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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载同分异构体专项训练总体思路：类别异构碳链异构位置异位；类别异构（详见下表）组成通式可能的类别典型实例CnH 2n烯烃 环烷烃CH 2=CHCHH 2C CH 2 CH 2C nH 2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH= CCH2CH 3CH 2=CHCH=CH2CnH 2n+2O 醇 醚C 2H 5OH CH 3OCH 3C nH 2nO 醛 酮 烯醇 环醇环醚CH 3CH 2CHO CH 3COCH 3CH=CHCH2OH CH 3CH CH 2CH 2 CH OH C nH 2nO2羧酸酯 羟基醛羟基酮O CH 2CH 3COOH
2、 HCOOCH3HOCH 2CHO 烯二醇CnH 2n-6O 酚 芳香醇芳香醚H 3CC 6H 4OH C6H 5CH 2OH C 6H 5OCH 3C nH 2n+1NO 2硝基烷烃氨基酸CH 3CH 2NO 2H 2NCH 2COOH CnH 2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H 12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H 22O11）【经典例题】例 1 . 某烃的一种同分异构只能生成 1 种一氯代物,该烃的分子式可以是（）AC 3H8 BC 4H 10 CC5H 12 DC6H 14解析：分析 C 3H 8 、C 4H 10、C 6H 14 各种结构,生成的一氯代物不只 1 种；从 CH 4、C
3、2H 6 的一氯代物只有 1 种,得出正确答案为 C；例 2 . 液晶是一种新型材料；MBBA 是一种讨论得较多的液晶化合物；它可以看作是由醛 A 和胺 B去水缩合的产物；CH 3O CH=N CH 2CH 2CH 2CH 3 （MBBA ）（1）对位上有 C4H 9 的苯胺可能有 4 种异构体,它们是：；（ 2） 醛 A 的异构体甚多, 其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有 6 种,它们是、名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载解析：（1）无类别异构、位置异构之虑,只有C 4H 9 的碳架
4、异构；（2） 题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环,不涉及类别异构；通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、精确；可以按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的次序进行有序的列举,同时要充分利用“ 对称性” 防漏剔增；例 3 萘分子的结构可以表示为或,两者是等同的； 苯并 芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）；它的分子由5 个苯环并合而成,其结构式可以表示为（）或（）式：（） 这两者也是等同的；现有结构式A B C D D A B C 其中：与（） 、（）式等同的结构式是（）；与（）、（）式同分异构体的是（）；（全国高考题 ）解析：以（）式为基
5、准,图形从纸面上取出向右翻转 180 度后再贴回纸面即得 D 式,将 D式在纸面上反时针旋转 45 度即得 A 式；因此, A、D 都与（）、 式等同；也可以（）式为基准,将（）式图形在纸面上反时针旋转 180 度即得 A 式,（）式在纸面上反时针旋转 135 度即得 D 式；从分子组成来看, （）式是 C20H 12,B 式也是 C20H12,而 C 式是 C19H 12,所以 B 是、 的同分异构体,而 C 式不是；答案是（ 1）AD ；（2）B；判定两结构是否相等的思维过程是：（1）用系统命名法命名时名称相同者； （2）将分子整体旋转、翻转后能“ 重合” 者；例 4 已知萘的 n 溴代物
6、和 m 溴代物的种数相等,就 n 与 m（n 不等于 m）的关系是A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定解析：解题过程中要防止犯策略性错误,就要见机而行,变“ 正面强攻” 为“ 侧翼出击”,转换思维角度和思维方向；正确思路是：从萘的分子式 C10H8 动身,从分子中取代 a 个 H（C10H 8-a Br a）与取代 8-a 个 HC 10H aBr 8-a的同分异构体的种数相等,故n+m=a+8-a=8, 选 C；解答此题的策略在于“ 等价” 变通,如 CHCl 3与 CH3Cl、CH 2=CHCl 与 CCl 2=CHCl 、C9H 19OH （醇类）与 C9H 19
7、Cl 等等同分异构体的种数相等；解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用；策略性错误主要是指解题方向上的偏差,造成思维受阻或解题过程中走了弯路；对于高考来说,费时费事,即便做对了,也有策略性错误；名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 例 5 某有机物与学习必备欢迎下载H 2按 1：1 物质的量比加成后生成的产物结构为：就该有机物可能的结构有（）种（说明羟基与碳碳双双键的结构不稳固）；解析：某有机物与H2 按 1：1 物质的量比加成说明原先的有机物为烯烃,又由 C 的四价原就,双键位置的情形有四种,再考
8、虑酮的存在情形；答案是4 种；该题的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物结构,确定原不饱和有机物的同分异构体的种数；解此类题的关键是：抓住加成反应的特点 即反应前后碳链结构不变,确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置,进而得到有机物的结构及种数；例 6 以下有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 解析：第一判定对称面：和无对称面,和有镜面对称,只需看其中一半即可；然后,看 有否连在同一碳原子上的几个甲基：中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效；中有也有两个 甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效；最终用箭头确定不同的氢原子；如 下所示,即可知和都有七种同分异构体,和都只有
9、 4 种同分异构体；应选 B、D；例 7 含碳原子个数为 10 或小于 10 的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有名师归纳总结 第 3 页,共 11 页A. 2 种B. 3 种C. 4 种D. 5 种解析：根据等效氢原就,小于 11 个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的 2,2,3,3四甲基丁烷符合,共 4 种；故应选 C；例 8 如萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 A. 5 B. 7 C. 8 D. 10 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 解析：萘环上只有两种不同的
10、氢原子：学习必备和欢迎下载3 种情形： 3 种,：,二取代物的组合有4 种,：3 种,共 10 种同分异构体；例 9 有三种不同的基团,分别为分异构体数目是 X、Y、 Z,如同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析： 邻位 3 种：XYZ ,XZY ,ZXY ；邻间位 6 种：XY Z,XZ Y,YX Z,YZ X,ZX Y ,ZY X；间位 1 种： X Y Z,共有 10 种；例 7：分子结构中含有两个 CH 3、一个 CH 2 、一个 基、一个 OH ,且属于酚类的同分异构体有 6 种,其结构简式为： _、_、_、_、_、_；解析：由于是酚
11、类,且只有 3 个取代基,实际上是 C2H 5、 CH3、 OH 三个基团的组合；三取代基处于邻间位,共有 6 种： XY Z,XZ Y,YX Z, YZ X ,ZX Y, ZY X；例 10 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：由于取代烃的位置不同,产生的异构现象称为官能团位置异构；一氯并五苯有 个异构体；二氯蒽有 填数字 个异构体；解析：由以下图示中可知,并五苯有两个对称面,分子中碳原子上连接的氢原子有 4 种位置：、 、 ,故其一氯并五苯应有 4 种；蒽也有两个对称面,分子中碳原子上连接有 3 种氢原子： 4 个氢原子、 4 个 氢原子、两个 氢原子,根据组合原就,有 3 种,有 4
12、 种,有 2 种,有3 种,有 2 种,有 1 种,一共有 15 种,故二氯蒽应有 15 种；答案： 4；15 例 11 联苯 由两个苯环通过单键连接而成；假定二氯连苯分子中,苯环间的单键可以自由旋转,理论上由异构而形成的二氯联苯共有名师归纳总结 A 6 种B 9 种C 10 种D 12 种第 4 页,共 11 页解析：每个苯环上只有三种不同的H 原子：、 、 ,用定一移二法时要留意等效氢的存在；同一苯环上有 6 种,不同苯环间也有6 种,共 12 种；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 假如用排列组合法,就同一苯环上有学习必备欢迎下载一种,一种,一种；
13、不同苯一种,两种,环间有一种,一种,一种,一种,一种,一种等 6 种；如图：综 合 训 练1. 分子式为 C5H12O的醇,能被氧化成醛的同分异构体为 A.5 个 B.4 个2. 1 、2、3 三苯基环丙烷的C.6 个 D.7 个3 个苯基可以分布在环丙烷平面的上下,因此有两种异构体；据此,可判定 1、2、3、4、5- 五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同平面上）的异构体 数是（ ）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 3.已知丁基共有4 种,不必试写,立刻可肯定分子式为C 5H 10O 的醛有（）两种不同的空（A）3 种（B）4 种（C）5 种（D）6 种4.已知乙烯分子是平面结构,因此1,
14、2二氯乙烯可以形成间异构体,以下各物质中能形成类似上述两种空间异构体的是 A.1,1二氯乙烯B.丙烯C.2丁烯D.1丁烯D.5.以下有机物中,互为同分异构体的是（）A.B.C.名师归纳总结 6某化合物的分子式为C5H 11Cl ,分析数据说明：分子中有两个CH 3、两个 CH2、第 5 页,共 11 页一个和一个 Cl；它的可能的结构有几种（此题不考虑对映异构体） A.2 B.3 C.4 D.5 7. 已知二氯苯的同分异构体有3 种,从而可推知四氯苯的同分异构体有（）（A）2 种（B）3 种（C）4 种（D）5 种- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 8结
15、构不同的二甲基氯苯的数目有（学习必备欢迎下载）（A）4 个（B）5 个（C）6 个（D）7 个9. 某有机物分子中含有一个 C6H 5 、一个 C6H4 、一个 CH2 、一个 OH ,就该有机物属于酚类的结构可能有（）（ A） 2 种（B）3 种（C）4 种（ D）5 种10. 分子式为 C7H 16的烷烃中,在结构式中含有 3 个甲基的同分异构体数目是（）（A）2 个（B）3 个（ C） 4 个（D）5 个11. 进行一氯取代反应后 ,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是A CH 3 2 CH CH 2CH 2CH 3 B CH 3 CH 2 2 CHCH 3 C CH 3 2 CH CH
16、CH 3 2 D CH 3 3 C CH 2CH 312. 某有机物的结构简式为下图所示,其中属于芳香醇的同分异构体共有A 3 种B 4 种C 5 种D 6 种B 式；C 式是 1990 年公开报导的第13. 有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如 A 式可简写为1000 万种新化合物；就此化合物C 中的碳原子数是,分子式是；如 D 是 C 的同分异构体,但D 属于酚类化合物,而且结构式中没有CH 3基团；请写出D 可能的结构简式；任意一种,填入上列D 方框中 答. 14 ；C14H 20O ；14. 写出与 具有相同官能团种类和数目的一个同分异构体简式：答案：名师归纳总结 - - - -
17、 - - -第 6 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 15. 写出学习必备欢迎下载含有酯基和一取代苯结构的五个同分异构体：答案：16. 羧酸 A分子式为 C5H 10O2可以由醇 B 氧化得到 .A 和 B 可以生成酯 C分子量 172.符合这些条件的酯只有 4 种.请写出这 4 种酯的结构简式 .答案： 4 种 17. 如 是某单烯烃与氢气加成后的产物,就烯烃可能有种结构；如是炔烃与氢加成的产物,就此炔烃可能有种结构；（答案 :5 、1）18降冰片烷立体结构如图,按键线式 以线示键,每个折点和线端点处表示有一个碳原子,并以氢补足四价, C、H 未表示出来 写出
18、它的分子式,当它发生一氯取代时,取代位置有 种；答案：C7H 12 ；3 19有机物C 的结构简式,写出与C 互为同分异构体,且属于乙酸酯类的化合物的结构简式、答案：20请写出有机物A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：及名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载答案 : A 的同分异构：21 1 今有 A、B、C 3 种二甲苯；将它们分别进行一硝化反应,得到的产物分子式都是 C8H 9NO 2,但 A 得到两种产物, B 得到 3 种产物, C 只得到一种产物；由此可以判定 A、B、C 各是以下哪
19、一结构,请将字母填入结构式后面的括号中；2请写出一个化合物的结构式；它的分子式也是C8H 9NO 2,分子中有苯环,苯环上有三个取代基,其中之一为羧基,但并非上述二甲苯的硝化产物；请任写一个：；答案：（ 1）（C）（A）（B）22在 C 3H 9N 中, N 原子以三个单键与其他原子相连接,它具有的同分异构体数目为A 1 B 2 C 3 D 4 23 C 的结构简式：请写出与C 同类的同分异构体含 C 可能有种答案： 4 种24 2000 年,国家药品监督治理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂；苯丙醇胺（英文缩写为 PPA）结构简式如下：其中 代表苯基；苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基
20、是；（1）PPA 的分子式是： _；（2）它的取代基中有两个官能团,名称是_基和 _基（请填写汉字） ；（3）将 、 H 2N、 HO 在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中 5 种的结构简式是：名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 请写出另外学习必备欢迎下载4 种同分异构体的结构简式（不要写出OH 和 NH 2 连在同一个碳原子上的异构体；写出多于 4 种的要扣分） ：_、_、 _、 _；答案：（ 1）C9H13NO （ 2）羟基、氨基（ 3）25. A 是一种酯,分子式是C 14H 12O2,A 可以由
21、醇 B 跟羧酸 C 发生酯化反应得到；A 不能使澳（ CCl 4溶液）褪色；氧化 B 可得到 C；1 写出 A、B、C 的结构简式：A B C 2 写出 B 的两种同分异构体的结构简式,它们都可以限 NaOH 反应；、答案：（用邻、间、对或o、m、p 表示 CH 3C 6H 4OH 的两种异构体结构简式也可；）26、化合物 E 有多种同分异构体,其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有四种,分别写出它们的结构简式：其中属于酸类且具有两个对位侧链的同分异构体有两种,分别写出它们的结构简式：名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - -
22、 - - 学习必备 欢迎下载答案：27、A 结构简式 :CCH 2OH 4 ；写出全部满意以下3 个条件的A 的同分异构体的结构简式；属直链化合物；与 A 具有相同的官能团；每个碳原子上最多只连一个官能团；这些同分异构体的结构简式是；答案： CH 3CHOH CHOH CHOHCH 2OH ；CH 2OH CH 2 CHOH CHOHCH 2OH 28、写出分子式为 C 7H 16的全部有机物的结构简式；（答案： 9 种）29、肉桂酸 有多种同分异构体,其中含苯环且苯环上只有一个链状取代基并属于酯类的肉桂酸的同分异构体,除和仍有两种,请写出其结构简式：_ ；30.分子式与苯丙氨酸相同,且同时符
23、合以下两个条件：有带有两个取代基的苯环；有一个硝基直接连在苯环上的异构体的数目是 C、6 D、10 种,A、3 B、5 31 丁子香酚结构如图：符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有写出其中任 意两种的结构简式； 与 NaHCO 3 溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种、答案： 5 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载32. 苯氯乙酮是一种具有荷花香味的有机物,其结构简式为：请回答：苯氯乙酮的同分异构体有多种,请写出同时符合以下三个条件的任意两种 同分异构题的结构简式：分子内有苯环但不含甲基；氯原子与链烃基直接相连 能发生银镜反应；、；答案：33分子式与苯丙氨酸相同,且同时符合以下两个条件：有带有两个取代基的苯环；有一个硝基直接连在苯环上的异构体的数目是：A、3 B、5 C、6 D、10 答案： C 34. 与互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4 种,其结构简式为,_,_ ,_；答案 : 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 11 页