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1、第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中海南华侨中学海南华侨中学 20122012年年6 6月月第第6 6讲讲 卤代烃卤代烃第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中烃的衍生物烃的衍生物:烃中的氢原子被其它原子或原子团所取烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代代后后的产物的产物。官能团官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子决定有机化合物特殊性质的原子或原子团团。第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中一、卤代烃一、卤代烃1 1、卤代烃卤代烃定义定义:饱和一饱和一卤代烃卤代烃通式通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。C Cn nH H2n+12n+1
2、X X溴乙烷分子组成和结构：溴乙烷分子组成和结构：CH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式 C2H5BrCCHHHBrHH-X(F-X(F、ClCl、BrBr、I)I)官能团：官能团：第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中根据含卤原子多少根据含卤原子多少根据烃基的种类根据烃基的种类脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃多卤代烃多卤代烃一卤代烃一卤代烃n 根据含卤原子不同根据含卤原子不同饱和卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃2 2、卤代烃分类、卤代烃分类:氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃一、卤代烃一、卤代烃第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南
3、侨中3 3、卤代烃卤代烃物理性质物理性质难溶于水难溶于水,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂熔沸点、密度均大于相应的烃；熔沸点、密度均大于相应的烃；多数卤代烃的多数卤代烃的密度比水大；密度比水大；一卤代烷一卤代烷沸点随碳原子数的增加而升高。沸点随碳原子数的增加而升高。溴乙烷：溴乙烷：无色液体，难无色液体，难溶于溶于水水,可溶于有机可溶于有机溶剂溶剂,密度比水大密度比水大,沸点沸点38.438.4，易挥发。，易挥发。一、卤代烃一、卤代烃第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中4 4、卤代烃化学性质、卤代烃化学性质取代反应取代反应(水解反应水解反应):):消去反应消去反应:溴乙烷化学性质：溴乙烷化学性质
4、：醇醇CH2CH2+NaOH H BrCH2=CH2+NaBr +H2O NaOHCH 3CH2Br+H-OH CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBrH2O CCHHHBrHH一、卤代烃一、卤代烃第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中取代反应取代反应(水解反应水解反应):):消去反应消去反应:有有什么规律？什么规律？有什么规律？有什么规律？连卤原子的碳原子的邻位碳原子上必需连卤原子的碳原子的邻位碳原子上必需有氢原子。有氢原子。R-X+NaOH R-OH+NaX所有卤代烃均能发生水解反应。所有卤代烃均能发生水解反应。4 4、卤代烃化学性质、卤代烃化学性质
5、一、卤代烃一、卤代烃第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中1、下列物质中，能发生消去反应的是（下列物质中，能发生消去反应的是（）AD第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中水解反应水解反应水解反应水解反应消去反应消去反应消去反应消去反应反应物反应物反应物反应物反应条件反应条件反应条件反应条件生成物生成物生成物生成物结论结论结论结论溴乙烷、溴乙烷、NaOH溴乙烷溴乙烷 H2O NaOHNaOH的水溶液的水溶液 加热加热NaOH乙醇溶液乙醇溶液 加热加热乙醇、乙醇、NaBr乙烯、乙烯、NaBr、水、水溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH在不同溶剂中发生不同类在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的
6、产物型的反应，生成不同的产物溴乙烷的水解反应和消去反应比较溴乙烷的水解反应和消去反应比较第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中u实验设计：证明实验设计：证明C C2 2H H5 5BrBr分子中含有溴原子。分子中含有溴原子。C2H5BrC2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液加热NaOH溶液溶液加热加热取上层清液足取上层清液足量硝酸酸化量硝酸酸化不不合理合理不合理不合理合理合理第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中卤代烃中卤素原子的检验方法卤代烃中卤素原子的检验方法RX H2O ROH HXNaOH根据沉淀（根据沉淀（AgX）的颜色（）
7、的颜色（白色、浅黄色、黄色白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（可确定是何种卤族元素（Cl、Br、I）HX NaOH NaX H2OHNO3 NaOH NaNO3 H2OAgNO3 NaX AgX+NaNO3实验原理实验原理（利用卤代烃的水解反应）（利用卤代烃的水解反应）第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中5 5、卤代烃的用途、卤代烃的用途制备醇：制备醇：R-X R-OH制备烯烃或炔烃：制备烯烃或炔烃：RCH2CH2X RCH=CH2强碱的强碱的醇醇溶液溶液强碱的强碱的水水溶液溶液溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药一、卤代烃一、卤代烃第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中6 6、卤
8、代烃的制备、卤代烃的制备如何用乙烯制得纯净的氯乙烷如何用乙烯制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+Cl2 CH2=CH2+HCl不好不好较好较好烷烃烷烃 烯烃炔烃烯烃炔烃 苯苯卤代烃卤代烃加成加成卤卤代代卤卤代代一、卤代烃一、卤代烃第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中小结：小结：CH2=CH2 CH3CH2-Br CH3CH2-OH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系水解水解消去消去加成加成？卤代烃在有机合成方面的应用：卤代烃在有机合成方面的应用：引入官能团引入官能团碳碳双键、碳碳双键、-OH第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中2.2.根据下面的反应路线及所给信息填空。根
9、据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照、光照ClNaOH、乙醇、乙醇Br2的的CCl4溶液溶液 B（1）A的结构简式是的结构简式是_名称是名称是_（2）的反应类型是的反应类型是_的反应类型是的反应类型是_（3）反应）反应的化学方程式是的化学方程式是 _环己烷环己烷取代取代消去消去BrBr+2NaOH醇醇+2NaBr+2H2O第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中3.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下方案：欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下方案：甲同学甲同学：取少量卤代烃，加入：取少量卤代烃，加入NaOH溶液溶液，加热煮沸，冷却后，加热煮沸，冷却后，加入加入Ag
10、NO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为溴代烃溶液，若有浅黄色沉淀，则为溴代烃乙同学乙同学：取少量卤代烃，加入：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液的乙醇溶液，加热，冷却，加热，冷却 后，用后，用硝酸酸化硝酸酸化，加入，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，溶液，若有浅黄色沉淀，则为溴代烃则为溴代烃 试评价上述两种方案是否合理，说明原因。试评价上述两种方案是否合理，说明原因。甲：甲：未加硝酸酸化未加硝酸酸化乙：乙：卤代烃发生消去反应的前提之一必须是卤代烃发生消去反应的前提之一必须是邻碳有邻碳有氢氢 才消去，而此卤代烃没有确定碳原子数。才消去，而此卤代烃没有确定碳原子数。第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海
11、南侨中4.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的同的 产物，下式中产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去代表烃基，副产物均已略去RCH-CH3BrRCH=CH2RCH2-CH2BrHBr，适当的溶剂，适当的溶剂HBr，过氧化物，过氧化物适当的溶剂适当的溶剂请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件要写明反应条件（1）由）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为分两步转变为CH3CH2CHBrCH3（2）由）由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变分两步转变(CH3)2CHCH2CH2OH第第6讲讲 卤代烃卤代烃海南侨中海南侨中