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1、第二十章第二十章 蛋白质和核酸蛋白质和核酸哈师大化学系有机教研室哈师大化学系有机教研室200511081第二十章 蛋白质和核酸(6学时)20.1 氨基酸 一、氨基酸的结构、命名和分类 二、氨基酸的性质 三、氨基酸的制备20.2 多肽 一、多肽的结构和命名 二、多肽的结构测定和端基分析20051108220.3 蛋白质 一、蛋白质的分类 二、蛋白质的结构 三、蛋白质的性质20.4 核酸 一、核苷酸 二、核酸的结构 三、核酸的生物功能200511083 氨基酸氨基酸(259)结构结构除除R=H外，外，-C都是都是C。-氨基酸氨基酸 L-氨基酸氨基酸 L-甘油醛甘油醛一、氨基酸的结构、命名和分类一、
2、氨基酸的结构、命名和分类200511084 命名：命名：260页表页表20-1列出了合成蛋白质所列出了合成蛋白质所需的需的20种氨基酸的名称和结构。种氨基酸的名称和结构。分类分类(1)中性氨基酸：中性氨基酸：1氨基，氨基，1羧基，羧基，15种种(2)酸性氨基酸：酸性氨基酸：1氨基，氨基，2羧基，羧基，2种种(3)碱性氨基酸：碱性氨基酸：2氨基，氨基，1羧基，羧基，3种种多按多按来源或性质来源或性质命名命名：P259200511085 必需氨基酸：必需氨基酸：人体内不能合成，必人体内不能合成，必须从食物中得到的氨基酸。共须从食物中得到的氨基酸。共8种。种。它们是：它们是：缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸
3、、苯缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸和丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸和赖氨酸赖氨酸200511086 要求记住结构的氨基酸有要求记住结构的氨基酸有甘氨酸甘氨酸丙氨酸丙氨酸缬氨酸缬氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸半胱氨酸半胱氨酸赖氨酸赖氨酸谷氨酸谷氨酸脯氨酸脯氨酸200511087 写出写出赖氨酸、甘氨酸赖氨酸、甘氨酸L-半胱氨酸和半胱氨酸和L-脯氨酸的脯氨酸的Fischer投影式。投影式。L-半胱氨酸半胱氨酸L-脯氨酸脯氨酸练习练习赖氨酸赖氨酸甘氨酸甘氨酸200511088重点练习：命名或写构造式重点练习：命名或写构造式 赖氨酸赖氨酸1、2、赖氨酸赖氨酸3、苯丙氨酸或苯丙氨酸或v
4、或或v2，6-二氨基己酸二氨基己酸-苯基苯基-氨基丙酸氨基丙酸200511089 1.1.酸碱性和等电点酸碱性和等电点 二、氨基酸的性质二、氨基酸的性质中性氨基酸在水溶液中是以中性氨基酸在水溶液中是以两性两性离子离子的形式存在的，的形式存在的，具有内盐具有内盐的结构，的结构，熔点熔点或或分解点较高，分解点较高，不溶于有机溶剂。不溶于有机溶剂。2005110810pHpI pH=pI pH10000pIpHpI 两性离子两性离子 pH=pIpH=pI 阳离子阳离子 pHpI pHpI2005110867 蛋白质分子颗粒大小正好在胶体蛋白质分子颗粒大小正好在胶体故具有胶体性质。故具有胶体性质。蛋白
5、质胶体溶液的稳定性因素蛋白质胶体溶液的稳定性因素P280(1)颗粒表面形成颗粒表面形成稳定的双电层；稳定的双电层；(2)颗粒表面颗粒表面形成水膜。形成水膜。范围内，范围内，20051108682.蛋白质的沉淀蛋白质的沉淀破坏胶体的稳定性，使蛋白质析出沉淀破坏胶体的稳定性，使蛋白质析出沉淀（1）盐析）盐析加入中性盐，破坏双电层和水膜，加入中性盐，破坏双电层和水膜，使蛋白质颗粒凝聚沉淀。使蛋白质颗粒凝聚沉淀。（2）脱水）脱水 加入有机溶剂，破坏水膜。加入有机溶剂，破坏水膜。（3）化学试剂）化学试剂 加入重金属盐或生物碱试剂，使其与加入重金属盐或生物碱试剂，使其与蛋白质作用生成沉淀。蛋白质作用生成沉
6、淀。20051108693.蛋白质的变性蛋白质的变性vv蛋白质在某些物理、化学因素作用蛋白质在某些物理、化学因素作用下，其下，其二级、三级空间结构遭到破二级、三级空间结构遭到破坏坏，导致其理化和生物学性质上的，导致其理化和生物学性质上的变化，称蛋白质变性。变化，称蛋白质变性。vv物理因素：物理因素：化学因素：化学因素：vv重金属盐重金属盐、乙醇乙醇、丙酮丙酮等。等。vv加热、加热、加压；剧烈搅拌；加压；剧烈搅拌；vv紫外光照紫外光照；X射线；超声波等。射线；超声波等。强酸、强碱、尿素、强酸、强碱、尿素、2005110870注意：注意：盐析不使蛋白质变性盐析不使蛋白质变性。通常通常引起蛋白质沉淀
7、的试剂：引起蛋白质沉淀的试剂：等。等。这些试剂这些试剂过量时会引起蛋白质的变性。过量时会引起蛋白质的变性。重金属盐、重金属盐、生物碱、生物碱、丙酮、丙酮、乙醇乙醇2005110871变性：变性：蛋白质蛋白质受到可使其变性的受到可使其变性的试剂或试剂或光、热光、热的作用后，的作用后，其分子其分子结构结构(二级和二级和三级三级)和性质和性质(理化和生物理化和生物)发生了改变。发生了改变。可逆变性：可逆变性：变性的最初阶段。变性的最初阶段。可恢复到原来的蛋白质。可恢复到原来的蛋白质。可逆变性只破坏三级结构。可逆变性只破坏三级结构。2005110872 1、蛋白质胶体溶液的稳定性因素：蛋白质胶体溶液的
8、稳定性因素：(1)颗粒表面形成颗粒表面形成稳定的双电层；稳定的双电层；(2)颗粒表面颗粒表面形成水膜。形成水膜。复习：复习：2.一般能使蛋白质的沉淀的条件：一般能使蛋白质的沉淀的条件：（1）盐析）盐析（2）脱水）脱水（3）化学试剂）化学试剂 3.蛋白质的变性的因素：蛋白质的变性的因素：物理因素：物理因素：v加热、加热、加压；剧烈搅拌；加压；剧烈搅拌；v紫外光照紫外光照；X射线；超声波等。射线；超声波等。化学因素：化学因素：强酸、强碱、尿素、强酸、强碱、尿素、v重金属盐重金属盐、乙醇乙醇、丙酮丙酮等。等。2005110873变性特征：变性特征：溶解度下降，黏度增加溶解度下降，黏度增加丧失生物活性
9、。丧失生物活性。易被蛋白酶催化水解。易被蛋白酶催化水解。次级键破坏，次级键破坏，空间结构松散，空间结构松散，疏水基裸露疏水基裸露，减低蛋白质水化作用，减低蛋白质水化作用，水溶性下降，水溶性下降，表面积增加，黏度增加。表面积增加，黏度增加。2005110874不可逆变性：不可逆变性：为剧烈的变性。为剧烈的变性。不可逆变性还要不可逆变性还要破坏二级结构。破坏二级结构。如蛋白质的如蛋白质的加热凝固加热凝固和和机体的衰老。机体的衰老。2005110875 变性蛋白质变性蛋白质(不折叠的散漫结构不折叠的散漫结构)未变性蛋白质未变性蛋白质(折叠的规则结构折叠的规则结构)蛋白质中肽链变性示意图蛋白质中肽链变
10、性示意图2005110876 蛋白质的变性不破坏一级结构。蛋白质的变性不破坏一级结构。应用：应用：(1)(1)延缓衰老的研究；延缓衰老的研究；(2)(2)蛋白质可用作重金属盐中毒的解蛋白质可用作重金属盐中毒的解毒剂。毒剂。2005110877 4.蛋白质的颜色反应蛋白质的颜色反应P282(1)缩二脲反应：缩二脲反应：(+强碱和强碱和CuSO4紫色紫色)(2)蛋白黄色反应蛋白黄色反应由由含有苯环的氨基酸组成的蛋白质含有苯环的氨基酸组成的蛋白质遇遇浓硝酸浓硝酸变为变为深黄色深黄色，硝化反应，硝化反应，这是因为发生了这是因为发生了生成了生成了黄色的硝基化合物黄色的硝基化合物。2005110878(3
11、)Millon(米龙米龙)反应反应蛋白质遇到蛋白质遇到硝酸汞的硝酸溶液硝酸汞的硝酸溶液(Millon试剂试剂)后变为后变为红色红色。这是因为这是因为蛋白质中蛋白质中酪氨酸的羟基酪氨酸的羟基能与能与汞形成红色汞形成红色化合物。化合物。(4)茚三酮反应茚三酮反应(同多肽同多肽)2005110879vv下列说法中错误的是（下列说法中错误的是（）。）。v(A)蛋白质水解的最终产物是各种蛋白质水解的最终产物是各种-氨氨基酸。基酸。v(B)淀粉水解的最终产物是葡萄糖。淀粉水解的最终产物是葡萄糖。v(C)凡是蛋白质均不能溶解在水中。凡是蛋白质均不能溶解在水中。v(D)蛋白质是两性化合物，在酸性溶液蛋白质是两
12、性化合物，在酸性溶液中带正电荷，在碱性溶液中带负电荷。中带正电荷，在碱性溶液中带负电荷。v(E)盐析是使蛋白质变性。盐析是使蛋白质变性。CE重点练习重点练习2005110880v不能用来使蛋白质变性的是（不能用来使蛋白质变性的是（）vA.加入丙酮加入丙酮 vB.加加(NH4)2SO4溶液溶液 C.加热加热 vD.紫外线照射紫外线照射 E.加水加水E.B.200511088120.4 核酸核酸(283)(283)核蛋白核蛋白是是含有核酸的结合蛋白质含有核酸的结合蛋白质。核蛋白核蛋白对对生物的生物的生长和繁殖、遗传生长和繁殖、遗传和变异和变异都起着重要的作用。都起着重要的作用。核酸核酸是是由核苷酸
13、聚合而成的由核苷酸聚合而成的。核苷酸核苷酸彻底水解生成彻底水解生成磷酸、磷酸、戊糖和碱基戊糖和碱基。核酸是最根本的生命的物质基础，核酸是最根本的生命的物质基础，是生物用来制造蛋白质的模型。是生物用来制造蛋白质的模型。2005110882核酸核酸(核苷酸聚合核苷酸聚合）核蛋白核蛋白蛋白质蛋白质核苷酸核苷酸核苷核苷磷酸磷酸核糖核糖碱基碱基D-核糖核糖D-2-脱氧核糖脱氧核糖嘌呤碱嘌呤碱嘧啶碱嘧啶碱 胞嘧啶胞嘧啶胸腺嘧啶胸腺嘧啶尿嘧啶尿嘧啶腺嘌呤腺嘌呤鸟嘌呤鸟嘌呤2005110883戊糖：戊糖：核酸分解所得的戊糖有两种：核酸分解所得的戊糖有两种：D-核糖和核糖和D-2-脱氧核糖脱氧核糖RNA：核糖核
14、酸核糖核酸(细胞质细胞质中中)。DNA：脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸(细胞核细胞核中中)。一、核苷酸一、核苷酸D-核糖核糖D-2-脱氧核糖脱氧核糖2005110884 碱基：碱基：存在于核苷酸中的碱基都是存在于核苷酸中的碱基都是嘌呤和嘧啶的嘌呤和嘧啶的羟基和氨基衍生物。羟基和氨基衍生物。嘌呤嘌呤嘧啶嘧啶2005110885常见的碱基常见的碱基腺嘌呤腺嘌呤(A)胞嘧啶胞嘧啶(C)鸟嘌呤鸟嘌呤(G)胸腺嘧啶胸腺嘧啶(T)尿嘧啶尿嘧啶(U)2005110886DNA中的碱基中的碱基腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶胸腺嘧啶 RNA中的碱基中的碱基腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌
15、呤、胞嘧啶、尿嘧啶尿嘧啶2005110887 核苷：核苷：指戊糖的半缩醛羟基与五指戊糖的半缩醛羟基与五种碱基的氨基失水而形成的糖苷。种碱基的氨基失水而形成的糖苷。腺嘌呤腺嘌呤胸腺嘧啶胸腺嘧啶-D-2-脱氧核糖脱氧核糖-D-核糖核糖腺嘌呤核苷腺嘌呤核苷(腺苷腺苷)2-脱氧胸腺嘧啶核苷脱氧胸腺嘧啶核苷 (脱氧胸苷脱氧胸苷)2005110888尿嘧啶尿嘧啶3-腺嘌呤核苷酸腺嘌呤核苷酸 (腺苷酸腺苷酸)5-尿嘧啶核苷酸尿嘧啶核苷酸 (尿苷酸尿苷酸)核苷酸：核苷酸：是是核苷的磷酸酯核苷的磷酸酯。的的3位或位或5位的位的羟基和磷酸成酯羟基和磷酸成酯。即即呋喃糖呋喃糖腺嘌呤腺嘌呤2005110889 是通过
16、磷酸在不同核苷的是通过磷酸在不同核苷的3位或位或5位上结合起来的大分子。位上结合起来的大分子。核酸：核酸：2005110890脱氧腺苷脱氧腺苷脱氧胞苷脱氧胞苷脱氧鸟苷脱氧鸟苷核酸：核酸：2005110891重点练习重点练习生物体遗传信息的主要携带者是（生物体遗传信息的主要携带者是（v A酶酶 v B核蛋白核蛋白 vC核酸核酸 v D以上三种以上三种B 2005110892本章小结一、氨基酸 必需氨基酸有8种：缬、亮、异、苯、苏、蛋、色、赖 要求记住结构的氨基酸有8种：甘、丙、缬、苯、半、赖、谷、脯 氨基酸的等电点 两性离子 pH=pI2005110893 氨基酸中氨基的保护 氨基酸中羧基的保护
17、 氨基酸与茚三酮的反应茚三酮紫色物质氨基酸2005110894 通过丙二酸酯法结合Gabriel法来制备氨基酸。2005110895二、多肽 多肽的结构与命名：二缩脲反应：甘-丙-缬多肽(蛋白质)二缩脲紫色配合物2005110896 三、三、蛋白质 蛋白质的结构 一级结构：肽链 二级结构：如-螺旋、-折叠等 三级结构：由二级结构形成的亚基 四级结构：由多个亚基缔合而成 蛋白质的等电点 两性离子 pH=pI2005110897 可使蛋白质沉淀的试剂：(NH4)2SO4、Na2SO4等 重金属盐、生物碱等 蛋白质的变性作用：可逆变性和不可逆变性。蛋白质的变性不破坏一级结构。蛋白质的颜色反应 (1)二缩脲反应：紫色 (2)黄蛋白质反应：深黄色 (3)Millon反应：红色 (4)茚三酮反应：蓝紫色 2005110898四、核酸核苷酸的结构碱基：腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)和尿嘧啶(U)DNA中的碱基有：A、G、C、T RNA中的碱基有：A、G、C、U20051108993-腺嘌呤核苷酸(腺苷酸)20051108100核酸的结构一级结构(碱基序列)二级结构(如DNA双螺旋结构)三级结构(在双螺旋基础上紧缩而成)20051108101295页 1(1，7)，2，本章作业20051108102