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1、第三章第三章 有机化合物有机化合物第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料第第2 2课时课时化学化学 必修必修2 22022/10/281有人说我笨，有人说我笨，其实并不笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。化工生产逞英豪。(打一有机化合物打一有机化合物)谜谜语语二、苯二、苯 Michael Faraday (1791-1867)18251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发发现苯现苯，并测得其含碳量，并测得其含碳量，确定其最简式为确定其最简式为CHCH；1834 1834年，德国科学家年，德国
2、科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，并将制得苯，并将其命名为其命名为苯苯；之后，法国化学家之后，法国化学家日日拉尔拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为7878，苯苯分子式为分子式为 。C6H6苯的发现苯的发现二、苯二、苯一、苯分子的结构一、苯分子的结构（一）分子式：（一）分子式：C6H6C6H6，它属于饱和烃还是不饱和它属于饱和烃还是不饱和 烃？烃？讨论：讨论：2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？的双键数目？C6H6分子的可能链状结构简式。分子的可能链状结构简式。（不饱和烃）（不饱和烃）（4）二、苯二、苯1、CH2CCHCHCCH22、CH2
3、CC CCHCH33、CH2 CC CHCHCH2二、苯二、苯元贝驾考 元贝驾考2016科目一 科目四驾考宝典网 http:/驾考宝典2016科目一 科目四2022/10/286（紫红色不褪）（紫红色不褪）（分层）（分层）0.5 mL KMnO4(H+)溶溶液液 实验实验3-13-1：1 mL苯苯1 mL苯苯0.5 mL溴水溴水振荡振荡振振荡荡（上层橙黄色）（上层橙黄色）（下层几乎无色）（下层几乎无色）二、苯二、苯现象：溴的四氯化碳溶液和酸性现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnOKMnO4 4溶液都不褪色。溶液都不褪色。实验：向盛有实验：向盛有1 mL苯的两支试管中分别滴加苯的两支试管中分别滴加
4、0.5 mL溴的溴的四氯化碳溶液或酸性四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象溶液，振荡静置，观察现象。实验结论实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。有双键。实验结论实验结论2：苯分子中：苯分子中6个氢原子处于等同的地位个氢原子处于等同的地位。设问：溶液是否褪色？设问：溶液是否褪色？实验事实：苯的一溴代物（实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构，）只有一种结构，根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？设问：苯分子中有没有双键？设问：苯分子中有没有双键？二、苯二、苯实验结论
5、实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。有双键。实验结论实验结论2：苯分子中：苯分子中6个氢原子处于等同的地位个氢原子处于等同的地位。1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；探索过程归纳：探索过程归纳：2.根据实验结论根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；3.根据实验结论根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。，推测苯分子可能是环状结构。设问：设问：C6H6中中6个个H处于同等地位，处于同等地位，6个个C能否形成能否形成直链？能否形成环状？直链
6、？能否形成环状？二、苯二、苯 苯的发现和苯分子结构学说苯的发现和苯分子结构学说19世纪世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。个碳原子组成了古怪的形状。6个个碳原子组成的碳原子组成的“蛇蛇”不断不断“弯
7、弯曲曲地蠕动着弯弯曲曲地蠕动着”。突然。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来吧？他匆匆地在纸上写下了他所
8、能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。凯库勒提出了两点假设。科学史话科学史话 P71二、苯二、苯 凯库勒在凯库勒在18661866年提出三点假设：年提出三点假设：(1)(1)苯的六个碳原子形成苯的六个碳原子形成闭合环状闭合环状，即，即平面平面六边形六边形(2)(2)每个碳原子均连接一个氢原子每个碳原子均连接一个氢原子(3)(3)各碳原子间存在着各碳原子间存在着单、双键交替单、双键交替形式形式二、苯二、苯但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色邻二氯苯只有一种结构邻二氯苯只有一种结构ClClClC
9、l结论：苯分子结构中不存在碳碳单键结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构和双键交替结构二、苯二、苯苯的分子结构：苯的分子结构：平面正六边形结构（平面正六边形结构（6个碳、个碳、6个氢在同一个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）键角是键角是120碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大的键（大键）键）二、苯二、苯（2 2）苯环上的）苯环上的碳碳键碳碳键是是介于单键和双键之间介于单键和双键之间的的 独特的键独特的键(六个键六个键完全相同完全相同)一、苯分子的结构一、苯分子的结构（1 1）苯分子中所有
10、原子在同一平面）苯分子中所有原子在同一平面,为为平面正六边形平面正六边形结构结构（一）分子式（一）分子式 C6H6(二）结构式二）结构式（三）结构特点（三）结构特点CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m二、苯二、苯苯中的苯中的6 6个个C C原子和原子和HH原子位置等同原子位置等同结结论论苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种二、苯二、苯二、苯的物理性质二、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 、气味的气味的 毒毒 体，体，溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ，熔点为熔点为5.5 5.5，沸点，沸点80.1,80.1,易挥发易挥发。小小无色无色有特殊有特殊液液不不有有二、苯二、苯三、
11、苯的化学性质1、氧化反应:2C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O点燃点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意:苯易燃烧苯易燃烧,但但不能被酸性不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化二、苯二、苯2 2、取代反应、取代反应二、苯二、苯 苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应:反应条件：纯溴、催化剂反应条件：纯溴、催化剂FeBr3+Br2 Br+HBr 注意注意:溴苯溴苯苯环上的苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替原子还可被其它卤素原子所代替、溴水不与苯发生反应、溴水不与苯发生反应、只发生单取代反应、只发生单取代反应、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油、溴苯是不溶于水，密
12、度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色二、苯二、苯如何除溴苯中的溴先加氢氧化钠后分液二、苯二、苯苯与液溴的反应历程苯与液溴的反应历程二、苯二、苯（）苯苯液溴液溴（）长导管长导管口处口处（）（）（）（）浓氨水浓氨水靠近靠近锥形锥形瓶内瓶内滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯内水中倒入烧杯内水中FeFe屑屑互溶、互溶、不反不反应、深应、深红棕色红棕色剧烈剧烈反应反应白雾白雾白烟白烟淡黄色淡黄色沉淀沉淀烧杯底部烧杯底部有褐色油有褐色油状物、不状物、不溶于水溶于水实验小结实验小结:二、苯二、苯实验思考题：实验思考题：
13、1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.4.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑用作催化剂用作催化剂剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）二、苯二、苯5.5.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？6.6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应
14、？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？怎样使之恢复本来的面目？溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。溶液反复洗涤可以使褐
15、色褪去，还溴苯以本来的面目。二、苯二、苯苯苯的的硝硝化化实实验验装装置置图图二、苯二、苯+HNO3 浓硫酸浓硫酸 苯的硝化苯的硝化:NO2+H2O 硝基苯硝基苯.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大于水，密度比水大,有毒。有毒。.混合时，要将混合时，要将浓硫酸浓硫酸缓缓注入缓缓注入浓硝酸浓硝酸中，并不中，并不 断振荡。断振荡。.条件条件:50-60:50-60o oC C 水浴加热水浴加热.浓浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用:催化剂催化剂 脱水剂脱水剂注意事项注意事项:二、苯二、苯3 3、苯的加成反应、苯的加成反应+H2催化剂催化剂 环己烷环己烷3请你写出苯与请你写出苯与Cl2 加成加成 反应的方程式反应的方程式苯比烯、炔烃难进行加成反应苯比烯、炔烃难进行加成反应苯的化学反应特点：苯的化学反应特点：易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化二、苯二、苯服装服装制鞋制鞋二、苯二、苯纤维纤维二、苯二、苯