《有机化学》课后习题答案.doc

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1、医用有机化学课后习题答案（2009）第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型解：第2章 链 烃习 题1 用IUPAC法命名下列化合物或取代基。解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔 3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解： 4 命名下列多烯烃，指出分子中的共轭部分。解： （1） 2乙基1，3丁二烯 （2） 2乙烯基1，4戊二烯

2、 （3） 3亚甲基环戊烯 （4） 辛三烯 （5） 5甲基1.3环己二烯 （6） 4甲基2.4辛二烯8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：（3）（2）（1）（4）9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解：（1）dbca （2）dcba12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。解：（1）无 （2）有 （3）有（4）有 （6）有14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。解：（1）CH2=CHCH=CH2 （2） （3） （4）CH3CH2CH=CHCH2CH3 （5） 15 完成下列反应式解：（1）（3）CH3CH2C(Br

3、)2CHBr2（5） CH3CH2CH=CHBr17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。解：（1）CH3CH2CH2CH=CH2 （2） （3） （4）21 用化学方法鉴别下列各组化合物（1）1庚炔 1.3己二烯 庚烷（3）丙烷 丙炔 丙烯解：（1） （3） 24 解：（1） CH3CHCCH （2）CH2CCHCH225 解：ACH3CH2CH=CHCH2CH3 BCH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3CCH3CH2CCCH2CH3 DCH3CH=CHCH=CHCH3E. CH3CH2COOH26 解：CH3CH2CCCH2CH3第3章 环 烃习 题1 命名下

4、列化合物： 解： （1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1，3-二乙基环丁烷（3）1-甲基-3-乙基环戊烷 （5）2，6-二甲基二环辛烷（6）1，6-二甲基螺3.4辛烷5 写出下列反应的产物：解：6 写出下列芳香烃的名称：解： （1）甲苯 （2）对异丙基甲苯 (1-甲基-4-异丙基苯) （3）2，4-二硝基甲苯 9 根据Hckel规则判断下列化合物是否具有芳香性：解：Hckel规则：电子数为4n+2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；（6）有（n=2）；（7）有（n=1）；（8）无；10 用化学方法区别下列化合物解：11 解：13 解：14 写出下列化合

5、物的苯环硝化活性顺序：解：（2） 甲苯苯溴苯硝基苯 第4章 对映异构习 题2 用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型：解： （5）R-3-溴戊烯 （6）S-2-溴丁烷（7）S-2-羟基丙酸 （8）（2S，3R）-2-羟基-3-氯丁酸4 请判断下列各对化合物中哪种是有手性的。解：（2）第一个是非手性分子，第二个手性分子（有1个手性碳原子） （3）第一个是手性分子，第二个非手性分子（内消旋体）6 写出下列化合物的Fischer投影式:解：8 解： (1)错误；(2) 错误；(3) 错误；（4）错误； (5) 错误9 解：第5章 卤代烃习题1 在卤代烷的亲核取代反应中，SNl反应与SN2反应各

6、有哪些特点？解：SN1机理的特点可总结为：反应是分步进行的；单分子反应，一级反应；有碳正离子中间体，可能发生分子重排；产物部分外消旋化。SN2反应的特点可总结如下： 反应不分步连续完成；双分子反应，二级反应；构型完全转化。4 命名下列化合物：解：（1）2-甲基-3-溴丁烷 （2）2-甲基-2-溴丁烷 （3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （6）3-苯基-1-氯丁烷 6 完成下列反应式（写出主要产物）：解：（1）（2）（3）8 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。解：（1） （2） （4） （5） 10 比较下列化合物的进行SN1反应的速率大小。解：（1）;（2）;（3

7、）11 比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。解：（1） 12 写出下列卤代烷进行-消除反应的可能产物，并指出主要产物。解：（1） 和 （主产物）（2） 和 （主产物）（3） 和 （主产物）注释：主产物应该是最稳定的烯烃，（1）、（2）生成Saytzeff烯烃；（3）生成共轭烯烃。13 指出下列反应是否正确，并简述理由。 （1）解：（1）的反应是错误的，消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃，即：15 解：（A） （B） （C）第6章 醇和酚习题1命名下列化合物（中文）：解：（1）4，5-二甲基-2-己醇 （2）3-乙基-3-丁烯-2-醇 （4）2-苯基-2-丙醇3 完成下列反应

8、：解：(1) (2) (4) 5 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）3-甲基-2-丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-1-丁醇；（2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。解答：（1） 3-甲基-2-丁醇 2，3-二甲基-2-丁醇 3，3-二甲基-1-丁醇Lucas 数分钟反应 立即反应 短时间不反应（2） 1，3-丙二醇 1，2-丙二醇 叔丁醇Cu(OH)2 沉淀 绛蓝色溶液 沉淀KMnO4 褪色 不褪色6 将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因： 环己烷、环己醇、1，2-环己二醇、环己六醇解： 环己六醇 1，2-环己二醇 环己醇 环己烷原因：醇羟基形成氢键的能力越

9、大，沸点越高。9 命名或写出结构式:解： （2）2-烯丙基苯酚 （4）1，2，3-苯三酚（连苯三酚）10 按酸性大小排列下列化合物： 解： （2）碳酸 对硝基苯酚 苯酚 对甲基苯酚 苄醇11 用简单的化学方法鉴别下列化合物:解：FeCl3 （-） (紫色) （-） （-）AgNO3(醇) （-） （-） AgClNa （-） H212 写出间甲苯酚与下列试剂的反应式： 解：14 将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列： 解：（3）（4）（1）（2）（5）第7章 醚和环氧化合物习 题1 命名下列化合物：解: (1) 乙基异丁基醚 (3)丙氧基环戊烷2 写出下列化合物的结构式：解：4完成下列反应式

10、：解：6 用化学方法鉴别下列各组化合物：解： （1）丁烷加浓硫酸不溶解；乙醚溶解于浓硫酸 8 解:第8章 醛、酮、醌习题1 用系统命名法命名下列各化合物：解：（1）2，3-二甲基丁醛 （2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮 （6）1，3-二苯基丙酮4试用下列各试剂分别与苯乙醛和苯乙酮进行反应，写出反应产物的结构和类别：（1）还原反应（3）亲核加成反应（4）亲核加成反应（5）亲核加成反应（苯乙酮不反应）（6）氧化反应（苯乙酮不反应）5 完成下列反应写出主要产物：解： 6 下列化合物中，哪些化合物既可与HCN加成，又能起碘仿反应？ 解：（3）和（8）既可与HCN加成，又能起碘仿反应。7将下列羰基化合物

11、按发生亲核加成反应的难易顺序排列: 解：11解： 12 解： 13解： 14 试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： 解： 第9章 羧酸及其衍生物习题1 命名下列化合物解：（1） 2-甲基丙酸 （2） 顺-3-苯基丙烯酸 （6）反-1，2环己基二甲酸 （7）1，1-环丙基二甲酸3完成下列反应： 解： 2. 3. (CH3)3CCH2CH2OH4. （CH3)3CCH2COOH +CH3OH 5. 10.HOCH(CH3)CH2CH2COO- 5 将下列化合物按酸性增强的顺序排列。解：1. 乙二酸丙二酸乙酸苯酚 2-三氟乙酸-二溴乙酸-溴乙酸乙酸6按指定性质由小到大排列成序。解：1. 乙酰氯乙酸

12、酐乙酸乙酯乙酰胺3丙酰氯丙酸酐丙酸 （解释：丙酸和苯酚发生酯化反应需在硫酸作催化剂且需加热条件下进行） 7 用化学方法鉴别下列化合物： 解：4. 9解： 该化合物结构为CH3CH2COOCH2CH2CH3（A）CH3CH2COOH （B）CH3CH2CH2OH11解：（A）CH3CH2COOH （B）HCOOCH2CH3 （C）CH3COOCH3第10章 羟基酸和酮酸习题1 命名或写出下列化合物的结构式：解：（1）CH3COCH2COOH（4）CH3COCH2COOCH2CH3（5）草酰丙酸 （6）-羟基戊酸（7）草酰乙酸乙酯2 写出下列各反应的主要产物:解：2.C6H5COCH3+CO2；C

13、6H5COONa+CH3COONa3. ；4. CH3COCOOH + CO23 用化学方法鉴别下列各组化合物。解：4按要求排出下列各组化合物的次序。解： (2).BAC5 下列化合物中，哪些能形成稳定的烯醇型？试写出它们的酮型和烯醇型互变平衡式。解：1和4不能形成稳定的烯醇型。2和3 存在酮型和烯醇型互变平衡： 第11章 胺习 题1 写出下列化合物的结构或名称：解：（1） （4） 邻甲基 - N- 乙基苯胺 （5）N- 乙基甲酰胺 （7）对氨基偶氮苯2 比较下列化合物的碱性强弱。解：（1）对甲基苯胺 苯胺 间硝基苯胺 （2）乙胺 脲 乙酰胺 丙二酰脲3 写出下列反应的主要产物。解：（1） （

14、2） （3） （4）（低温：前者；室温：后者）（7） （8）5 解：结构式为： 第13章 杂环化合物习 题1命名下列化合物解：（1）2-噻吩乙醇 (2) 4-羟基嘧啶3 试比较吡咯与吡啶的结构特点及主要化学性质。解：吡咯吡啶结构N原子杂化状态sp2（等性）sp2（不等性）N上几个p电子参与共轭成环21N上有无未用电子对无一对sp2电子性状酸碱性弱酸弱碱取代活性（与苯相比）活性强活性弱5 碱性：（1）DACB6 写出下列各反应的主要产物的结构和名称（8）第14章 油脂和磷脂习题4 室温下油和脂肪的存在状态与其分子中的脂肪酸有何关系？解：室温下，油为液态，脂肪为固态或半固态，这是因为油中的脂肪酸多

15、为不饱和脂肪酸，其分子中的双键具有顺式结构，使分子呈弯曲状，彼此不能靠近，排列比较松散，因此熔点较低，室温下为液态；而脂肪中多为饱和脂肪酸，锯齿形的长链使分子间能紧密排列，分子间吸引力较大，故熔点高，室温下为固态或半固态。5油脂中的脂肪酸结构上有何特点？ 解：油脂中脂肪酸的结构特点是：绝大多数脂肪酸碳链为偶数碳原子，很少带支链。饱和脂肪酸多为1218个碳原子，不饱和脂肪酸分子的双键大多为顺式结构。第15章 糖 类习题1 试解释下列名词解： 糖在水溶液中自行改变比旋光度的现象称变旋光现象。 例如-D葡萄糖和-D-葡萄糖，二者只是半缩醛羟基的构型不同，其余手性碳的构型均相同，互称为端基异构体或异头物。 仅有一个手性碳原子构型不同的非对映异构体称差向异构体。例如D-葡萄糖和D-甘露糖互为C2差向异构体。 糖苷中连接糖与非糖部分的键称为苷键。 能被弱氧化剂（Tollens、Fehling、Benedict试剂）氧化的糖称还原糖；反之则为非还原糖。3 写出D-甘露糖与下列试剂反应的主要产物解： （4） 5 用简便化学方法鉴别下列各组化合物解：第17章 氨基酸和肽习题7 将组氨酸、酪氨酸、谷氨酸和甘氨酸混合物在pH=6时进行电泳，哪些氨基酸留在原点？哪些向正极泳动？哪些向负极泳动？解：留在原点：甘氨酸向正极泳动：酪氨酸、谷氨酸向负极泳动：组氨酸8 解：