正四面体的4 4个顶点上（键角是个顶点上（键角是1091092828）。）。有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点H.HCHH.电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体
13、结构示意图HCHHH甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法从下图（图中黑球表示碳原子）和所从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点学知识归纳有机物中碳原子的成键特点有机物的分子结构特点有机物的分子结构特点有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点1 1、碳原子的成键特点、碳原子的成键特点碳原子价键为四个碳原子价键为四个碳原子间的成键方式：碳原子间的成键方式：C CC C、C=CC=C、CCCC（单键、双键、三键）（单键、双键、三键）碳链：直线型、支链型、环状型等碳链：直线型、支链型、环状型等 有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点键长分子
14、中两个成键原子分子中两个成键原子的核间距离叫做键长的核间距离叫做键长键能能气态原子形成气态原子形成1 1 molmol共共价单键所释放的能量价单键所释放的能量（破坏（破坏1 1 molmol单键所吸单键所吸收的能量）叫做键能。收的能量）叫做键能。键角角在分子中键和键之间在分子中键和键之间的夹角叫做键角的夹角叫做键角2.共价键的三个参数共价键的三个参数分子分子分子分子的稳的稳的稳的稳定性定性定性定性分子分子分子分子空间空间空间空间构型构型构型构型有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点回忆：回忆：C C5 5H H1212的三种同分异构体的结构简式的三种同分异构体的结构简式链状、
15、无支链链状、无支链链状、有支链链状、有支链链状、多支链链状、多支链363607072727999 955结构特点结构特点沸点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论结论CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支链链越越多多沸沸点点越越低低思考与交流思考与交流有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点
16、相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构36.0727.99.5思考与交流思考与交流有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象1 1、同分异构现象：、同分异构现象：2 2、同分异构体：、同分异构体：理解理解：三个相同三个相同：分子组成相同、式量相同、分子组成相同、式量相同、分子式相同分子式相同二个不同：二个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不同的结不同的结构构现象，叫做同分异构体现象现象，叫做同分异构体现象具有相同的分子式，但具有不同的结构
17、现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象的化合物的化合物互称为互称为同分异构体同分异构体有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象3 3、同分异构体常见三种类型、同分异构体常见三种类型碳链异构（如丁烷与异丁烷）碳链异构（如丁烷与异丁烷）官能团位置异构（如官能团位置异构（如1-丁烯与丁烯与2-丁烯）丁烯）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象【判断判断】下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？1 11-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯2 2CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 3 3CH
18、CH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 官能团位置异构官能团位置异构官能团异构官能团异构 官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 同分异构体的书写同分异构体的书写（一般采用（一般采用“减链法减链法”）碳链异构碳链异构学与问：学与问：P10 书写C6H14的同分异构体：【交流总结】书写同分异构体的有序性有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象同分异构体的书写口诀：同分异构体的书
19、写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳加支链减碳加支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象练习：书写练习：书写C7H16的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCC
20、CCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象B、两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCC有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象
21、4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象练习练习 1 1、分子式为分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有2 2个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 位置异构位置异构例：例：写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体的烯烃
22、的同分异构体碳链异构（碳骨架）碳链异构（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置异构位置异构C C5 5H H1010？有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象练习练习 2 2、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异的醇的同分异构体构体C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象C C C CC C C CC C C C C C C CC C C
23、 CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习3、请写出请写出分子式为分子式为C5H10O2的羧酸的的羧酸的同分异构体同分异构体有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象官能团异构官能团异构例：例：写出化学式写出化学式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能物质的结的所有可能物质的结构简式构简式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO
24、 COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯？丁酸甲酯？有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象练习练习4 4、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的所有烃的同分的所有烃的同分异构体异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃添H！书写步骤书写步骤：碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象思考：为什么有机
25、物种类繁多？思考：为什么有机物种类繁多？1.1.碳原子可形成四个共价键碳原子可形成四个共价键2.2.碳原子间可形成单键、双键和叁键碳原子间可形成单键、双键和叁键3.3.碳原子可相互连接成链状或环状碳原子可相互连接成链状或环状4.4.有机物分子是存在同分异构现象有机物分子是存在同分异构现象有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象碳原子碳原子数数(烷烃烷烃)1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分异同分异体数体数无无无无无无2 23 35 59 9181835357575碳原子碳原子数数(烷烃烷烃)11111212.15154347434720204040同分异同
26、分异体数体数159159355355.3663193663196249117880593162491178805931附表附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 1 1、概念：、概念：结构相似，在分子组结构相似，在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的原子团的物质互称为同系物。物质互称为同系物。同系物同系物官能团种类、数目相同官能团种类、数目相同通式相同通式相同有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象练习：练习：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CHCH3 3C
27、HO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3否否否否是是是是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3否否有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCH
28、OHCH2 2OHOH CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性质：、性质：物理性质递变（随物理性质递变（随n n）化学性质相似化学性质相似否否否否否否有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象同系物同系物同分异构体同分异构体同素异形体同素异形体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CHCH2 2原子团原子团分子式分子式相同相同同种同种元素元素质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同相似相似 不同不同不同不同原子核结构不同原子核结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物原子原子(核素核素)CHC
29、H4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3H H H H 和和和和 H H H H1 1 1 11 1 1 12 2 2 21 1 1 1O O O O2 2 2 2和和和和O O O O3 3 3 3正丁烷和正丁烷和正丁烷和正丁烷和异丁烷异丁烷异丁烷异丁烷电子层结构相同电子层结构相同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同位素四个名词的含义有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象等效氢原子的判断等效氢原子的判断1.1.同一碳原子所连的氢原子是等效的；同一碳原子所连的氢原子是等效的；2.2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效同
30、一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的的;3.3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象找对称轴、点、面找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点对称点CH3CH3CCH2-CH3CH3对称点对称点对称面对称面一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定等效氢法等效氢法bbbbaaaa有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式
31、CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象练习练习、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的种沸点不同的产物的烷烃是产物的烷烃是-（）A.（CH3）2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3A、CCCCCCD、CCCCCC D有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象有机物的表示方法有机物的表示方法阅读资料卡片阅读资料卡片阅读资料卡片阅读资料卡片P10P10，试写出乙醇
32、的化学式、结构，试写出乙醇的化学式、结构，试写出乙醇的化学式、结构，试写出乙醇的化学式、结构式、结构简式及键线式。式、结构简式及键线式。式、结构简式及键线式。式、结构简式及键线式。化学式化学式化学式化学式结构式结构式结构式结构式结构简式结构简式结构简式结构简式键线式键线式键线式键线式C C2 2HH6 6OOHCCOHHHHHOH有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vantHoff，18521911）和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.LeBel，18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提
33、出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的的中心，它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构（异构（手性异构手性异构）现象的原因，也奠）现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克亨利克范特霍夫范特霍夫送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家牧场化学家”。有机化合物的同分异构现象有机化合
34、物的同分异构现象课堂小结课堂小结有机有机有机有机物的物的物的物的结构结构结构结构同分同分同分同分异构异构异构异构有机物的有机物的有机物的有机物的表示方法表示方法表示方法表示方法碳原子价键为四个碳原子价键为四个碳原子间的成键方式：碳原子间的成键方式：C CC C、C=CC=C、CCCC碳链：直线型、支链型、环状型等碳链：直线型、支链型、环状型等 碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团种类异构官能团种类异构化学式化学式化学式化学式结构式结构式结构式结构式结构简式结构简式结构简式结构简式键线式键线式键线式键线式有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象1、式量为、式量为43的烷基取
35、代甲苯苯环上的一个氢的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6CH3CHCH3DCH2CH2CH3C3H7CH3随堂练习随堂练习有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2、已知化学式已知化学式为为C12H12的的结结构构简简式式为为下下图图，苯，苯环环上的二溴代物有上的二溴代物有9种物种物质质的同分异构体，以此推断的同分异构体，以此推断其苯其苯环环上的四溴代物的异构体数目有上的四溴代物的异构体数目有（）A.9种种B.10种种C.11种种D.12种种CH3CH3A有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象3 3
36、、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物质的的所有可能物质的结构简式结构简式C4H10O类别异构类别异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构CCCCCCC C醇醇CCCCCCC C醚醚CCCCCCC COH 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象1.3有机化合物的命名第第1 1课时课时新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5 5淮阳中学富洲部小虾米制作学习目标学习目标:1、掌握有机物的命名规则。掌握有机物的命名规则。2、在烷烃命名的基础上，掌握在烷烃命名的基础上，掌握烯、炔和苯和苯的同系物的命名。的命名。学习重点：烷烃的系统命名
37、法。有机化合物的命名有机化合物的命名烃分子失去一个或几个氢原子后所剩烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。余的部分叫做烃基。常见的烃基常见的烃基CH2CH2CH3正丙基：正丙基：CH3CHCH3异丙基：异丙基：乙乙 基：基：CH2CH3 或或C2H5 甲甲 基：基：CH3一、烷烃的命名一、烷烃的命名烃基：烃基：烷烃的命名烷烃的命名一、烷烃的命名一、烷烃的命名(b)碳原子数在十个以上，用碳原子数在十个以上，用中文数字中文数字来命名来命名.习惯命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法(a)碳原子数在十个以下，用碳原子数在十个以下，用天干天干来命名；来命名；无支链根据分子中无支链根据分子中所
38、含碳原子的数命所含碳原子的数命名为名为“正某烷正某烷”等等 即即C C原子数目为原子数目为1 11010个的烷烃其对应的名个的烷烃其对应的名称分别为：称分别为：甲甲烷、烷、乙乙烷、烷、丙丙烷、烷、丁丁烷、烷、戊戊烷、烷、己己烷、烷、庚庚烷、烷、辛辛烷、烷、壬壬烷、烷、癸癸烷烷.如：如：C C原子数目为原子数目为11 11、1515、1717、2020、100100等等的烷烃其对应的名称分别为：的烷烃其对应的名称分别为：十一十一烷、烷、十五十五烷、烷、十七十七烷、烷、二十二十烷、烷、一百一百烷烷.烷烃的命名烷烃的命名(c)含支链的称含支链的称“异某烷异某烷”，同一碳原子上含，同一碳原子上含两个支
39、链的称两个支链的称“新某烷新某烷”。CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3 CH CH3 3新戊烷新戊烷异戊烷异戊烷正戊烷正戊烷问题：问题：随着碳链的增长，同分异构体数目增随着碳链的增长，同分异构体数目增 加，习惯命名法能命名区别吗？加，习惯命名法能命名区别吗？一、烷烃的命名一、烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名 烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法 (2)(2)把主链里把主链里离支链最近离支链最近的一端作为的一端作为起
40、点起点，用用1 1、2 2、3 3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。次编号定位以确定支链的位置。(1)(1)选定分子中最长的碳链做主链，并按选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为主链上碳原子的数目称为“某烷某烷”。CH3CHCH2CH3CH34321丁烷丁烷一、烷烃的命名一、烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名 CH3CHCH2CH3CH34321 (3)(3)把支链的名称写在主链名称的前面，在把支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字与名称之间用
41、一短线隔开。置，并在数字与名称之间用一短线隔开。丁烷丁烷2甲基甲基一、烷烃的命名一、烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名 CH3CHCHCH3CH343212，3二甲基丁烷二甲基丁烷CH3 (4)(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用二、三等数字表示支链的个数，两个并起来，用二、三等数字表示支链的个数，两个表示支链位置的阿拉伯数字之间要用表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开。隔开。一、烷烃的命名一、烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名 小结小结 名称组成顺序名称组成顺序:支链位置支链位置-支链数目支链数目-支链名称支链名称-主链名称主链名称 CH3C
42、HCHCH2CH3CH3CH3主链名称主链名称支链名称支链名称支链数目支链数目支链位置支链位置戊烷戊烷甲基甲基2 2，3 3二二一、烷烃的命名一、烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名说明说明如果最长链不只一条，应选择连有支链如果最长链不只一条，应选择连有支链 多的最长链为主链。多的最长链为主链。说明说明如果主链上有几个不同的支链，就把简如果主链上有几个不同的支链，就把简 单的写在前面，复杂的写在后面。单的写在前面，复杂的写在后面。53214一、烷烃的命名一、烷烃的命名 CH3CHCHCH2CH3CH2CH3CH3 烷烃的系统命名法：烷烃的系统命名法：2 2 甲基甲基 3 3 乙基戊烷乙基戊烷烷烃的命
43、名烷烃的命名说明说明两端等距又同基，支链号数和要小。两端等距又同基，支链号数和要小。CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCCH2CH3CH3CH3CH3说明说明两端等距不同基，起点靠近简单基。两端等距不同基，起点靠近简单基。3，4，4三甲基己烷三甲基己烷3，3，4三甲基己烷三甲基己烷3 3 甲基甲基 4 4 乙基己烷乙基己烷烷烃的命名烷烃的命名烷烃系统命名的口诀烷烃系统命名的口诀（1 1）选主链（最）选主链（最长长、最、最多多），称某烷。），称某烷。（2 2）编碳号（最）编碳号（最近近、最、最小小定位），定支链。定位），定支链。（3 3）取代基，写在前，注位置，短
44、线连。）取代基，写在前，注位置，短线连。（4 4）不同基，）不同基，简简到到繁繁，相同基，合并算。，相同基，合并算。一、烷烃的命名一、烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名一、烷烃的命名一、烷烃的命名练习练习CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH23 3，3 3，7 7 三三 甲基甲基 4 4 乙基辛烷乙基辛烷主链主链取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置烷烃的命名烷烃的命名一、烷烃的命名一、烷烃的命名CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3C
45、HCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32 2甲基丁烷甲基丁烷4 4甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，4 4三甲基庚烷三甲基庚烷练习练习烷烃的命名烷烃的命名一、烷烃的命名一、烷烃的命名CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CH
46、CH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2HH5 5练习练习 2,3,52,3,5三甲基己烷三甲基己烷33甲基甲基 4 4乙基己烷乙基己烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷烷烃的命名烷烃的命名一、烷烃的命名一、烷烃的命名CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2练习：练习：CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHC
47、H3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基77乙基乙基55异丙基癸烷异丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基33乙基庚烷乙基庚烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷烷烃的命名烷烃的命名练习：练习：判断下列名称的正误：判断下列名称的正误：3 3，3 3 二甲基丁烷；二甲基丁烷；2 2，3 3 二甲基二甲基-2-2 乙基己烷；乙基己烷；2 2，3 3二甲基乙基己烷；二甲基乙基己烷；2 2，3 3，三甲基己烷三甲基己烷一、烷烃的命名一、烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名含官能团的有机物命名一般方
48、法步骤：含官能团的有机物命名一般方法步骤：口诀：口诀：(1)(1)选定分子中选定分子中含官能团含官能团最长的碳链做主链，最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为并按主链上碳原子的数目称为“某烯某烯”；“某炔某炔”；“某醇某醇”；“某酸某酸”等。等。(2)(2)把主链里把主链里离离官能团官能团最近最近的一端作为起点，的一端作为起点，用用1 1、2 2、3 3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定编号定位以确定支链和支链和官能团官能团的位置。的位置。(3)(4)(3)(4)步骤步骤与烷烃命名与烷烃命名方法步骤方法步骤相同。相同。选主链，含官能团选主链，含
49、官能团定编号，近官能团定编号，近官能团写名称，标官能团。写名称，标官能团。二、烯烃和炔烃的命名二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物含官能团的有机物)烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名CH3CH=CH2CH3CH2CH=CHCH3CH3CH=CCH3CH3丙烯丙烯22戊烯戊烯22甲基甲基22丁烯丁烯二、烯烃和炔烃的命名二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物含官能团的有机物)1、烯烃和炔烃的命名、烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名CHCCH2CH3CH2=CHCH=CH2CH3CH2=CCH=CH211丁炔丁炔1,31,3丁二烯丁二烯22甲基甲基1,31,3丁二烯丁二烯2、烯烃和炔烃
50、的命名、烯烃和炔烃的命名二、烯烃和炔烃的命名二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物含官能团的有机物)烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名CH3CHCHCH3CH3OH33甲基甲基22丁醇丁醇CH3CHCHCHCH2CH3CH3OHCH2CH2CH2CH322甲基甲基44乙基乙基33己醇己醇二、烯烃和炔烃的命名二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物含官能团的有机物)3 3、含官能团的有机物的命名、含官能团的有机物的命名(如醇类等如醇类等)烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名练习：根据名称写出下列化合物的结构简式。练习：根据名称写出下列化合物的结构简式。22丁炔丁炔 33甲基甲基11戊烯戊烯 CH3CCC