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1、第第 4 章章维维 生生 素素 一、维生素的概念一、维生素的概念二、维生素的命名和分类二、维生素的命名和分类三、维生素缺乏症的原因三、维生素缺乏症的原因第第1节节 概述概述维生素的概念维生素的概念维生素（维生素（Vitamin）是维持人体正常生命活）是维持人体正常生命活动所必须的一类小分子有机化合物。动所必须的一类小分子有机化合物。不构成组成成分、不提供能量不构成组成成分、不提供能量调节物质代谢、维持细胞生理功能调节物质代谢、维持细胞生理功能 维生素的命名维生素的命名拉丁字母：拉丁字母：如维生素如维生素如维生素如维生素A A、B B、C C、D D、E E等；等；等；等；化学结构特点化学结构特
2、点 如维生素如维生素如维生素如维生素B1B1是含硫的胺类故又称为硫胺素；是含硫的胺类故又称为硫胺素；是含硫的胺类故又称为硫胺素；是含硫的胺类故又称为硫胺素；生理功能和治疗作用生理功能和治疗作用 如维生素如维生素如维生素如维生素B1B1又称抗脚气病维生素等又称抗脚气病维生素等又称抗脚气病维生素等又称抗脚气病维生素等维生素的分类维生素的分类脂溶性维生素：维生素脂溶性维生素：维生素A、D、E、K水溶性维生素：水溶性维生素：B B族维生素族维生素族维生素族维生素维生素维生素维生素维生素C CB1B1、B2B2、B6B6、B12B12、维生素、维生素、维生素、维生素PPPP、泛酸、叶酸、生物素、泛酸、叶
3、酸、生物素、泛酸、叶酸、生物素、泛酸、叶酸、生物素维生素缺乏症的原因维生素缺乏症的原因摄入量不足：摄入量不足：烹调、储存方法不当，如淘米过度烹调、储存方法不当，如淘米过度烹调、储存方法不当，如淘米过度烹调、储存方法不当，如淘米过度吸收障碍：吸收障碍：长期腹泻、消化道长期腹泻、消化道长期腹泻、消化道长期腹泻、消化道需要量增加：需要量增加：生长期儿童、孕妇、重体力劳动者生长期儿童、孕妇、重体力劳动者生长期儿童、孕妇、重体力劳动者生长期儿童、孕妇、重体力劳动者食物以外的维生素供应不足：食物以外的维生素供应不足：长期服用抗生素长期服用抗生素长期服用抗生素长期服用抗生素 抑制肠道正常菌群的生长抑制肠道正
4、常菌群的生长抑制肠道正常菌群的生长抑制肠道正常菌群的生长第第2节节 脂溶性维生素脂溶性维生素不溶于水、不溶于水、溶于脂类及脂溶剂溶于脂类及脂溶剂中，故称为中，故称为脂溶性维生素。脂溶性维生素。肠道中肠道中与脂肪共同吸收与脂肪共同吸收，当脂肪吸收不良，当脂肪吸收不良时脂溶性维生素吸收量也减少，引起缺乏时脂溶性维生素吸收量也减少，引起缺乏症。症。包括维生素包括维生素A、D、E、K四种四种 维生素维生素A化学本质化学本质-白芷酮环的不饱和白芷酮环的不饱和-元伯醇元伯醇。有有维生素维生素A1（视黄醇）、（视黄醇）、维生素维生素A2（3-脱脱氢视黄醇）两种形式氢视黄醇）两种形式，前者比后者少一个，前者比
5、后者少一个双键双键维生素A1（视黄醇）维生素A2（3-脱氢视黄醇）性质、来源性质、来源性质活泼，易被氧化，紫外线照射也可使性质活泼，易被氧化，紫外线照射也可使之破坏。之破坏。绿叶菜类、黄色菜类、水果类绿叶菜类、黄色菜类、水果类 （胡萝卜素）（胡萝卜素）动物肝脏、奶、蛋等动物肝脏、奶、蛋等生理功能生理功能构成视觉细胞内感光物质（视紫红质）构成视觉细胞内感光物质（视紫红质）构成视觉细胞内感光物质（视紫红质）构成视觉细胞内感光物质（视紫红质）夜盲症夜盲症夜盲症夜盲症维持上皮细胞的完整和健全维持上皮细胞的完整和健全维持上皮细胞的完整和健全维持上皮细胞的完整和健全 干眼病干眼病干眼病干眼病促进生长发育促
6、进生长发育促进生长发育促进生长发育 类固醇激素类固醇激素类固醇激素类固醇激素 维生素维生素D化学本质化学本质类固醇衍生物类固醇衍生物 以以维生素维生素D2（麦角钙化醇）和（麦角钙化醇）和维生素维生素D3（胆钙化醇）最为重要（胆钙化醇）最为重要 7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇维生素维生素D3麦角固醇麦角固醇维生素维生素D2紫外线紫外线紫外线紫外线维生素维生素D325-（OH）D31，25-（OH）2D31，25-（OH）2-D3是是维生素维生素D 的的活性形式活性形式 性质、来源性质、来源化学性质一般较稳定，耐热性强，对氧、化学性质一般较稳定，耐热性强，对氧、酸及碱较稳定。酸及碱较稳定。海鱼、蛋、鱼肝
7、油等；日光照射。海鱼、蛋、鱼肝油等；日光照射。生理功能生理功能提高血磷、血钙提高血磷、血钙 促进成骨促进成骨儿童：儿童：佝偻病佝偻病成人：成人：软骨病软骨病维生素维生素E化学本质化学本质苯骈二氢吡喃的衍生物，又称生育酚苯骈二氢吡喃的衍生物，又称生育酚种类虽多，以种类虽多，以-生育酚生理作用最强生育酚生理作用最强 性质、来源性质、来源无氧条件下具有较强的耐热性，并对酸、无氧条件下具有较强的耐热性，并对酸、碱也有一定的抗力，但碱也有一定的抗力，但对氧极为敏感对氧极为敏感，易，易于自身氧化。于自身氧化。豆油、玉米油、麦胚油豆油、玉米油、麦胚油 生理功能生理功能 抗氧化作用抗氧化作用与动物的生殖功能关
8、系密切与动物的生殖功能关系密切能促进血红素的合成能促进血红素的合成维生素维生素K化学本质化学本质又名凝血维生素，又名凝血维生素，2-甲基萘醌的衍生物甲基萘醌的衍生物 自然界有两种形式，维生素自然界有两种形式，维生素K1、维生素、维生素K 2；NH（CH2CH=C-CH2）nHCH3维生素K1维生素K2维生素K3维生素K4性质、来源性质、来源耐热性较强，易被光照和碱破坏耐热性较强，易被光照和碱破坏 菠菜、香菜等绿叶蔬菜菠菜、香菜等绿叶蔬菜牛肝、鱼肝油、蛋黄牛肝、鱼肝油、蛋黄生理功能生理功能能加快血液凝固，能加快血液凝固，促进肝合成凝血酶原促进肝合成凝血酶原（凝血因子（凝血因子）及凝血因子）及凝血
9、因子、。缺乏时，影响血液凝固，使得缺乏时，影响血液凝固，使得凝血时间延凝血时间延长长，严重时出现肌肉或胃肠出血。，严重时出现肌肉或胃肠出血。第第3节节 水溶性维生素水溶性维生素包括包括B族维生素和维生素族维生素和维生素C，均，均溶于水溶于水，在，在人体内贮存量很少，当浓度超过肾阈值时，人体内贮存量很少，当浓度超过肾阈值时，多余的部分从尿中排出。多余的部分从尿中排出。B族维生素主要族维生素主要构成辅助因子构成辅助因子的成分参与物的成分参与物质代谢质代谢一、维生素一、维生素B1二、维生素二、维生素B2三、维生素三、维生素PP四、维生素四、维生素B6五、泛酸五、泛酸六、生物素六、生物素七、叶酸七、叶
10、酸八、维生素八、维生素B12九、维生素九、维生素C维生素维生素B1化学本质化学本质又称抗脚气病维生素、又称抗脚气病维生素、硫胺素硫胺素由含氨基的嘧啶环和含硫的噻唑环组成由含氨基的嘧啶环和含硫的噻唑环组成。在体内磷酸化后转变成焦磷酸硫胺素在体内磷酸化后转变成焦磷酸硫胺素（TPP），），TPP是维生素是维生素B1在体内的在体内的活性形活性形式。式。性质、来源性质、来源酸性溶液中耐热性强，碱性溶液中加热易酸性溶液中耐热性强，碱性溶液中加热易被破坏被破坏。瘦肉、酵母以及谷类、豆类的外皮和胚芽瘦肉、酵母以及谷类、豆类的外皮和胚芽中含量丰富中含量丰富。生理功能生理功能TPP是是-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶酮酸
11、氧化脱羧酶系的辅酶 缺乏时产生缺乏时产生脚气病脚气病。抑制胆碱酯酶的活性抑制胆碱酯酶的活性 缺乏时引起食欲不振、消化不良等消化功缺乏时引起食欲不振、消化不良等消化功能障碍。能障碍。维生素维生素B2化学本质化学本质是核糖醇和是核糖醇和7，8-二甲基异咯嗪的缩合物，二甲基异咯嗪的缩合物，因呈黄色，所以又称因呈黄色，所以又称核黄素核黄素。异咯嗪环的异咯嗪环的N1位、位、N5位之间存在共轭双键，位之间存在共轭双键，能反复接受和释放氢，因此具有能反复接受和释放氢，因此具有可逆的氧可逆的氧化还原特性化还原特性。核黄素性质、来源性质、来源橘黄色针状晶体，较耐热，在酸性溶液中橘黄色针状晶体，较耐热，在酸性溶液
12、中也很稳定，但是对光敏感，易被破坏。也很稳定，但是对光敏感，易被破坏。在动植物食品中广泛存在，以肝、肾、香在动植物食品中广泛存在，以肝、肾、香菇、紫菜中等含量丰富。菇、紫菜中等含量丰富。生理功能生理功能核黄素在体内以黄素核黄素在体内以黄素单核苷酸（单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷和黄素腺嘌呤二核苷酸（酸（FAD）的形式存）的形式存在，是一些在，是一些氧化还原氧化还原酶的辅基酶的辅基。因此，。因此，FMN、FAD和核黄和核黄素一样具有传递氢的素一样具有传递氢的作用。作用。维生素维生素PP 化学本质化学本质吡啶的衍生物，包括尼克酸（烟酸）和尼吡啶的衍生物，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺）
13、两种，尼克酸在体内很克酰胺（烟酰胺）两种，尼克酸在体内很容易转变成具有生物活性的尼克酰胺。容易转变成具有生物活性的尼克酰胺。性质、来源性质、来源性质稳定，不易被酸、碱或加热破坏。尼性质稳定，不易被酸、碱或加热破坏。尼克酸是微溶于水的白色针状晶体，而尼克克酸是微溶于水的白色针状晶体，而尼克酰胺易溶于水的白色晶体酰胺易溶于水的白色晶体。动物肝、肾、瘦肉、乳类等，全谷、豆类、动物肝、肾、瘦肉、乳类等，全谷、豆类、绿叶蔬菜也有相当含量绿叶蔬菜也有相当含量。生理功能生理功能维生素维生素PP的的活性形式活性形式是尼克酰胺腺嘌呤二是尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（核苷酸（NAD+）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷）和尼克酰胺
14、腺嘌呤二核苷酸磷酸（酸磷酸（NADP+）在生物氧化过程中可作为氢的受体（氧化在生物氧化过程中可作为氢的受体（氧化型型NAD+、NADP+）或供体（还原型）或供体（还原型NADH+H+、NADPH+H+）是多种是多种不需氧脱氢酶的辅酶不需氧脱氢酶的辅酶，起到，起到递氢体递氢体的作用。的作用。维生素维生素B6化学本质化学本质吡啶衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆吡啶衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺胺在体内都是以磷酸盐形式存在在体内都是以磷酸盐形式存在活性形式活性形式主要是主要是磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺，二者可以互相转化二者可以互相转化。性质、来源性质、来源碱性溶液中、遇紫外线照射
15、易被破坏，酸碱性溶液中、遇紫外线照射易被破坏，酸性溶液中较稳定。性溶液中较稳定。肉类、蛋黄、谷物、绿叶蔬菜中含量丰富肉类、蛋黄、谷物、绿叶蔬菜中含量丰富 生理功能生理功能维生素维生素B6在体内的在体内的活性形式磷酸吡哆醛、活性形式磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺是是转氨酶的辅酶转氨酶的辅酶，在氨基酸代，在氨基酸代谢中起谢中起传递氨基传递氨基的作用的作用。缺乏时表现呕吐、惊厥等现象缺乏时表现呕吐、惊厥等现象。泛酸化学本质泛酸化学本质是由是由-丙氨酸与二羟基二甲基丁酸通过肽键丙氨酸与二羟基二甲基丁酸通过肽键连接而成的有机酸连接而成的有机酸，因广泛分布在自然界，因广泛分布在自然界中而得名。中而得名。
16、性质、来源性质、来源易被酸碱破坏的黄色油状物，但在中性溶易被酸碱破坏的黄色油状物，但在中性溶液中对热稳定，对还原剂和氧化剂也较稳液中对热稳定，对还原剂和氧化剂也较稳定。定。肉、奶、鱼类、谷物等动植物组织中均含肉、奶、鱼类、谷物等动植物组织中均含有一定量的泛酸有一定量的泛酸 生理功能生理功能泛酸与泛酸与3-磷酸腺苷磷酸腺苷5-焦磷酸及巯基乙醇结焦磷酸及巯基乙醇结合，形成合，形成辅酶辅酶A（HSCoA），结构如下图。），结构如下图。而辅酶而辅酶A主要起主要起传递酰基传递酰基的作用，是各种的作用，是各种酰酰基转移酶的辅酶基转移酶的辅酶。生物素化学本质生物素化学本质又称生物素又称生物素H，是由尿素与噻
17、吩相结合的骈，是由尿素与噻吩相结合的骈环并带有戊酸侧链的化合物。环并带有戊酸侧链的化合物。性质、来源性质、来源不溶于乙醇、乙醚而溶于热水的无色针状不溶于乙醇、乙醚而溶于热水的无色针状晶体，但高温和氧化剂能使生物学活性丧晶体，但高温和氧化剂能使生物学活性丧失，碱性环境中不稳定，酸性条件下稳定失，碱性环境中不稳定，酸性条件下稳定性较好。性较好。在肝、肾、牛奶等食物中生物素含量最多，在肝、肾、牛奶等食物中生物素含量最多，其次为豆类、菜花等；体内也可合成一部其次为豆类、菜花等；体内也可合成一部分分。生理功能生理功能生物素与酶结合参与体内生物素与酶结合参与体内二氧化碳二氧化碳的固定的固定和羧化过程。和羧
18、化过程。还参与维生素还参与维生素B12、叶酸、泛酸的代谢；促、叶酸、泛酸的代谢；促进尿素合成与排泄。进尿素合成与排泄。叶酸化学本质叶酸化学本质叶酸因植物叶片中含量丰富，故而得名。叶酸因植物叶片中含量丰富，故而得名。是由是由L-氨基苯甲酸、蝶呤啶及谷氨酸结合氨基苯甲酸、蝶呤啶及谷氨酸结合而成而成。性质、来源性质、来源淡黄色晶体，较难溶于水，在光照下、加淡黄色晶体，较难溶于水，在光照下、加热时以及酸性条件下不稳定，。因此，室热时以及酸性条件下不稳定，。因此，室温下储存植物，叶酸易被破坏。温下储存植物，叶酸易被破坏。新鲜绿叶蔬菜、水果、豆类、谷类以及肝新鲜绿叶蔬菜、水果、豆类、谷类以及肝中等；另外，
19、人体肠道细菌也能合成叶酸中等；另外，人体肠道细菌也能合成叶酸。生理功能生理功能四氢叶酸（四氢叶酸（FH4）是叶酸在体内的是叶酸在体内的活性形式活性形式，也是一碳单位转移酶的辅酶，作为一碳单也是一碳单位转移酶的辅酶，作为一碳单位的载体参与胆碱、嘌呤和胸腺嘧啶脱氧位的载体参与胆碱、嘌呤和胸腺嘧啶脱氧核苷酸等许多物质的合成核苷酸等许多物质的合成。缺乏引起缺乏引起巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血 维生素维生素B12化学本质化学本质又名钴胺素，是唯一含有金属元素（钴）又名钴胺素，是唯一含有金属元素（钴）的维生素。的维生素。维生素B12性质、来源性质、来源粉红色晶体，在弱酸下很稳定，但遇强碱、粉红色晶体，
20、在弱酸下很稳定，但遇强碱、强酸后极易被破坏。强酸后极易被破坏。动物性食物如肝脏、肾脏含量最多，动物性食物如肝脏、肾脏含量最多，植物植物性食品中不含维生素性食品中不含维生素B12，素食主义者易缺，素食主义者易缺乏乏 生理功能生理功能甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶，参与体内，参与体内的转甲基反应和叶酸代谢。的转甲基反应和叶酸代谢。维生素维生素B12通过增强通过增强FH4的利用来间接影响的利用来间接影响蛋白质的生物合成，从而促进红细胞的分蛋白质的生物合成，从而促进红细胞的分裂与成熟。裂与成熟。缺乏引起缺乏引起巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血 维生素维生素C化学本质化学本质又称抗
21、坏血酸又称抗坏血酸 六碳的多羟基酸性化合物，六碳的多羟基酸性化合物，六碳的多羟基酸性化合物，六碳的多羟基酸性化合物，C C2 2和和和和C C3 3之间的烯醇式羟基易解之间的烯醇式羟基易解之间的烯醇式羟基易解之间的烯醇式羟基易解离出离出离出离出HH+，呈酸性；这种烯醇式结构也使维生素，呈酸性；这种烯醇式结构也使维生素，呈酸性；这种烯醇式结构也使维生素，呈酸性；这种烯醇式结构也使维生素C C容易失去容易失去容易失去容易失去氢原子，因而具有氢原子，因而具有氢原子，因而具有氢原子，因而具有较强的还原性较强的还原性较强的还原性较强的还原性 。-2H+2H维生素维生素C氧化型维生素氧化型维生素C性质、来
22、源性质、来源无色片状晶体，在酸性环境中（无色片状晶体，在酸性环境中（pH4）较）较稳定，加热易氧化分解，在碱性条件下或稳定，加热易氧化分解，在碱性条件下或当遇到金属离子（当遇到金属离子（Fe2+、Cu2+）时更易被氧）时更易被氧化。化。猕猴桃、番茄、柑橘、辣椒、鲜枣等新鲜猕猴桃、番茄、柑橘、辣椒、鲜枣等新鲜蔬菜、水果蔬菜、水果生理功能生理功能1.1.参与体内的羟化反应参与体内的羟化反应参与体内的羟化反应参与体内的羟化反应（1 1）促进胶原的形成）促进胶原的形成）促进胶原的形成）促进胶原的形成 坏血病坏血病坏血病坏血病（2 2）促进胆固醇的羟化）促进胆固醇的羟化）促进胆固醇的羟化）促进胆固醇的羟化 （3 3）提高机体的应急能力）提高机体的应急能力）提高机体的应急能力）提高机体的应急能力2.2.参与体内的氧化还原反应参与体内的氧化还原反应参与体内的氧化还原反应参与体内的氧化还原反应（1 1）保护巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原状态）保护巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原状态）保护巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原状态）保护巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原状态（2 2）其他作用）其他作用）其他作用）其他作用 治疗缺铁性贫血治疗缺铁性贫血治疗缺铁性贫血治疗缺铁性贫血 提高免疫力提高免疫力提高免疫力提高免疫力