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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 高考化学有机推断专题复习一、考纲要求 : （有机化学基础部分） 3 以一些典型的烃类化合物为例,明白有机化合物的基本碳架结构；把握各类烃 （烷烃、 烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应； 4 以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例,明白官能团在化合物中的作用；把握各主要官能团的性质和主要化 学反应； 10 通过上述各类化合物的化学反应,把握有机反应的主要类型；11综合应用各类化合物的不同性质,进行区分、鉴定、分别、提纯或推导未知物的结构简式；组合多个化
2、合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物；二、有机推断题题型分析及面临的主要问题 1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判定物质的 性质；2、供应的条件一般有两类, 一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类就通过化学运算 也告知一些物质性质进行推断；3、许多试题仍供应一些新学问,让同学现场学习再迁移应用,即所谓信息赐予试题；4、常常环绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察；5、面临的主要问题（1）、要查缺补漏哪些方面的基础学问？如：把握以官能团为中心的学问结构、把握各类有机物间转化关系、梳理“ 题眼” ,夯实基础3）、逐
3、步学会哪些解题技能技巧？（4）、要积存哪些方面（2）、解题基本的分析思路是什么？（的解题体会？三、有机推断题的解题思路 解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质；第一必需全面地把握 有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在娴熟把握基础学问的前提下,要把握以下三个推断 的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉,把握意图）2、用足信息（精确猎取信息,并迁移应用）3、积极摸索（判定合理,综合推断）依据以上的思维判定,从中抓住问题的突破口,即抓住特点条件（特别性质或特点反应；但 关系条件能告知有机物间 有机物的特点条件并非都有,因此仍应抓住题给的关系条件和类别条件；的
4、联系, 类别条件可给出物质的范畴和类别；关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范 围,形成明白题的学问结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特点条件；然后再从突 破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、学问迁移法等得出结论；最终作全面 的检查,验证结论是否符合题意；四、有机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特别的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼；【课堂练习】 1、通常羟基与烯
5、键碳原子相连时,发生以下转化：已知有机物 A是由 C、H、O三种元素组成；原子个数比为2:3:1 ,其蒸气密度为相同状况下H2密度的 43 倍, E 能与 NaOH溶液反应, F 转化为 G时,产物只有一种结构,且 G能使溴水褪色；现有下图所示的转化关系：回答以下问题：（1）写出以下所属反应的基本类型：,B ,；（2）写出 A、B的结构简式： A ；（3）写出以下化学方程式：反应；反应；答案：（1）消去反应；加成反应；（2）CH3COOCH CH 2；（3）催化剂nCH3COOCH CH 2 CHCH2 n | OOCCH 3 ：题眼归纳反应条件 条件 1 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的
6、反应条件；如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代； 条件 2 浓 H2SO4这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件；第 2 页,共 8 页170 条件 3 Ni 催化剂为不饱和键加氢反应的条件,包括：-C=C-、-C=O、-CC-的加成；或 条件 4 浓 H2SO4是醇消去 H2O生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 酯化反应的反应条件； 条件 5 NaOH 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件；-COOH）； 条件 6 NaOH醇溶液是卤代烃消去 HX生成不饱和烃的反应条
7、件； 条件 7 稀 H 2SO4是酯类水解（包括油脂的酸性水解） ；糖类的水解 条件 8 Cu 或 Ag 或 O 是醇氧化的条件； 条件 9 溴水或溴的 CCl 4 溶液是不饱和烃加成反应的条件； 条件 10 KMnO 4H+ 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成或 O 条件 11 显色现象： 苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色； 与新制 Cu（OH）2悬浊液反应的现象： 1、沉淀溶解,显现深蓝色溶液就有多羟基存在；2、沉淀溶解,显现蓝色溶液就有羧基存在；3、加热后有红色沉淀显现就有醛基存在； 小练习 当反应条件为 NaOH醇溶液并加热时,必定为（填某类物质的有机反应,下同）当反应条件
8、为 NaOH水溶液并加热时,通常为当反应条件为浓 H2SO4并加热时,通常为当反应条件为稀酸并加热时,通常为当反应条件为催化剂并有氧气参与时,通常是当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为当反应条件为光照且与 X2反应时,通常是 X2与而当反应条件为催化剂存在且与 X2的反应时,通常为2、惕各酸苯乙酯（ C13H16O2）广泛用作香精的调香剂；为了合成该物质,某试验室的科技人员设计了以下合成路线：名师归纳总结 A 溴水Br Br 反应B 氧化C 氧化；第 3 页,共 8 页CH3CH2C CH2反应反应反应CH3CH 2CH2Cl 反应E 反应D分子式为反应OH CH3CH2C COOH
9、C5H8O2且含两CH 3F惕各酸苯乙酯 个甲基 试回答以下问题： 1A 的结构简式为；F 的结构简式为2 反应中另加的试剂是；反应的一般条件是3 反应的化学方程式为；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 4 上述合成路线中属于取代反应的是 填编号 ；答案：CH 3 CH2 CCH2浓硫酸,加热；1 试写出： A 的结构简式CH3；（2 分） F 的结构简式 2 反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应的一般条件是3 试写出反应的化学方程式：OH 2CH 3CH2 CCH2OH + O 2CH3催化剂 加热OH （3 分） ；2CH 3 CH2 CCHO +
10、 2H2O CH34 上述合成路线中属于取代反应的是 填编号 （3 分）；：题眼归纳物质性质1、能使溴水褪色的有机物通常含有“ CC” 、“ CC” 或“ CHO” ；2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“ CC” 或“ CC” 、 “ CHO” 或为“ 苯的同系物” 、醇类、酚类；3、能发生加成反应的有机物通常含有“ CC” 、“ CC” 、“ CHO” 或“ 苯环” ,其中“ CHO” 和“ 苯环” 只能与 H2发生加成反应；4、能发生银镜反应或能与新制的 CuOH2悬浊液反应的有机物必含有“ CHO” ；5、能与钠反应放出 H2的有机物必含有“ OH” 、“ COOH” ；6、能
11、与 Na2CO 3或 NaHCO 3 溶液反应放出 CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH；7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃；8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质；9、遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基；10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“ CH2OH” 的醇；比如有机物A 能发生如下反应： ABC,就 A 应是具有“ CH2OH” 的醇, B 就是醛, C应是酸；11 、 加 入 浓 溴 水 出 现 白 色 沉 淀 的 有 机 物 含 有 酚 羟 基 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质：题眼归纳物质转化、 遇 碘 变 蓝 的 有 机 物 为
12、淀 粉名师归纳总结 1、直线型转化：（与同一物质反应）乙烯O2 乙醛O2 乙酸第 4 页,共 8 页醇O2 醛O2 羧酸炔烃加 H2 烯烃加 H 2 烷烃- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2、交叉型转化卤代烃烯烃醇醇醛羧酸蛋白质氨基酸淀粉葡萄糖麦芽糖酯二肽：题眼归纳数据信息1、依据与 H2 加成时所消耗 H2 的物质的量进行突破：1molCC加成时需 molH 2,molHX,1molCC完全加成时需 molH 2,1molCHO加成时需 molH 2,而 1mol苯环加成时需 molH 2；2、11molOH或 1molCOOH与活泼金属反应放出 m
13、olH 23、1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出 molCO 24、1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol 酯时,其相对分子质量将增加 1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加1mol 一元酸与足量乙醇反应生成1mol 酯时,其相对分子质量将增加 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时,其相对分子质量将增加乙酸,5、1mol 某酯 A 发生水解反应生成B 和乙酸时,如 A与 B的相对分子质量相差42,就生成 mol6、由 CHO变为 COOH时,相对分子质量将增加 7、分子中与饱和链烃相比,如每少2 个氢原子就,分子中可能含五、学问要点归纳 1、由反应条件确定官能团
14、：名师归纳总结 反应条件可能官能团酸化第 5 页,共 8 页浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - NaOH水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（ X） H2、催化剂加成 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环O2/Cu、加热醇羟基 （ CH2OH、 CHOH）Cl2Br 2/Fe 苯环Cl2Br 2/ 光照烷烃或苯环上烷烃基2、依据反应物性质确定官能团 :反应条件 能与 NaHCO 3反应的能与 Na2CO3反应的能与 Na反应的与银氨溶液反应产生银镜可
15、能官能团 羧基羧基、酚羟基羧基、 酚、醇 羟基醛基醛基 （如溶解就含 COOH）-CC-、-CC-或CHO 酚与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+显紫色使酸性 KMnO 4 溶液褪色-C=C-、-CC-、酚类或 CHO、苯的同 系物氧化 A 氧化 B C A是醇（ CH2OH）3、依据反应类型来推断官能团：反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩 聚反应可能官能团 CC、CC、 CHO、羰基、苯环 CC、CC 羟基或羧基X、酯基、肽键、多糖等分子中同时含有羟基和羧基六、留意问题 1官能团引入 : 官能团的引入：名师归纳总结 引
16、入官能团有关反应第 6 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 羟基-OH 烯烃与水加成, 醛/ 酮加氢, 卤代烃水解, 酯的水解, 葡萄糖分解卤素原子（ X） 烃与 X2 取代, 不饱和烃与 HX或 X2 加成, 醇与 HX取代碳碳双键 C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基 -CHO 某些醇 CH2OH 氧化, 烯氧化, 糖类水解,（炔水化）羧基 -COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化, 苯 的同系物被强氧 化剂氧化酯基 -COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型 方式酯成环（ COO）二元酸和二元
17、醇的酯化成环 酸醇的酯化成环醚键成环（ O ）肽键成环不饱和烃二元醇分子内成环 二元醇分子间成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环单烯和二烯【例题分析】：例 1、A、B、C、D、E、F、G、H、I 、J 均为有机物；依据以下框图,回答疑题：1B 和 C 均为有支链的有机化合物,下 加 热 反 应 只 能 生B 的结构简式为 _；C 在浓硫酸作用成 一 种 烯 烃 D ,D 的 结 构 简 式 为_；名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2G能 发 生 银 镜 反 应 , 也 能 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色
18、 , 就G 的 结 构 简 式 为_；3 的化学方程式是 _；的化学方程式是 _；4 的反应类型是_,的反应类型是_,的反应类型是_；5 与 H具有相同官能团的 H的同分异构体的结构简式为 _；解析：本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正由于如此,却给了我们许多推断信息； A 明显为酯,B 为一元羧酸, C为一元醇,又由于 B和 C均是有支链的有机化合物, 所以,B 的结构只能是 CH3CH（CH3）COOH,C的结构是 CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH,而 A就是 CH3CH（CH3）COO CH 2CHCH 3CH3 或 CH3CH（CH3）COOCCH
19、3 3 酯类化合物；所以,反应为酯在碱液作用下的水解,反应为醇的消去,因此,D为 CH2=CCH3 2,由反应的条件可知 E 为 CH2=CCH 3CH2Cl,而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应） ,便可生成结构为CH2=CCH 3CH2OH的醇 F,反应为醇的催化氧化, G即是 CH2=CCH 3CHO,而反应是醛的典型氧化,H 为 CH2=CCH3COOH,那么,很清晰反应就是酸、醇的酯化了,简单判定I 为 CH2=CCH3COOCH 3,最终一步反应就是经典的加聚反应；由以上分析, 不难看出框图题涉及的全部物质和反应都能够逐一确定出来,至于题目所供应的问题就迎刃而解了；所以此题看上去,过程复杂,其实整个框图中的物质间关系特别明朗,思维应当是非常通畅的；七、才能训练 -天星猜题卷有机题第 8 页,共 8 页名师归纳总结 - - - - - - -