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1、乙酸和乙醇乙酸和乙醇第1页,本讲稿共45页含酒精含酒精:3%-5%含酒精含酒精:6%-20%含酒精含酒精:38%-65%75%95%含酒精含酒精:8%-15%第2页,本讲稿共45页一、我们所知道的乙醇乙醇的俗名乙醇的俗名酒精酒精酒精酒精,化学式,化学式C C2 2H H6 6O O 物理性质:物理性质:物理性质:物理性质:无色,有特殊香味的液体;无色,有特殊香味的液体;无色,有特殊香味的液体;无色,有特殊香味的液体;密度比水小,能密度比水小,能密度比水小,能密度比水小,能以任意比溶于水,能溶解多种有机物和无以任意比溶于水,能溶解多种有机物和无以任意比溶于水,能溶解多种有机物和无以任意比溶于水,
2、能溶解多种有机物和无机物;机物;机物;机物;沸点沸点沸点沸点78.578.5,熔点,熔点,熔点,熔点-117.3-117.3,易挥发易挥发易挥发易挥发。化学性质:化学性质:化学性质:化学性质:可燃烧,在氧气中燃烧生成水和二氧化碳,放出大量热可燃烧,在氧气中燃烧生成水和二氧化碳,放出大量热可燃烧,在氧气中燃烧生成水和二氧化碳,放出大量热可燃烧,在氧气中燃烧生成水和二氧化碳,放出大量热C C2 2H H6 6O+3OO+3O2 2 2CO 2CO2 2+3H+3H2 2O O第3页,本讲稿共45页乙醇的用途:乙 醇饮饮 料料化工原料化工原料医医 药药燃料燃料第4页,本讲稿共45页分子式:分子式:C
3、2H6O乙醇的结构乙醇的结构乙醇的结构乙醇的结构结构式:结构式:CCOHHHHHH-OH 羟基羟基结构简式:结构简式:CH3CH2OH或或C2H5OH烃的衍生物:烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。二、我们所不知道的乙醇第5页,本讲稿共45页乙醇同时具有烷烃和水的部分结构,乙醇的性质是和烷烃类似还是和水类似?煤油是烷烃的混合物,钠可以保存在煤油中,说明钠和烷煤油是烷烃的混合物,钠可以保存在煤油中,说明钠和烷烃能否反应呢?烃能否反应呢?水和金属钠在常温下能发生剧烈反
4、应。水和金属钠在常温下能发生剧烈反应。乙醇的性质是和烷烃类似不与钠反应还是和水类似能和钠乙醇的性质是和烷烃类似不与钠反应还是和水类似能和钠反应呢?反应呢?有有OHOH键键H H-C-C-C-C-O-HO-HH HH H H HH HH-O-HH-O-H水水第6页,本讲稿共45页【探究实验1】乙醇能否和钠发生反应?如果能,它和水和钠的反应有什么不同?演示实验金属金属钠钠的的变变化化气体燃气体燃烧现烧现象象检验产检验产物物水水乙乙醇醇沉沉沉沉、不熔不熔不熔不熔、不不不不响响响响、红、红、红、红淡蓝色淡蓝色淡蓝色淡蓝色火焰火焰火焰火焰浮浮浮浮、熔熔熔熔、游游游游、响响响响、红、红、红、红淡蓝色淡蓝色
5、淡蓝色淡蓝色火焰火焰火焰火焰氢气氢气氢气氢气第7页,本讲稿共45页想一想:实验现象说明了什么问题?1、钠浮在水面上,而沉在乙醇中、钠浮在水面上,而沉在乙醇中说明:说明:水水钠钠乙醇乙醇2 2、钠钠与与乙乙醇醇的的反反应应速速率率比比钠钠与与水水的的反反应应速速率率慢慢,说说明明羟基上的羟基上的H H原子与水分子中原子与水分子中H原子原子的活泼性:的活泼性:乙醇水乙醇水第8页,本讲稿共45页(3)乙醇结构可以分为两部分:)乙醇结构可以分为两部分:乙基乙基CH2CH3,羟基,羟基 OH,乙醇的性质主要由,乙醇的性质主要由哪一部分决定?哪一部分决定?OH决定着乙醇的性决定着乙醇的性质 决定有机物化学
6、性决定有机物化学性质的原子或原子的原子或原子团称称为官能官能团。乙醇的官能乙醇的官能团是是OH第9页,本讲稿共45页关于官能团的概念辨析指出下列物质的官能团:指出下列物质的官能团:乙醇乙醇 一氯甲烷一氯甲烷 乙烯乙烯硝基苯硝基苯羟基羟基氯原子氯原子碳碳双键碳碳双键硝基硝基第10页,本讲稿共45页【思考与交流思考与交流】(1)乙醇与钠反应断键在什么位置?)乙醇与钠反应断键在什么位置?(2)乙醇和钠反应的另一种产物是什么?请模)乙醇和钠反应的另一种产物是什么?请模仿水和钠的反应方程式,尝试写出乙醇和钠反仿水和钠的反应方程式,尝试写出乙醇和钠反应的化学方程式。应的化学方程式。2CH3CH2OH+2N
7、a 2CH3CH2ONa +H2 2Na+2H-OH=2NaOH+H2 和水类似,断在和水类似,断在OH键的位置。键的位置。第11页,本讲稿共45页三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质1取代反应取代反应(1).乙醇与钠反应乙醇与钠反应凡含有凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2。2 mol -OH1mol H2。取代反应、置换反应取代反应、置换反应 练习练习 其它活泼金属如其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应等也可与乙醇反应,均可产生均可产生H2,请写出镁与乙醇反应的化学方程式。请写出镁与乙醇反应的化学方程式
8、。2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2 乙醇镁乙醇镁CH3CH2OH +Na CH3CH2ONa +H22 2 2第12页,本讲稿共45页2CO2 +3H2OC2H5 OH+3 O2点燃点燃2.氧化反应氧化反应:燃烧燃烧:(完全完全氧化氧化)第13页,本讲稿共45页2Cu+O+O2 2=2CuO=2CuO分析分析 H H|HC C=O +Cu+H2O|H 乙醛乙醛 H H|HC CH +CuO|H OH OHCHOCHOOHHC23252222CuCu+(Cu作催化剂)作催化剂)总反应式:总反应式:醛基醛基羟基所在碳原子上要有羟基所在碳原子上要有H才能发生催化氧化。才能发生
9、催化氧化。(2)乙醇催化氧化:乙醇催化氧化:通常通常Cu或或Ag作催化剂作催化剂铜丝铜丝变变黑黑又又变变红红产生产生刺激性气味刺激性气味第14页,本讲稿共45页 K2Cr2O7+C2H5OH+H2SO4(橙色)(橙色)Cr2(SO4)3+CH3COOH+K2SO4+H2O(绿色)(绿色)CH3CH2OH CH3COOH酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸溶液紫色紫色的酸性高锰酸钾溶液的酸性高锰酸钾溶液褪色褪色,酸性重铬酸溶液酸性重铬酸溶液由橙色变为绿色由橙色变为绿色,判定司机饮酒超标。,判定司机饮酒超标。交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 K2Cr2O7Cr2(SO4)3
10、(橙色)(橙色)(绿色)(绿色)(3)被酸性被酸性KMnO4、K2Cr2O7 溶液氧化为溶液氧化为乙酸乙酸第15页,本讲稿共45页直接氧化成乙酸直接氧化成乙酸与酸性高锰酸钾溶液或酸与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液反应。溶液反应。该反应可用于交警快速检测司机酒精含量该反应可用于交警快速检测司机酒精含量乙醇的几种不同氧化方式乙醇的几种不同氧化方式完全氧化(燃烧反应)完全氧化(燃烧反应)C2 2H6O+3O2 2 2CO2+3H+3H2O O催化氧化催化氧化氧化成乙醛氧化成乙醛OHCHOCHOOHHC23252222催化剂催化剂+点燃点燃第16页,本讲稿共45页3.分
11、子内脱水分子内脱水乙烯乙烯第17页,本讲稿共45页【小结】乙醇的结构和性质官能团:官能团:OH被被Na置换置换催化氧化催化氧化燃烧燃烧第18页,本讲稿共45页乙醇的分子式为C2H6O,根据分子式可以写出两种可能的结构式:那么,乙醇的分子结构酒精是哪一种呢?能不能设计实验证明。第19页,本讲稿共45页1 1、乙醇分子中各种化学键如下图所示乙醇分子中各种化学键如下图所示,试填写下列空试填写下列空格格A A乙醇和浓硫酸,共热到乙醇和浓硫酸,共热到170170时断键时断键 _B B乙醇和金属钠的反应断键乙醇和金属钠的反应断键 _C C乙醇在乙醇在AgAg催化下与催化下与O O2 2反应时断键反应时断键
12、 _D.D.乙醇完全燃烧时断键位置乙醇完全燃烧时断键位置_HHHCCHHHO和和 和和 第20页,本讲稿共45页可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同的方法是()A1mol乙醇燃烧生成3mol水B1mol乙醇可以生成1mol乙醛C1mol乙醇跟足量的钠反应得到0.5mol H2D乙醇的密度比水小C C第21页,本讲稿共45页2.司机是否酒后驾车,可通过对其呼出的气体进行检验而查出,所利用的化学反应如下:2CrO3(红 色)+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3 (绿色)+3CH3CHO+6H2O 被检测的气体的成分是_,上述反应中的氧化剂是_,还原剂是_。C2H5OHCrO
13、3C2H5OH 3.3.铜片在酒精灯上灼烧后放入下列溶液中,片刻后与原铜铜片在酒精灯上灼烧后放入下列溶液中,片刻后与原铜片相比质量增加的是片相比质量增加的是()()A.A.硝酸硝酸 B.B.无水乙醇无水乙醇 C.C.石灰水石灰水 D.D.盐酸盐酸第22页,本讲稿共45页Q1:如何检验酒精是否含水?如何检验酒精是否含水?用无水硫酸铜检验水分子存在用无水硫酸铜检验水分子存在 现象:白色变现象:白色变蓝色蓝色Q2:用普通酒精与新制生石灰混合蒸馏,可得用普通酒精与新制生石灰混合蒸馏,可得无水酒精。无水酒精。如何由普通酒精制取无水酒精?如何由普通酒精制取无水酒精?第23页,本讲稿共45页3、OH 与与O
14、H 有何区别?有何区别?羟基(OH)氢氧根(OH)电子式电荷数存在形式相同点 H .O.H .O不显电性不显电性带一个单位的负电荷带一个单位的负电荷不能独立存在不能独立存在能独立存在能独立存在*-组成元素相同组成元素相同第24页,本讲稿共45页环己烷环己烷Ni+3H2羟基羟基碳碳双键碳碳双键OHCHOCHOOHHC23252222催化剂催化剂+CH3CH2OH +Na CH3CH2ONa +H22 2 20.5mol;1mol第25页,本讲稿共45页 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。塔跟父亲也学
15、会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时,一开缸,一股浓郁的时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着便贮藏着作为作为“调味酱调味酱”。故醋在古代又叫。故醋在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历?醋的来历?第26页,本讲稿共45页酉廿一日第27页,本讲稿共45页一、乙酸的物理性质一、乙酸的物理性质:无色液体无色液体有强烈刺
16、激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9(易挥发)(易挥发)16.616.6易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂俗名:俗名:气味:气味:熔点:熔点:溶解性:溶解性:醋酸醋酸(当温度低于(当温度低于16.616.6时,乙酸凝结成冰一样的晶体,无水时,乙酸凝结成冰一样的晶体,无水乙酸称为乙酸称为冰醋酸冰醋酸)颜色、状态:颜色、状态:沸点:沸点:设问设问:冰醋酸是纯净物还是混合物冰醋酸是纯净物还是混合物?纯净物。纯净物。第28页,本讲稿共45页结构式:结构式:C2H4O2分子式:HHCCOHHOCH3COOH结构简式:结构简式:官能团:(或COOH)OCOH羧基羧基二、乙酸的分子组成和结构
17、二、乙酸的分子组成和结构第29页,本讲稿共45页三、乙酸的化学性质:1、乙酸的(弱)酸性、乙酸的(弱)酸性CH3COOH CH3COO-+H+E E、与盐反应:、与盐反应:A A、使紫色石蕊试液变红、使紫色石蕊试液变红B B、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:D D、与碱反应:、与碱反应:C C、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+Fe (CH3COO)2Fe+H2CH3COOH +NaOH CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+2H2O【科学探究】(P70)第30页,本讲稿共
18、45页利用下列药品设计实验方案比较乙酸与碳酸利用下列药品设计实验方案比较乙酸与碳酸酸性的强弱。酸性的强弱。现象现象:澄清石灰水变浑浊澄清石灰水变浑浊原理:原理:强酸制弱酸强酸制弱酸酸性:酸性:CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3第31页,本讲稿共45页 厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得得无腥、香醇无腥、香醇,特别鲜美。特别鲜美。第32页,本讲稿共45页2、乙酸的酯化反应、乙酸的酯化反应实验3-4实验视频实验注意点:实验注意点:先加乙醇再加浓H2SO4最后加乙酸催化剂、吸水剂导气、冷凝不能伸到液面下(防倒吸)3 3、浓硫酸
19、的作用:、浓硫酸的作用:4 4、导管的作用:、导管的作用:5 5、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3的作用的作用:中和乙酸溶解乙醇降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层2 2、碎瓷片作用:、碎瓷片作用:防止液体暴沸1 1、混合酸的顺序:、混合酸的顺序:第33页,本讲稿共45页2 2、酯化反应、酯化反应反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?液面上有透明的液面上有透明的不溶于水不溶于水的的油状液油状液体产生,并可以闻到体产生,并可以闻到香味香味。这种香味的液体乙酸乙酯。这种香味的液体乙酸乙酯。乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸 酯化反应:酯化反应:酸和
20、醇酸和醇起作用,生成酯和水的反应。起作用,生成酯和水的反应。1、酯化反应的、酯化反应的特点特点:反应很慢反应很慢反应是可逆的反应是可逆的-取代反应取代反应第34页,本讲稿共45页方式一:酸脱氢、醇脱羟基方式一:酸脱氢、醇脱羟基方式一:酸脱氢、醇脱羟基方式一:酸脱氢、醇脱羟基方式二:酸脱羟基、醇脱氢方式二:酸脱羟基、醇脱氢方式二:酸脱羟基、醇脱氢方式二:酸脱羟基、醇脱氢探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式-同位素示踪法第35页,本讲稿共45页酯化反应实质:酸脱羟基,醇脱氢CH3 C OH+H 18O C2H5浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含
21、氧酸(如 H2SO4、HNO3等)动画 反应类型反应类型:取代反应取代反应第36页,本讲稿共45页+HO-CH2 CH3 浓浓H2SO4练习:练习:甲酸与乙醇反应:甲酸与乙醇反应:乙酸与甲醇反应:乙酸与甲醇反应:CH3-C-OH+HO-CH3 浓浓H2SO4+H2OCH3-O-O-CH3+H2O乙酸甲乙酸甲酯酯甲酸乙甲酸乙酯酯酯化反应酯化反应 O O 第37页,本讲稿共45页酯类广泛存在于自然界中 酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。如:梨里含有乙酸异戊酯,苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度一般小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果
22、的香料。O RCOR 第38页,本讲稿共45页乙醇乙醇水水碳酸碳酸乙酸乙酸氢氢原子原子活活泼泼性性电电离程度离程度微弱微弱电电离离 部分部分电电离离 部分部分电电离离 部分部分电电离离酸碱性酸碱性与与Na与与NaOH与与NaHCO3反应反应中性中性弱酸性弱酸性弱酸性弱酸性反应反应反应反应反应反应不反应不反应不反应不反应反应反应反应反应不反应不反应不反应不反应不反应不反应反应反应逐渐增强逐渐增强第39页,本讲稿共45页化学性质小结化学性质小结:OCH3COH酸性酸性酯化反应酯化反应羟基中氢原子活泼性顺序:羟基中氢原子活泼性顺序:CH3COOHH2OC2H5OH酸性的强弱顺序:酸性的强弱顺序:HC
23、lCH3COOHH2CO3第40页,本讲稿共45页练习:1判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确(1)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去 ()(2)米酒变酸的过程涉及了氧化反应()(3)乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 ()(4)食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到 ()(5)1 L 0.1 mol/L 乙酸溶液中H数为0.1NA ()(6)等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等 ()第41页,本讲稿共45页2、若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分,乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O,二者在浓,二者在浓H2SO4作用作用下发生反应,一段时间后,分子中含有下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有(的物质有()A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相生成物中水的相对分对分子质量为子质量为 。C20练习练习:第42页,本讲稿共45页练习:CD 3、下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()A金属钠 B溴水 C碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液第43页,本讲稿共45页第44页,本讲稿共45页第45页,本讲稿共45页