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1、专题十六烃课件分解专题十六烃课件分解以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。了解加成反应、取代反应和消去反应。构、性质上的差异。了解加成反应、取代反应和消去反应。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。关注有机化合物的安全使
2、用问题。掌握烃类的性质，能熟练书写反应方程式及判断掌握烃类的性质，能熟练书写反应方程式及判断反应类型，并结合同系列原理加以应用。反应类型，并结合同系列原理加以应用。学会联系生产和生活实际，应用学到的知识解决学会联系生产和生活实际，应用学到的知识解决实际问题。实际问题。掌握烃的性质和结构特点，建立烃类物质以及烃掌握烃的性质和结构特点，建立烃类物质以及烃类和烃的类和烃的衍生物之间的转化关系。衍生物之间的转化关系。(1)(1)了解烃与生活、生产、环保、科技的密切联了解烃与生活、生产、环保、科技的密切联系。系。(2)(2)了解化工生产中的环境保护。了解化工生产中的环境保护。烃在有机合成中的应用烃在有机
3、合成中的应用【典例【典例1 1】(2011(2011大纲版全国卷大纲版全国卷)金刚烷是一种重要的化工原金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)(1)环戊二烯分子中最多有环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；个原子共平面；(2)(2)金刚烷的分子式为金刚烷的分子式为_，其分子中的，其分子中的CHCH2 2基团有基团有_个；个；(3)3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应其中，反应的产物名称是的产物名称是_，反应，反应的反应试剂和反应的反应试剂和反应条件是
4、条件是_，反应，反应的反应类型是的反应类型是_；(4)(4)已知烯烃能发生如下反应：已知烯烃能发生如下反应：RCHO+RCHO RCHO+RCHO O O3 3H H2 2O/O/ZnZn请写出下列反应产物的结构简式：请写出下列反应产物的结构简式：_;_;(5)A(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，色，A A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基示：苯环上的烷基(CH(CH3 3，CHCH2 2R R，CHRCHR2 2)或烯基侧链经高锰或烯基侧链经
5、高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基，写出酸钾酸性溶液氧化得羧基，写出A A所有可能的结构简式所有可能的结构简式(不考不考虑立体异构虑立体异构)：_。O O3 3H H2 2O/O/ZnZn【审题视角】【审题视角】解答本题需要注意以下三点：解答本题需要注意以下三点：(1)(1)与双键碳原子直接相连的原子与双键碳原子共处一个平面；与双键碳原子直接相连的原子与双键碳原子共处一个平面；(2)(2)由环戊二烯逆推可解答第由环戊二烯逆推可解答第(3)(3)小题；小题；(3)(3)充分利用信息，可解答第充分利用信息，可解答第(4)(5)(4)(5)两小题。两小题。【精讲精析】【精讲精析】(1)(1)环戊二烯环戊二烯
6、 分子中分子中5 5个碳原子加上个碳原子加上1 1、2 2、3 3、4 4号碳原子上的氢原子共号碳原子上的氢原子共9 9个原子共平面；个原子共平面；(2)(2)金刚烷的分子式为金刚烷的分子式为C C1010H H1616，其分子中的，其分子中的CHCH2 2基团有基团有6 6个；个；(3)(3)反应反应为环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应，产物为环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应，产物名称是氯代环戊烷，反应名称是氯代环戊烷，反应是氯代环戊烷与是氯代环戊烷与NaOHNaOH醇溶液共热发醇溶液共热发生消去反应，反应生消去反应，反应是环戊烯与溴发生加成反应。是环戊烯与溴发生加成反应。(4)(4)
7、分析题给信息不难得出反应产物：分析题给信息不难得出反应产物：(5)A(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，则分子式为是二聚环戊二烯的同分异构体，则分子式为C C1010H H1212，A A经高经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明A A为对位为对位二取代苯，二取代苯，A A能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A A中含有不饱和中含有不饱和键。所以键。所以A A所有可能的结构简式为：所有可能的结构简式为：答案：答案：(1)9 (2)C(1)9 (2)C1010H H16 16 6 6(3)(3)氯代环戊烷氯代环戊烷
8、 氢氧化钠乙醇溶液、加热氢氧化钠乙醇溶液、加热 加成反应加成反应【命题人揭秘】【命题人揭秘】命题规律：命题规律：在历年的高考命题中，并不单独考查烃的性质，而是在大型的在历年的高考命题中，并不单独考查烃的性质，而是在大型的推断题或者合成题中综合考查，考查形式主要有两种：推断题或者合成题中综合考查，考查形式主要有两种：(1)(1)独立性较强的内容：如烃的代表物的分子结构与性质、有独立性较强的内容：如烃的代表物的分子结构与性质、有机物分子空间结构分析、燃烧规律、同分异构体的书写和辨认机物分子空间结构分析、燃烧规律、同分异构体的书写和辨认等，通常以选择题的形式单独命题考查。等，通常以选择题的形式单独命
9、题考查。(2)(2)烃、卤代烃与烃的衍生物相结合，通过运用烃和烃的衍生烃、卤代烃与烃的衍生物相结合，通过运用烃和烃的衍生物知识进行推断与有机合成，通常为非选择题。物知识进行推断与有机合成，通常为非选择题。备考策略：备考策略：(1)(1)对于脂肪烃，复习时要抓好三类烃的代表物对于脂肪烃，复习时要抓好三类烃的代表物CHCH4 4、CHCH2 2=CH=CH2 2、CHCHCHCH的结构与性质，在此基础上运用个别到一般的认识方式，的结构与性质，在此基础上运用个别到一般的认识方式，通过类比、归纳，掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和性质并通过类比、归纳，掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和性质并类推到含相同官
10、能团的物质的结构与性质，重点是取代反应和类推到含相同官能团的物质的结构与性质，重点是取代反应和加成反应。加成反应。(2)(2)对于芳香烃，复习时从芳香烃与烷烃、烯烃结构的区别入对于芳香烃，复习时从芳香烃与烷烃、烯烃结构的区别入手，掌握芳香烃化学性质并与烷烃和烯烃进行比较，重点掌握手，掌握芳香烃化学性质并与烷烃和烯烃进行比较，重点掌握苯及其同系物所能发生的氧化反应、取代反应和加成反应，注苯及其同系物所能发生的氧化反应、取代反应和加成反应，注意苯与苯的同系物在氧化反应上的区别。意苯与苯的同系物在氧化反应上的区别。烯烃的加成和加聚烯烃的加成和加聚【典例【典例2 2】(2010(2010上海高考上海高
11、考)丁基橡胶可用于制造汽车内胎，丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体合成丁基橡胶的一种单体A A的分子式为的分子式为C C4 4H H8 8，A A氢化后得到氢化后得到2-2-甲甲基丙烷。完成下列填空：基丙烷。完成下列填空：(1)A(1)A可以聚合，写出可以聚合，写出A A的两种聚合方式的两种聚合方式(以反应方程式表示以反应方程式表示)。_。(2)A(2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为与某烷发生烷基化反应生成分子式为C C8 8H H1818的物质的物质B B，B B的一的一卤代物只有卤代物只有4 4种，且碳链不对称。写出种，且碳链不对称。写出B B的结构简式：的结构简式：_
12、。(3)(3)写出将写出将A A通入下列两种溶液后出现的现象。通入下列两种溶液后出现的现象。A A通入溴水：通入溴水：_，A A通入溴的四氯化碳溶液：通入溴的四氯化碳溶液：_。(4)(4)烯烃和烯烃和NBSNBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为子被溴原子取代。分子式为C C4 4H H8 8的烃和的烃和NBSNBS作用，得到的一溴代作用，得到的一溴代烯烃有烯烃有_种。种。【审题视角】【审题视角】本题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、本题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识，其中的解题
13、关键如下：有机实验现象、同分异构体等知识，其中的解题关键如下：【精讲精析】【精讲精析】(1)(1)根据根据A A氢化后得到氢化后得到2-2-甲基丙烷，故其为甲基丙烷，故其为2-2-甲基甲基-1-1-丙烯，其聚合方式可能有：丙烯，其聚合方式可能有：(2)(2)根据根据B B的分子式为的分子式为C C8 8H H1818，其一卤代物有，其一卤代物有4 4种，其结构简式为：种，其结构简式为：(3)A(3)A与溴水发生加成反应使之褪色，生成的有机物不溶于水使与溴水发生加成反应使之褪色，生成的有机物不溶于水使溶液分层；溶液分层；A A通入溴的四氯化碳溶液，与溴的加成产物溶于四通入溴的四氯化碳溶液，与溴的
14、加成产物溶于四氯化碳，不分层；氯化碳，不分层；(4)(4)分子式为分子式为C C4 4H H8 8的烯烃有的烯烃有 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3三种，根据烯烃和三种，根据烯烃和NBSNBS作用时的规律，能生作用时的规律，能生成成3 3种一溴代烯烃。种一溴代烯烃。答案：答案：(1)(1)(2)(2)(3)(3)红棕色褪去且溶液分层红棕色褪去且溶液分层 红棕色褪去红棕色褪去(4)3(4)3 【阅卷人点拨】【阅卷人点拨】失失分分提提示示 (1)(1)规范性错误。规范性错误。书写方程式时漏反应条件。书写方程式时漏反应条件。结构简式
15、的书写中结构简式的书写中H H原子多写或少写。原子多写或少写。(2)(2)知识性错误。知识性错误。两种聚合方式漏写一种。这主要是受思维定势的影响，两种聚合方式漏写一种。这主要是受思维定势的影响，平常的练习中，都是写一个方程式的情况。平常的练习中，都是写一个方程式的情况。失失分分提提示示 将将A A通入溴水中的现象只答褪色，没答分层。这是平常通入溴水中的现象只答褪色，没答分层。这是平常思考不深刻的结果。思考不深刻的结果。A A与溴加成生成的溴代烃不溶于水，与溴加成生成的溴代烃不溶于水，且密度比水大。且密度比水大。最后一个空回答地比较乱，主要是题目所给信息没理最后一个空回答地比较乱，主要是题目所给
16、信息没理解好，是解好，是“与双键碳相邻碳原子与双键碳相邻碳原子”上的上的H H被取代。被取代。备备考考指指南南 (1)(1)在复习中要注意培养自己思维的深刻性和严密性，缜在复习中要注意培养自己思维的深刻性和严密性，缜密的思维是高考制胜的法宝，是取得高分的根本保证。密的思维是高考制胜的法宝，是取得高分的根本保证。(2)(2)重视基础知识。本题所考查的都是烯烃最基本的化学重视基础知识。本题所考查的都是烯烃最基本的化学性质：加成反应和加聚反应等，同时也考查了有机化学最性质：加成反应和加聚反应等，同时也考查了有机化学最重要的考点重要的考点同分异构体。同分异构体。烃的性质烃的性质高考指数高考指数:1.(
17、20121.(2012新课标全国卷新课标全国卷)分析下表中各项的排布规律，按此规分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第律排布第2626项应为项应为()()A.CA.C7 7H H1616B.CB.C7 7H H1414O O2 2C.CC.C8 8H H1818D.CD.C8 8H H1818O O1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010C C2 2H H4 4C C2 2H H6 6C C2 2H H6 6O O C C2 2H H4 4O O2 2C C3 3H H6 6C C3 3H H8 8C C3 3H H8 8O OC C3 3H H6 6O O2 2C C
18、4 4H H8 8C C4 4H H1010【解析】【解析】选选C C。把它分为。把它分为4 4循环，循环顺序为循环，循环顺序为C C2 2H H2n2n、C C2 2H H2n+22n+2、C C2 2H H2n+22n+2O O、C C2 2H H2n2nO O2 2，26=46+226=46+2，也就是说第，也就是说第2424项为项为C C7 7H H1414O O2 2,接着接着后面就是第后面就是第2525项为项为C C8 8H H1616,第第2626项为项为C C8 8H H1818。2.(20122.(2012福建高考福建高考)下列关于有机物的叙述正确的是下列关于有机物的叙述正确
19、的是()()A.A.乙醇不能发生取代反应乙醇不能发生取代反应B.CB.C4 4H H1010有三种同分异构体有三种同分异构体C.C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D.D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别【解析】【解析】选选D D。乙醇能够和乙酸发生酯化反应，其本质是一种。乙醇能够和乙酸发生酯化反应，其本质是一种取代反应，取代反应，A A选项错误；丁烷有选项错误；丁烷有CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和 两种结构，两种结构，B B选项错误；氨基酸的通式可以表选项错误；氨基酸的通式可以表示为：示为：，属于小
20、分子化合物，属于小分子化合物，C C选项错误；乙烯选项错误；乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能，D D选项正确。选项正确。3.(20113.(2011海南高考海南高考)下列化合物中，在常温常压下以液态形式下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是存在的是()()A A甲醇甲醇B B乙炔乙炔C C丙烯丙烯D D丁烷丁烷【解析】【解析】选选A A。含有。含有1 1个个4 4个碳原子的烃、个碳原子的烃、HCHOHCHO、CHCH3 3ClCl常温下常温下为气体，甲醇常温下为液体。为气体，甲醇常温下为液体。4.(20104.(2010全国卷全国卷)三位
21、科学家因在烯烃复分解反应研究中的三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获杰出贡献而荣获20052005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：意如下：下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成 的是的是()【解题指南】【解题指南】解答本题时要注意以下两点：解答本题时要注意以下两点：(1)(1)通过题干信息提取烯烃复分解反应的原理。通过题干信息提取烯烃复分解反应的原理。(2)(2)通过类比，结合原理得出答案。通过类比，结合原理得出答案。【解析】【解析】选选A A。本题考查了有机信息的接受和应用能力。烯烃。本题
22、考查了有机信息的接受和应用能力。烯烃复分解反应可以理解为复分解反应可以理解为“交换舞伴交换舞伴”烯烃的碳碳双键都断烯烃的碳碳双键都断开后，相互交换结合成新的物质。开后，相互交换结合成新的物质。B B、D D合成的都是一个五元环；合成的都是一个五元环；C C合成了六元环，但双键位置不对；故选合成了六元环，但双键位置不对；故选A A。5.(20095.(2009海南高考海南高考)将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是合后静置。下列图示现象正确的是()()【解析】【解析】选选D D。苯和汽油互溶，而与水分层，且密度比水小，。苯和汽油互溶
23、，而与水分层，且密度比水小，所以分两层，上下层比例为所以分两层，上下层比例为2121。6.(20096.(2009上海高考上海高考)如图是石油分馏塔的示意图，如图是石油分馏塔的示意图，a a、b b、c c三三种馏分中种馏分中()()A.aA.a的沸点最高的沸点最高B.bB.b的熔点最低的熔点最低C.cC.c的平均分子质量最大的平均分子质量最大D.D.每一种馏分都是纯净物每一种馏分都是纯净物【解析】【解析】选选C C。a a、b b、c c三种馏分均为蒸气，故最上面的熔沸点三种馏分均为蒸气，故最上面的熔沸点最低，最低，c c的熔点最大，对应的平均分子质量也最大。的熔点最大，对应的平均分子质量也
24、最大。7.(20097.(2009宁夏高考宁夏高考)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是色，又能在光照下与溴发生取代反应的是()()A.A.甲苯甲苯B.B.乙醇乙醇C.C.丙烯丙烯D.D.乙烯乙烯【解析】【解析】选选C C。能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质含有碳碳不。能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质含有碳碳不饱和键，这样选项只剩下饱和键，这样选项只剩下C C和和D D了，再根据在光照下能与溴发生了，再根据在光照下能与溴发生取代反应的物质为含有苯环的物质或烷烃取代反应的物质为含有苯环的物质或烷烃(或烷基或烷基)，因此只有，因此只
25、有C C选项符合题意。选项符合题意。8.(20098.(2009山东高考山东高考)下列关于有机物的说法错误的是下列关于有机物的说法错误的是()()A.CClA.CCl4 4可由可由CHCH4 4制得，可萃取碘水中的碘制得，可萃取碘水中的碘B.B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和NaNa2 2COCO3 3溶液鉴别溶液鉴别D.D.苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应【解析】【解析】选选D D。CClCCl4 4可由可由CHCH4
26、 4和氯气光照取代制得，可萃取碘水和氯气光照取代制得，可萃取碘水中的碘，中的碘，A A正确；石油和天然气的主要成分都是烃，正确；石油和天然气的主要成分都是烃，B B正确；向正确；向乙醇、乙酸和乙酸乙酯中加入饱和乙醇、乙酸和乙酸乙酯中加入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液，现象分别为：溶液，现象分别为：互溶；有气泡产生；溶液分层，可以鉴别，互溶；有气泡产生；溶液分层，可以鉴别，C C正确；苯虽不能正确；苯虽不能使使KMnOKMnO4 4溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，D D错。错。9.(20099.(2009福建高考福建高考)下列关于常见有机物的说法
27、不正确的是下列关于常见有机物的说法不正确的是()()A.A.乙烯和苯都能与溴水反应乙烯和苯都能与溴水反应B.B.乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应C.C.糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质D.D.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别【解析】【解析】选选A A。苯不与溴水反应，。苯不与溴水反应，A A错；乙酸与错；乙酸与NaOHNaOH发生中和反发生中和反应，油脂在碱性条件下能水解，应，油脂在碱性条件下能水解，B B正确；糖类、油脂和蛋白质正确；糖类、油脂和蛋白质是人体重要的营养物质，是人体重要的营养
28、物质，C C正确；乙烯可以使酸性高锰酸钾溶正确；乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不可以，液褪色，而甲烷不可以，D D正确。正确。1010(2011(2011海南高考海南高考)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去部分反应条件已略去)：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)A(1)A的化学名称是的化学名称是_；(2)B(2)B和和A A反应生成反应生成C C的化学方程式为的化学方程式为_，该反应的类型，该反应的类型为为_；(3)D(3)D的结构简式为的结构简式为_ _；(4)F
29、(4)F的结构简式为的结构简式为_ _；(5)D(5)D的同分异构体的结构简式为的同分异构体的结构简式为_ _。【解题指南】【解题指南】解答本题要明确以下两点：解答本题要明确以下两点：(1)(1)熟练掌握典型有机物之间的转化关系。熟练掌握典型有机物之间的转化关系。(2)(2)掌握根据分子式推断有机物结构的方法。掌握根据分子式推断有机物结构的方法。【解析】【解析】根据典型有机物之间的转化关系很容易推知根据典型有机物之间的转化关系很容易推知A A是是CHCH3 3CHCH2 2OHOH，B B是是CHCH3 3COOHCOOH，C C是是CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3。分子
30、式为。分子式为C C2 2H H4 4O O的有的有机物比相应的饱和醇少机物比相应的饱和醇少2 2个氢原子，其分子结构中可能含个氢原子，其分子结构中可能含1 1个双个双键也可能含键也可能含1 1个环，其可能的结构为个环，其可能的结构为 CHCH2 2CHOH(CHOH(极不稳定极不稳定)、CHCH3 3CHOCHO和和 ，由，由D(CD(C2 2H H4 4O)+HO)+H2 2O CO C2 2H H6 6O O2 2，该反应为，该反应为加成反应，乙醛不能和水加成，所以加成反应，乙醛不能和水加成，所以D D必定为必定为 ，它和，它和水加成生成乙二醇水加成生成乙二醇(HOCH(HOCH2 2C
31、HCH2 2OH)OH)，乙二醇分子和，乙二醇分子和2 2分子乙酸发分子乙酸发生酯化反应生成二乙酸乙二酯生酯化反应生成二乙酸乙二酯(CH(CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OOCCHOOCCH3 3)。答案：答案：(1)(1)乙醇乙醇(2)CH(2)CH3 3CHCH2 2OH+CHOH+CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O 酯化反应酯化反应(或或取代反应取代反应)(3)(3)(4)CH(4)CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OOCCHOOCCH3 3(5)CH(5)CH3 3CHOCHO或或C
32、HCH2 2CHOHCHOH浓硫酸浓硫酸11.(200911.(2009海南高考海南高考)某含苯环的化合物某含苯环的化合物A A，其相对分子质量为，其相对分子质量为104104，碳的质量分数为，碳的质量分数为92.392.3。(1)A(1)A的分子式为的分子式为_；(2)A(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_，反应类型是反应类型是_；(3)(3)已知：已知：请写出请写出A A与稀、冷的与稀、冷的KMnOKMnO4 4溶液在碱性条件下反应的化学方程式溶液在碱性条件下反应的化学方程式_；(4)(4)一定条件下，一定条件下，A A与氢气反应，得到的化合物
33、中碳的质量分数与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为为85.785.7，写出此化合物的结构简式，写出此化合物的结构简式_；(5)(5)在一定条件下，由在一定条件下，由A A聚合得到的高分子化合物的结构简式为聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。【解析】【解析】(1)=88(1)=88，其分子式为，其分子式为C C8 8H H8 8，结构简式为，结构简式为 。(2)(2)方程式为：方程式为：，属于加成反应。，属于加成反应。(3)(3)参照信息，不难写出反应方程式：参照信息，不难写出反应方程式：。(4)(4)含碳含碳85.7%85.7%是烯烃或环烷烃，是烯烃或环烷烃，A A与与H H2 2加成的
34、产物应为环烷烃：加成的产物应为环烷烃：(5)(5)按照碳碳双键的加成方式，高分子化合物的结构简式为：按照碳碳双键的加成方式，高分子化合物的结构简式为：答案：答案：(1)C(1)C8 8H H8 8(2)(2)加成反应加成反应(3)(3)(4)(5)(4)(5)12.(200912.(2009广东高考广东高考)叠氮化合物应用广泛，如叠氮化合物应用广泛，如NaNNaN3 3可用于汽可用于汽车安全气囊，车安全气囊，PhCHPhCH2 2N N3 3可用于合成化合物可用于合成化合物(如图，仅列出部分如图，仅列出部分反应条件，反应条件，PhPh代表代表 )(1)(1)下列说法不正确的是下列说法不正确的是
35、_(_(填字母填字母)。A.A.反应反应属于取代反应属于取代反应B.B.化合物化合物可生成酯，但不能发生氧化反应可生成酯，但不能发生氧化反应C.C.一定条件下化合物一定条件下化合物能生成化合物能生成化合物D.D.一定条件下化合物一定条件下化合物能与氢气反应，类型与反应能与氢气反应，类型与反应相同相同(2)(2)化合物化合物发生聚合反应的化学方程式为发生聚合反应的化学方程式为_(_(不要求写出反应条件不要求写出反应条件)。(3)(3)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_(_(要求写出反应条件要求写出反应条件)。(4)(4)化合物化合物与与PhCHPhCH2 2N N3 3发生环加成反应生成化合
36、物发生环加成反应生成化合物，不同条，不同条件下环加成反应还可生成化合物件下环加成反应还可生成化合物的同分异构体。该同分异构的同分异构体。该同分异构体的分子式为体的分子式为_ _，结构简式为，结构简式为_。(5)(5)科学家曾预言可合成科学家曾预言可合成C(NC(N3 3)4 4。其可分解成单质，用作炸药。其可分解成单质，用作炸药。有人通过有人通过NaNNaN3 3与与NCCClNCCCl3 3反应成功合成了该物质。下列说法正反应成功合成了该物质。下列说法正确的是确的是_(_(填字母填字母)。A.A.该合成反应可能是取代反应该合成反应可能是取代反应B.C(NB.C(N3 3)4 4与甲烷具有类似
37、的空间结构与甲烷具有类似的空间结构C.C(NC.C(N3 3)4 4不可能与化合物不可能与化合物发生环加成反应发生环加成反应D.C(ND.C(N3 3)4 4分解爆炸的化学反应方程式可能为分解爆炸的化学反应方程式可能为 C(N C(N3 3)4 4 C C6N6N2 2【解析】【解析】本题结合化合物本题结合化合物的合成考查了苯、烯烃和醇等有机的合成考查了苯、烯烃和醇等有机物的结构与性质，以及反应类型、同分异构体的书写等。综合物的结构与性质，以及反应类型、同分异构体的书写等。综合考查了学生的分析能力、逻辑思维能力和信息迁移能力。解题考查了学生的分析能力、逻辑思维能力和信息迁移能力。解题的方法是通
38、过有机物结构式的变化，推断发生的反应类型。的方法是通过有机物结构式的变化，推断发生的反应类型。根据反应前后结构的变化和反应条件，可知合成过程中的反应根据反应前后结构的变化和反应条件，可知合成过程中的反应类型为：类型为：(1)A(1)A正确；化合物正确；化合物属于醇，可催化氧化，属于醇，可催化氧化，B B错；化合物错；化合物是是烯烃，可与水加成生成醇，烯烃，可与水加成生成醇，C C正确；正确；中苯环和碳碳双键都能中苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，与氢气发生加成反应，D D正确。正确。(2)(2)反应方程式为：反应方程式为：(3)(3)化学方程式为：化学方程式为：PhCHPhCH3 3+Cl
39、+Cl2 2 PhCHPhCH2 2Cl+HClCl+HCl。光照光照(4)(4)分子式与分子式与相同，是相同，是C C1515H H1313N N3 3；在加成时所加位置不同，可；在加成时所加位置不同，可生成同分异构体：生成同分异构体：(5)(5)可认为可认为NCCClNCCCl3 3中的中的CNCN和和3 3个个ClCl被被N N3 3取代，取代，A A正确；对正确；对比比CHCH4 4与与C(NC(N3 3)4 4的结构可知，的结构可知，B B也正确；由生成也正确；由生成的反应可知，的反应可知，含有含有N N3 3的物质可以与的物质可以与发生环加成反应，发生环加成反应，C C错；错；D
40、D有可能，因瞬有可能，因瞬间产生大量的间产生大量的N N2 2而爆炸。而爆炸。答案：答案：(1)B(1)B(2)nPhCH(2)nPhCHCHCH2 2 (3)PhCH(3)PhCH3 3+Cl+Cl2 2 PhCH PhCH2 2Cl+HClCl+HCl(4)C(4)C1515H H1313N N3 3 (5)A (5)A、B B、D D 光照光照 烃的结构烃的结构高考指数高考指数:13.(201013.(2010上海高考上海高考)下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()()A.1A.1，3 3，4-4-三甲苯三甲苯B.2-B.2-甲基甲基-2-2-氯丙烷氯丙烷C.2-C.2-甲基甲
41、基-1-1-丙醇丙醇D.2-D.2-甲基甲基-3-3-丁炔丁炔【解析】【解析】选选B B。有机物命名时，应遵循取代基的位次之和最小。有机物命名时，应遵循取代基的位次之和最小的原则，故的原则，故A A应命名为：应命名为：1 1，2 2，4-4-三甲苯；三甲苯；C C中的主链选错；中的主链选错；炔类物质命名时，应从离三键最近的一端开始编号，故应命炔类物质命名时，应从离三键最近的一端开始编号，故应命名为：名为：3-3-甲基甲基-1-1-丁炔，丁炔，D D错。错。14.(200914.(2009重庆高考重庆高考)下列对有机物结构或性质的描述，错误下列对有机物结构或性质的描述，错误的是的是()()A.A
42、.一定条件下，一定条件下，ClCl2 2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B.B.苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入COCO2 2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱C.C.乙烷和丙烯的物质的量共乙烷和丙烯的物质的量共1mol1mol，完全燃烧生成，完全燃烧生成3 mol H3 mol H2 2O OD.D.光照下光照下2 2，2-2-二甲基丙烷与二甲基丙烷与BrBr2 2反应其一溴取代物只有一种反应其一溴取代物只有一种【解析】【解析】选选B B。在光照条件下，取代反应发生在侧链上，在。在光照条件下，取代反应发生在侧链上，在FeFe催化下
43、，取代反应发生在苯环上，催化下，取代反应发生在苯环上，A A正确；正确；COCO2 2+H+H2 2O+CO+C6 6H H5 5ONa ONa C C6 6H H5 5OH+NaHCOOH+NaHCO3 3，则碳酸的酸性比苯酚强，则碳酸的酸性比苯酚强，B B错；乙烷和丙错；乙烷和丙烯分子中的烯分子中的H H原子数都是原子数都是6 6，C C正确；正确；2 2，2-2-二甲基丙烷中的四个二甲基丙烷中的四个甲基等效，甲基等效，D D正确。正确。15.(200915.(2009海南高考海南高考)下列化合物分子中的所有碳原子不可能下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是处于同一平面的是()
44、()A.A.甲苯甲苯B.B.硝基苯硝基苯C.2-C.2-甲基丙烯甲基丙烯D.2-D.2-甲基丙烷甲基丙烷【解析】【解析】选选D D。由苯和乙烯的平面结构可知。由苯和乙烯的平面结构可知A A、B B、C C中的碳原子中的碳原子一定共面；由甲烷的正四面体结构可知，一定共面；由甲烷的正四面体结构可知，D D中的碳原子不可能中的碳原子不可能共面。共面。16.(200916.(2009全国卷全国卷)现有乙酸和两种链状单烯烃混合物，其现有乙酸和两种链状单烯烃混合物，其中氧的质量分数为中氧的质量分数为a,a,则碳的质量分数是则碳的质量分数是()()A.A.B.B.C.C.D.D.【解析】【解析】选选C C。
45、乙酸的化学式为。乙酸的化学式为C C2 2H H4 4O O2 2，而单烯烃的通式为，而单烯烃的通式为C Cn nH H2n2n，从化学式可以发现两者中，从化学式可以发现两者中C C与与H H之间的数目比均为之间的数目比均为1212，质量比均为质量比均为6161，碳和氢的质量分数共为，碳和氢的质量分数共为(1-a)(1-a)，其中碳占，其中碳占 烃的分类、烃的分类、通式和通性通式和通性【名师点睛】【名师点睛】烃类物质的复习策略烃类物质的复习策略1.1.分类归纳推导物质的通式和通性。在复习的过程中依据每类分类归纳推导物质的通式和通性。在复习的过程中依据每类有机物的结构、性质以及结构与性质间的关系
46、，分类归纳每类有机物的结构、性质以及结构与性质间的关系，分类归纳每类有机物的通式和通性。有机物的通式和通性。2.2.要善于以点带面要善于以点带面通过甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯这些代表物的结构和性质推通过甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯这些代表物的结构和性质推出同系物的性质。充分运用出同系物的性质。充分运用“结构结构”决定决定“性质性质”这一基本原这一基本原理，理解碳碳单键、双键、三键和苯环所表现出的性质，从而理，理解碳碳单键、双键、三键和苯环所表现出的性质，从而掌握各类烃的性质。掌握各类烃的性质。烃的组成结构和物理性质的比较烃的组成结构和物理性质的比较烃的种类烃的种类甲甲 烷烷乙乙 烯烯乙乙 炔炔苯
47、苯分子式分子式CHCH4 4C C2 2H H4 4C C2 2H H2 2C C6 6H H6 6结构简式结构简式CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH烃的烃的种类种类甲甲 烷烷乙乙 烯烯乙乙 炔炔苯苯分子结分子结构特点构特点 正四面体结构，正四面体结构，键角为键角为1092810928，由极性键形成由极性键形成的非极性分子的非极性分子 平面结构，平面结构，键角为键角为120120，所，所有原子处于有原子处于同一平面内，同一平面内，非极性分子非极性分子 HCCHHCCH直线形，键直线形，键角为角为180180，分子中所有分子中所有的原子均处的原子均处于同一直线于同一直线上，非极性上，非
48、极性分子分子平面正六边平面正六边形，键角为形，键角为120120，非，非极性分子极性分子;碳碳键是介碳碳键是介于单键和双于单键和双键之间的特键之间的特殊的键殊的键烃的种类烃的种类甲甲 烷烷乙乙 烯烯乙乙 炔炔苯苯物理性质物理性质无色、无味的无色、无味的气体，极难溶气体，极难溶于水，密度比于水，密度比空气小空气小 无色、稍有无色、稍有气味的气体，气味的气体，难溶于水，难溶于水，密度比空气密度比空气略小略小 纯乙炔是无纯乙炔是无色、无味的色、无味的气体，密度气体，密度比空气小，比空气小，微溶于水微溶于水 无色、有特无色、有特殊气味的液殊气味的液体，有毒，体，有毒，不溶于水，不溶于水，密度比水小，密
49、度比水小，熔点、沸点熔点、沸点低低 碳的质碳的质量分数量分数757585.785.792.392.392.392.3【状元心得】【状元心得】1.1.烃及其同系物熔、沸点递变规律烃及其同系物熔、沸点递变规律随着碳原子数增多，同系物分子相对分子质量增加，分子间作随着碳原子数增多，同系物分子相对分子质量增加，分子间作用力增强，熔、沸点逐渐升高。用力增强，熔、沸点逐渐升高。(1)(1)沸点低的有机物：常温下为气态物质沸点低的有机物：常温下为气态物质四碳或四碳以下四碳或四碳以下的烃及一氯甲烷、甲醛等。的烃及一氯甲烷、甲醛等。(2)(2)熔沸点高低的比较。熔沸点高低的比较。互为同系物的物质随碳原子数的递增
50、而熔沸点升高；互为同系物的物质随碳原子数的递增而熔沸点升高；互为同分异构体的物质随支链增多而熔沸点降低。互为同分异构体的物质随支链增多而熔沸点降低。2.2.烃的含碳量规律烃的含碳量规律 烃的化学性质烃的化学性质1.1.烷烃的化学性质烷烃的化学性质:易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CHCH3 3Cl+HCl CHCl+HCl CH3 3Cl+ClCl+Cl2 2 CHCH2 2ClCl2 2+HCl+HClCHCH2 2ClCl2 2+Cl+Cl2 2 CHCl CHCl3 3+HCl CHCl+HCl CHCl3 3+Cl+Cl2 2 CCl CC