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1、有机化学第二版习题参考答案第二章第二章烷烃烷烃1 1、用系统命名法命名下列化合物、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2 2、试写出下列化合物的结构式、试写出下列化合物的结构式(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5
2、)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33 3、略、略4 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5 5、（3）（2）（5）(1)(4)6 6、略、略7 7、用纽曼投影式
3、写出、用纽曼投影式写出 1 1，2-2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。BrBrBrHHHHHBrHHH交叉式最稳定重叠式最不稳定8 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1)1010、分子量为分子量为 8686 的烷烃是己烷及其异构体的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH
4、3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)21414、(4)（2）（3）(1)-1-第三章第三章烯烃烯烃1 1、略、略2 2、（1）CH2=CH（2）CH3CH=CH（3）CH2=CHCH2(4)HHMeEt2CCHCH3(5)Hn-PrMeMei-Pr(6)n-PrMe(7)i-PrEt3 3、（1）2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯 或(E)-5-甲基-2-
5、庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4 4、略、略5 5、略、略6 6、CH3CH3(1)CH3CH2CHC H2CH3(2)CH3CH2CCHC H3(3)CH3CH2CCHC H3OH BrClClCH3CH3(4)CH3CH2CCHC H3(5)CH3CH2CHCHC H3OHOHOHCH3(6)CH3CH2COCH3CH3CHO(7)CH3CH2CHCHC H3Br7 7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+反应
6、速度:异丁烯 丙烯 乙烯8 8、略、略9 9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用 KMnO4氧化的产物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH31010、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）H2SO4，H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）Cl2，500 Cl2，AlCl3（6）NH3，O2 聚合，引发剂（7）Cl2，500，Cl2，H2O Na
7、OH1111、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。各步反应式略1212、该烯烃可能的结构是为：、该烯烃可能的结构是为：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3H3CCH3或H3CCH2CH3-2-1313、该化合物可能的结构式为：、该化合物可能的结构式为：CH3CH2HCH2CH3H或CH3CH2HHCH2CH31414、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.1515、Cl2，500 Br2，第四章第四章炔烃炔烃二烯烃二烯烃1 1、略、略2 2、（1）2,2-二甲基-3-己炔(或乙基
8、叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3 3、(1)H3C CHCH2CCHCH3(2)CH3CHCCCHCH3(3)(CH3)2CHCCCH(CH3)2(4)HCCCH2CH2CCH(6)CH2CH=CHC H2(5)CH2=CHC(CH3)=CH2CHCH2n（7）(CH3)3CCCCH2CH34 4、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2CCAg(5)CH3CH2CCCu
9、(6)CH3CH2COCH35 5、（1）CH3COOH（2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3CCCH3(3)CH3CH=C(OH)CH3,CH3CH2COCH3(4)不反应6 6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)H2,林德拉催化剂 HBr(3)2HBr(4)H2,林德拉 催化剂 B2H6/NaOH,H2O2(5)制取 1-溴丙 烷(H2,林德拉催 化剂;HBr,ROOH)制取丙炔钠(加 NaNH2)CH3CH2CH2Br+CH3CCan7 7、(1)CHOO(2)OO(3)CN(4)CH2CCHCH2Cln8 8、(1)CH2=CHCH=CH2+CHCH(
10、2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN-3-9 9、(1)HCCHHCCHH2，林德拉催化剂HBrNaNH2液氨CH3CH2Br（B）H2O，H（A）HCCNa（A）+（B）CH3CCCH32SO4，HgSO4还原TM(2)可用(1)中制取的 1-丁炔+2HCl(3)可用 1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加 HBr+ROOH1010、(1)HCCHNaNH2HCCNaCH3CH2CH2CH2BrHCCNaCH3CH2CH2CH2COCH3HCCHNaCH3CH2CH=CH2HBr,ROORCH3CH2CH2CH2CCH(2
11、)CH3CH=CH5002H2SO4,H2OHgSO4CHCN aCH2COCHCl2ClCH2CH=CHCHCN a2CH2CH2+CH2ClCH2CH2ClCH2CCHH2O,Hg2SO4,H2SO43(3)CH3CH=CHNH3,O22催化剂CH2=CHCNCNCl2ClClCN+CN1111、(1)Br2/CCl4 银氨溶液(2)银氨溶液1212、(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.1313、(1)1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能.(2)1,4-加成产物比 1,2-加成产物的能量低,更稳定.14
12、14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.1515、此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)第五章第五章脂环烃脂环烃1 1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环4.1.0庚烷（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环2.2.2-2-辛烯（7）螺2.5-4-辛烯-4-2 2、(1)(4)CH3CH3CH3(2)(5)CH3CH3(6)(3)(7)3 3、略、略4 4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-
13、1、反-2、反-4 共四种5 5、HCH3H(1)CH(CHH3)2(2)CH(CH(3)CH3)2CH(CH33)2CH2H5HCH3HH(4)(CH3C3)3C(5)(CH3)HHHCH36 6、H2/NiCH3CH2CH2CH3(1)CHBr32CHHI3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3HCH2/Ni33CHBrBrCH23Br(2)OH3CO3OOZn/H2OCH3CO(CH2)4CHOHBrH3CBrCH2=CHCNCN2Br2BrBr(3)BrBrCH2=CHCOOC2H5COOC2H5-5-CH3(4)+Br光CH32Br+HBr7 7、该二聚体的结构为：（反
14、应式略）8 8、CH3H3CCH3CH=C H2CH3H3CCH39 9、(A)(B)CH3CH2CCH(C)CH3CCCH3第六章第六章单环芳烃单环芳烃1 1、略、略2 2、NO2NO2C2H5COOH(1)NO(2)(3)(4)2BrH5C2C2H5OHCH3(6)OHCH2Cl(5)O2NNO2SO(7)3H(8)NO2IClO2NNO23 3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯4 4、（1）Br2/CCl4 加浓硫酸（或 HNO3+H2SO4）（2）Ag(NH3)2NO3Br2
15、/CCl4BrNHCOCH3C2H55 5、(1)(2)COOH(3)(4)COOHCOOHOCHCOOH(5)OH3(6)(7)(8)CH3OCH3NO2OHOHOH(9)BrOH(10)CH3(11)(12)CHCH336 6、（1）AlCl3ClSO3H-6-(2)CH3CH=CHCOOH2(3)Cl2,光C2H5CH2(4)7 7、（1）A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代-H。（2）A 错，硝基苯部发生烷基化反应；B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。（3）A 错，-COCH3 为间位定位基；B 错，应取代环上的氢。8 8、（1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯（2）甲苯 苯 溴苯 硝基苯（3
16、）对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸（4）氯苯 对氯硝基苯 2，4-二硝基氯苯9 9、只给出提示（反应式略）、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：硝化 溴代（环上）氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：溴代（环上）氧化 硝化（2）溴代（环上）氧化（3）氧化 硝化（4）硝化 溴代（环上）（5）硝化 氧化(6)烷基化 氧化 氯代1010、只给出提示（反应式略）、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料：Cl2/FeCl2，光（2）以苯为原料：CH2=CH2，AlC3Cl2,光苯，AlCl3（3）以甲苯为原料：Cl2,光 CH3Cl，AlCl3 甲苯，AlCl3（4）以苯为原料：CH3
17、CH2COCl，AlC3 Zn-Hg+HClOOHOOO(5)V2O5O2OOO+OOAlCl3HOOCZn-HgHClHOOCSOCl2AlCl3ClOC1111、（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯1212、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。1313、CH3CCHOABCH3C2H5COOHOCH3CCOOHDOOE1414、1515、略、略-7-第七章第七章立体化学立体化学1 1、（1）3（2）4（3）2（4）8（5）0（6）4（7）0（8）2（9）32 2、略、略3 3、（1）（4）（5）为手性分子4 4、对
18、映体（1）（5）相同（2）（6）非对映体（3）（4）5 5、*HOC2H5HH6 6、(1)ClH（S）(2)BrF（S）(3)H5C2C(C H3)2Br（S）BrClDCHCH3CH3(4)3NHClHHOH2（R）(5)HCl(2R,3R)(6)HOH(2S,3R)HCH3CH2OH7 7、（4 4）为内消旋体）为内消旋体CH2CH2CH3CH3CH2NH2(1)HOH(2)BrOHHBr(3)HOHCH3ClHCH2OHCHC2OH2H5(4)HOHCH3HOH(5)BrCH(6)CH3OHCH32OHHC2H58 8、C2H5C2H5C2H5C2H5(1)H3CH(2)HCH3(3)
19、H3CCl(4)HCH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClC2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5(5)H3CH(6)HCH3HCl(7)H3CH(8)HCH3ClHClHHClCH3CH3CH3CH3（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体9 9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH31010、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3-8-1010、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH
20、3CH=CHCH（CH3）CH2CH3（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH31111、H3CH CBrH3CCH3CHHBr32+BrBrCH3BrBr(A)(B)(C)BrH(B)(CH3)3COK3CH2CCH+CH(A)32BrCH3H3C(C)(CH3)3COKH2C+CH(外消旋体)Br2Br(A)(CH3)3COKH2CCH2 O2+2HCH O(D)Zn,H2OOO第九章第九章卤代烃卤代烃1 1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟
21、乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2 2、（1）CH2=CHCH2Cl（3）CH3CCCH（CH3）CH2Cl（6）Cl2C=CH2（7）CF2Cl2（8）CHCl3(2)CH2Br(4)Br(5)CH2CH2Br3 3、（1）CH3CHBrCH3CH3CH（CN）CH3（2）CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH（3）ClCH2CH=CH2ClCH2CH（OH）CH2Cl(4)Cl(5)BrICl（6）CH3CH（CH3）CHClCH3CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3CH3CH（ONO2）CH3+AgBr（9）CH3CH2CH2CH
22、2CCMgBr+C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3（11）Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl-9-CH2CN(12)CH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2OH4 4、（只给出主要产物，反应式略）（只给出主要产物，反应式略）（1）CH3CH2CH2CH2OH（2）CH3CH2CH=CH2（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBrB：CH3CH2CH2CH3+HCCMgBr（4）CH3CH2CH2CH2I+NaBr（5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN（7）CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr（8）CH3CCCH2CH2CH2CH3（9）
23、CH3（CH2）6CH3（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）25 5、（1）加 AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHCl（几乎不反应）（2）加 AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 氯代环己烷 氯苯（不反应）（3）加 AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 1-苯基-2-氯乙烷 氯苯（不反应）6 6、（1）a：（CH3）3CBr CH2CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2Brb:CHBrCH（2）a：CH3CH2CH2Br （CH3）2CHC
24、H2Br（CH3）3CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3（CH3）3CBr7 7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3（CH3）2CHCHBrCH3（CH3）2CHCH2CH2BrCHBrCH(2)OCH3CH333CH2Br CH2CH2BrCHBrCH3CHBrCH3CHBrCH3NO28 8、（1）CH3CH2CH2CH2Br 反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2 反应速度。（2）（CH3）3CBr 反应较快，为SN1 反应。（CH3）2CHBr 首先进行 SN2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。（3）-SH 反应快于-OH，因为 S 的
25、亲核性大于 O。（4）（CH3）2CHCH2Br 快，因为 Br 比 Cl 易离去。9 9、（1）SN2（2）SN1（3）SN2（4）SN1（5）SN1（6）SN2（7）SN21010、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH 中活泼 H 会与格氏试剂反应。（2）（A）错，HCl 无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN 易消除。（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。-10-1111、只给出提示（反应式略）、只给出提示（反应式略）：（1）KOH（醇）HBr 过氧化物（2）KOH（醇）Cl2，500 H（3）KOH（醇）Cl2 2KO
26、H（醇）2HCl（4）KOH（醇）Cl2，500 Cl2（5）Cl2，500 HOCl Ca(OH)2,100（6）Cl2，500 Cl2 KOH（醇）KOH，H2O KOH（醇）（7）KOH（醇）HCl（8）KOH（醇）Br2（9）Cl2 H2/Ni NaCN（10）1,1-二氯乙烯：HCl Cl2 KOH（醇）三氯乙烯：2Cl2 KOH（醇）（11）KOH（醇）Cl2，500 KOH，H2O（12）HCHO/ZnCl2+HCl KOH，H2O（13）KOH（醇）Br2 2KOH（醇）Na，液氨 CH3CH2CH2Br1212、略、略1313、（反应式略）（反应式略）ABCH3C1414、（
27、反应式略）（反应式略）A:CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）1515、（反应式略）（反应式略）A：CH3CH(Br)CH=CH2B:CH3CHBrCHBrCH2BrC:CH3CH(OH)CH=CH2D:CH3CH=CHCH2OHE:CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章第十章醇和醚醇和醚1 1、（1）2-戊醇2（2）2-甲基-2-丙醇 3（3）3，5-二甲基-3-己醇 3（4）4-甲基-2-己醇 2（5）1-丁醇 1（6）1，3-丙二醇 1（7）2-丙醇 2（8）1-苯基-1-乙醇 2（9）（E
28、）-2-壬烯-5-醇 2（10）2-环己烯醇 2（11）3-氯-1-丙醇 12 2、（2）（3）（1）3 3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）（2）（1）（3）（5）4 4、（1）Br2 AgNO3(醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：321-11-（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），-苯乙醇反应快。5 5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇6 6、只给出主要产物（1）CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
29、7 7、（1）对甲基苄醇 苄醇 对硝基苄醇（2）-苯基乙醇 苄醇 -苯基乙醇8 8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。9 9、略、略1010、（反应式略）（反应式略）（1）CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或 CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO（2）CH3MgBr+CH3COCH2CH3或 CH3CH2MgBr+CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO（4）CH3MgBr+C6H5-COCH3或 C6H5-MgBr+CH3COCH31111、(
30、1)CHO3OHHCHOCH CH(OH)C HPBr3MgCH32CH3CH3CHBrCH2CH33CHCH2CH3干醚HCHOMgBrCH3CHCH2CH3H+干醚3OCH3CHCH2CH3CH2OM gBrCH2OH(2)CHPBr3Mg3CH2CH2OH干醚CH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH(OH)CH3OCHCH3CH2CH2MgBr3COCH3干醚H3CCH2CH2CH3H+CHOM gBr3O3H3CCH2CH2CH3OH(3)HCH O+CH3CH2MgBr干醚H+3OCH3CH2CH2OHCH3CHO+CH3MgBr干醚H+3OCH3CH(OH)CH3(4)(CHPB
31、r3)2CHOH3Mg干醚(CH3)2CHM gBr(CHO(CH3)2CHMgBr3)23)2CHC H2OH(CH3)(CH3)2CHC HCH(C H2CHC HO干醚OM gBr(CH+H3O+3)2CHC HCH(C H3)2H(CH3)2CHC H=C(CH3)2OH-H2O（5）Cl2，500 H2O，NaOH HOCl H2O，NaOH 3HNO3-12-(6)CH3CH=CH水合2氧化AlCl3CH3COCH3CH2CH3-H2催化+CH=CH2+CH2=CH2HBrROORH+CH2CH2BrMg干醚CH2CH2MgBrCH3COCH3干醚H3OCH2CH2C(OH)(CH
32、3)2CH2CH=C(CH3)2-H2O1212、只给出提示（反应式略）、只给出提示（反应式略）：（1）H2O HCl（2）-H2O 直接或间接水合（3）H2O HBr KOH/醇1313、只给出提示（反应式略）、只给出提示（反应式略）：（1）PBr3 Mg/干醚 环氧乙烷 H2O（2）CH3CH2CH2Mg，干醚 H3O+H2O/H，硼氢化氧化（3）C2H5Cl/AlCl3 NaOH CH3I CH3CH2CH2COCl/AlCl3LiAlH4（4）选 1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 双烯合成 CH3Mg H3O+H2/Ni1414、该醇的结构式为：、该醇的结构式为：(CH3)2CHC
33、H(OH)CH31515、原化合物的结构式为、原化合物的结构式为:CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH（反应式略）1616、A A：(CH3)2CHCHBrCH3B B：(CH3)2CHCH(OH)CH3C C：(CH3)2C=CHCH3（反应式略）CH31717、H3CCH2OHCH3-H+H+CH3H3CCH33 O3-H2O+CH2重排H3CCCH2CH3CH3+H3CCCHC HH3C COCH3CH3Zn/H2O+CH3CHO1818、A A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2B B：CH3CH2CH=C(CH3)2C C：CH3CH=CHCH(CH3)2D
34、 D：CH3CH2CHOE E：CH3COCH3（各步反应式略）1919、（1）CH3OCH2CH2CH3甲丙醚（甲氧基丙烷）C2H5OC2H5乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚（甲氧基丁烷）CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)2020、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚
35、中是固体，可分离。-13-（2）加 Ag(NH3)2NO3，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。2121、（只给出主要产物，反应式略）（只给出主要产物，反应式略）（1）CH3OCH2CH2CH3+NaI（2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl（4）(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaClNO2（5）OH+CH3I（6）O2NOCH2CH3+OCH2CH32222、只给出提示（反应式略）、只给出提示（反应式略
36、）：（1）制取乙二醇二甲醚：乙烯 O2/Ag，2CH3OH制取三甘醇二甲醚：乙烯 O2/Ag，H2O，H+环氧乙烷环氧乙烷 2CH3OH/H2SO4，（2）O2/Ag，NH3 环氧乙烷（3）O2/Cu，加压、制得甲醇 H2O（4）直接或间接水合制异丙醇 H2O（5）从苯出发：Cl2/Fe HNO3+H2SO4 Na2CO3 CH3Br其中 CH3OH+HBr CH3Br+H2O（6）由 CH2=CH2 CH3CH2MgBr 由 CH2=CH2 环氧乙烷 由和 CH3CH2CH2CH2OH H2O2323、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而
37、沸点是三者中最低的。2424、（1）CH3I，CH3CH2CH2CH2I(2)CH3I，CH3CH（I）CH2CH2CH3（3）CH3I，CH3CH2CH(CH3)CH2I2525、该化合物的结构式为：、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3（有关反应式略）2626、此化合物为：、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH32727、m molAgI=m mol CH3I 化合物 C20H21O4N 相对分子质量为 339，所以 11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)m mol CH3Im mol 化合物=11.62/23
38、54.24/339OCH3数）=4（此化合物分子中所含H3COHCH2CH2OH-H+2828、(1)CH3OH-+OH+CH3OCH2CH2OHCH3OCH2CH2O(2)H3C O+O+HCH3OCH2CH2OH第十一章第十一章 酚和醌酚和醌-14-1 1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）2，3-二甲基苯酚（4）2，4，6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1，2，3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）-氯蒽醌OH2 2、(1)NO2OH(5)(6)(2)NH2COCH3OH(3
39、)OCH2COOHClClOHBrOHBr(4)BrOC(C H3)3(8)OOHOSO3Na(7)(CH3)3CO(9)HO3SC(C H3)3SO3H(10)OCH3OOHCH3(12)OHO(11)HONOH3-OH3 3、(1)6CH3H3C+FeCl3FeOOH6+6H+3 Cl-CH3ONaCH3OH(2)CH3BrCH3OH(3)+Br2/H2OBr+NaOHOH(5)CH3OH(4)OH(6)CH3+CH3COClOCOCH3CH3+(CH3CO)2)OOCOCH3CH3CH3(主)CH3+HNO3(稀)O2NOHOHCH3(次)+NO2OH(7)CH3ClOHCH3+Cl2(
40、过量)ClOHOHCH3OH(8)CH3+H2SO4(浓)HO3S(次)+CH3(主)SO3H-15-OH(9)CH3+NaOHONaCH3OCH3(CH3)2SO4CH3HCH OH或HO+-OH(10)CH3+ONaCH3OH+HOH2CCH3(次)CH2OH(主)4 4、FeCl3 Na5 5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。6 6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚 对硝基苯酚 间硝基苯酚 苯酚7 7、水杨醇不
41、溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。8 8、（2）、（4）能形成分子内氢键，（1）、（3）能形成分子间氢键。9 9、（1）以苯为原料：浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 NaOH，（碱熔）H+（2）以苯为原料：C2H5Cl，AlCl3 浓硫酸（磺化）生成 4-乙基-1，3-苯二磺酸 NaOH，（碱熔）H+（3）苯：磺化，NaOH，（碱熔）H+HNO2（4）由上制得苯酚钠，再加C2H5I 即可。（5）由上得苯酚 Cl2，Cl2，制得 2，4-二氯苯酚 Na
42、OH CH2ClCOOH（6）由上制得苯酚钠 CH3I硝化OH(8)同(3)2(CH3)2C=CH2H2SO4(H3C)3COHNOHC(CH3)3HNO3(H3C)3CNO2C(CH3)3（9）制取苯酚 磺化 对羟基苯磺酸 Cl2 H1O，H，（10）制取苯酚 C2H5Cl，AlCl3 Br2，FeCl31010、CH3CH=CHCl22500HOCl+CH2ClCH(OH)CHOCH3ONa2ClCa(OH)2ClCH2CHCH2OCH2同(6)OCH3磺化 碱熔ClCH2CHOOCH3OCH2CHOCH2H3O+OCH3OCH2CH(OH)C H2OH-16-1111、（1）磺化，碱熔
43、间苯二酚钠 CH3I(2)CH2CH2OHOHNaOHCH2CH2OHONaPCl5CH2CH2BrONaO（3）磺化，NaOH，（碱熔），H+对甲苯酚 CH3COCl，AlCl31212、该化合物结构式为：、该化合物结构式为：(A)OO或OOOH(B)OH或HOOHOC H31313、(A)(B)OH(C)CH3I第十二章第十二章醛、酮醛、酮1 1、（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛（6）-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2，4-戊二酮（11）丙酮-2，4-二硝基苯腙OCO(
44、3)CH3CH3HO(4)CH2CH2CHO2 2、(1)CH3CH=CHC HO(2)(5)NHN=CH2(6)(CH3)2C=NNHCONH2(7)CH2CH2COC H3(8)CH3CHBrCHO(9)OOO(10)CHOOH3 3、略、略4 4、（1）CH3CH2CH2OH（2）CH3CH2CH（OH）C6H5（3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na（5）CH3CH2CH（OH）CN（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO（7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO(8)CH3CH2CH2OH(9)CH3CH2CHOO(10)CH3CHBrCHO(1
45、3)COONaNHN=CHCH2CH3(11)CH3CH2COONH4,Ag5 5、(1)H3C(12)CH3CH2CH=NOHCH=CHCHO+H2O(2)H3C+H3CCH2OH-17-(3)H3CCH2OH+HCOON a(4)H3CCOOH(5)HOOCCOOH6 6、(1)O2NCOCH3(4)(2)OM gBrCH3COONa+CHC l3OHCH3(3)CH2(OH)CH37 7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应；（1）（2）（4）能与 NaHSO3发生加成反应，8 8、（1）CF3CHO CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH=CH2（2）ClCH2CHO BrC
46、H2CHO CH3CH2CHO CH2=CHCHO9 9、（1）加 2，4-二硝基苯肼（2）加托伦试剂（3）碘仿反应（4）饱和 NaHSO3水溶液（5）2，4-二硝基苯肼（6）碘仿反应1010、只给出主要产物，反应式略：、只给出主要产物，反应式略：OH(1)CH3CH2CH2CHC HCHOCH2CH3OC2H5OHCH3(2)OOH，CH3CH2CH2CHC HCH2OHCH2CH3，O(3)(CH3)2CBrCHO，(CH3)2CBr CH，(CH3)2CCHOC H，OC2H525MgBr B2H6,H2O2/OH-，OC2H5(CH3)2CCH OCHC H(CH3)2OH(4)OM
47、gBrCH3，2OHCH3HBr，H,+1111、(1)CH3CH=CHHCCH过氧化物CH3CH2CH2Br2CH3CH2CH2Br2NaNH2液氨NaCCNaCH3CH2CH2CCCH2CH2CH3H2OHgSO4,H2SO4CH3CH2CH2COCH2CH2CH2CH3也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。(2)CH3CH=CHHBr2CH3CHBrCHCH3CMg3干醚CH3CH(M gBr)CH3 CH3CH2CH2COCH3H3O,+CCH2CH2CH3CH3CH3-18-(3)CH2=CH2CH2=CH2H2SO4H2OO2CH3CH2OHOCH2OHOHCrO3/吡啶+CH3C
48、HOH3OH2CCH2OAg,H2COH OHMg CH3CHOH O+3BrCH2CH2CHO干 HClBrCH2CH2CHO稀 OH-干醚CH3CH(OH)CH2CH2CHO(4)CH3CH2OHCrO3/吡啶2C2H5OH干 HClCH3COOOHCHOCH3CH=CH CHOCHOC2H5OC2H5CH3CHCH3OH1212、A：H3CCHCHCH3B：H3CCH3OCHCCH3CH3CH3C：H3CCHO1313、A：CHCH2CH3CH3CH2CH2CH3和H3CCHCOHCH3COHCH2CH2CH3红外光谱 1690 cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普1.2（3H）三重峰是CH
49、3；3.0（2H）四重峰是CH2；7.7（5H）多重峰为一取代苯环。OB：CH2CCH3红外光谱 1705 cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普2.0（3H）单峰是CH3；3.5（2H）单峰是CH2；7.1（5H）多重峰为一取代苯环。1414、该化合物结构式为、该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3(反应式略)1515、A A：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB B：CH3COCH2CH2CHOO1616、H3CCCH2CH(OCH3)2红外光谱 1710 cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普2.1（3H）单峰是CH3；3.2（2H）多
50、重峰是CH2；4.7（1H）三重峰是甲氧基中的CH3。1717、A：OC2H5CH=CHC OCHC：OC2H5CH=CHC OOH3B：OC2H5CH2CH2COCH3OC2H5COOHE：OHCOOHD：（反应式略）（反应式略）-19-1818、(1)(4)CH3OCH3CH3H3CCH3CH3(2)CH3CCCH3(5)ClCH2CH2Cl(3)(6)(CH3)3CC(C H3)31919、红外光谱 1712 cm-1为羰基吸收峰，1383、1376 为 CC 的吸收峰。核磁共振普1.00、1.13是CH3；2.13CH2；3.52是 CH。A：(CH3)2CHCOCH2CH3B：(CH