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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全选修 5 有机化学基础学问点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等；（2）易溶于水的有：低级的 一般指 NC 4 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；（它们都能与水形成氢键）；（3）具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用 乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反 应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应
2、速率；例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度； 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g （属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水 的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐； 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味； 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体；蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出
3、（即盐析,皂化反应中也有此操作）；但在稀轻金属盐（包 括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大； 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛 蓝色溶液；2有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代 烃、硝基苯3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） （1）气态：名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - -
4、- - 学问点大全 烃类：一般 NC4 的各类烃为气态 衍生物类：CH3Cl,沸点为-24.2 ）CH2=CHCl,沸点为-13.9 ）留意： 新戊烷 CCH 34 亦CCl2F2,沸点为-HCHO,沸点为-21）CH3CH2Cl,沸点为12.3）一溴甲烷（ CH3Br,沸点为3.6）四氟乙烯（ CF2=CF 2,沸点为 - 76.3 ）甲醚（ CH3OCH3,沸点为 - 23）甲乙醚（ CH3OC2H5,沸点为 10.8 ）环氧乙烷（,沸点为 13.5 ）（2）液态：一般 NC在 516 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH3CH2 4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH
5、溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般NC在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如,C12 以上的石蜡烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚（ C6H5OH）、苯甲酸（ C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示：名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全
6、三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2, 4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与 Fe 3+ aq 作用形成紫色 H 3FeOC 6H5 6 溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其
7、同系物 芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入； 一卤代烷 不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入； 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体,不燃烧； C4 以下的一元醇 有酒味的流淌液体 C5C11 的一元醇不开心气味的油状液体名师归纳总结 C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体第 3 页,共 23 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全 乙醇 特别香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 苯酚 特别气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 剧烈刺激性气味（酸味） 低级酯 芳香气味 丙酮 令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水（ Br2/H
8、 2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 通过取代反应使之褪色：酚类、 CC的不饱和化合物留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO 3- + 3H 2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H2S、S 2- 、SO
9、2、SO3 2-、I-、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO 4/H +褪色的物质（1）有机物：含有、 CC、OH（较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全（2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 2-、SO2、SO32-、Br-、I-、2+ Fe3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有 酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反
10、应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体；与 NaHCO3 反应的有机物：含有COOH、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体；4既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 22O 2Al + 2OH- + 2H 2O = 2 AlO2- + 3H2Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2-（2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H+ H
11、2O （3）AlOH 3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O AlOH 3 + OH- = AlO-2+ 2 H2O （4）弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3 + NaOH = 2S + NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2O Na2CO3 + H2O NaHS + NaOH = NaNaHS + HCl = NaCl + H2SH2O （5）弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、 NH 4 2S 等等2CH3COONH4 + H 2SO4 = NH4 2SO4 + 2CH 3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH 3COONa +
12、NH 3+ H2O NH 42S + H 2SO4 = NH 4 2SO4 + H 2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3+ 2H 2O （6）氨基酸,如甘氨酸等名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H 2NCH2COONa + H 2O （7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应；5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物
13、：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH 3 2OH （多伦试剂）的配制：向肯定量 2% 的 AgNO3 溶液中逐滴加入 溶解消逝；（3）反应条件： 碱性、水浴加热2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全如在酸性条件下,就有AgNH 3 2 + + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH 4 + + H 2O 而被破坏；（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO3 AgOH + 2NH 3H2O = AgNH 32OH +
14、 2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 3 2OH 2 A g+ RCOONH 4 + 3NH 3+ H 2O 【记忆诀窍】：1水（盐）、 2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4AgNH3 2OH4Ag + NH 42CO3 + 6NH3 + 2H 2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH3 2OH4Ag + NH 42C2O4 + 6NH3 + 2H 2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH32OH2 Ag+ NH 4 2CO3 + 2NH3 + H 2O 名师归纳总结 葡萄糖：（过量）第 6 页,共 23 页- - - - - - -精选学习资料 -
15、- - - - - - - - 学问点大全CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH H2O 2Ag+CH 2OHCHOH 4COONH4+3NH 3 + （6）定量关系： CHO2AgNH2OH 2 Ag HCHO 4AgNH2OH4 Ag 6与新制 CuOH 2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化）、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物；（2）斐林试剂的配制：向肯定量10% 的 NaOH 溶液中,滴加几滴2% 的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）；（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）试验
16、现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温 时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH22+ Na 2SO4RCHO + 2CuOH2RCOOH + Cu 2O + 2H 2O HCHO + 4CuOH2CO2 + 2Cu 2O + 5H 2O OHC-CHO + 4CuOHHOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H 2O HCOOH + 2CuOH 2 CO2 + Cu
17、2O + 3H 2O CH2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2 CH2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H 2O （6）定量关系： COOH . CuOH 2. Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO 2CuOH 2Cu 2O HCHO 4CuOH 22Cu 2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白 质）；名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全HX + NaOH = NaX + H 2O HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H 2O
18、RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2 n 1 CnH2nn 2 CnH2n-2 n 2 CnH2n-6n6 代表物结构式H C CH 名师归纳总结 相对分子质量Mr16 28 26 78 第 8 页,共 23 页碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28约 120 180 120 分子外形正四周体6 个原子4 个原子1
19、2 个原子共平面 正六边共平面型同始终线型形 主要化学性质光照下的卤跟 X2、H2、跟 X2、H2、跟 H2 加成；代；裂化；不HX、H2O、HX、HCN 加FeX3 催化下- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全使酸性HCN 加成,成；易被氧卤代；硝化、KMnO4 溶液易被氧化；可化；能加聚得磺化反应加聚导电塑料褪色四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代一卤代烃：卤原子C2H5Br 卤素原子直接与烃基1. 与 NaOH 水溶液共热发生取代RX 结合反应生成醇烃多元饱和卤代X （Mr：10
20、9）-碳上要有氢原子才2. 与 NaOH 醇溶烃： CnH2n+2-液共热发生消去能发生消去反应mXm 反应生成烯1. 跟活泼金属反应产生 H2醇一元醇：醇羟基CH3OH 羟基直接与链烃基结2. 跟卤化氢或浓合, OH 及 CO氢卤酸反应生成卤代烃均有极性；3. 脱水反应 :乙醇ROH （Mr：32）-碳上有氢原子才能 140 分子间脱发生消去反应；水成醚饱和多元醇：OH C2H5OH -碳上有氢原子才能 170 分子内脱CnH2n+2 Om（Mr：46）被催化氧化,伯醇氧水生成烯化为醛,仲醇氧化为4. 催化氧化为醛酮,叔醇不能被催化或酮氧化；5. 一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
21、醚ROR醚键C2H5O C2H5CO键有极性性质稳固,一般（Mr：74）不与酸、碱、氧化剂反应1. 弱酸性酚酚羟基（Mr：94）OH 直接与苯环上2. 与浓溴水发生取代反应生成沉OH 的碳相连,受苯环影淀响能柔弱电离；3. 遇 FeCl3 呈紫色4. 易被氧化名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全HCHO HCHO 相当于两个1. 与 H2、HCN 等加成为醇醛醛基（Mr：30） CHO 2. 被氧化剂 O2、多伦试剂、斐林酮羰基（Mr：44）有极性、能加试剂、酸性高锰酸钾等 氧化为羧成；酸与 H2、 HCN
22、 加成有极性、能加为醇（Mr：58）成不能被氧化剂氧化为羧酸1. 具有酸的通性羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响, OH2. 酯化反应时一能电离出 H+,般断羧基中的碳氧单键,不能被受羟基影响不H2 加成能被加成；3. 能与含 NH2 物质缩去水生成酰胺 肽键 酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易1. 发生水解反应（Mr：60）生成羧酸和醇断裂2. 也可发生醇解反应生成新酯和硝酸RONO2硝酸酯基（Mr：88）不稳固新醇 ONO2易爆炸酯硝基R NO2硝基 NO2一硝基化合物较稳固一般不易被氧化化合剂氧化,但多硝物基化合物易爆炸两性化合物名师归纳总结 氨基RCHNH2COOH 氨基 NH2H
23、2NCH2COOH NH2 能以配位键结能形成肽键第 10 页,共 23 页合 H+；COOH 能酸羧基 COOH（Mr：75）部分电离出H+蛋白结构复杂肽键酶多肽链间有四级结构1. 两性2. 水解质不行用通式表示氨基 NH23. 变性- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全羧基 COOH 4. 颜色反应（生物催化剂）5. 灼烧分解糖多数可用以下通羟基 OH 葡萄糖多羟基醛或多羟基酮1. 氧化反应CH2OHCHOH 4CHO 仍原性糖 醛基 CHO 淀粉 C6H 10O52. 加氢仍原式表示：n或它们的缩合物3. 酯化反应油脂CnH2O m羰基纤维
24、素酯基中的碳氧单键易4. 多糖水解C6H7O2OH 35. 葡萄糖发酵分n酯基解生成乙醇1. 水解反应断裂（皂化反应）可能有碳碳双烃基中碳碳双键能加2. 硬化反应键成五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们；1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂酸性高锰溴水过量银氨新制FeCl3碘水酸碱NaHCO 3酸钾溶液少量溶液CuOH 2 溶液指示剂名称饱和被鉴含碳碳双含碳碳双苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉羧酸羧酸别物键、三键化合物（酚不能键、三键合物及葡质种的物质、及葡萄的物质；萄糖、果烷基苯；溶液糖
25、、果溶液使酸碱指类但醛有干糖、麦芽示剂变但醇、醛糖、麦扰；糖色）有干扰；芽糖现象酸性高锰溴水褪色显现显现银显现红出现出现使石蕊或放出无酸钾紫红白色色沉淀紫色甲基橙变色无味且分层镜蓝色色褪色沉淀红气体2卤代烃中卤素的检验名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入 AgNO3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双键的检验（1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证 明含有碳碳双键；（2）如样品
26、为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：+ 2HBr 而使溴水褪色；4二糖或多糖水解产物的检验CHO + Br 2 + H 2O COOH 如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足 量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观看现象,作出判定；5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3 溶液（或 过量
27、饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe 3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2CH 2 、SO 2、CO 2、 H2 O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2SO4 3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认
28、SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2）；六、混合物的分别或提纯（除杂）名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全混合物分别（括号内为杂除杂试剂方法化学方程式或离子方程式质）乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液洗气CH2 CH2 + Br 2 CH2 BrCH2Br （除去挥发出的Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O Br2 蒸气）乙烯（ SO2、 CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H 2O CO2
29、 + 2NaOH = Na2CO3 + H 2O H2S + CuSO 4 = CuS + H 2SO4乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气11PH 3 + 24CuSO 4 + 12H 2O = 8Cu 3P + 3H 3PO4+ 24H 2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH2取无水酒精从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OH C 2H 5O 2 Mg + H2肯定酒精C2H 5O 2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取四氯化碳分液蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤Br2
30、 + 2I- = I2 + 2Br-萃取（碘化钠）溶液分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O 苯NaOH 溶液或洗涤（苯酚）饱和 Na2CO3溶液分液C6H5OH + Na 2CO3 C6H5ONa + NaHCO 3乙醇NaOH、洗涤CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O （乙酸）Na2CO3、蒸馏2CH3COOH + Na 2CO3 2 CH3COONa + CO2+ H2O NaHCO3溶液均可CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO2+ H2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na +
31、H 2O （乙醇）稀 H2SO4蒸馏2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液洗涤Br2 + NaHSO3 + H 2O = 2HBr + NaHSO4分液名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全溴苯蒸馏水洗涤Fe Br 3 溶于水（Fe Br 3、Br2、NaOH 溶液分液Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 苯）蒸馏洗涤硝基苯蒸馏水分液先用水洗去大部分酸,再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H + + OH-
32、= H 2O （苯、酸）NaOH 溶液蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大；晶蒸馏水渗析提纯蛋白质浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）七、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判定规律 1一差（分子组成差如干个 CH2） 2两同（同通式,同结构） 3三留意（1）必为同一类物质；（2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相像；因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,要熟识习 惯命名的有机物的组成
33、,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同 系物；（二）、同分异构体的种类 1碳链异构名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构 5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3 与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2 O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3醛、酮、烯醇、环醚、CH3CH2CHO、 CH3COCH3、CH=
34、CHCH 2OHCnH2nO 环醇与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3 与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1 NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖 C6H12O6、CnH2O m 单糖或二糖 蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 （三）、同分异构体的书写规律 书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思 维肯定要有序,可按以下次序考虑： 1 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对； 2 根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能
35、团异 构碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防 止漏写和重写； 3 如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对 第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种；（5
36、）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C8H8O2 的芳香酯有 6 种；（7）戊基、 C9H12（芳烃）有 8 种；2基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如：CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷C（CH3） 4 的一氯代物也只有一种；4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；（五）、不饱和度的运算方法
37、1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度 3 含 N 有机物的不饱和度（1）如是氨基 NH2,就名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全（2）如是硝基 NO2,就（3）如是铵离子NH4+,就八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇 数个卤原 子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数；当 n（C） n（H）= 1 1 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸；当 n（C） n（H）= 1 2 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷
38、烃、饱和一元 脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 n（C） n（H）= 1 4 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 CONH 22；当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH2 或 NH4 +,如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4 等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%85.7%之间；在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4；单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7% ；单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6,均为 92.3% ；含氢质量分数最高的有机物是：CH4 肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质, x=0 ,1,2, ）；九、重要的有机反应及类型1取代反应名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - -