《2022年苯知识点归纳.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年苯知识点归纳.docx（6页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载熟悉碳氢化合物的多样性学问梳理苯和芳香烃考纲要求：1 知道苯的物理性质2 懂得苯的分子结构,苯分子中碳碳键的特点,从结构上懂得苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同；3 懂得苯的化学性质,苯的溴代试验 知道有机化学试验中的冷凝回流 ,苯的硝化 知道水浴加热及作用 4 懂得苯的同系物； 苯与苯的同系物在化学性质方面的异同 甲苯的硝化反应 ；在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间的相互影响；5 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简洁的苯的同系物的结构和命名；学问梳理：一、芳香烃简介在有机化学进展初期,讨论得较多的是开链的脂肪族化合物；当时发觉从香树
2、脂、香料油等自然产物中得到的一些化合物,在性质上和脂肪族化合物有显著的差异；它们的碳氢含量比（ C/H）都高于脂肪族化合物,从组成上看来,它们是高度不饱和的化合物,但是它们却不简洁起加成反应,而简洁起饱和化合物所特有的取代反应；由于当时仍不知道它们的结构,就依据其中很多化合物有香气这一特点,总称为芳香族化合物,现在的熟悉是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物；芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃；苯芳香烃包括 苯的同系物稠环芳烃二、苯 H 1. 苯的表示方法：H C C C H A. 化学式： C6H6, 结构式：H C C C H ; 结构简式：或；最简式： CH ；碳碳或碳氢 键角： 12
3、0 ,H 键长： 1.4 10 10 m苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键 1.54 1010 m和碳碳双键 1.33 1010 m 之间的特别的共价键 ；2. 苯的物理性质 无色带有特别气味的液体比水轻 = 0.87g/cm 3难溶于水熔沸点不高沸点80.1,熔点 5.5故具有挥发性 3. 苯的化学性质难氧化 , 能加成 , 易取代A. 燃烧反应 2C 6H6l + 15O 2g12CO 2g + 6H 2Ol + 6520 kJ火焰光明,伴有浓烟；不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去, 从这个意义上讲, 苯难氧化 . B. 取代反应Fe + Br 2Br + HBr1溴取代苯跟溴的反应：反应物
4、：苯跟液溴不能用溴水 ; 反应名师归纳总结 条件： Fe 作催化剂；温度该反应是放热反应,常温下即可进第 1 页,共 4 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载行; 主要生成物：溴苯 无色比水重的油状液体 , 试验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色 按上页右图装置 , 在具支试管中加入铁丝球 , 把苯和溴以 4 : 1 体积比 混和 , 在分液漏斗里加入 34 mL 混合液,双球吸取管中注入 CCl 4 液体 用于吸取反应中逸出的溴蒸气 , 导管通入盛有 AgNO 3 溶液的试管里 , 开启分液漏斗活塞,逐滴加入苯和溴的混合液,观看现象
5、. 反应完毕 , 取下漏斗 , 将反应后的混合液注入3 mol/L 的 NaOH 溶液中 , 充分搅拌 , 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体即溴苯 . 本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案1. 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体；）2. 为什么导管末端不插入液面下？防止倒吸 -溴化氢易溶于水； 3. 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态,且有红棕色蒸气逸出；这些现象 说明白什么？（苯的溴取代反应是放热反应）4. 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成,溶液中显现淡黄色沉淀；仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？（白雾可以 AgNO 3溶液,也生淡黄色沉淀）, 淡黄色沉淀不行,
6、溴蒸气逸出如进入5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液；）2硝化反应H 2SO 4浓 + HNO 350 60NO 2 + H 2O苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 药品取用次序：HNO 3H 2SO4苯 ; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边 搅拌；而不能将硝酸加入硫酸中；其原理跟用水稀释浓硫酸同；然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯,且边加边振荡, 促使苯与混合酸形成乳浊液由于没有形成溶液,所以没有明显放热现象,所以可以先加浓硫酸后加苯；为什么用水浴加热？a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、7080时易生成苯磺酸；水浴加热以便于掌握反
7、应的温度,温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发缺失,流装置；如右图所示；要在反应器上加一冷凝回所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒；试验中得到 的产品往往有肯定的淡黄色,缘由有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其 中所致,二是副反应得到的多硝基苯等；硝基苯能被仍原成苯胺 , 而苯胺是合成染料 的原料；名师归纳总结 C. 加成反应 1苯与氢气催化加成反应Ni + 3H 2. 紫外线 + 3Cl 2 Cl H Cl H 第 2 页,共 4 页2苯与氯气发生加成生成出名的“六六六 ”Cl H Cl H D. 苯的用途 : 重要的有机化工原料和有机溶剂H
8、Cl H Cl 三、苯的同系物烷基苯- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 1.学习必备欢迎下载常见苯的同系物的结构简式: CH 3 CH 3 、 间二甲苯、CH 3CHCH 3 CH 3, 异丙苯 CH3 , 邻甲苯CH3 , 、乙苯CH 2CH 3 、邻二甲苯对二甲苯CH3 CH3、正丙苯CH2CH2CH3 CH 2CH 3 2.间、对 甲乙苯CH2CH3 、CH 3、CH3 CH2CH3；. CH3连偏、间 三甲苯CH 3CH3 、CH 3CH3 、CH 3 . 通式 : C nH2n 6CH3 CH3 CH 3 CH 3 苯乙烯简介：第一苯乙烯不是苯
9、的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式 CnH2n6, 而苯乙烯的分子式为C8H8, 结构简式为CH=CH 2 ,与立方烷为同分异构体化学性质 : : 能加成 : CH 3 Ni + 3H 2CH3 , 甲苯的一氯取代产物有四A. 与苯的相同之处种苯环上与甲基邻、间、对位及甲基, 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产B. 物就要增加一种变成五种 甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了. 取代反应更简洁: 与溴的取代 产物是 2, 4, 6三溴甲苯 : CH 3 Br CH 3 + 3HBrFe + 3Br 2BrBrCH 3 光+ Br 2CH 2Br + 3HBr留意 : 相同的反
10、应物 , 而反应条件不同, 就产物不同 : Fe 作催化剂 , 取代反应发生在苯环上 , 而光照条件下 , 就烷基上发生取代反应光照是烷烃取代反应的条件. 与硝酸的取代 产物是 : 2, 4, 6三硝基甲苯 T. N. T.: CH 3 CH3 + 3H 2OH2SO4浓 O2N + 3HNO 3 NO2NO 2名师归纳总结 C. T.N.T. 是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以 , T.N.T.又称黄色炸药 . , 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色 . 而且 , 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基 COOH有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长第
11、 3 页,共 4 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 COOH: 欢迎下载都被氧化成只含有一个碳的羧基CH3 O COOH CH2CH3 O COOHCH3 COOH 苯的同系物除了具有苯的一切化学性质,如易发生苯环上的取代反应、能燃烧、能在肯定条件下发生加成反应之外,由于苯环对侧链的影响,仍可以在常温下被氧化剂氧化；利用这点可以鉴别苯和苯的同系物；D. 从一卤代物只有一个异构体推出 C8H10、C9H 12的结构 : 我们知道 : C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种 , 而假如其在苯环上的一取代物只有一种结构 , 就该一取代
12、物只能是 : CH3 CH 3X 那么原先 C8H10的结构也就确定是对二甲苯了 . 四、芳香烃分子内含有苯环的烃 . 苯的同系物苯环上的氢原子被烷基代替后的烃 . 五、烃 碳氢化合物 的物质体系 : 饱和链烃 烷烃 CnH 2n+2难氧化、难加成、能取代 链状烃 单烯烃 CnH2n易氧化、易加成、能聚合 不饱和链烃 单炔烃 CnH2n2易氧化、 易加成、 能聚合 烃 二烯烃 CnH2n2 脂肪环烃 环烷烃 CnH2n 环状烃 苯C6H 6难氧化、能加成、易取代 芳香环烃 苯的同系物 CnH 2n6 稠环芳烃 如萘、蒽、菲、苯并芘等 稠环芳烃简介a. 萘: C 10H8, 结构简式 : , 萘
13、的同系物通式: CnH 2n 12理化性质 : 无色具特别气味晶体, 不溶于水 , 易升华 , 可以在催化剂存在下与氢气名师归纳总结 发生加成反应 , 过去用作衣物防蛀的卫生球樟脑丸, 因易致癌而已被禁用. 第 4 页,共 4 页b. 蒽: C 14H10, 结构简式 : , 蒽的同系物通式: CnH 2n 18亦为无色晶体 , 易升华 . 亦为无色晶体 , 易升华 . 亦为无色晶体 , 易升华 . c. 菲: c. 菲: , 3, 4苯并芘 : , 3, 4苯并芘 : , 另外有连苯 : . , 另外有连苯 : . d. 极限推导求算 : d. 稠环芳烃分子式及同系列通式推断与含碳量的极限推算；例：d. 极限推导求算 : 萘: 萘: , C10H8; 芘: , C10H8; 芘: , C16H 10; 萘并芘 : , C16H 10; 萘并芘 : , C22H12. , C22H12. 该系列物质的通式为 其无限延长后的含碳极限值为 其无限延长后的含碳极限值为 : C6n+4H2n+6, 其无限延长后的含碳极限值为 : : C % =CC6n4n672 100 % = 74 100 % = 97.3 % 6n4H2- - - - - - -