2022年高中化学新人教有机化合物的同分异构现象学案.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化合物的同分异构现象学案学习必备欢迎下载 复习 (1)同系物定义:结构,在分子组成上相差一个或多个原子团的物质互称同系物;同系物的性质具有规律性的变化;同系物的性质相像,这是我们学习和把握有机物性质的依据; 练习 在同一系列中,全部同系物都具有()A相同的相对分子质量 B相同的物理性质C相像的化学性质 D相同的最简式 正戊烷 异戊烷 新戊烷(2)同系物的特点: 归纳 同系物必需结构相像,即 同,官能团、及 相同,分子组成 1、从“ 戊烷同分异构体的球棍模型”图中可以看出这三种物质的结构式和结构简式:通式相同;组成上相差 的整数倍,整数不为

2、0;三种物质的结构式:具有相同通式的有机物除烷烃外,通式相同作为确定是不是同系物的充分条 正戊烷 : 异戊烷 : 新戊烷 : 件;如乙烯与环丙烷都符合“CnH2n” 通式,组成上也相差“ CH2” 原子团, 但不是同三种物质的结构简式:相同;结构不同一类物质,不是同系物;正戊烷 : 异戊烷 : 新戊烷 : 练习 三种物质的键线式1、以下各组物质中肯定互为同系物的是() 2 、戊烷同分异构体的比较:相同、相同、A.CH4、C3H8 B.C2H4、C3H6 C.C2H2、苯 D.C2H2、C4H6 (不同,不同);2、以下各对物质中,互为同系物的是() 摸索 相对分子质量相同的有机物,分子式肯定相

3、同吗?3、(推论)结构不同,性质不同:越多,其越低;一、同分异构现象和同分异构体的定义:1、同分异构现象:化合物具有的分子式,但结构,因而产生了上的差异,这种现象叫同分异构现象;2、同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体; 练习 1 、以下各组属于同分异构体的是同分异构现象和同分异构体A. 与 B. HOCN 氰酸 与 HONC 雷酸 CH3 C. 金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与 CHCCHCH32、对复杂的有机物的结构,可以“ 键线式” 简化表示;如有机物 CH2=CH-CHO 可以简写成;就与键线式为 的物质互为同分异构体的是()名师归纳总结 - - -

4、- - - -第 1 页,共 4 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载3、官能团异类异构:由于的不同而引起的异构现象;如:单烯烃和环烷烃,分子式通式 CnH2n n 3 CH3CH = CH2 和 小结 要判定两种结构简式是否互为同分异构体,第一要看分子式是否相等,然后 看结构是否不同;单炔烃和二烯烃,分子式通式 CnH2n2 n4 CH3CH2CCH 和苯及苯的同系物和多烯,分子式通式CnH2n-6 n 6 3、同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同物质; 同类同分异构体之间性和 CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CH2 质基本相同,性质因结构不同而不同

5、;饱和一元醇和醚、分子式通式CnH2n+2O n 2 练习 以下化合物中沸点最低的是()CH3CH2OH 和A、CH3(CH2)4CH3 B、CH3(CH2)3CH3 C、CH3CH2CH(CH3)2 D、(CH3)2C(CH3)2 4、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体比较:饱和一元醛、酮、和烯醇,分子式通式CnH2nO n 3 CH3 CH2 CHO 和和 CH2=CH-CH2OH 饱和一元羧酸和酯及羟基醛,分子式通式CnH2nO2 同系物同位素同 分 异 构同素异形体和和体元酚、芳醇、芳醚;分子式通式CnH2n-6 n 6 讨论范畴化合物原子化合物单质和、相 同 似 结构相像质 子

6、数 相分 子 式 相元素种类相同 小结 点同同不同点组成相差 CH2原中 子 数 不结构不同组成、结构性质不子团同同 练习 以下各组物质 O2 和 O3 H2、D2、T2 12C 和 14C CH3CH2CH2CH3 和 CH32CH2CH3 乙烷和丁烷 CH3CH2CH2CHC2H5CH3 和 CH3CH2CH2CHCH3C2H5 互为同系物的是 _,互为同分异构体的是 _,互 为 同 位 素 的 是 _, 互 为 同 素 异 形 体 的 是 _, 是 同 一 物 质 的 是_;二、同分异构体的种类 有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列次序不同,在中学阶段主要指以下三种情形:1、碳链异构

7、:由于 的连接次序不同而引起的异构现象;如:CH3 CH2 CH2 CH3和(直链和支链)2、官能团位置异构:由于 的位置不同而引起的异构现象;如:CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3 三、同分异构体的书写 1、烷烃同分异构体的书写:烷烃只有碳链异构,书写时要留意写全而不要写重复,一般可按以下规章书写:主链由长到短,支链由整到散,支链由心到边; 例 写出 C5H12全部同分异构体的结构简式;(1)先写出最长的碳链:(2)然后拿下一个碳原子,使其成为取代基,依据分子对称性将取代基先连在中心 碳原子上,并依次移动至一端倒数其次个碳原子上,不能加在头和尾上(即 1、4 号 碳原子):名

8、师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 4 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载(3)然后再写少两个碳原子的直链:把剩下的两个碳原子当作一个支链(一个乙基)加在主链上:再把两个碳原了分成两个支链加在主链上,既可连在一个碳原子上, 也可连在两个碳原子上:最终依据 C原子化合价四价的原就, 把碳原子的剩余价键用氢原子补上;有上可得戊烷三种同分异构体的结构简式; 小结 在确定同分异构体之前,要先找出对称轴(或面),判定等效氢,从而确定同 练习 写出 C6H14 5 种同分异构体的结构简式及其键线式;分异构体数目; 对于碳链异构和官能团的位置异构,都重在

9、把握结构的对称性, 采纳“ 对称轴” 法确定; 有了对称轴之后, 只需考虑分子结构中对称轴一侧的支链或官能团的取代位置,不能超越对称轴至另一侧,但可以在对称轴的轴线的当前位置上;2、烯烃、炔烃同分异构体的书写:先写出相应的烷烃的碳链异构,结合对称等效,同碳同基等效, 以及形成双键相邻两个碳原子上至少连有一个氢原子、形成三键相邻两个碳原子上至少连有两个氢原子等因素,在不同的位置放上双键(双键异构);当碳原子大于 3 时,仍有环烷烃(类别异构) ;在书写含官能团的同分异构体时,通常可按碳链异构官能团位置异构官能团异类异构的次序书写,也可按其它次序书写,但不管按哪种次序书写,都应留意有序摸索,防止漏

10、写或重写; 练习 写出 C5H10全部属于烯烃的同分异构体的结构简式;(1)先写出相应烷烃的碳链异构的不同碳链:(2)结合对称等效,同碳同基等效,以及C原子化合价四价的原就(形成双键相邻3 最终依据各个碳原子都应满意四价,碳原子剩余的价键全部与氢原子相结合,写两个碳原子上至少连有一个氢原子、在不同的位置放上双键) 分别在各种不同的碳链出烯烃同分异构体的结构简式;上考虑双键的位置异构;写出位置异构: 总结 写出异构体结构简式时一般应按以下步骤有序写出:(1)依据分子式先确定可能的官能团异构有几类;(2)在每一类异构中先确定不同的碳链异构;(3)再在每一条碳链上考虑官能团的位置异构有几种,这样考虑

11、思路清晰,写出有序思维不会纷乱;(4)写出时仍要留意防止显现重复或遗漏的现象,仍应留意遵循碳原子价数为 4,氧原子价数为 2,氢原子价数为 1 的原就;名师归纳总结 留意: C5H10 3、一元取代物同分异构体的书写:第 3 页,共 4 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 一元取代物质的是指烃分子中氢原子被其它原子或原子团取代后,分子中只含有一个学习必备欢迎下载苯的同系物的一氯代物判定要区分清晰是苯环上取代仍是侧链上取代仍是全部的取官能团(碳碳双键或三键除外)的有机物,如一氯代物、一元醇、一元醛、一元羧酸 代;等;判定烃的一元取代物同分异构体的数目的关

12、键在于找出“ 等效氢原子” 的数目; 例题 式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为“ 等效氢原子” 是指:()同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的 4 个氢原子等同;A.3 B.4 C.5 D.6 同一碳原子所连相同烃基上的氢原子是等效的;如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得) ,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的 12 个 H原子是等效的;处于对称位置上的氢原子是等效的;如乙烷中的 6 个氢原子等同, 2,2,3,3 四甲基丁烷上的 24 个氢原子等同,苯环上的 6 个氢原子等同; 例 进行一氯取代反应后

13、,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是()ACH32CHCH2CH2CH3 BCH3CH22CHCH3 CCH32CHCH CH32 DCH33CCH2CH3 第一要能快速的把这种缩写的结构简式改写成绽开的结构简式,甚至可以写成碳架结构,然后依据对称性确定其一氯代物异构体数目;不同异构体的沸点确定不同;A.1 C2 C3 C4 C5 C1 B. C2 C3 C2 C1 CC.1 C2 C2 C1 CD.1 C1 C2 C3 CCC 1C 4C 1C 1C 1 相同的数字代表等效位置 练习 某化合物 A 的化学式为 C5H11Cl,分析数据说明,分子中有 2 个 CH3、2 个CH2、1 个 Cl;它的可能结构只有 4 种,请写出 4 种结构简式及其键线式;4、苯的同系物的同分异构体书写或判定:苯环上连有一个侧链时,考虑侧链的碳干异构;苯环上连有两个或两个以上的侧链时,既要考虑侧链的碳干异构仍要考虑侧链在苯环上的位置异构;如 C8H10的同分异构体有四种:一个侧链:两个侧链:、2、苯的一氯代物只有一种(环上的氢原子具有等效性),苯的二氯代物有三种(位置异构);名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 4 页

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