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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化学学问点梳理名师精编优秀资料NC4 的各类烃留意: 新戊烷 CCH3 4 亦为气态( 1)气态:烃类:一般衍生物类:一、重要的物理性质 1有机物的溶解性CH3Cl,沸点为-24.2 )CCl2F2,沸点为-29.8 )CH2=CHCl,沸点为-13.9 )HCHO,沸点为-21)(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中CH3CH2Cl,沸点为12.3)一溴甲烷( CH3Br,沸点为 3.6 )碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等;四氟乙烯( CF2=CF2,沸点为 - 76.3 )甲醚( CH
2、3OCH 3,沸点为 - 23)(2)易溶于水的有:低级的 一般指 NC 4 醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、甲乙醚( CH3OC2H5,沸点为 10.8 )环氧乙烷(,沸点为 13.5 )单糖、二糖; (它们都能与水形成氢键);( 2)液态:一般NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物;如,(3)具有特别溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶 解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机 物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率;例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能己烷 CH3CH2 4CH
3、3环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2溶解 NaOH,又能溶解油脂, 让它们在均相 (同一溶剂的溶液)中充分接触, 加快反应速率,特别:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态( 3)固态: 一般 NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物;如,提高反应限度; 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g (属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后石蜡C12以上的烃形成乳浊液;苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这
4、是由于生成了易溶性的钠盐; 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别: 苯酚( C6H5OH)、苯甲酸( C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味;4有机物的颜色 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体;蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示:小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作);但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大; 三硝基甲苯(俗称梯恩梯
5、 TNT)为淡黄色晶体; 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂; 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、 葡萄糖溶液等, 形成绛蓝色溶液; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;2有机物的密度名师归纳总结 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) 2 ,4, 6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);第 1 页,共 11 页(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基 苯酚溶液与Fe 3+aq 作用形成紫色 H3FeOC6H5 6 溶液;苯3有机物的状态 常温
6、常压( 1 个大气压、 20左右) 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 淀粉溶液(胶)遇碘(I 2)变蓝色溶液;名师精编优秀资料留意: 纯洁的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色; 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯5有机物的气味( 2)无机物很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味: 通过与碱发生歧化反应 甲烷无味3Br2 + 6O
7、H- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或 Br 2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 2-、SO2、SO3 2- 、I- 、Fe 2+ 液态烯烃汽油的气味2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H+褪色的物质 乙炔无味( 1)有机物: 含有、CC、 OH(较慢)、 CHO的物质 苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入;与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应 ) 一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入;( 2)无机物: 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 2-、
8、SO2、SO32-、Br- 、I- 、Fe 2+ 二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧; C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体3与 Na反应的有机物:含有OH、 COOH的有机物与 NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、 COOH的有机物反应 C5C11 的一元醇不开心气味的油状液体加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体与 Na2CO 3 反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3; 乙醇特别香味含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 乙二醇甜味(无色黏稠液体) 丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)含有 SO3H的
9、有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体; 苯酚特别气味与 NaHCO 3 反应的有机物: 含有 COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物 乙醛刺激性气味质的量的 CO2 气体; 乙酸剧烈刺激性气味(酸味)4既能与强酸,又能与强碱反应的物质( 1)2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H 2O = 2 AlO2- + 3H2 低级酯芳香气味( 2)Al 2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 2O Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O 丙酮令人开心的气味( 3)AlOH 3 + 3H+ = Al3+ + 3H2
10、O AlOH 3 + OH- = AlO2- + 2H 2O 二、重要的反应( 4)弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS等等1能使溴水( Br 2/H 2O)褪色的物质NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO2 + H 2O NaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2O (1)有机物NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O ( 5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH 4、NH4 2S 等等 通过加成反应使之褪色:含有、 CC的不饱和化合物2CH3COONH 4 + H 2SO4 = NH4 2SO4 + 2CH
11、3COOH 通过取代反应使之褪色:酚类CH3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H 2O 名师归纳总结 留意: 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀;NH4 2S + H 2SO4 = NH4 2SO4 + H 2S第 2 页,共 11 页通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参与反应)NH4 2S +2NaOH = Na2S + 2NH 3 + 2H 2O - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 优秀资料(6) 氨基酸,如甘氨酸等( 4)试验现象:H2NCH 2COOH + HCl
12、HOOCCH 2NH3Cl 如有机物只有官能团醛基(CHO),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,H2NCH 2COOH + NaOH H 2NCH 2COONa + H2O 加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(7) 蛋白质 如有机物为多羟基醛(如葡萄糖),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的 NH2,故蛋白质仍能 绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;与碱和酸反应;( 5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na2SO45银镜反应的有机物 RCHO + 2CuOH2 RCOOH
13、+ Cu 2O + 2H 2O (1)发生银镜反应的有机物:HCHO + 4CuOH2 CO2 + 2Cu 2O + 5H2O 含有 CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)OHC-CHO + 4CuOH2 HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O (2)银氨溶液 AgNH 3 2OH(多伦试剂)的配制:HCOOH + 2CuOH2 CO2 + Cu 2O + 3H 2O 向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝;(3)反应条件: 碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有 AgNH32 + + OH - + 3
14、H + = Ag + + 2NH 4 + + H 2O而被破坏;CH2OHCHOH 4CHO + 2CuOH2 CH2OHCHOH 4COOH + Cu2O + 2H2O ( 6)定量关系: COOH. CuOH2. Cu 2+ (酸使不溶性的碱溶解)CHO2CuOH2Cu2O HCHO4CuOH22Cu2O 名师归纳总结 (4)试验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) ;第 3 页,共 11 页(5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3 H2O = AgOH + NH 4NO3HRCOOH
15、 + NaOH = HRCOONa + H2O HX + NaOH = NaX + H2O AgOH + 2NH3 H2O = AgNH3 2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgNH3 2OH2 Ag + RCOONH 4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 :1水(盐)、2银、 3氨RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 或炔烃苯及同系物甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4AgNH32OH4Ag + NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH32OH4Ag + NH42C2O4 + 6NH3 + 2H
16、2O 8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物;甲酸:HCOOH + 2 AgNH3 2OH2 Ag + NH 4 2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 9能跟 I 2 发生显色反应的是:淀粉;葡萄糖:(过量)10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的自然蛋白质;CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH 3 2OH2Ag +CH2OHCHOH 4COONH 4+3NH3 + H 2O 三、各类烃的代表物的结构、特性(6)定量关系: CHO2AgNH 2OH2 Ag HCHO 4AgNH 2OH4 Ag 类别烷烃烯烃6与新制CuOH2 悬浊液(斐林试剂)的反应通式CnH2n+2n
17、 1 CnH2nn 2 CnH2n-2 n 2 CnH2n-6n 6 (1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化) 、醛、仍原性糖(葡萄代表物结构式HCC H 糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物;(2)斐林试剂的配制:向肯定量10%的 NaOH溶液中,滴加几滴2%的 CuSO 4 溶液,得到蓝色絮状相对分子质量Mr 16 28 26 78 悬浊液(即斐林试剂) ;碳碳键长 10-10 m 1.54 1.33 1.20 1.40 (3)反应条件: 碱过量、加热煮沸- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 键角109 28约
18、120180名师精编优秀资料酚羟基(Mr:74)OH 直接与苯环不与酸、 碱、氧第 4 页,共 11 页120分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平化剂反应共平面型同始终线型面 正六边形 1. 弱酸性光 照 下 的 卤跟 X2、H2、HX、跟 X2、H2、HX、跟 H2加成;FeX32. 与 浓 溴 水 发主要化学性质代;裂化;不H2O、HCN加成,HCN加成;易被催化下卤代;生 取 代 反 应 生上的碳相连, 受苯使 酸 性KMnO硝化、磺化反酚(Mr:94)成沉淀易被氧化;可氧化;能加聚OH 环 影 响 能 微 弱 电溶液褪色加聚得导电塑料应3. 遇 FeCl 3 呈紫离;四
19、、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质色主要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点4. 易被氧化HCHO 醛基HCHO相当于两个1. 与 H2、HCN等1. 与 NaOH水溶卤代一卤代烃:卤原子C2H5Br 卤 素 原 子 直 接 与加成为醇液 共 热 发 生 取烃基结合2. 被 氧 化 剂RX 代反应生成醇(Mr:30)CHO - 碳上要有氢原烃多元饱和卤代 X (Mr:109)2. 与 NaOH醇溶醛羰基(Mr:44)有极性、能O2、多伦试剂、子 才 能 发 生 消 去烃: CnH2n+2-mXm 液 共 热 发 生 消斐林试剂、 酸性反应加成;高锰酸钾等 氧去反应生成烯1.
20、跟 活 泼 金 属化为羧酸羟 基 直 接 与 链 烃与 H2、HCN加成反应产生 H22. 跟 卤 化 氢 或酮(Mr:58)有极性、能为醇基结合, OH 及不 能 被 氧 化 剂浓 氢 卤 酸 反 应加成CO均有极性;生成卤代烃氧化为羧酸醇一元醇:醇羟基CH3OH - 碳上有氢原子3. 脱水反应 : 乙1. 具 有 酸 的 通才 能 发 生 消 去 反ROH (Mr:32)醇性应;饱和多元醇:OH C2H5OH 140 分 子 间羧酸羧基(Mr:60)受羰基影响, O H2. 酯 化 反 应 时 - 碳上有氢原子CnH2n+2Om(Mr:46)脱水成醚能 电 离 出H + ,一 般 断 羧
21、基 中才能被催化氧化,170 分 子 内的碳氧单键, 不伯醇氧化为醛, 仲受羟基影响脱水生成烯能被 H2 加成醇氧化为酮, 叔醇4. 催 化 氧 化 为不能被加成;3. 能与含NH2不能被催化氧化;醛或酮物 质 缩 去 水 生醚RO R醚键C2H5O C2H5CO键有极性5. 生成酯成酰胺 肽键 性质稳固, 一般- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 酯酯基HCOOCH酯 基 中 的 碳 氧 单名师精编优秀资料酯基酯 基 中 的 碳 氧 单1. 水解反应1. 发 生 水 解 反应 生 成 羧 酸 和键易断裂(Mr:60)醇油脂可能有碳碳(皂化反应)烃 基 中
22、 碳 碳 双 键(Mr:88)键易断裂2. 也 可 发 生 醇2. 硬化反应能加成双键解 反 应 生 成 新酯和新醇名师归纳总结 硝酸RONO硝酸酯基H2NCH 2COOH 不稳固易爆炸五、有机物的鉴别,要抓住某些有机物的特点反酯ONO鉴别有机物,必需熟识有机物的性质(物理性质、化学性质)硝基RNO2一 硝 基 化 合 物 较一 般 不 易 被 氧应,选用合适的试剂,一一鉴别它们;碘水酸碱NaHCO1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下:硝基 NO2化剂氧化, 但多化合试剂酸性高溴水银氨新制FeCl稳固硝 基 化 合 物 易物锰过量爆炸氨基RCHNH 2COOH 氨基 NH2 NH
23、2 能以配位键名称酸钾溶少量溶液CuOH2 3指示剂两性化合物饱和溶液液能 形 成 肽 键结 合H + ; COOH酸羧基 COOH (Mr:75)1. 两性被 鉴含 碳 碳含 碳 碳苯酚含醛含 醛 基苯酚羧酸能部分电离出+ H基化双键、 三双 键 、合物化 合 物结构复杂别 物键 的 物( 酚 不2. 水解三 键 的及葡及 葡 萄质 种质、烷基淀粉能 使 酸羧酸蛋白肽键酶多 肽 链 间 有 四 级物 质 ;溶液萄糖、糖 、 果溶液3. 变性不行用通式表类苯 ; 但碱 指 示质氨基 NH2结构但 醛 有果糖、糖、麦芽4. 颜色反应示羧基 COOH 葡萄糖醇、醛有剂变色)(生物催化剂)干扰;麦芽
24、糖干扰;5. 灼烧分解糖出现使 石 蕊放出无现象酸 性 高溴 水 褪出 现出现显现红出现1. 氧化反应CH2OHCHOH锰 酸 钾 仍原性糖 色 且 分白 色或 甲 基色无味糖多数可用以下羟基 OH 多 羟 基 醛 或 多 羟紫 红 色银镜色沉淀紫色蓝色CHO 2. 加氢仍原层沉淀橙变红气体淀 粉 C6H10O5褪色醛基 CHO 通式表示:基 酮 或 它 们 的 缩3. 酯化反应2卤代烃中卤素的检验CnH2O m 羰基n合物4. 多糖水解 ,再滴入AgNO3取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消逝,冷却后纤维素5. 葡 萄 糖 发 酵C 6H7O2OH 3溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素
25、;第 5 页,共 11 页分解生成乙醇3烯醛中碳碳双键的检验n- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 名师精编优秀资料NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O (1)如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳乙烯( SO2、CO2)碳双键;CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O (2)如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后乙炔( H2S、PH3)饱和 CuSO 4 溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS + H 2SO4
26、冷却过滤,向滤液中 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键;11PH3 + 24CuSO 4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应:CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而提取白酒中的酒蒸馏使溴水褪色;精4二糖或多糖水解产物的检验从95%的酒精中新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH 2如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶提取无水酒精液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观看现象,从无水酒精中提镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5O
27、H C2H5O2 Mg + H 2作出判定;取肯定酒精C2H5O2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + MgOH25如何检验溶解在苯中的苯酚?提取碘水中的碘汽油或苯或萃取取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴分液入几滴 FeCl 3溶液(或 过量饱和溴水 ),如溶液呈紫色 (或有白色沉淀生成) ,就说明有苯酚;四氯化碳蒸馏如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与3+ Fe溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤Br 2 + 2I- = I2 + 2Br-进行离子反应; 如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而
28、看不到白萃取色沉淀;(碘化钠)溶液分液如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一苯NaOH溶液或洗涤C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀;饱 和Na2CO3 溶6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、 H2O?(苯酚)分液C6H5OH + Na2CO3 C 6H5ONa + NaHCO液将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、乙醇NaOH、Na2CO3、洗涤CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O (检
29、验水)(检验 SO2) (除去 SO2) (确认 SO2已除尽)(检验 CO2)NaHCO 3 溶 液 均2CH3COOH + Na2CO 3 2CH3COONa + CO 2 + H 2O 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2CH2);(乙酸)蒸馏可CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 + H2O 六、混合物的分别或提纯(除杂)乙酸NaOH溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O (乙醇)稀 H2SO4蒸馏2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式
30、溴乙烷(溴)NaHSO 3溶液洗涤Br 2 + NaHSO3 + H 2O = 2HBr + NaHSO 4(括号内为杂质)方法分液溴水、 NaOH溶溴苯蒸馏水洗涤Fe Br 3 溶于水乙烷(乙烯)液洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br 2O 分液( 除 去 挥 发 出Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H(Fe Br 3、Br2、苯)NaOH溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 蒸馏的 Br 2蒸气)硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸,再用 NaOH溶液洗去少量溶第 6 页,共 11 页- - - - - - -精选学习资料 -
31、 - - - - - - - - 名师精编优秀资料与(苯、酸)NaOH溶液分液解在有机层的酸H + + OH- = H2O 组成通式可能的类别典型实例蒸馏CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3与提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化晶较大;CnH2n-2炔烃、二烯烃CHC CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH蒸馏水渗析CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与 CH3OCH提纯蛋白质浓 轻 金 属 盐 溶盐析CH3CH2CHO 、CH3COCH、CH=CHCH 2OHCnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇液高级脂肪酸钠溶CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3C
32、OOH、HCOOCH 3与 HOCH3 CHO 液食盐盐析CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与(甘油)七、有机物的结构CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2 NO2与 H2NCH 2 COOH CnH2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6 、牢牢记住: 在有机物中H:一价、 C:四价、 O:二价、 N(氨基中):三价、 X(卤素):一价蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 (一)同系物的判定规律(三)、同分异构体的书写规律 1 一差(分子组成差如干个CH2)书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维肯定要有 2 两同(同通式,同结构)序,可按以下次序考虑
33、: 3 三留意 1 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;(1)必为同一类物质; 2 根据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链(2)结构相像(即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);异构位置异构顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写;(3)同系物间物性不同化性相像;因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物;此外,要熟识习惯命名 3 如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取 代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的;名师归纳总结 的有机物的组成,如油酸、亚油
34、酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物;(四)、同分异构体数目的判定方法4 种;第 7 页,共 11 页(二)、同分异构体的种类1记忆法记住已把握的常见的异构体数;例如:1碳链异构(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;2位置异构(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种;3官能团异构(类别异构)(详写下表)(3)戊烷、戊炔有3 种;4顺反异构(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有(5)己烷、 C7H8O(含苯环)有5 种;5对映异构(不作要求)常见的类别异构(6)C8H8O2的芳香酯有6 种;(7)戊基、 C9H12(芳烃)有8 种;- - - - - - -精选学习资料 -
35、- - - - - - - - 名师精编 优秀资料2基元法 例如:丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 于 92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2和 C6H6,均为 92.3%;3替代法 例如:二氯苯 C6H4Cl 2有 3 种,四氯苯也为 3 种(将 H替代 Cl );又如: CH4 的一氯 含氢质量分数最高的有机物是:CH4代物只有一种,新戊烷 C(CH3) 4的一氯代物也只有一种; 肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH44对称法(又称等效氢法)等效氢法的判定可按以下三点进行: 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和 H2O 的是:单烯烃、环烷烃
36、、饱和一元醛、羧酸、(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;酯、葡萄糖、果糖(通式为 CnH2nOx的物质, x=0,1,2, );(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系);九、重要的有机反应及类型(五)、不饱和度的运算方法1取代反应酯化反应 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度 3 含 N有机物的不饱和度(1)如是氨基 NH2,就(2)如是硝基 NO2,就(3)如是铵离子NH4 +,就水解反应C2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HCl 八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住: 在烃及其含氧衍生物
37、中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数;当 n(C) n(H)= 1 1 时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、2加成反应CH3COOC 2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C 2H5OH乙二酸;当 n(C) n(H)= 1 2 时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖;当 n(C) n(H)= 1 4 时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素 CONH2 2 ;当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH2 或 NH4 +,如甲胺CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH 4等;烷烃所含碳的质
38、量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%85.7%之间;在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH4;单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%;单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 优秀资料3氧化反应 2C2H2+5O2点燃Ag4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O网2CH3CHO+2H 2O 550 2CH3CHO+O锰盐+2Ag +3NH3+H2O 含有苯环的蛋白质与浓HNO
39、3 作用而呈黄色10聚合反应6575 CH3CHO+2AgNH 3 2OH4仍原反应11中和反应5消去反应 C2H5OH浓H2SO 4CH2 CH2 +H2O 十、一些典型有机反应的比较;例如:170 CH3 CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CH CH2+KBr+H2O 7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应(很复杂 ) 1反应机理的比较(1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成 CC16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 + O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所 以不16H34C12H26+C4H8 9显色反应名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 优秀资料发生