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1、第一节 最简单的有机化合物甲烷第1页，本讲稿共49页一、有一、有 机机 物物2 2、组成元素：、组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等主要元素主要元素其他元素其他元素第2页，本讲稿共49页3、有机物和无机物的比较、有机物和无机物的比较 有机物有机物 无机物无机物 种类种类溶解性溶解性耐热性耐热性可燃性可燃性电离性电离性化学化学反应反应很多很多(3000万种以上万种以上)比有机物少比有机物少(10万种左右万种左右)多数难溶于水，易多数难溶于水，易溶于有机溶剂溶于有机溶剂多数难溶于有机溶剂，多数难溶于有机溶剂，易溶于水易溶于水不耐热，熔点较低不耐热，熔点较低多数耐热
2、，难熔化，多数耐热，难熔化，熔点较高熔点较高多数可以燃烧多数可以燃烧多数不能燃烧多数不能燃烧多数为非电解质多数为非电解质多数是电解质多数是电解质一般比较复杂，副反一般比较复杂，副反应多，反应速率慢应多，反应速率慢一般比较简单，副反一般比较简单，副反应少，反应速率较快应少，反应速率较快第3页，本讲稿共49页 仅含仅含碳碳和和氢氢两种元素的有机物，称为两种元素的有机物，称为碳氢化合物，也称为碳氢化合物，也称为烃烃。烃，读音烃，读音tingting，碳的声母和氢的韵母的，碳的声母和氢的韵母的组合。组合。碳碳氢氢烃烃烃烃(通式：通式：CxHy)CxHy)第4页，本讲稿共49页最简单的有机化合物最简单的
3、有机化合物 甲烷甲烷第三章第三章 第一节第一节第5页，本讲稿共49页甲烷在甲烷在自然界自然界的存在的存在沼气沼气煤矿坑道气煤矿坑道气天然气天然气油田气油田气第6页，本讲稿共49页甲烷第7页，本讲稿共49页第8页，本讲稿共49页第9页，本讲稿共49页 千年的希望千年的希望 “可燃冰可燃冰”可燃冰是天然气（甲烷等）的可燃冰是天然气（甲烷等）的水合物，它易燃烧，外形似冰，水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为被称为“可燃冰可燃冰”。“可燃冰可燃冰”储量较大，可燃冰将成为最理想储量较大，可燃冰将成为最理想替代能源。替代能源。第10页，本讲稿共49页可燃冰的分布可燃冰的分布第11页，本讲稿共49页1.分子式
4、：分子式：CH4电子式：电子式：HHHCH结构式：结构式：CHHHH一、甲烷的分子结构一、甲烷的分子结构第12页，本讲稿共49页第13页，本讲稿共49页2.甲烷分子呈甲烷分子呈正四面体正四面体结构结构键角：键角：10928但由于有机物的立体结构式书但由于有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方便起见，写起来比较费事，为方便起见，一般采用平面的结构式。一般采用平面的结构式。（立体）（立体）(平面平面)第14页，本讲稿共49页二、甲烷的物理性质：二、甲烷的物理性质：色色 味的味的 体，密度比空气体，密度比空气 ，溶于水。溶于水。无无气气无无小小难难向下排气法向下排气法排水法排水法收集收集收集收集0
5、.717g/L(标准状况下标准状况下)知识回顾知识回顾第15页，本讲稿共49页三、甲烷的化学性质三、甲烷的化学性质1 1、可燃性、可燃性CH4爆炸极限：爆炸极限：5%15.4%CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃 因其含碳量低，其火焰因其含碳量低，其火焰为淡蓝色火焰。为淡蓝色火焰。注意注意:1 1、点燃甲烷前必须验纯，否则会爆炸。、点燃甲烷前必须验纯，否则会爆炸。(思考：什么时候甲烷会爆炸最强烈思考：什么时候甲烷会爆炸最强烈?)?)2 2、有机反应方程式中用、有机反应方程式中用“”不用不用“”；第16页，本讲稿共49页 你能设计一个实验验证你能设计一个实验验证CHCH4 4燃烧的产燃烧的产
6、物是什么吗？物是什么吗？用一只冷而且干燥的烧杯罩在火焰用一只冷而且干燥的烧杯罩在火焰上方，烧杯内壁有水珠出现，证明有水上方，烧杯内壁有水珠出现，证明有水生成。把烧杯迅速倒转过来，立即向杯生成。把烧杯迅速倒转过来，立即向杯内注入少量澄清石灰水震荡，石灰水变内注入少量澄清石灰水震荡，石灰水变混浊，证明有二氧化碳生成。混浊，证明有二氧化碳生成。动动脑动动脑:第17页，本讲稿共49页2、取代反应：科学探究科学探究你从实验中得到哪些信息？从所得的实验信息中你能得到哪些启示？第18页，本讲稿共49页现象现象：混合气体的黄绿色变浅，量筒壁上出混合气体的黄绿色变浅，量筒壁上出现油滴，量筒内的液面上升。现油滴，
7、量筒内的液面上升。讨论：分析上述实验中所观察到的现象，从中可以讨论：分析上述实验中所观察到的现象，从中可以讨论：分析上述实验中所观察到的现象，从中可以讨论：分析上述实验中所观察到的现象，从中可以得到那些结论？得到那些结论？得到那些结论？得到那些结论？2 量筒壁上出现液滴，说明反应中生成了新的油状物质，且不溶量筒壁上出现液滴，说明反应中生成了新的油状物质，且不溶与水。与水。1 说明量筒内的混合气体在说明量筒内的混合气体在光照的条件下光照的条件下发生了化学反应。发生了化学反应。3 量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积
8、在减小。减小，即气体总体积在减小。第19页，本讲稿共49页 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应子或原子团所代替的反应叫做取代反应第20页，本讲稿共49页2 2、甲烷的取代反应、甲烷的取代反应ClCl+光光C CH HH HH HCl ClCl ClH H+(一氯甲烷一氯甲烷)分子式分子式状态状态（S T P）一氯甲烷的形成一氯甲烷的形成CH3Cl气态气态（g）第21页，本讲稿共49页(二氯甲烷二氯甲烷)ClCl+光光C CH HH HH HCl ClCl ClH H+C CCl ClH HH HCl Cl分子式分子式状
9、态状态（S T P）二氯甲烷的形成二氯甲烷的形成CH2Cl2液态液态（l）第22页，本讲稿共49页(三氯甲烷三氯甲烷)ClCl+光光Cl ClH H+C CCl ClH HH HCl ClC CH HCl ClCl ClCl Cl俗称俗称分子式分子式状态状态（S T P）三氯甲烷的形成三氯甲烷的形成CHCl3液态液态（l）氯仿氯仿第23页，本讲稿共49页(四氯甲烷四氯甲烷)ClCl+光光Cl ClH H+C CH HCl ClCl ClCl ClC CCl ClCl ClCl ClCl Cl别名别名分子式分子式状态状态（S T P）四氯甲烷的形成四氯甲烷的形成CCl4液态液态（l）四氯化碳四氯
10、化碳第24页，本讲稿共49页 光 C、CH4+2O2 CO2+2H2O D、CHCl3+HF CHFCl2+HClB、Zn+H2SO4 ZnSO4+H2、下列反应不属于取代反应的是下列反应不属于取代反应的是A、CH4+Br2 CH3Br+HBr 点燃点燃BC取代反应的特征：取而代之，有进有出取代反应的特征：取而代之，有进有出、在光照下，将等物质的量的在光照下，将等物质的量的CH4和和Cl2充分反应，充分反应，得到的产物物质的量最多的是（得到的产物物质的量最多的是（）A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HClD第25页，本讲稿共49页 产物用途：产物用途：H H2 2是合成氨及合
11、成汽油等工业的原是合成氨及合成汽油等工业的原料。料。C C是橡胶工业的原料，可以用于制造颜料、是橡胶工业的原料，可以用于制造颜料、油墨、油漆等。油墨、油漆等。甲烷常温时很稳定，但在高温时可分解；甲烷常温时很稳定，但在高温时可分解；3、甲烷的分解反应、甲烷的分解反应CH4 C2H2高温高温甲烷的高温分解反应方程式：甲烷的高温分解反应方程式：第26页，本讲稿共49页甲烷化甲烷化学性质学性质 总体：总体：一定条件下一定条件下燃烧反应燃烧反应取代反应取代反应受热分解受热分解性质较性质较稳定稳定小结小结不与强酸、强碱反应不与强酸、强碱反应不与强氧化剂不与强氧化剂（如高锰酸（如高锰酸钾、浓硫酸、浓硝酸等）
12、钾、浓硫酸、浓硝酸等）反应反应在光照时与氯气在光照时与氯气或溴蒸气反应或溴蒸气反应第27页，本讲稿共49页从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷结构相从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷结构相似的化合物，如：似的化合物，如：每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和饱和”。这样的烃叫做。这样的烃叫做饱和烃饱和烃，又叫，又叫烷烃烷烃。以上分子结构有什么特点？以上分子结构有什么特点？第28页，本讲稿共49页四、四、烷烃烷烃 碳原子都以碳碳单键相连，其余的价碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键均用于与氢原子结合，达到键均用于与氢原子结合，达到“饱和饱和”的一的
13、一系列化合物系列化合物。结构特点结构特点：碳碳单键、链状、碳碳单键、链状、C C原子剩余价原子剩余价键全部和氢结合键全部和氢结合.1.烷烃的概念烷烃的概念第29页，本讲稿共49页(1)结构式：乙烷：乙烷：H H 丙烷：丙烷：H H H|HCCH HCCCH|H H H H H 丁烷：丁烷：H H H H 异丁烷：异丁烷：H|HCCCCH H-C-H|H H H H H H|HCCCH|H H H2、烷烃的结构、烷烃的结构第30页，本讲稿共49页(2)结构简式结构简式：例：H H H H H|H C C C C CH|H HC H H H H|H CH CHCHCHCH CH33322 省略CH
14、键 把同一C上的H合并省略横线上CC键 CH CHCH CH CH CH33322或者：CH CH（CH）CH CH CH22333第31页，本讲稿共49页乙烷：乙烷：H H 丙烷：丙烷：H H H|HCCH HCCCH|H H H H H 丁烷：丁烷：H H H H 异丁烷：异丁烷：H|HCCCCH H-C-H|H H H H H H|HCCCH|H H H它们对应的结构简式：CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3碳原子数相邻的烷烃之间相差碳原子数相邻的烷烃之间相差“CH2”原子团原子团或CH3(CH2)2CH3第32页，本讲稿共49页碳原子数碳原子数
15、12345分子式分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名称名称碳原子数碳原子数678910分子式分子式C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22名称名称 烷烷 烷烷 烷烷 烷烷 烷烷3烷烃的名称：烷烃的名称：烷烷 烷烷 烷烷 烷烷 烷烷甲甲乙乙丙丙丁丁戊戊己己庚庚辛辛壬壬癸癸碳原子数大于十时，以汉字数字代表称某烷，碳原子数大于十时，以汉字数字代表称某烷，如如C12H26称为十二烷称为十二烷第33页，本讲稿共49页名称名称结构简式结构简式常温常温时的时的状态状态熔点熔点/沸点沸点/相对相对密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CH4气气-182-1640.466不溶不溶乙烷乙烷CH3C
16、H3气气-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-189.7-42.10.585不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶十七烷十七烷CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶规规律：律：通式：通式：CnH2n+2(n1)相相对对分子分子质质量：量：14n+2状状态态：气：气液液固；固；熔沸点：熔沸点依次升高，熔沸点：熔沸点依次升高，密度：相密度：相对对密度依次增大且小于密度依次增大且小于1，均不溶于水。，均不溶于水。第34页，本
17、讲稿共49页 练习练习 写出下列烷烃的分子式：写出下列烷烃的分子式：（1）含有）含有18个碳原子的烷烃的分子式个碳原子的烷烃的分子式 （2）含有）含有18个氢原子的烷烃的分子式个氢原子的烷烃的分子式 （3）相对分子量为）相对分子量为128的烷烃的分子式的烷烃的分子式 第35页，本讲稿共49页烷烃的化学性质烷烃的化学性质烷烃的化学性质与甲烷类似，通常较稳定，不与烷烃的化学性质与甲烷类似，通常较稳定，不与强酸强碱反应，不与强氧化剂（浓硝酸、浓硫酸、强酸强碱反应，不与强氧化剂（浓硝酸、浓硫酸、高锰酸钾溶液反应）。高锰酸钾溶液反应）。但在一定条件下仍可与某些物质反应：但在一定条件下仍可与某些物质反应：
18、（1）在空气中能燃烧）在空气中能燃烧:（2）光照下能与氯气或溴蒸气发生取代反应）光照下能与氯气或溴蒸气发生取代反应第36页，本讲稿共49页4、同系物：、同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为原子团的物质互相称为同系物同系物。碳原子均饱和、链状碳原子均饱和、链状通式通式_（填（填“同同”或或“不同不同”，以下相同），以下相同）是是_一类物质；一类物质；组成元素组成元素_；化学式量相差化学式量相差14n14n；结构相似但不完全相同；结构相似但不完全相同；化学性质相似。化学性质相似。特点特点相同相同同同同同烷烃同系物烷烃同系物结构相
19、似：结构相似：分子组成：分子组成：碳原子数不同。碳原子数不同。第37页，本讲稿共49页丁烷丁烷异丁烷异丁烷第38页，本讲稿共49页5、同分异构现象及同分异构体、同分异构现象及同分异构体 由于在有机物的分子中，碳原子有由于在有机物的分子中，碳原子有4 4个个价键，所以碳原子间除了依次相连价键，所以碳原子间除了依次相连成成直链状的碳架直链状的碳架外，还可以连成带外，还可以连成带支链支链的碳架或连成环状的碳架的碳架或连成环状的碳架等等。这就导等等。这就导致了某些致了某些不同的化合物不同的化合物具有具有相同的分子式相同的分子式。这些不同的化合物互称为这些不同的化合物互称为同分异构体。同分异构体。化合物
20、具有相同的分子式，但具有不同化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象称为结构式的现象称为同分异现象同分异现象。第39页，本讲稿共49页(1)(1)同分异构现象同分异构现象 同分异构体同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫结构的现象叫同分异构现象同分异构现象。具有同分异构。具有同分异构现象的化合物互称为现象的化合物互称为同分异构体同分异构体。第40页，本讲稿共49页组成元素组成元素_（填（填“同同”或或“不同不同”，以下相同），以下相同）化学式化学式_ _；化学式量化学式量_；结构结构_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同
21、)；化学性质化学性质_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同)。特点特点相同相同相同相同相同相同不同不同不同不同第41页，本讲稿共49页(2)(2)同分异构体的书写同分异构体的书写书写方法书写方法：“碳链缩短法碳链缩短法”步骤：步骤：先写最长的碳链，然后逐个减少碳原子，先写最长的碳链，然后逐个减少碳原子，把减少的碳原子作为取代基在剩余的碳链上连把减少的碳原子作为取代基在剩余的碳链上连接接.第42页，本讲稿共49页(3)同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四概念的比较概念的比较概念概念内涵内涵比较对象比较对象实例实例同位素同位素同素异同素异形
22、体形体同系物同系物同分异同分异构体构体质子数等，中子数质子数等，中子数不等，原子之间不等，原子之间原子原子氕、氚氕、氚同一元素同一元素 形成的形成的不同单质不同单质单质单质O O2 2、O O3 3结构相似，组成上差一结构相似，组成上差一个或个或n n个个CHCH2 2化合物化合物C C2 2H H6 6、C C4 4H H1010相同分子式，不相同分子式，不同结构的化合物同结构的化合物化合物化合物CHCH3 3(CH(CH2 2)3 3CHCH3 3C(CHC(CH3 3)4 4第43页，本讲稿共49页6、烷烃的命名、烷烃的命名(1)习惯命名法习惯命名法 以碳原子个数为基础命名以碳原子个数为
23、基础命名u十个以下用十个以下用“天干地支天干地支”命名：甲、乙、命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、葵。丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、葵。u同分异构体以同分异构体以“正、异、新正、异、新”命名。命名。u十以上用十以上用中文数字表示中文数字表示：十一烷、二十烷、：十一烷、二十烷、三十五烷等。三十五烷等。第44页，本讲稿共49页碳原碳原子数子数同分异同分异构体数构体数碳原碳原子数子数同分异同分异构体数构体数119352110753111159421235553138026514185879161035981820366319第45页，本讲稿共49页 练习练习 1、下列各对物质的相互关系是下列各
24、对物质的相互关系是A A 和和 B BO O2 2和和O O3 3 C.乙乙烷烷和已和已烷烷 D D E.第46页，本讲稿共49页练习练习 2、下列哪些物质是属于同一物质？下列哪些物质是属于同一物质？CCCC (A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)CCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)第47页，本讲稿共49页练习练习3、1mol1mol乙烷在光照条件下，最多可以乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩尔与多少摩尔ClCl2 2发生取代？（发生取代？（）A A、4mol B4mol B、8mol 8mol C C、2mol D2mol D、6mol6molD第48页，本讲稿共49页1.42g某烷烃完全燃烧后，将生成的气态产物依次通过浓硫酸和澄清石灰水，浓硫酸增重1.98g，澄清石灰水增重4.4g，求该烷烃的化学式。第49页，本讲稿共49页