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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载专题三：新信息题型 一、三步破解“ 新信息”1、读信息；题目中给出教材以外的化学原理,需要审题时阅读新信息,即读懂新信息；2、挖信息；在阅读的基础上,分析新信息所给的化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学键的类型及产物形成化学键的类型、有机反应类型等, 把握反应的实质,并在实际解题中做到敏捷运用；3、用信息；在上述两步的基础上,利用有机反应运力解决题目设置的问题,这一步是关键；一般题目给出的“ 新信息” 都会用到,依据框图中的“ 条件 二、有机合成中常用的信息”提示,判定需要用那些新信息；1烷基取代苯R 可以被 KMnO4
2、 的酸性溶液氧化生成COOH,但如烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有C一 H 键,就不简单被氧化得到COOH；【解析】此反应可缩短碳链,在苯环侧链引进羧基；2.在肯定条件下,羧酸酯或羧酸与含NH2 的化合物反应可以生成酰胺,如：【解析】醇、酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺胺解都能得到酰胺；3.3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH 2OCH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链；【解析】卤代烃与氰化物亲核取代反应后,再水解得到羧酸,这是增长一个碳的常用方法；4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如：H2O
3、 【解析】这是制备酸酐的一种方法；5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮；例如：CH3CH2CHCCH 3 O3CH3CH2 CHOOCCH 3CH 3 Zn/H 2OCH36. RCH=CHR与碱性 KMnO4 溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸：常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构；名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载【解析】这都属于烯烃的氧化反应；其中,臭氧化仍原水解一般得到醛和酮,而用酸性高锰 酸钾得到羧酸；通过分析氧化后的产物,可以推知碳碳双键的位置；7.环己烯可以通过丁二烯与
4、乙烯发生环化加成反应得到：也可表示为：+ 【解析】这是闻名的双烯合成,是合成六元环的首选方法；8.马氏规章与反马氏规章【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规章,即时 原子上；当有过氧化物存在时,遵守反马氏规章；H 加在原先双键碳中氢多的碳9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来爱护醛基,此类反应在酸催化下进行；例如：【解析】这是醛基、羰基的爱护反应,最终在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基；10.武慈反应：卤代烃能发生以下反应：2CH3CH2Br2Na CH3CH2CH2CH32NaBr 【解析】这是合成对称烷烃的首选方法；11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成,加成生
5、成的物质加热易脱水（脱水部位如 下框图所示） ；如：【解析】这是羟醛缩合反应,是增长碳链的常用方法；12. 通常情形下 ,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳固的 ,简单自动失水 ,生成碳 氧双键的结构：13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子简单自动迁移到烯键的另一个碳原子上,形成较为 稳固的羰基化合物C=COHCHC=O ROR ）：【解析】烯醇不稳固,会重排成醛或酮；14. 碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚（RXROHKOH/试温RO RHX 【解析】这是威廉逊醚合成法,卤代烃与醇发生亲核取代反应,是合成醚的首选方法；15.卤代烃与 CH2=CH-R在 Pd/碱条件下发生取代反应,生
6、成另外一种烃和卤化氢；名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载【解析】反应时有机合成中增长碳链的一种重要方法,其中卤代烃断裂 C-X 键, CH2=CH-R断裂 CH2 基团上的 C-H 键；16.脱羧反应：羧酸的钠盐在碱石灰 作用下可脱羧生成烃CH3COONa CH4+Na2CO3【解析】此反应可以用于缩短碳链引入烃类结构；巩固练习：1异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为 完成以下填空：CH2=C（CH3）CH=CH2（1）化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式,与Br/CCl4 反应后得到3 甲
7、基1,1,2,2 四溴丁烷 X 的结构简式为（2）异戊二烯的一种制备方法如下列图：B 的结构简式为（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 的合成路线（合成路线常用的表示方式为：A B目标产物）2M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成以下填空：已知 B 能发生银镜反应（2）除催化氧化法外,由A 得到所需试剂为（5）D 与 1 丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（6）写出一种满意以下条件的
8、丁醛的同分异构体的结构简式不含羰基含有 3 种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳固3己烯醛（ D）是一种重要的合成香料,以下合成路线是制备 路线回答以下问题：已知RCHO+ROH+R OHD 的方法之一,依据该合成（1）A 的名称是；B 分子中的共面原子数目最多为；C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有 种（2）D 中含氧官能团的名称是写出检验该官能团的化学反应方程式：（3）E 为有机物,能发生的反应有：a聚合反应b加成反应c消去反应d取代反应（4）B 的同分异构体F 与 B有完全相同的官能团,写出F全部可能的结构：（5）以 D 为主要原料制备己醛（目标化合物
9、）,在方框中将合成路线的后半部分补充完整（6）问题（ 5）的合成路线中的第一步反应的目的是4端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,成为 Glaser 反应2R CC H R CC CC R+H2该反应在讨论新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E的一种合成路线：回答以下问题：名师归纳总结 （1）B 的结构简式为,D 的化学名称为第 4 页,共 6 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （2）和的反应类型分别为、学习必备欢迎下载（3）E 的结构简式为用 1mol E 合成 1,4 二苯基丁烷, 理论上需要消耗氢气
10、 mol （4）化合物（）也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为（5）芳香化合物 F 是 C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为 3：1,写出其中 3 种的结构简式（6）写出用 2 苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物 D 的合成路线5化合物 F 是（异戊巴比妥）是临床常用的冷静催眠药物其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）EFCD已知：请回答以下问题：（1）试剂的化学名称是化合物 B 的官能团名称是第步的化学反应类型是（2）第步反应的化学方程式是（3 ）第步反应的化学方程式是（4）试剂相对分子质量为 60,其结构简式是（5）化合物 B
11、 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应,生成乙醇和化合物 H,H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是参考答案： 1.（1）CHCCH（CH3）2 （2）名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2.（2）银氨溶液,酸； （ 5）学习必备欢迎下载；（6）3. （ 1 ） 丁 醛 ； 9 ； 8 ；（ 2 ） 醛 基 ；+2Ag （ NH3）2OH+2Ag +3NH3+H2O（3）cd；（4）（5）n苯乙炔（2）取代反应、；（6）爱护醛基4.（1）消去反应4mol +（ n 1）H2（3）（4）（5）任意三种（6醛基酯化反应或取代反应2.+2NaOH5.（1）乙醇+2NaBr （3）+（CH3） 2CHCH2CH2Br+CH3CH2ONa +CH3CH2OH+NaBr（4）（5）名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 6 页