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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 高一化学必修2 有机化学学问点归纳 二 一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：打算有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键；原子： X 官能团 原子团基： OH、 CHO 醛基、 COOH 羧基、C6H 5 等化学键：C=C 、 CC2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质1烷烃A 官能团：无；通式： CnH2n+2；代表物： CH4B 结构特点：键角为 109 28,空间正四周体分子；烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此；C 化学性质：取代反应与卤素单质、在光照条件下CH4 + Cl2光CH3Cl + HCl ,CH
2、3Cl + Cl2光CH2Cl2 + HCl , ；燃烧CH4 + 2O2点燃CO2 + 2H2O 热裂解CH4高温C + 2H2隔绝空气2烯烃：A 官能团：C=C ；通式： CnH2nn2；代表物： H2C=CH2B 结构特点：键角为 120；双键碳原子与其所连接的四个原子共平面；C 化学性质：加成反应与X2、H 2、HX、 H 2O 等催化剂CH3CH2OH CH2=CH2 + Br2CCl 4BrCH2CH2Br CH2=CH2 + H2O加热、加压CH2=CH2 + HX催化剂CH3CH2X CH2 CH2n 加聚反应与自身、其他烯烃nCH 2=CH 2催化剂燃烧CH2=CH2 + 3
3、O2点燃2CO2 + 2H2O 3炔烃：A 官能团： C C ；通式： CnH 2n 2n2；代表物： HC CHB 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为 上；180；两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线名师归纳总结 专心 爱心专心115 号编辑第 1 页,共 9 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - C 化学性质：略4苯及苯的同系物：A 通式： CnH2n6n6；代表物：B 结构特点：苯分子中键角为120,平面正六边形结构,6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面；C化学性质：取代反应与液溴、HNO 3、 H 2SO4 等紫外线Cl Cl C
4、l + Br2Fe 或 FeBr3Br + HBr + HNO3浓 H 2SO4 NO2+ H2O 60加成反应与H2、Cl 2 等+ 3H2Ni Cl Cl Cl 5醇类：A 官能团： OH醇羟基； 代表物：CH 3CH2OH、 HOCH 2CH2OH B 结构特点：羟基取代链烃分子或脂环烃分子、苯环侧链上的氢原子而得到的产物；结构与相应 的烃类似；C 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2跟氢卤酸的反应CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 催化
5、氧化 H2CH3CH2OH + O2Cu 或 Ag 2CH3CHO + 2H2O HOCH3CH2OH + O2Cu 或 Ag OHC CHO+ 2H2O 2CH3CHCH3 + O2Cu 或 Ag 2CH3CCH3 + 2H2O OH O 与官能团直接相连的碳原子称为 碳原子,与 碳原子相邻的碳原子称为 碳原子,依次类推；与 碳原子、 碳原子、 相连的氢原子分别称为 氢原子、 氢原子、 名师归纳总结 酯化反应跟羧酸或含氧无机酸CH3COOH + CH 3CH2OH 浓 H 2SO4CH3COOCH 2CH 3 + H 2O 6醛酮O O O CH 专心 爱心 C专心115 号编辑CH3 CC
6、H3第 2 页,共 9 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - A 官能团：或 CHO、或 CO ；代表物： CH3CHO、 HCHO 、B 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 面上；C 化学性质：120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平加成反应加氢、氢化或复原反应O + H2催化剂OH CH3CHO + H2催化剂CH3CH2OH CH3C CH3CH3CHCH3氧化反应醛的复原性点燃 催化剂2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 2CH3CHO + O2 2CH3COOH CH3CHO + 2AgNH 32OH CH3COON
7、H4 + 2Ag + 3NH3 + H2O 银镜反应O HC H + 4AgNH 32OH NH 42CO3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2O CH3CHO + 2CuOH2 CH3COOH + Cu2O+ H2O 费林反应7羧酸 O A 官能团： COH 或 COOH；代表物： CH3COOH B 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 上；C 化学性质：120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面具有无机酸的通性 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + H2O + CO2酯化反应 CH3COOH + CH3CH2OH 浓 H2SO4 CH3COOCH2C
8、H3 + H2O 酸脱羟基,醇脱氢8酯类 O A 官能团：C O R 或 COOR R 为烃基； 代表物：CH3COOCH2CH3B 结构特点：成键情形与羧基碳原子类似C 化学性质：水解反应酸性或碱性条件下名师归纳总结 稀 H 2SO4 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH 第 3 页,共 9 页CH3COOCH 2CH 3 + NaOHCH3COONa + CH 3CH2OH 9氨基酸CH2COOH A 官能团： NH2、 COOH ； 代表物：NH2专心 爱心专心115 号编辑- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - -
9、B 化学性质：由于同时具有碱性基团NH2和酸性基团 COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性；3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质 1单糖 A 代表物：葡萄糖、果糖C6H 12O6B 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮 C 化学性质：葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质；2二糖 C12H 22O11A 代表物：蔗糖、麦芽糖B 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有 醛基；C 化学性质：蔗糖没有复原性；麦芽糖有复原性；水解反应H+C6H12O6 + C6H12O6C12H22O11 + H2OH+2C6H12O6C1
10、2H22O11 + H2O蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖3多糖 A 代表物：淀粉、纤维素 C 6H 10O5n B 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的自然高分子化合物；淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少；C 化学性质：淀粉遇碘变蓝；C6H10O5n + nH2OH2SO4nC6H12O6水解反应最终产物均为葡萄糖淀粉葡萄糖4蛋白质 A 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物；结构中含有羧基和氨基；B 化学性质：两性：分子中存在氨基和羧基,所以具有两性；盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析；盐析是可逆的,采用多次盐析可别离和提纯蛋白质胶体的性质变性：蛋白质在热、
11、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质转变而凝聚,称为变性；变性是不行逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性；颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色；灼烧产生烧焦羽毛气味；在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种 氨基酸；5油脂 A 组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯；常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂；天 然油脂属于混合物,不属于高分子化合物；B 代表物：名师归纳总结 专心 爱心专心115 号编辑第 4 页,共 9 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 油酸甘油酯：C17H33COOCH2硬脂酸甘油酯：C17H35COOCH2
12、C17H33COOCH C17H35COOCH R1 COOCH 2C17H33COOCH2 C17H35COOCH2C 结构特点：油脂属于酯类；自然油脂多为混甘油酯；分子结构为：R2 COOCH R 表示饱和或不饱和链烃基；D 化学性质：R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯；R3 COOCH2氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢；如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯；水解：类似酯类水解；酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油；碱性水解又叫作皂化反应生成 高级脂肪酸钠 ,皂化后通过盐析加入食盐使肥皂析出上层；5、重要有机化学反应的反应机理1醇的催化氧化反应O CH3 CH
13、OH| OH H2O O CH3 CH OH | H CH3 CH 说明：假设醇没有 H,就不能进行催化氧化反应；2酯化反应 O CH3 COH + H O CH2CH3浓 H 2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O 说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯；二、有机化学反应类型 1、 取代反应 指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应；常见的取代反应：烃主要是烷烃和芳香烃的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子 被置换的反应；酯类包括油脂的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质的水解反应；2、 加成反应 指试剂与不饱和化合物分子结合
14、使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应；常见的加成反应：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应也叫加氢反应、氢化或复原反应 ；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反 应；3、 聚合反应 指由相对分子质量小的小分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应；参与聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物；常见的聚合反应：加聚反应 ：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应；名师归纳总结 专心 爱心专心115 号编辑第 5 页,共 9 页- - - - - - -精选学习资料 - - - -
15、 - - - - - 较常见的加聚反应：nCH2=CH2催化剂CH2CH2n 单烯烃的加聚反应在方程式中, CH 2 CH2叫作链节,CH2CH2中 n 叫作聚合度, CH2=CH 2 叫作单体,n CH2CH2 叫 n 作加聚物或高聚物二烯烃的加聚反应CH3催化剂CH3n nCH2=CCH=CH2CH2 C=CH CH24、 氧化和复原反应1氧化反应 ：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应；常见的氧化反应：有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应；如：R CH=CH R 、 RC CR 、R 具有 H、 OH、R CHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色；醇的催化氧化脱氢反应2RCH2OH + O2C
16、u 或 Ag 2RCHO + 2H2O 2RCH R+ O2Cu 或 Ag 2R CR+ 2H2O 醛的氧化反应催化剂 2RCHO + O22RCOOH OH O 醛的银镜反应、费林反应但凡分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应2复原反应 ：有机物分子中去氧或加氢的反应均为复原反应；三、有机化学运算1、有机物化学式的确定1确定有机物的式量的方法 依据标准状况下气体的密度 ,求算该气体的式量：M = 22.4标准状况 依据气体 A 对气体 B 的相对密度 D,求算气体 A 的式量： M A = DMB 求混合物的平均式量：M = m混总 /n混总 依据化学反应方程式运算烃的式量；应
17、用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为 2确定化学式的方法 依据式量和最简式确定有机物的分子式；1、 2、3 时,求出式量；依据式量,运算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式；当能够确定有机物的类别时；可以依据有机物的通式,求算 依据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式；3确定有机物化学式的一般途径n 值,确定分子式；名师归纳总结 专心 爱心专心115 号编辑第 6 页,共 9 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 4有关烃的混合物运算的几条规律假设平均式量小于26,就肯定有CH4CH4；平均分子组成中,l nC 2,就肯定
18、有平均分子组成中,2 nH 0,m/4 1,m 4；分子式中H 原子数大于4 的气态烃都符合； V = 0,m/4 = 1,m = 4；、CH4, C2H4,C3H4,C4H4； V 0,m/4 1,m 4；只有 C2H2 符合；4依据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2 的物质的量与生成CO2 的物质的量之比,可推导有机物的可能结构假设耗氧量与生成的CO 2的物质的量相等时,有机物可表示为CnH2Om假设耗氧量大于生成的CO 2 的物质的量时,有机物可表示为CxHyn H2Om假设耗氧量小于生成的CO 2 的物质的量时,有机物可表示为CxOyn H2O m以上 x、 y、m、n 均为正整数 五、其
19、他最简式相同的有机物1CH ：C2H2、C4H4乙烯基乙炔 、C6H6苯、棱晶烷、盆烯 、 C8H8立方烷、苯乙烯2CH 2：烯烃和环烯烃3CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4CnH2nO：饱和一元醛 或饱和一元酮 与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如：乙醛 C2H4O与丁酸及异构体C4H 8O25炔烃或二烯烃与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物；如丙炔C3H 4与丙苯 C9H12【习题 】1、胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为 C25H45O；一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为 C32H49O2,合成这种胆固醇酯的酸是 A. C 6H 13COOH B. C6H 5COOH C.
20、C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 2、 某有机物的结构简式为：名师归纳总结 专心 爱心专心115 号编辑第 8 页,共 9 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - HOCH 2CH2CHO ,它在肯定条件下可能发生的反应有 CH2COOH 加成 水解 酯化 氧化 中和A. B. C. D. 3、 维生素 C 的结构简式为：HOC C OH HO CH2CHCH C=O OH O 有关它的表达错误的选项是A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳固地存在4、 A、B、C、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A 水解得到 B 和 C,B 氧化可以得到 C 或 D,D 氧化也得到 C；假设 MX 表示 X 的摩尔质量,就下式正确的选项是A. MA = MB + MC B. 2MD = MB + MC C. MB MD MC D. MD MB MC 专心 爱心 专心 115 号编辑名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 9 页