2022年高中化学有机化学基础超强总结新人教版选修.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 选修 5 有机化学基础学问点整理 一、重要的物理性质 1 有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等；（2）易溶于水的有：低级的 一般指 NC 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；（它们都能与水形成氢键）；（3）具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均能溶解,增 大接触面积,提高反应速率；例

2、如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度； 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐； 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味； 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体；蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,

3、皂化反应中也有此操作）；但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反 而增大； 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液；2 有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）、碘代烃、硝基苯（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）3 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） （1）气态： 烃类：一般NC 4 的各类烃留意： 新戊烷 CCH 34亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-24.2

4、）氯乙烯（CH2=CHCl,沸点为-13.9）氯乙烷（CH3CH2Cl,沸点为 12.3）四氟乙烯（ CF2=CF2,沸点为 - 76.3）氟里昂（CCl2F2,沸点为-29.8）甲醛（HCHO,沸点为-21）一溴甲烷（ CH 3Br,沸点为 3.6）甲醚（ CH3OCH 3,沸点为 - 23）甲乙醚（ CH3OC2H 5,沸点为 10.8）环氧乙烷（,沸点为 13.5）（2）液态：一般 NC 在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH3CH 24CH3 环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH 3CHO 溴苯 C6H 5Br 硝基苯 C6H 5N

5、O 2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态名师归纳总结 （3）固态：一般NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如,1 专心爱心专心第 1 页,共 20 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚（ C6H5OH ）、苯甲酸（ C6H 5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT ）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧

6、气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2, 4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与 Fe3+aq作用形成紫色 H 3FeOC6H 56溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5 有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入； 一卤代烷 不开心的气

7、味,有毒,应尽量防止吸入； 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体,不燃烧； C4 以下的一元醇 有酒味的流淌液体 C5 C11 的一元醇 不开心气味的油状液体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特别香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 苯酚 特别气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 剧烈刺激性气味（酸味） 低级酯 芳香气味 丙酮 令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 通过取代反应使之褪色：酚类、 C C的不饱和化合物留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀；名师归纳总结

8、 专心爱心专心2 第 2 页,共 20 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 通过氧化反应使之褪色：含有CHO （醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH- = 5Br- + BrO 3- + 3H2O 或 Br 2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H2S、S 2-、SO2、SO32- 、I-、Fe 2+2能使酸性高

9、锰酸钾溶液 KMnO 4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、 CC、 OH （较慢）、 CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H 2S、S 2-、 SO2、SO3 2-、Br- 、I- 、Fe 2+3与 Na 反应的有机物：含有OH 、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na 2CO 3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO 2

10、气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有的量的 CO2 气体；4既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H 2（2）Al 2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 2O （3）AlOH 3 + 3H+ = Al3+ + 3H 2O COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质2Al + 2OH- + 2H 2O = 2 AlO 2- + 3H 2Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H 2O AlOH 3 + OH- = AlO 2- + 2

11、H2O （4）弱酸的酸式盐,如 NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2O NaHCO 3 + NaOH = Na 2CO 3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na 2S + H2O （5）弱酸弱碱盐,如 CH 3COONH 4、NH 42S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H2O NH 42S + H2SO4 = NH 42SO4 + H 2S

12、NH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2O （6）氨基酸,如甘氨酸等H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH H 2NCH 2COONa + H 2O （7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的与碱和酸反应；5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：名师归纳总结 向肯定量2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2

13、%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；3 专心爱心专心第 3 页,共 20 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （3）反应条件： 碱性、水浴加热+ = Ag+ + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏；如在酸性条件下,就有AgNH 32+ + OH- + 3H（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3H 2O = AgNH 32OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2AgNH 32OH 2

14、 A g + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】 ：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH 32OH 2 Ag + NH 42CO3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH 2A g +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6

15、）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 Ag 6与新制 CuOH 2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但芽糖）、甘油等多羟基化合物；HCHO 4AgNH 2OH 4 Ag NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦（2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中, 滴加几滴2%的 CuSO4 溶液, 得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） ；（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（煮沸后有（砖）红色沉淀生成；CHO）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴

16、入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O + 2H 2O HCHO + 4CuOH 22CO2 + 2Cu 2O + 5H 2O 2O + 4H 2O OHC-CHO + 4CuOHHOOC-COOH + 2CuHCOOH + 2CuOH2CO 2 + Cu 2O + 3H 2O CH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H 2O （6）定量关系：

17、 COOH . CuOH 2. Cu2+（ 酸使不溶性的碱溶解）CHO 2CuOH 2Cu 2O HCHO 4CuOH 22Cu 2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） ；HX + NaOH = NaX + H 2O HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H 2O 专心爱心专心4 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I 2 发生显色反应的是：

18、淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2n1 CnH2nn2 CnH2n-2n2 CnH2n-6n6 代表物结构式16 28 H C CH 78 相对分子质量Mr26 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28约 120180120分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平共平面型同始终线型面正六边形 主要化学性质光 照 下 的 卤跟 X 2、H2、HX 、跟 X 2、H 2、HX 、跟 H 2 加成 ；代；裂化；不H2O、HCN 加HCN 加成；易Fe

19、X3 催化下卤使酸性 KMnO 4成,易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代一卤代烃：卤原子C2H5Br 卤素原子直接与烃基1.与 NaOH 水溶液共 热 发 生 取 代 反结合R X 应生成醇烃多 元 饱 和 卤 代 X （ Mr ：109）- 碳上要有氢原子才2.与 NaOH 醇溶液烃： CnH2n+2-mX m 能发生消去反应共 热 发 生 消 去 反应生成烯醇一元醇：醇羟基CH3OH 羟基直接与链烃基结1.跟活泼金属反应产生 H 22.跟卤化氢或浓氢合, OH

20、及 C O卤 酸 反 应 生 成 卤均有极性；代烃- 碳上有氢原子才能3.脱水反应 :乙醇R OH （Mr ：32）发生消去反应；140 分 子 间 脱水成醚 OH C2H5OH -碳上有氢原子才能饱和多元醇：170 分 子 内 脱CnH2n+2Om（Mr ：46）被催化氧化,伯醇氧水生成烯化为醛,仲醇氧化为4.催化氧化为醛或酮酮,叔醇不能被催化5.一般断 O H 键氧化；与 羧 酸 及 无 机 含氧酸反应生成酯名师归纳总结 醚R O R醚键专心C2H 5O C2H 5C O 键有极性性质稳固, 一般不5 与酸、碱、氧化剂（Mr ：74）专心反应爱心第 5 页,共 20 页- - - - -

21、- -精选学习资料 - - - - - - - - - 1.弱酸性酚酚羟基（Mr ：94） OH 直接与苯环上2.与浓溴水发生取的碳相连,受苯环影代反应生成沉淀 OH 响能柔弱电离；3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化醛RONO2醛基HCHO HCHO 相当于两个1.与 H2、 HCN 等（Mr ：30） CHO 加成为醇2.被氧化剂 O2、多有极性、能加伦 试 剂 、 斐 林 试（Mr ：44）剂、酸性高锰酸钾成；等 氧化为羧酸酮羰基（Mr ：58）有极性、能加与 H 2、 HCN 加成为醇不 能 被 氧 化 剂 氧成化为羧酸羧酸羧基（Mr ：60）受羰 基 影 响 , OH1.具有酸的通

22、性2.酯化反应时一般断 羧 基 中 的 碳 氧能电离出 H+,单键,不能被H2加成受羟基影响不能被加3.能与含 NH2 物酯酯基HCOOCH3成；质 缩 去 水 生 成 酰胺 肽键 1.发生水解反应生酯基中的碳氧单键易（Mr ：60）成羧酸和醇2.也可发生醇解反断裂应 生 成 新 酯 和 新硝酸硝酸酯基（Mr ：88）不稳固醇易爆炸酯 ONO 2硝基RNO2硝基 NO2一硝基化合物较稳固一 般 不 易 被 氧 化化合剂氧化, 但多硝基物化合物易爆炸两性化合物氨基RCHNH 2COOH 氨基 NH 2H2NCH 2COOH NH2能以配位键结能形成肽键合 H+； COOH 能部酸羧基 COOH（

23、Mr ：75）分电离出 H+1.两性蛋白结构复杂肽键酶多肽链间有四级结构2.水解3.变性质不行用通式表示氨基 NH 24.颜色反应（生物催化剂）羧基 COOH 5.灼烧分解1.氧化反应糖多数可用以下通羟基 OH 葡萄糖多羟基醛或多羟基酮仍原性糖 醛基 CHO CH 2OHCHOH 4CHO 2.加氢仍原式表示：淀粉 C6H 10O5 n3.酯化反应或它们的缩合物CnH 2O m羰基纤维素4.多糖水解C6H7O2OH3 n5.葡萄糖发酵分解生成乙醇名师归纳总结 专心爱心专心6 第 6 页,共 20 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 酯基中的碳氧单键易油

24、脂酯基断裂1.水解反应（皂化反应）可能有碳碳双烃基中碳碳双键能加2.硬化反应键成五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）用合适的试剂,一一鉴别它们；1 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：,要抓住某些有机物的特点反应,选试剂酸性高锰溴水银氨新制FeCl3碘水酸碱NaHCO3过量名称酸钾溶液少量溶液CuOH2 溶液指示剂饱和被 鉴含 碳 碳 双含碳碳双苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉羧酸羧酸化合物别 物键、三键的键、三键合物及葡（酚不能及葡萄质 种物质、烷基的物质；萄糖、果使酸碱指溶液糖、果溶液类苯；但醇、但醛有干糖、麦芽示剂 变糖、麦醛有干扰；扰；糖色）芽

25、糖现象酸 性 高 锰溴水褪色出现显现银显现红出现出现使石蕊或放 出 无酸 钾 紫 红白色甲基橙变色 无 味且分层镜色沉淀紫色蓝色色褪色沉淀红气体2 卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后 ,再滴入 AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3 烯醛中碳碳双键的检验（1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；（2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中 加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会

26、有反应：褪色；4 二糖或多糖水解产物的检验CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 而使溴水如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,5 如何检验溶解在苯中的苯酚？（水浴）加热,观看现象,作出判定；取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；如向样

27、品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2CH 2、SO2、CO 2、H 2O？名师归纳总结 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、7 （检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH 2）；专心爱心专心第 7 页,共 20 页- - - - - - -精

28、选学习资料 - - - - - - - - - 六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式（括号内为杂质）方法乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br （ 除 去 挥 发 出 的Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O Br2 蒸气）乙烯（ SO2、 CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO 2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H 2O 乙炔（ H 2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS + H 2SO411P

29、H 3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H 2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提新制的生石灰蒸馏CaO + H 2O CaOH2取无水酒精从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH C2H5O2 Mg + H2肯定酒精C2H5O2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液四氯化碳蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤Br 2 + 2I- = I 2 + 2Br-萃取（碘化钠）溶液分液苯NaOH 溶液或洗涤C6H 5OH + NaOH C6H 5ONa + H 2O （苯酚）饱和 Na2CO 3 溶液

30、分液C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇NaOH、Na2CO3、洗涤CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + CO2 + H2O （乙酸）NaHCO3溶液均可蒸馏CH 3COOH + NaHCO 3 CH 3COONa + CO2 + H2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O （乙醇）稀 H2SO4蒸馏2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液洗涤Br2 + NaHS

31、O3 + H 2O = 2H Br + NaHSO 4分液溴苯蒸馏水洗涤Fe Br3 溶于水分液（Fe Br 3、 Br2、苯）NaOH 溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸,再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H 2O 分液（苯、酸）NaOH 溶液蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大；晶提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）七、有机物的结构 牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X

32、 （卤素）：一价（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个 CH 2）2两同（同通式,同结构）3三留意（ 1）必为同一类物质；名师归纳总结 专心爱心专心8 第 8 页,共 20 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（ 3）同系物间物性不同化性相像；因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,要熟识习惯命名的有机物 的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种类1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表）

33、4顺反异构 5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3 与CnH 2n-2炔烃、二烯烃CH CCH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CH 2CnH 2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO 、CH3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH 3COOH 、HCOOCH 3 与 HOCH 3CHO CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2NO 2 与 H 2NCH

34、2COOH CnH 2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H 12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 （三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按 以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2依据碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依 次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判

35、定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；名师归纳总结 （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；9 （3）戊烷、戊炔有3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H 10（芳烃）有4 种；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种；（6）C8H8O2 的芳香酯有6 种；（7）戊基、 C9H12（芳烃）有8 种；2基元法例如：丁基有4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种专心爱心专心第 9 页,共 20 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 3替代法 例如：二氯苯 C6H 4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为 3 种（

36、将 H 替代 Cl）；又如： CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷 C（CH 3） 4 的一氯代物也只有一种；4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；（五）、不饱和度的运算方法 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（ 1）如是氨基 NH 2,就（ 2）如是硝基 NO 2,就（ 3）如是铵离子 NH 4+,就八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定

37、为偶数,如有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数；当 n（C） n（H）= 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸；当 n（C） n（H）= 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 n（C） n（H）= 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH 22；+,如甲胺当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH 2 或 NH 4CH 3NH 2、醋酸铵 CH 3COONH 4 等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%85.7% 之间；在该同系物中,含碳质量分数

38、最低的是 CH4；单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%；单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%85.7% 之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是含氢质量分数最高的有机物是：CH 4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH 4C2H2 和 C6H 6,均为 92.3%；完全燃烧时生成等物质的量的 CO 2 和 H 2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH 2nOx 的物质, x=0,1,2, ）；九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应名师归纳总结 专心爱

39、心专心10 第 10 页,共 20 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - C2H 5Cl+H 2ONaOHC2H5OH+HCl CH 3COOC 2H5+H 2O无机酸或碱CH 3COOH+C 2H 5OH2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO 2+2H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2Ag网2CH 3CHO+2H 2O 5502CH3CHO+O 2锰盐+2Ag +3NH3+H2O 6575CH 3CHO+2AgNH32OH4仍原反应5消去反应浓 H 2SO 4C2H5OH170CH2 CH2 +H2O 乙醇CH 3CH2CH2Br+KOH CH3 CH CH2+KBr+H 2O 7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂 ）名师归纳总结 专心爱心专心11 第 11 页,共 20 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - C16H34C8H 16+C8H 16 C16H 34C14H