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1、有机化合物的化学鉴别 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望一、一、烃类化合物的鉴别烃类化合物的鉴别二、羟基化合物的鉴定二、羟基化合物的鉴定三、醚的鉴定三、醚的鉴定四、羰基化合物四、羰基化合物五、羧酸及衍生物的鉴定五、羧酸及衍生物的鉴定六、胺的鉴定六、胺的鉴定七、硝基化合物的鉴定七、硝基化合物的鉴定一、烃类化合物的鉴别一、烃类化合物的鉴别这个反应产生这个反应产生溴化氢溴化氢，把蘸有浓氨水的玻璃棒放在试管口时会有，把蘸有浓氨水的玻璃棒放在试管口时会有白雾生成
2、，或用白雾生成，或用蓝色蓝色石蕊试纸检验其石蕊试纸检验其PH变化变化问题：为什么能跟不饱和烃类区别出来？问题：为什么能跟不饱和烃类区别出来？答：大多数不饱和烃大多发生加成反应答：大多数不饱和烃大多发生加成反应1.烷烃：烷烃：2.烯烃、二烯、炔烃烯烃、二烯、炔烃绝大多数含碳碳双键化合物课采用二种方法鉴别绝大多数含碳碳双键化合物课采用二种方法鉴别（1）溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液，红色红色褪去褪去注意：有些化合物如酚，芳胺、醛酮等也会使溴褪色，但注意：有些化合物如酚，芳胺、醛酮等也会使溴褪色，但这些反应常伴有溴化氢气体，且不溶于四氯化碳中，可用这些反应常伴有溴化氢气体，且不溶于四氯化碳中，可
3、用石蕊试纸石蕊试纸检验其存在，以区别取代和加成反应。检验其存在，以区别取代和加成反应。（2）高锰酸钾溶液，紫色褪去高锰酸钾溶液，紫色褪去烯烃遇高锰酸钾后可使后者则色褪去省城烯烃遇高锰酸钾后可使后者则色褪去省城褐色二氧化锰褐色二氧化锰沉沉淀。淀。3.含有炔氢的炔烃：含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氰化亚铜的氨溶液，生成）氰化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜炔化亚铜红色沉淀红色沉淀RC CH +Ag(NH3)+2NO3 RC CAg4.共轭二烯烃共轭二烯烃狄耳斯狄耳斯阿德尔反应时共轭二烯烃所特有反应。阿德尔反应时共轭二烯烃所特有反应。含共轭双键的化合物与
4、顺丁烯二酸酐发生双烯合成反含共轭双键的化合物与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应所生成的加成物质是有固定熔点的结晶，用于共轭应所生成的加成物质是有固定熔点的结晶，用于共轭二烯烃鉴别二烯烃鉴别5.小环烃：小环烃：三，四元环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色。三，四元环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色。问题：怎样与烯烃加以区别呢？问题：怎样与烯烃加以区别呢？（E出来）答：小环烷烃不能与出来）答：小环烷烃不能与高锰酸钾高锰酸钾溶液反应溶液反应6.芳烃芳烃芳烃可与浓硫酸反应而溶于浓硫酸中芳烃可与浓硫酸反应而溶于浓硫酸中7.卤代烃卤代烃（1）卤代烃与硝酸银的醇溶液生成卤代烃与硝酸银的醇溶液生成卤化银卤化银沉淀沉淀R-X +
5、AgNO3 RONO2+AgX 红红不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃炔，仲卤代烃次之，仲伯卤代烃需加热才出现沉式卤代烃炔，仲卤代烃次之，仲伯卤代烃需加热才出现沉淀。淀。（2）许多氯代物和溴化物可与碘代钠许多氯代物和溴化物可与碘代钠丙酮溶液丙酮溶液反应生成氯化钠或溴化钠沉淀。反应生成氯化钠或溴化钠沉淀。二、羟基化合物的鉴定二、羟基化合物的鉴定1、醇、醇（1）与金属钠反应放出与金属钠反应放出氢气氢气注意：此反应需求样品必须无水的，可以鉴别六个碳注意：此反应需求样品必须无水的，可以鉴别六个碳原子一下的醇原子一下的醇（2）卢卡
6、斯试验卢卡斯试验用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇、叔醇立即变用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇、叔醇立即变浑浊浑浊，仲醇放置后变仲醇放置后变浑浊浑浊，伯醇放置后无变化。，伯醇放置后无变化。（3）酰氯试验酰氯试验乙酰氯很活泼，与醇作用生成酯，并放出乙酰氯很活泼，与醇作用生成酯，并放出氯化氢氯化氢2、酚或烯醇类化合物：、酚或烯醇类化合物：（1）溴水试验溴水试验酚能使溴水褪色，生成溴代酚的白色沉淀酚能使溴水褪色，生成溴代酚的白色沉淀（2）三氯化铁三氯化铁试验试验酚类和具有烯醇式结构的化合物遇酚类和具有烯醇式结构的化合物遇三氯化铁三氯化铁均可形成均可形成有色配合物有色配合物三、醚的鉴定三、醚的鉴定醚对一些常用的
7、化学试剂是惰性的，但由于醚分子中醚对一些常用的化学试剂是惰性的，但由于醚分子中有氧，可与浓硫酸生成佯盐，佯盐可溶于浓硫酸中有氧，可与浓硫酸生成佯盐，佯盐可溶于浓硫酸中烷烃不能溶于浓硫酸中烷烃不能溶于浓硫酸中(冷冷)四、羟基化合物：四、羟基化合物：1、鉴别所有的醛酮、鉴别所有的醛酮所有的醛和酮都能与所有的醛和酮都能与2,4-二硝基苯肼反应，生成黄色或二硝基苯肼反应，生成黄色或橙色的橙色的2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼沉淀。沉淀。2,4-二硝基苯肼又称为羟基试剂，用于区别羟基化合物二硝基苯肼又称为羟基试剂，用于区别羟基化合物和非羟基化合物。和非羟基化合物。2、区别醛与酮：、区别醛与酮：醛能与托伦试剂
8、生成银镜，而酮不能。醛能与托伦试剂生成银镜，而酮不能。托伦试剂的银离子被还原成金属银，均附在试管壁上，形托伦试剂的银离子被还原成金属银，均附在试管壁上，形成光亮的银镜成光亮的银镜3、区别芳香醛与脂肪醛或铜与脂肪醛、区别芳香醛与脂肪醛或铜与脂肪醛斐林试剂与脂肪醛生成斐林试剂与脂肪醛生成砖红色砖红色沉淀而酮和芳香醛不能沉淀而酮和芳香醛不能斐林溶液时酒石酸钾钠和硫酸铜的碱性溶液，此试剂起着斐林溶液时酒石酸钾钠和硫酸铜的碱性溶液，此试剂起着氧化铜的作用，被醛还原成砖红色沉淀的氧化铜的作用，被醛还原成砖红色沉淀的氧化亚铜氧化亚铜4、鉴别甲基酮和具有具有结构的醇、鉴别甲基酮和具有具有结构的醇碘的氢氧化钠溶
9、液与酮生成黄色碘仿沉淀碘的氢氧化钠溶液与酮生成黄色碘仿沉淀黄色五、羧酸及衍生物的鉴定五、羧酸及衍生物的鉴定1、甲酸鉴定、甲酸鉴定甲酸能与托伦试剂作用，生成银镜，而其他酸不能甲酸能与托伦试剂作用，生成银镜，而其他酸不能2、中和当量试验、中和当量试验由于羧酸具有酸的性质，常可以用指示剂或它们在碳酸氢由于羧酸具有酸的性质，常可以用指示剂或它们在碳酸氢钠溶液中的溶解这样的简单方法来鉴定。但有些羧酸由于钠溶液中的溶解这样的简单方法来鉴定。但有些羧酸由于酸性较弱，仅能采用标准碱滴定的方法来计算中和当量。酸性较弱，仅能采用标准碱滴定的方法来计算中和当量。3、酰胲铁试验、酰胲铁试验羧酸不能直接和羟氨反应生成羟
10、肟酸，但可以现将羧酸转羧酸不能直接和羟氨反应生成羟肟酸，但可以现将羧酸转变为酰氯，再转化为酯化，酯可与羟氨作用生成羟肟酸，变为酰氯，再转化为酯化，酯可与羟氨作用生成羟肟酸，羟肟酸在弱酸性溶液中与三氯化铁形成有色的羟肟酸铁，羟肟酸在弱酸性溶液中与三氯化铁形成有色的羟肟酸铁，颜色大多数为颜色大多数为紫红色或深红色紫红色或深红色。4、羧酸衍生物的鉴定、羧酸衍生物的鉴定可以利用羧酸衍生物与羟肟酸检验外，低级衍生物可通过可以利用羧酸衍生物与羟肟酸检验外，低级衍生物可通过水解的方法，例如酰卤水解可产生陆华清，卤化氢可使湿水解的方法，例如酰卤水解可产生陆华清，卤化氢可使湿的蓝色石蕊试纸变红；酰氨碱性水解可产
11、生氨气，可使的蓝色石蕊试纸变红；酰氨碱性水解可产生氨气，可使红红色色石蕊试纸变石蕊试纸变蓝蓝。六、胺的鉴定六、胺的鉴定1、区别伯、仲、叔胺有两种方法。、区别伯、仲、叔胺有两种方法。（1）、兴斯堡试验）、兴斯堡试验用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺溶液中反应，伯胺生成产物溶于生成产物溶于NaOH；伯胺生成的产物不溶于；伯胺生成的产物不溶于NaOH溶液；溶液；叔胺不发生反应。叔胺不发生反应。没有反应没有反应（2）用用NaNO2+HCl鉴别鉴别伯、仲、叔胺与亚硝酸作用现象各不相同。伯、仲、叔胺与亚硝酸作用现象各不相同。伯胺：伯胺：脂肪族伯胺形成的重氮盐很
12、不稳定，在脂肪族伯胺形成的重氮盐很不稳定，在0。C时就很快水解时就很快水解生成醇、烯烃及其他产物；同时放出氮气。芳香族伯胺形生成醇、烯烃及其他产物；同时放出氮气。芳香族伯胺形成的重氮盐在低温下较为稳定，假如少许成的重氮盐在低温下较为稳定，假如少许-萘酚后立即萘酚后立即生成偶氮化合物，其颜色为生成偶氮化合物，其颜色为红色红色。叔胺：叔胺：脂肪族叔胺由于氮上没有氢，只和亚硝酸生成不稳定易水脂肪族叔胺由于氮上没有氢，只和亚硝酸生成不稳定易水解的亚硝酸盐。解的亚硝酸盐。芳香族叔胺若苯环对位无取代基时可与亚硝酸发生芳环上芳香族叔胺若苯环对位无取代基时可与亚硝酸发生芳环上的取代反应的取代反应（绿色片状晶体
13、）（绿色片状晶体）仲氨：仲氨：脂肪族及芳香族仲胺均能与亚硝酸作用，生成脂肪族及芳香族仲胺均能与亚硝酸作用，生成黄色黄色固体或固体或油状的油状的N-亚硝基物亚硝基物七、硝基化合物的鉴定：七、硝基化合物的鉴定：亚硝酸试验亚硝酸试验伯、仲硝基烷烃可与也硝酸发生如下反应：伯、仲硝基烷烃可与也硝酸发生如下反应：在碱性溶液中硝肟酸盐呈在碱性溶液中硝肟酸盐呈红色红色（这些盐干燥时爆炸）假硝（这些盐干燥时爆炸）假硝醇在溶液中是醇在溶液中是蓝色蓝色的。叔硝基烷烃与亚硝酸无反应。的。叔硝基烷烃与亚硝酸无反应。有机物的分离提纯有机物的分离提纯有机物的分离提纯是实际工作中常见的问题。他们往往有有机物的分离提纯是实际工
14、作中常见的问题。他们往往有以下几种情况：以下几种情况：1、某些有机化合物反应中的粗产品、某些有机化合物反应中的粗产品2、在保存某些有机物时容易发生的部分变质、在保存某些有机物时容易发生的部分变质3、需要回收的溶剂或未反应的原料、需要回收的溶剂或未反应的原料4、其他如需要精致的不纯试剂等、其他如需要精致的不纯试剂等有机化合物的分离通常指从混合物中把几种有机物成分逐有机化合物的分离通常指从混合物中把几种有机物成分逐一分开；提纯则一般要求把杂质从主要产物中除去。一分开；提纯则一般要求把杂质从主要产物中除去。分离和提纯有机物的方法很多，大体上可分为物理方法分离和提纯有机物的方法很多，大体上可分为物理方
15、法(如如蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、重结晶、升华、萃取、层析等蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、重结晶、升华、萃取、层析等)和化学方法两大类。对化学方法的基本要求是方法简便易和化学方法两大类。对化学方法的基本要求是方法简便易行，消耗少，被提纯物质可达较高的纯度。行，消耗少，被提纯物质可达较高的纯度。1、方法简单易行、方法简单易行2、需要提纯的物质损失少、需要提纯的物质损失少3、消耗的物品少，价格低廉，这在处理某些量多、价廉、消耗的物品少，价格低廉，这在处理某些量多、价廉的物质时尤为注意。的物质时尤为注意。4、要达到被提纯物质的纯度要求、要达到被提纯物质的纯度要求选择提纯的方法有以下几点要求：选择提纯的方法有以下几点要求：