《有机化学》综合试卷附答案.doc

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1、姓名: 学号: 系别: 年级专业: ( 密 封 线 内 不 答 题 )密封线线（本科）试卷（A卷）有机化学综合试卷题序一二三四五六总 分得分评卷人一、给下列化合物命名或写出结构式(每小题1.5分,共21分): 得分 1.4-甲基-3-乙基庚烷1.2,2-二甲基丁烷 12,2,3甲基己烷 1 2,6二甲基3乙基辛烷2. 二环庚烷 2. 5-溴螺3.4辛烷2. 6甲基螺2.5辛烷 2. 7,7二氯二环庚烷2.6,6-二甲基二环3,1,1庚烷22-甲基-螺3,5壬烷3.顺,反2,4己二烯，(2Z,4E)2,4己二烯3 反，反2，4己二烯，(2E, 4E)2,4己二烯3.1,4-二乙烯苯 (对二乙烯苯

2、）对苯二乙烯3 (Z)2,3,4三甲基3己烯 3 (E)5甲基2己烯4环戊基乙炔4甲基异丙基乙炔 43戊烯1炔4. 1戊烯4炔4.5-甲基-3己烯1炔5.2-甲基-4-苯基戊烷6. 6. . (S)2氯丁烷 6(S)2丁醇 7.丙基溴化镁7.乙基溴化镁9. 对甲苯酚9.10。. 12乙基苯基醚10.四氢呋喃(THF) 10.1,2环氧丙烷11. 2-丁烯醛 11. 3-苯基-2-丙烯醛 12. 13。DMF9.阿司匹林 12. -萘乙酸 12.甲基丙烯酸甲酯 14.丙二酸二乙酯13.丙酰氯 13乙酸酐 14. 3-丁酮酸15. 甲乙丙胺 13.15.偶氮苯 15.TNT二. 简要回答下列问题（

3、每小题1.5分,共30分）:得分 1. 下列化合物碱性最强的是：碱性大小次序 ACBDA氢氧化三甲乙铵 B氨 C三甲胺 D苯胺 1.下列化合物中碱性最大的是：DCABA. 苯胺 B. 二苯胺 C. 二乙胺 D.氢氧化四乙铵.1. 下列化合物碱性最强的是：AA氢氧化四乙铵 B氨 C三乙胺 D苯胺 2.下列化合物中酸性最大的是：CA苯酚 B己醇 C苯磺酸 D己酸2.下列化合物酸性最弱的是：DAHOOCCOOH, BHOOCCH2COOH, CHOOCCH2CH2COOH, DHOOCCH2CH2CH2COOH2. 试写出下列化合物的酸性由小到大的顺序：BAD A B CA正戊烷 B异戊烷 C正丁烷

4、 D正己烷3. 将下列化合物按沸点由高到低排列：DBCAA正丁醇 B乙二醇 C正戊醇 D丙三醇3. 将下列化合物按沸点由高到低排列：DBACA丙醇 B乙二醇 C乙醇 D丙三醇4. 环己烷 与 之间的相互关系是:DA.对映异构体 B.非对映异构体 C.顺反异构体 D.构象异构体4 下列构象中，稳定性大的是:BA 、 B、4写出1,2二溴乙烷,1,2二氯乙烷Newman投影式的优势构象： 5.下列化合物结构中存在-共轭的是：CA. 环己酮 B. 乙酸乙酯 C. 1.3-己二烯 D. 2-己炔5. 下列化合物结构中存在-共轭的是:CA. 环戊酮 B. 丙酸乙酯 C. 1.3-戊二烯 D. 2-戊炔5

5、.下列化合物的结构中存在 p 共轭的是: AA苯胺 B. 1.3-己二烯 C. 硝基苯 D. 环己酮6. 下列化合物能发生 Diels-Alder反应的是: ABA B C D 6下列化合物不能发生 Diels-Alder 反应的是:ABCA B C D 7下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为：DABCA乙酰苯胺 B苯 C硝基苯 D苯胺7下列化合物中最易发生亲电取代反应的是: D7.下列化合物发生硝化反应的活性最大的是:DA苯 B. 乙苯 C. 氯苯 D.苯酚7.下列化合物中发生硝化反应活性最大的是:D最小的是BOHClCH3NO2 A B C D+8.下面化合物或离子中无芳香性的是:A

6、A. B. C. 18 轮烯 D. 8.下面化合物或离子中有芳香性的是:DA. B. C. D.8下列各化合物中具有芳香性的是:CDA B C D8. 下列化合物芳香性由大到小的顺序为: ACBDA.苯 B.吡咯 C.噻吩 D. 呋喃3.比较的芳香性大小。解答：芳香性大小为9指出具有手性碳原子的化合物并指出其中的手性碳原子：B(2号或3号)ACH3CH2CH2CH2Br, BCH3CH2CH2CHBrCH3, C, D9.下列化合物中有对映体的化合物是:AA、 B、 C、 D、9指出含有手性碳原子的化合物并标出手性碳原子：ABA B C D9指出具有手性碳原子的化合物并指出其中的手性碳原子：B

7、（2号）ACH3CH2CH2CH2Br BCH3CH2CHBrCH3 C D10下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为：AD C BA B C D10将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列：CABDA B C D11.下列氯代烃和AgNO3的醇溶液反应，最先出现沉淀的是:B11. 将下列化合物与硝酸银反应速度由快到慢排列: BCAA. 1氯丁烷 B. 1-碘丁烷 C. 1-溴丁烷11. 将下列化合物与硝酸银反应速度由快到慢排列：BACACH2=CHCH2Br BCH2=CHCH2I CCH2=CHCH2Cl12.能否选叔丁基溴与甲醇钠作用制备甲基叔丁基醚？12.制备正丙基苯时，用苯与1-氯丙烷在无

8、水三氯化铝作用下发生付氏烷基化反应，能否得到？否13.分子式为C8H10的化合物，其1H NMR谱只有两个吸收单峰，=7.2，=2.3，其化合物可能的结构为:CA.苯 B. 丙苯 C. 对二甲苯 D. 苯乙烯13 有一化合物分子式为C4H8 ，1H NMR谱 =1.65 有一双峰（6个H）；=5.30有一四重峰（2H），其可能的结构为：DA. B. C. D. 13. 分子式为C8H10的化合物，其1H NMR谱只有两个吸收单峰，=7.2，=2.3，其化合物可能的结构为:CA. 甲苯 B. 乙苯 C. 对二甲苯 D. 苯乙烯14下列化合物能与 FeCl3 溶液显色的是: A. CH3COCH3

9、 BCH3COOH CCH3COCH2COOC2H5 DCH3CHO 14. 下列化合物中能使 FeCl3 溶液显色的是: BCDA B C. D. 14下列能与 FeCl3 溶液显色的化合物是: A. CH3COCH2CH3 BCH3CH2COOH CCH3COCH2COOC2H5 DCH3CH2CHO 15. Lucas 试剂（卢卡斯试剂）是指: AA. ZnCl2的浓盐酸溶液 B. 硝酸铜的氨溶液 C. 硝酸银的氨溶液 D.Cu2+ 15. Lucas试剂可用于区别伯、仲、叔醇, 对否对15. Lucas 试剂（卢卡斯试剂）是指: AA. ZnCl2的浓盐酸溶液 B. 硝酸铜的氨溶液 C

10、. 硝酸银的氨溶液 D. Fehling溶液16 将下列化合物按亲核加成反应活性由大到小排列：cbadA丙酮 B丙醛 C甲醛 D苯乙酮16.下列化合物与HCN加成活性最大的是:ABCDA. 丙醛 B. 丙酮 C.苯乙酮 D.二苯甲酮16 将下列化合物按亲核加成反应活性由大到小排列：CBADA丙酮 B乙醛 C甲醛 D苯乙酮16. 将下列化合物按羰基与HCN的加成活性由大到小排列：BACDA乙醛 B甲醛 C丙酮 D苯乙酮16. DABF试比较下列化合物发生亲核加成反应的活性次序：A丙醛 B丙酮 C丙酸 D丙酰氯 E丙酸乙酯 F丙酰胺 17.下列能发生碘仿反应的化合物是：AA. CH3CH2OH B

11、. C6H5CH O C. CH3CH2COCH2CH3 D. CH3CH2CHO17.下列物质哪些可发生碘仿反应：A、B 17. 下列物质哪些可发生碘仿反应:ABEF17. 下列化合物能发生碘仿反应的是:CAC6H5CHOHCH2CH3 BC6H5COCH3 CCH3COCH3 DCH3CH2CH2CHO18.下列化合物水解反应速度最快的是:DA.CH3CH2CH2COOC2H5，B(CH3CH2CH2CO)2O，CCH3CH2CH2CONH2，DCH3CH2CH2COCl 18. 下列化合物水解反应速度最快的是：DACH3CH2COOC2H5 B(CH3CH2CO)2O CCH3CH2CO

12、NH2 DCH3CH2COCl 18.下列化合物水解反应速度最快的是：AbdcA. CH3COCl B.(CH3CO)2O C.CH3CONH2 D.CH3COOC2H519.下列化合物能发生歧化反应（Cannizzaro反应）的是: DA. CH3CH2CHO BCH3CH2COCH2CH3 CC6H5CH2CH2CHO D(CH3)3CCHO19.下列能发生 Cannizzaro 反应（歧化反应）的化合物是: AA. C6H5CHO BCH3CH2CHO C CH3CH2COCH2CH3 DCH3CH2COOH20. Tollens 试剂（托伦试剂）是指: AA.氢氧化银的氨溶液 B.硝酸

13、铜的氨溶液 C.ZnCl2的浓盐酸溶液D.Fehling溶液21.下列二元酸中，受热形成五员环酸酐的是：BA. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 戊二酸 D. 己二酸21.下列二元酸中，受热形成环戊酮的是：D 0A. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 戊二酸 D. 己二酸16.下列化合物与溴水反应，立即产生沉淀的是: AA. 苯酚 B. 溴苯 C. 乙苯 D. 乙酰苯胺22.下列化合物与溴水反应，立即产生白色沉淀的是: AA. 苯酚 B. 氯苯 C. 乙苯 D. 乙酰苯胺22.下列化合物与溴水反应，立即产生沉淀的是：B A. 乙酰苯胺 B. 苯胺 C. 氯苯 D. 乙苯23.溴甲烷的碱性水解反应按（ C

14、）机理进行。ASN1 BE1 CSN2 DE2伯卤代烃以SN2为主，叔卤代烃则以SN1为主23.有关SN2反应不正确的说法是:AA、有中间体 B、有过渡态 .C、有伞效应23.不对称烯烃的过氧化物效应的反应机理是 反应。 A. 亲电加成 B. 亲核加成 C. 亲电取代 D. 自由基加成23.不对称烯烃与H2SO4的加成符合 B 。A、休克尔规则 B、Markovnikov规则 C、Saytzeff规则24.皂化反应是指：BA. 酰氯的碱水解 B. 油脂的碱水解 C.酰胺的碱水解 D. 酸酐的碱水解25.下列化合物能发生-H 消除反应得到烯烃的是: DA.CH3CH2CH2CHO BC6H5CO

15、CH2CH3 CCH3CH2CH2COOH DCH3CH2CH2N+ (CH3)3 OH-25下列化合物能发生-H消除反应得到烯烃的是：CA. C6H5COCH3 B. CH3CHO C. CH3CH2N+ (CH3)3 OH- D. C6H5CH2Br25 下列化合物能发生-H消除反应得到烯烃的是: CAC6H5COCH2CH3 BCH3CH2CHO CCH3CH2CH2N+ (CH3)3 OH- DC6H5CH2Br26.常用的酸碱指示剂甲基橙属（ A ）类化合物。A.偶氮 B.冠醚 C.醌 D.脲26. 检查司机是否酒后驾车时，采用的呼吸分析仪中装有K2Cr2O7 +H2SO4溶液，当司

16、机向分析仪里吹气时，如果分析仪里的溶液变成绿色，这证明该司机是酒后开车，其原理是: C A. 乙醇被吸收 B. 乙醇被脱水C. 乙醇被氧化 D. 乙醇被还原三.完成下列反应(每小题1.5分,共21分): 得分 1. ？CH3CH2CHO + HCHO 已完成1 ？ 1.CH3CH2CH=CH2 + HBr （ ？ ） （ ？ ）（ ？ ）答：. CH3CH2CH2CH2Br , CH3CH2CH2CH2MgBr, CH3CH2CH2CH2CHOHCH32 ？2 43 3 4 3. CH3CH2CCNa + CH3CH2Br （ ）+ H2O （ ）9.？9.5？5.? 6.？ 6.? 7.Cl

17、CH=CHCH2CN7. ClCH=CHCH2OH7. p-ClC6H4CH2Cl + NaCN （ ？ ） （ ？ ） p-ClC6H4CH2COOH答：p-ClC6H4CH2CN ，H2O，H+ 8. HCOONa + C6H5CH2OHCH3CH=CHCHO7. ? 7.答： HOCH2CH2CHO, H2CHCHO9.11. 12. 13.答： 14.NaOH溶液16答8. 答案：C6H5NH2，CH3COCl或(CH3CO)2O8. ？6.？15. 6.四.合成题(由指定原料或指定方法合成目标化合物,共8分): 得分 2.用苯为原料合成1，3，5三溴苯。3 利用格利雅试剂由三个碳以下

18、的醇合成2甲基2戊醇。答：3.用BrCH2CH2CH2OH为原料,经羟基保护基和格利雅试剂合成DCH2CH2CH2OH。2. 由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO） 五.试推测下列化合物的结构(共10分): 得分 1.两个芳香族化合物A和B，分子式均为C7H8O。A可与金属钠作用，而B则不能。A用氢碘酸处理转变为C（C7H7I），B用浓氢碘酸处理生成D（C6H6O），D遇溴水立即产生白色沉淀。写出A，B，C和D的构造式。（5分）答：（A） （B） （C） （D）1. 卤代烃C5H11Br（A）与氢氧化钾的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10的化合物（B）。（B）用高锰酸钾的酸

19、性水溶液氧化可得一个酮（C）和一个羧酸（D）。而（B）与氢溴酸作用得到的产物是（A）的异构体（E）。试写出（A）（B）（C）（D）（E）的构造式。答：2.下列化合物的谱中只有一个单峰，写出它们的结构式：（1） （2） （3） （4） 答：（1）2,2,3,3四甲基丁烷；（2）环戊烷；（3）环辛四烯；（4）六甲基苯2.下列化合物的谱中只有一个单峰，写出它们的结构式：（1） （2） （3） （4） 。 答：（1）叔丁基溴；（2）1,2二氯乙烷；（3）1,1,1-三氯乙烷；（4）四氯甲基甲烷。3.某化合物(A),分子式为,在液氨中与金属钠作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为的化合物(B)。用高锰

20、酸钾氧化(B)得到分子式为的两种不同的羧酸(C)和(D)。(A)在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得到分子式为的酮(E)。试写出（A）（E）的构造式。 (A) （CH3）2CHCCH, (B) （CH3）2CHCCCCH2CH2CH3 (C) （CH3）2CHCOOH, (D)CH3CH2CH2COOH, (E) （CH3）2CHCOCH33.化合物溶于稀氢氧化钠溶液，但不溶于稀的碳酸氢钠溶液。它于溴水作用生成二溴衍生物。它的IR谱在和处有吸收峰；它的谱是单峰，单峰，多重峰。试写出化合物的构造式。答：对叔丁基苯酚1 化合物A（C8H12）具有光活性，在铂存在下催化氢化成B（C8H18），B 无光活

21、性；A用Lindlar催化剂小心催化氢化成C（C8H14），C 有光活性。A在液氨中与金属钠作用得D（C8H14），D无光活性，写出A，B，C和D的结构(5分)。 ；2. 化合物A的分子式为C6H12O3，A和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，A与Tollens试剂作用无银镜产生。但A用稀H2SO4处理后，所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。A的红外光谱在1710 cm-1处有强吸收峰。A的1H NMR数据如下： = 2.1，3H，单峰； = 2.6，2H，双峰； =3.2，6H，单峰； = 4.7，1H，三重峰。写出A的构造式及反应式。(5分)答： (A) 的结构式为: 有关反应

22、式有：（A）的NMR数据如下：六.用化学方法鉴别下列化合物（共10分）:得分 1.1-戊醇, 2-戊醇, 2-甲基-2-丁醇(5分)答： 与Lucas试剂反应，2-甲基-2-丁醇立即变浑浊，2-戊醇慢一些，1-戊醇基本上不反应1. 1-丁醇（又叫正丁醇）, 2-丁醇（又叫仲丁醇）, 叔丁醇（2-甲基-2-丙醇）(5分)即： 答.与Lucas试剂反应，叔丁醇立即变浑浊，仲丁醇慢一些，正丁醇基本上不反应。1.1碘丙烷， 2碘丙烯， 3碘丙烯(5分)答： AgNO3/C2H5OH 不反应 2-溴丙烯 快速是3-溴丙烯（5分）1. 1氯丙烷，2氯丙烯，3氯丙烯(5分)2.丁烯, 丁炔, 丁醛, 苯酚,

23、 丁酮（5分）2. 乙炔, 乙醛, 苯酚, 丙酮(5分)（答案同上）2.苯甲醛， 苯乙酮， 对甲苯酚， 戊醛， 3戊酮答： 2, 4-二硝基苯阱， I2/NaOH， Ag(NH3)2NO3, Fehling试剂苯乙酮与碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，对甲苯酚能使FeCl3溶液显色,苯甲醛有银镜反应,Fehling试剂反应的是戊醛,3戊酮无反应2. 苯甲醛，苯乙酮，苯酚，3戊酮(5分)答：（用2, 4-二硝基苯肼，I2/NaOH，FeCl3）苯乙酮与碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，苯酚能使FeCl3溶液显色，苯甲醛有银镜反应，3戊酮无反应能起卤仿反应的化合物： 1 具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物 2 具有CH3CHOH-R 结构的化合物 （能被次卤酸盐氧化为CH3CO-） 3 烯醇 （发生分子重排） 4 其他能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物1. 用乙酸乙酯为原料经乙酰乙酸乙酯合成3乙基2戊酮由甲苯合成对硝基苯甲酸1. 用乙酸乙酯为原料经乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮。