《2022年高中有机化学知识点归纳与推断题解析精讲篇.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年高中有机化学知识点归纳与推断题解析精讲篇.docx（41页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化学学问点整理与推断专题目录一有机重要的物理性质 二、重要的反应三、各类烃的代表物的结构、特性四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、有机物的鉴别六、混合物的分别或提纯（除杂）七、有机物的结构八、具有特定碳、氢比的常见有机物九、重要的有机反应及类型十、一些典型有机反应的比较十一、推断专题 十二其它变化十三化学有机运算一、重要的物理性质 1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等；（2）易溶于水的有：低级的 一般指 NC 4醇、（醚）
2、、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；（它们都能与水形成氢键） ；（3）具有特别溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率；例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 分接触,加快反应速率,提高反应限度；NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳
3、浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味； 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体；蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）；但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大； 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液；补充性质 【高中化学中各种颜色所包含的物质】名师归纳总结 - - - -
4、- - -第 1 页,共 24 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1 红色： 铜、Cu2O 、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3 、（ FeSCN ）2+（血红）2橙色： 、溴水及溴的有机溶液（视浓度,黄橙）3黄色 （1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT 、试验制得的不纯硝基苯、（2）黄色 ：碘化银、黄铁矿（ FeS2 ）、 *磷酸银（ Ag3PO4 ）工业盐酸（含 Fe3+ ）、久置的浓硝 酸（含 NO2 ）（3）棕黄 ：FeCl3 溶液、碘水（黄棕褐色）4棕色： 固体 FeCl3 、CuCl2 （
5、铜与氯气生成棕色烟）、NO2 气（红棕）、溴蒸气（红棕）5褐色： 碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有 Br2）6绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色）7蓝色： 胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8紫色： 高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气2有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状 态 常温常 压（1 个大气 压、20左
6、右） （1）气态： 烃类：一般NC4 的各类烃留意： 新戊烷 CCH34亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-24.2）氯乙烯（CH2=CHCl,沸点为-13.9）氯乙烷（CH3CH2Cl,沸点为12.3）四氟乙烯（ CF2=CF2,沸点为 - 76.3）CCl2F2,沸点为-29.8）HCHO,沸点为-21）一溴甲烷（ CH3Br,沸点为 3.6）甲醚（ CH3OCH3,沸点为 - 23）名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 24 页精选学习资料 - - - - - - - - - 甲乙醚（ CH3OC2H5,沸点为 10.8）环氧乙烷（,沸点为 13.5）（2
7、）液态：一般 NC在 516 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH3CH24CH3 环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态： 一般 NC在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如,石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚（ C6H5OH）、苯甲酸（ C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如
8、下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与 Fe 3+aq作用形成紫色 H3FeOC6H56溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味：名师归纳总结 甲烷无味第 3 页,共 24 页 乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃汽油
9、的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入； 一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入； 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体,不燃烧； C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体 C5C11 的一元醇不开心气味的油状液体 C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特别香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 苯酚特别气味 乙醛刺激性气味- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 乙酸 低级酯 丙酮 二、重要的反应 1能使溴水（ Br2/H2O）褪色的物 质剧烈刺激性气味（酸味）芳香气味 令人开心的气味（1）有机物 通过加
10、成反应使之褪色：含有、 CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H2S、S 2- 、SO2、SO3 2-、 I-、 Fe 2+-
11、、Fe 2+2能使酸性高 锰酸钾溶液 KMnO 4/H+褪色的物 质（1）有机物： 含有、 CC、 OH（较慢）、 CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（2）无机物： 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H2S、S 2-、SO2、 SO3 2-、Br- 、I3与 Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有、 COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体；含有 SO3
12、H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体；与 NaHCO3 反应的有机物： 含有 COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体；4既能与 强 酸,又能与 强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H2（2）Al2O3 + 6H + = 2 Al 3+ + 3H2O （3）AlOH3 + 3H + = Al 3+ + 3H2O 2Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O AlOH3 + OH- = AlO2- + 2 H2O （4）弱酸的酸式盐,如 Na
13、HCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO 2+ H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、 NH42S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = NH42SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3 + H2O NH42S + H2SO4 = NH42SO4 + H2SNH42S +2NaOH = Na2S + 2NH3 + 2H2O （6）氨基酸,
14、如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH 2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的5银镜反应 的有机物COOH和呈碱性的 NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应；名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 24 页精选学习资料 - - - - - - - - - （1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH32OH（多伦试剂）的配制：向肯定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至
15、刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（3）反应条件： 碱性、水浴加热+ + OH- + 3H + = Ag + + 2NH4 + + H2O 而被破坏；如在酸性条件下,就有AgNH32（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = AgNH32OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2AgNH32OH 2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 ：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH
16、32OH4Ag + NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH32OH4Ag + NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH32OH2 Ag + NH42CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OHCHOH4CHO +2AgNH32OH2Ag +CH2OHCHOH4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系： CHO2AgNH2OH2 Ag HCHO4AgNH2OH4 Ag 6与新制 CuOH2悬浊 液（斐林 试剂 ）的反 应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧
17、化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物；（2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）；（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）后有（砖）红色沉淀生成；,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = CuOH2 + Na2SO4RCHO + 2CuOH2 RCOOH + Cu
18、2O + 2H2O HCHO + 4CuOH2 CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4CuOH2HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O HCOOH + 2CuOH2 CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OHCHOH4CHO + 2CuOH2 CH2OHCHOH4COOH + Cu2O + 2H2O （6）定量关系： COOH. CuOH2. Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2CuOH2Cu2O HCHO4CuOH22Cu2O 7能 发生水解反 应的有机物是： 卤代烃、酯、糖 类（单糖除外）、肽类（包括蛋白 质）；HX + NaOH = NaX + H
19、2O HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H 2O 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 24 页精选学习资料 - - - - - - - - - RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反 应的是：酚 类化合物；9能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉；10能跟 浓硝酸 发生颜色反应的是：含苯 环的自然蛋白 质；三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2n1 CnH2nn2 CnH2n-2n2 CnH2n-6n 6 代表物结构式16 28 H C CH 78 相对分子质量Mr2
20、6 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28约 120180120分子外形正四周体4 个原子12 个原子共平面 正六边6 个原子共平面型同始终线型形 主要化学性质光 照 下 的 卤跟 X2、H2、HX、跟 X2、H2、HX、跟 H2 加成； FeX3 催化下卤代；裂化；不H2O 、 HCN 加HCN 加成；易使酸性KMnO4成,易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺化反应溶液褪色可加聚聚得导电塑料四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤 代一卤代烃：卤原子C2H5Br 卤素原子直接与烃基1.与 NaOH
21、水溶液共热发生取结合RX 代反应生成醇烃多 元 饱 和 卤 代X （Mr ：109）-碳上要有氢原子才2.与 NaOH醇溶液共热发生消醇烃： CnH2n+2-mXm 醇羟基CH3OH 能发生消去反应去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H2羟基直接与链烃基结2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应合, OH 及 CO 均一元醇：生成卤代烃有极性；3.脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚-碳上有氢原子才能170分子内脱水生成烯ROH （ Mr：32）发生消去反应；4.催化氧化为醛或酮饱和多元醇：OH C2H5OH -碳上有氢原子才能5.生成酯CnH2n+2Om（ Mr：46）被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮
22、,叔醇不能被催化氧化；名师归纳总结 醚ROR醚键C2H5O C2H5CO 键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、第 6 页,共 24 页（ Mr： 74）氧化剂反应酚酚羟基（ Mr：94）OH 直接与苯环上1.弱酸性的碳相连,受苯环影2.与浓溴水发生取代反应生OH 响能柔弱电离；成沉淀- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO HCHO相当于两个1.与 H2、HCN等加成为醇（ Mr：30）CHO 2.被氧化剂 O2、多伦试剂、 斐有极性、能加林试剂、酸性高锰酸钾等氧（ Mr：44）化为羧酸成；酮羰基（ Mr：58
23、）有极性、能加与 H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸成羧酸羧基（ Mr：60）受羰基影响, OH 能1.具有酸的通性电离出 H+,受2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2 加成羟 基 影 响 不 能 被 加3.能与含 NH2物质缩去水生成酰胺 肽键 成；HCOOCH3酯RONO2酯基（ Mr：60）酯基中的碳氧单键易1.发生水解反应生成羧酸和醇断裂2.也可发生醇解反应生成新硝酸硝酸酯基（ Mr：88）不稳固酯和新醇易爆炸酯ONO2硝基R NO2硝基 NO2H2NCH2COOH 一硝基化合物较稳固一般不易被氧化剂氧化, 但多化合硝基化合物易爆炸物NH2能以配位键结氨基 NH2两
24、性化合物氨基RCHNH2COOH 合 H+；COOH 能部酸羧基 COOH（ Mr：75）能形成肽键分电离出 H+1.两性蛋白结构复杂肽键酶多肽链间有四级结构2.水解3.变性质不行用通式表示氨基 NH24.颜色反应（生物催化剂）羧基 COOH 糖多数可用以下通葡萄糖多羟基醛或多羟基酮5.灼烧分解羟基 OH 1.氧化反应仍原性糖 CH2OHCHOH4CHO 醛基 CHO 2.加氢仍原式表示：淀粉 C6H10O5 n羰基或它们的缩合物3.酯化反应CnH2Om纤维素4.多糖水解C6H7O2OH3 n5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易油脂酯基断裂1.水解反应（皂化反应）可能有碳碳双烃基中碳碳
25、双键能加2.硬化反应键成五、有机物的鉴别名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 24 页精选学习资料 - - - - - - - - - 鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）一一鉴别它们；,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,1常用的 试剂 及某些可 鉴别 物质种类和试验现 象归纳 如下：试剂酸性高锰溴水银氨新制FeCl3碘水酸碱NaHCO3过量名称酸钾溶液少量溶液CuOH2 溶液指示剂饱和被 鉴含 碳 碳 双含碳碳双苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉羧酸羧酸化合物别 物键、三键的键、三键合物及葡（酚不能及葡萄质 种物质、烷基的物质；萄糖、果使酸碱指溶液糖、果
26、溶液类苯；但醇、但醛有干糖、麦芽示剂 变糖、麦醛有干扰；扰；糖色）芽糖现象酸 性 高 锰溴水褪色出现显现银显现红出现出现使石蕊或放 出 无酸 钾 紫 红白色甲基橙变色 无 味且分层镜色沉淀紫色蓝色色褪色沉淀红气体2卤代烃中 卤素的 检验取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后 ,再滴入AgNO3溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双 键的检验（1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；（2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加 ,再加入溴水,如褪色,就证明
27、含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：4二糖或多糖水解 产物的 检验CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色；如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,5如何 检验 溶解在苯中的苯酚？（水浴）加热,观看现象,作出判定；取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3 溶液（或 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液
28、中与 Fe 3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何 检验试验 室制得的乙 烯气体中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2）；六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物 分别除杂试剂
29、 化学方程式或离子方程式（括号内为杂质）方法乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br 第 8 页,共 24 页（ 除 去 挥 发 出 的Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - Br2蒸气）乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气H2S + CuSO 4 = CuS + H 2SO4
30、11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH2取无水酒精从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH C2H5O2 Mg + H2肯定酒精C2H5O2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液四氯化碳蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤Br2 + 2I- = I2 + 2Br萃取（碘化钠）溶液分液苯NaOH 溶液或洗涤C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O （苯酚）饱和 Na2CO3 溶液分液C6H5OH
31、 + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇NaOH、 Na2CO3、洗涤CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + CO 2 + H2O （乙酸）NaHCO3溶液均可蒸馏CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 + H2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O （乙醇）稀 H2SO4蒸馏2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液洗涤Br2 + NaHSO3 + H2O =
32、 2HBr + NaHSO4分液溴苯蒸馏水洗涤Fe Br3溶于水分液（Fe Br3、 Br2、苯）NaOH 溶液Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸,再用 机层的酸 H+ + OH- = H2O NaOH溶液洗去少量溶解在有分液（苯、酸）NaOH 溶液蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大；晶提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）七、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价（一）同系物的判定 规律1
33、一差（分子组成差如干个 CH2）2两同（同通式,同结构）3三留意（1）必为同一类物质；（2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相像；因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,要熟识习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种 类1碳链异构2位置异构名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 24 页精选学习资料 - - - - - - - - - 3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型
34、实例与CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO 、 CH3COCH3、 CH=CHCH2OHCnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH CnH2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 （三）、同分异构体的 书写规
35、律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2依据碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3
36、）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C8H8O2 的芳香酯有 6 种；（7）戊基、 C9H12（芳烃）有 8 种；2基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl2有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如： CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷 C（CH3） 4 的一氯代物也只有一种；4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于
37、镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；（五）、不饱 和度的 运算方法 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 24 页精选学习资料 - - - - - - - - - （1）如是氨基 NH2,就（2）如是硝基 NO2,就（3）如是铵离子 NH4 +,就八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数； 当 n（C） n（H）= 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚
38、、乙二醛、乙二酸； 当 n（C） n（H）= 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖； 当 n（C） n（H）= 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH22；CH3NH2、醋酸铵 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH2 或 NH4 +,如甲胺CH3COONH4等； 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 质量分数最低的是 CH4；75%85.7%之间；在该同系物中,含碳 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%； 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含
39、碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2 和 C6H6,均为 92.3%； 含氢质量分数最高的有机物是：CH4 肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质, x=0,1,2, ）；九、重要的有机反应及类型1取代反 应酯化反应水解反应C2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH2加成反 应名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 24 页精选学习资料 - - - - - - - - - 3氧化反 应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2Ag网2CH3CHO+2H2O 5502CH3CHO+O2锰盐+2Ag +3NH3+H2O 6575CH3CHO+2AgNH32OH4仍原反 应5消去反 应浓 H 2SO 4 C2H5OH 170CH2 CH2 +H2O 乙醇 CH3CH2CH2Br+KOH CH3CH CH2+KBr+H2O 7水解反 应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应