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1、醛酮醌基本知识第1页，本讲稿共41页8.1醛和酮醛和酮一、分类、命名、异构现象一、分类、命名、异构现象3，7二甲基二甲基6辛烯醛辛烯醛5甲基甲基4乙基乙基2己酮己酮5 5甲基己醛甲基己醛 5 5甲基甲基4 4乙基乙基2 2己酮己酮第2页，本讲稿共41页2甲基甲基4羰基戊醛羰基戊醛3甲基甲基2,4二羰基戊醛二羰基戊醛3苯基丙烯醛苯基丙烯醛1,3环己二酮环己二酮第3页，本讲稿共41页二、物理性质二、物理性质1 1、常温下的状态、气味、常温下的状态、气味2 2、沸点、沸点 醛、酮分子间不能形成氢键，故沸点低于分醛、酮分子间不能形成氢键，故沸点低于分子量相当的醇，但高于分子量相当的烷烃和醚。子量相当的
2、醇，但高于分子量相当的烷烃和醚。3 3、溶解度、溶解度 羰基的极性及其可与水形成氢键，使低级醛、羰基的极性及其可与水形成氢键，使低级醛、酮可溶于水，但分子量增加，溶解度减小。酮可溶于水，但分子量增加，溶解度减小。第4页，本讲稿共41页 三、醛、酮的结构三、醛、酮的结构 +-1 1、羰基碳的杂化方式：、羰基碳的杂化方式：spsp2 22 2、因氧的电负性大于碳，、因氧的电负性大于碳，电子云偏向氧，羰基碳电子云偏向氧，羰基碳 显显正电正电。第5页，本讲稿共41页碳碳-碳双键及碳碳双键及碳-氧双键的比较氧双键的比较羰基碳显正电性，易受亲核试剂的进攻。+-四、醛、酮的化学性质四、醛、酮的化学性质第6页
3、，本讲稿共41页1 1、羰基的亲核加成反应、羰基的亲核加成反应(1)(1)与与HCNHCN加成加成第7页，本讲稿共41页()()()()()聚合练习：练习：第8页，本讲稿共41页反应历程：反应历程：第9页，本讲稿共41页影响羰基亲核加成反应的因素：影响羰基亲核加成反应的因素：(a)(a)羰基碳的正电性羰基碳的正电性(b)(b)位阻作用位阻作用(c)(c)试剂的亲核性试剂的亲核性第10页，本讲稿共41页(2)(2)加亚硫酸氢钠加亚硫酸氢钠反应用来分离、提纯或鉴别反应用来分离、提纯或鉴别!第11页，本讲稿共41页(3)(3)加醇：半缩醛与缩醛的生成加醇：半缩醛与缩醛的生成缩醛与半缩醛对缩醛与半缩醛
4、对碱、氧化剂、还碱、氧化剂、还原剂原剂都较稳定，都较稳定，但在酸性溶液中但在酸性溶液中易水解。易水解。第12页，本讲稿共41页可用来保护可用来保护醛基醛基酯基可用酯基可用LiAlHLiAlH4 4还原为醇还原为醇:但原料分子含有羰基，也能还原，必须保护。但原料分子含有羰基，也能还原，必须保护。第13页，本讲稿共41页干干第14页，本讲稿共41页分子内的加成分子内的加成 环状半缩醛环状半缩醛注意半缩醛的结构特征注意半缩醛的结构特征!第15页，本讲稿共41页(4)(4)与水加成与水加成不稳定不稳定水合茚三酮：稳定水合茚三酮：稳定茚三酮茚三酮第16页，本讲稿共41页（5 5）与格氏试剂加成与格氏试剂
5、加成其它醛其它醛 ：形成仲醇：形成仲醇酮：形成叔醇酮：形成叔醇（伯醇）（伯醇）用于复杂醇的制备用于复杂醇的制备第17页，本讲稿共41页2 2、与氨的衍生物、与氨的衍生物(羰基试剂羰基试剂)作用作用氨的衍生物有：氨的衍生物有：羟胺、肼、苯肼、羟胺、肼、苯肼、2,4-2,4-二硝基苯肼、二硝基苯肼、氨基脲等，它们氨基脲等，它们及其与羰基物作及其与羰基物作用的产物见下表用的产物见下表第18页，本讲稿共41页第19页，本讲稿共41页第20页，本讲稿共41页丙酮与羟胺反应，产物只有一种，乙醛与羟胺反应，丙酮与羟胺反应，产物只有一种，乙醛与羟胺反应，产物却有两种，为什么？产物却有两种，为什么？第21页，本
6、讲稿共41页O-O-甲基苯甲醛腙甲基苯甲醛腙 mp 195mp 195m-m-211211p-p-239239 醛、酮与氨衍生物形成的产物大都是有一定熔点的结晶醛、酮与氨衍生物形成的产物大都是有一定熔点的结晶体，可用于鉴定。如：体，可用于鉴定。如：第22页，本讲稿共41页3 3、-H-H的反应的反应 醛、酮分子中羰基旁边的-H较活泼，易于离去，显酸性：HCC-HCC-H H CH CH3 3-CO-CH-CO-CH2 2H H H H-CH-CH2 2-CHO-CHO Pka 25 20 17(1)(1)羟醛缩合反应羟醛缩合反应第23页，本讲稿共41页另一例：另一例：第24页，本讲稿共41页(
7、2)卤代及卤仿反应卤代及卤仿反应是减碳反应。是减碳反应。产物有卤仿，故称卤仿反应。产物有卤仿，故称卤仿反应。第25页，本讲稿共41页当卤素为碘时：当卤素为碘时：用于鉴定及结构推导！用于鉴定及结构推导！凡具有如下结构的物质，均可发生卤仿反应：凡具有如下结构的物质，均可发生卤仿反应：第26页，本讲稿共41页甲基醇：甲基醇：第27页，本讲稿共41页如果不在碱性环境中则生如果不在碱性环境中则生成一卤代物成一卤代物上式羰基的上式羰基的-Br-Br易水解，易水解，为什么？为什么？第28页，本讲稿共41页4 4、氧化反应、氧化反应易被氧化易被氧化难被氧化难被氧化弱氧化剂：弱氧化剂：（1）Tollen试剂试剂
8、（2）Fehling试剂试剂（3）Benedict试剂试剂第29页，本讲稿共41页 芳醛只与芳醛只与Tollen试剂反应。试剂反应。弱氧化剂只氧化醛基，不能氧化碳碳双键。弱氧化剂只氧化醛基，不能氧化碳碳双键。强氧化剂可将酮氧化。强氧化剂可将酮氧化。第30页，本讲稿共41页(3)(3)歧化反应（无歧化反应（无-H-H的醛）的醛）第31页，本讲稿共41页然而，然而，交叉的交叉的CannizzaroCannizzaro反应更有应用价值反应更有应用价值第32页，本讲稿共41页5 5、还原反应、还原反应(1)(1)催化加氢催化加氢(2)(2)用金属氢化物还原用金属氢化物还原第33页，本讲稿共41页(3)
9、Clemmensen 3)Clemmensen 还原还原第34页，本讲稿共41页(4)WolffKishner(4)WolffKishner黄鸣龙还原黄鸣龙还原第35页，本讲稿共41页五、个别化合物五、个别化合物 甲醛用以制酚醛甲醛用以制酚醛 树脂和脲醛树脂和脲醛 树脂树脂 第36页，本讲稿共41页8.28.2醌醌返回返回第37页，本讲稿共41页作业作业:8.9 8.10 (2)8.11 (3)8.14 8.15第38页，本讲稿共41页作业作业 8.9 第39页，本讲稿共41页 8.10 (2)8.11 (3)第40页，本讲稿共41页返回返回 8.14 8.15A:或B:A:B:B:A:或第41页，本讲稿共41页