高中有机化学知识归纳和总结.docx

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1、高中有机化学知识点归纳及总结(完整版)一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个2原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别及数目。结构相似不一定完全相同，如323及(3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个2原子团不一定是同系物，如32及322都是卤代烃，且组成相差一个2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具

2、有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类： 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷及新戊烷。 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯及2丁烯、1丙醇及2丙醇、邻二甲苯及间二甲苯及对二甲苯。 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1丁炔及1，3丁二烯、丙烯及环丙烷、乙醇及甲醚、丙醛及丙酮、乙酸及甲酸甲酯、葡萄糖及果糖、蔗糖及麦芽糖等。 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况： 22：只能

3、是烷烃，而且只有碳链异构。如3(2)33、3(3)23、C(3)4 2n：单烯烃、环烷烃。如223、222222333、2(3)2、 、 22：炔烃、二烯烃。如：23、3C3、22333333 26：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 22O：饱及脂肪醇、醚。如：322、3()3、323 2：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：32、33、22、 2222O 2O23 、 、 22：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：32、33、23、22、3()、32 212：硝基烷、氨基酸。如：322、H22 (H2O)m：糖类。如：C6H12O6：2()4，2()32C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。2、同分异构

4、体的书写规律： 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法： 记忆法： 碳原子数目15的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷及丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。 碳原子数目14的一价烷基：甲基一种（3），乙基一种（23）、丙基两种（223、(3)2）、323丁基四种（2223、 、2(3)

5、2、C(3)3） 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基及羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的原子转换为H原子，而H原子转换为原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法：等效氢

6、指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。33C C3333 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如： 分子中的18个氢原子等效。三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就

7、繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之及最小，就从哪一端编起）。 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字及汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名2、含有官能团的化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后

8、名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规则及烷烃相似。33C33如： ，叫作：2,3二甲基2丁醇33C323 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛四、有机物的物理性质1、状态：固态：饱及高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有3、H2S及3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲

9、醛、乙醛、甲酸及乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；及水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最简式相同的有机物1、：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；2、2：烯烃及环烷烃；3、2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、2：饱及一元醛（或饱及一元酮）及二倍于其碳原子数的饱及一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4

10、O）及丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）及三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）及丙苯（C9H12）六、能及溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物： 不饱及烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱及烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物： 2价的S（硫化氢及硫化物） + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） + 2价的变色64 + 32 = 22(4)3 + 2362 + 32 = 43 + 23 + 2 2

11、（其中亦有及、及的反应）22 + 32 = 23 + 2I2 、等单质 如 1价的I（氢碘酸及碘化物）变色 等强碱、23及3等盐2 + H2O = + 2 + 23 = 2 + 2+ H2O + 23 = + 3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（1）：卤代烃（4、氯仿、溴苯等）、2等；下层变无色的（1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱及烃（如己烷等）等八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物： 不饱及烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱及烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等） 含醛

12、基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯） 苯的同系物2、无机物： 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） + 2价的（亚铁盐及氢氧化亚铁） 2价的S（硫化氢及硫化物） + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） 双氧水（H2O2）【例题】例1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是（ ）A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18 考点直击本题考查了判断同分异构体的等效氢法。解题思路主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。C3H8、C4H10的各种同分异构体分子中都存在两种等

13、效氢，所以其各种同分异构体的一氯代物应该有两种。从4、C2H6的结构看，其分子中H原子都等效。因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的。故C5H12、C8H18的各一种同分异构体C(3)4、(3)3CC(3)3一氯代物各有一种。答案例2 下列各对物质中属于同分异构体的是（ ）A. 12C及13C B. O2及O332333C333HC33H3C3HHC. 及 D. 及考点直击本题考查对同位素、同素异形体、同系物及同分异构体等概念的掌握情况。解题思路A选项的物质互为同位素。B选项的物质互为同素异形体。 C选项的一对物质为同一物质的不同写法。D选项的一对物质分子式相同，但

14、结构不同，互为同分异构体。答案D例3 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）A. 3 B. 4 C. 5 D. 6考点直击本题既考查了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断，又考查了根据式量求烃基的方法。解题思路式量为43的烷基为C3H7，包括正丙基（322）及异丙基(3)2，分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代，共有6种烃及烃基的推算，通常将式量除以12（即C原子的式量），所得的商即为C原子数，余数为H原子数。本题涉及的是烷基（C3H7），防止只注意正丙基（322），而忽略了异丙基(3)2的存在。答案D【习题】231、下列各组物质互为同系物的是（D）2A

15、. B. 葡萄糖及核糖2()3C. 乙酸甲酯及油酸乙酯D. 氨基乙酸及氨基丁酸2、有机物3OC6H4，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（D）A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式为3(3)2 (3) 它为（A）A. 它为芳香族化合物 B. 甲酸的同系物C. 易溶于水的有机物 D. 易升华的物质4、 1，2，3三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如图所示的两种异构体是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出。据此，可以判断1，2，3，4，5五氯环戊烷（假定五个碳原子也处一个平面上）的异构体

16、数目是（A）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7高中有机化学知识点归纳(二)一、有机物的结构及性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：X原子团（基）：、（醛基）、（羧基）、C6H5 等化学键： 、 CC官能团2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：22；代表物：4B) 结构特点：键角为10928，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 化学性质：取代反应（及卤素单质、在光照条件下）4 + 23 + 光3 + 222 + 光， ，。4 + 2O22 + 2H2O点燃燃烧4 + 2H2

17、高温隔绝空气热裂解(2)烯烃：A) 官能团： ；通式：2n(n2)；代表物：2C2B) 结构特点：键角为120。双键碳原子及其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（及X2、H2、H2O等）22 + 222 422 + H232 催化剂加热、加压22 + 32X 催化剂2222 n催化剂加聚反应（及自身、其他烯烃）22 + 3O222 + 2H2O 点燃燃烧(3)炔烃：A) 官能团：CC ；通式：2n2(n2)；代表物：B) 结构特点：碳碳叁键及单键间的键角为180。两个叁键碳原子及其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 化学性质：（略）(4)苯及苯的同系物：A) 通式：2n6(n6

18、)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6个C原子及6个H原子共平面。C)化学性质：取代反应（及液溴、3、H24等）+ 2+ 或3+ 3+ H2O2 浓H2460紫外线加成反应（及H2、2等）+ 3H2(5)醇类：A) 官能团：（醇羟基）； 代表物： 32、22B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构及相应的烃类似。C) 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应22 + 222 + H2 232 + 2232 + H2 32 + 32 + H2O 跟氢卤酸的反应催化氧化（H）233 + O2233 + 2H2O O或23

19、2 + O223 + 2H2O 或32 + O2 2H2O 或3 + 32 323 + H2O 浓H24（及官能团直接相连的碳原子称为碳原子，及碳原子相邻的碳原子称为碳原子，依次类推。及碳原子、碳原子、相连的氢原子分别称为氢原子、氢原子、）酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）O3C3OCOCH(6)醛酮A) 官能团： (或)、 (或) ；代表物：3、 、B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质： + H233 O3C3催化剂加成反应（加氢、氢化或还原反应）3 + H232 催化剂氧化反应（醛的还原性）23 + 5O242 +

20、4H2O 点燃23 + O223 催化剂3 + 2(3)234 + 2 + 33 + H2O （银镜反应）OHCH + 4(3)2(4)23 + 4 + 63 + 2H2O3 + 2()23 + 2O + H2O （费林反应）OC(7)羧酸A) 官能团： (或)；代表物：3B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。23 + 2323 + H2O + 2 C) 化学性质：具有无机酸的通性浓H243 + 32 323 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）酯化反应OCOR(8)酯类A) 官能团： （或）（R为烃基）； 代表物： 323B) 结构特点

21、：成键情况及羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）323 + 3 + 32 稀H24323 + H2O 3 + 3222(9)氨基酸A) 官能团：2、 ； 代表物： B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团2及酸性基团，所以氨基酸具有酸性及碱性。3、常见糖类、蛋白质及油脂的结构及性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。(2)二糖A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元及一个果糖单元，没

22、有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 水解反应(3)多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：(C6H10O5)n + 2O 6H12O6H24淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）(4)蛋白质A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构

23、中含有羧基及氨基。B) 化学性质： 两性：分子中存在氨基及羧基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离及提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5)油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸及甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B)

24、代表物：R12R2R32C17H352C17H35C17H352C17H332C17H33C17H332油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R表示饱及或不饱及链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱及烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸及甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。5、重要有机化学反应的反应机理3H|O|3OHH2OO3CH(1)醇的催化氧化

25、反应说明：若醇没有H，则不能进行催化氧化反应。浓H24O3C + HO23 323 + H2O (2)酯化反应说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：烃（主要是烷烃及芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇及氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂及不饱及化合物分子结合使不饱及化合物的不饱及程度降低或生成饱及化合物的反应。常见的加成反应：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能及氢气

26、发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯烃、炔烃、芳香族化合物及卤素的加成反应；烯烃、炔烃及水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应：加聚反应：指由不饱及的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。22n22 催化剂较常见的加聚反应：单烯烃的加聚反应n22 n22 223223n催化剂在方程式中，22叫作链节， 中n叫作聚合度，22叫作单体， 叫作加聚物（或高聚物）二烯烃的加聚反应4、氧化及还原反应(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢

27、的反应均为氧化反应。常见的氧化反应：R有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：RR、RCCR、 (具有H)、R能使酸性高锰酸钾溶液褪色。醇的催化氧化（脱氢）反应22 + O22 + 2H2O 或2RR+ O22RCR+ 2H2O O或2 + O22 催化剂醛的氧化反应醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度，求算该气体的式量：M = 22.4(标准状况)根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量： =

28、 求混合物的平均式量：M = m(混总)(混总)根据化学反应方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。(2)确定化学式的方法根据式量及最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26，则一定有4平均分子组成中，l n(C) 2，则一定有4。平均分子组成中，2 n(H) 0，4 1，m 4。分子式中H原

29、子数大于4的气态烃都符合。V = 0，4 = 1，m = 4。、4，C2H4，C3H4，C4H4。V 0，4 1，m 4。只有C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量及生成2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构 若耗氧量及生成的2的物质的量相等时，有机物可表示为若耗氧量大于生成的2的物质的量时，有机物可表示为若耗氧量小于生成的2的物质的量时，有机物可表示为(以上x、y、m、n均为正整数)五、其他最简式相同的有机物(1)：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）(2)2：烯烃及环烯烃(3)2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄

30、糖(4)2：饱及一元醛（或饱及一元酮）及二倍于其碳原子数的饱及一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）及丁酸及异构体（C4H8O2）(5)炔烃（或二烯烃）及三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）及丙苯（C9H12）【习题】1、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是( )A. C6H13 B. C6H5 C. C7H15 D. C6H52 2、某有机物的结构简式为：222，它在一定条件下可能发生的反应有( )加成 水解 酯化 氧化 中及 A. B. C. D. 3、维生素C的结构简式为：CC2O有关它的叙述错误的是（ ）A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在4、A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得到B及C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式正确的是（ ）A. M(A) = M(B) + M(C) B. 2M(D) = M(B) + M(C) C. M(B) M(D) M(C) D. M(D) M(B) M(C)第 12 页