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1、课题课题知识与技能有机合成有机合成1 掌握种类有机物的性质、反应类型及相互转化关系。2掌握有机合成的途径和条件的合理选择,以及逆合成分析法。1归纳、总结有机合成方法,以知识网的形式构建烃的衍生物之间的相互转化关系。过程与2通过对有机合成路线的设计和分析以及优选合成路线的依据,建立起逆合教学3通过逆合成分析法的推理,培养逻辑思维能力以及信息的迁移能力。目1认识有机合成对人类生产生活的重要影响,培养爱化学、爱科学的精神。标2通过分析和讨论合成路线,激发强烈的求知欲,强烈的创造意识和探究新情感、态领域的好奇心,同时获得成功的喜悦,培养勇于探索,严谨求实,独立思考的度与价科学态度。值观3通过对新闻资料
2、的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产和使用问题。1重要的有机化学反应类型教学重点2有机推断题的常用解题策略理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成教学难点的路线。教学设计环节教师活动学生活动主要有机物之间有何转化关系?设计意图方法成的正确思维方法。回顾、通过思考、对已讨论、学知代 表识的回顾,培养学生温故旧知的习回顾与思考回答1惯和学习新知的兴趣,激发学生求知欲。生活中的合成材料:聆听通过介绍,引入主题,导入新课使学生了解本【思考】你知道是如何合成吗?节的学习目标。【引导学生阅读教材 P6567,完成自主学习内容】一、逆合成分
3、析法逆合成分析法:将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体,而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。自主学习1基本思路可用示意图表示为:思考,通过按 照老 师引 导的 思路 进行 阅读,小组 内2基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须 _,并具有较高的_。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是_、_、2阅读,培养学生的自主学习能力和团队讨论,合作代 表回答。精神。_的。3用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得 到 _ 和
4、 _,说 明 目 标 化 合 物 可 由_通过酯化反应得到:(2)羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:(3)乙二醇的前一步中间体是 1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到:(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到:根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):_;_;_;_;_。一、重要的有机化学反应类型根 据课 堂内 容进 行知 识拓展延的 提伸升。推断解题策略的拓展,把有机通过对有机反应类型和3零散的认识升华到系统认识。二、有机推断题的常用解题策略有机物推断题是有机化学中的重要题型。该类题目综合应用了各类有机物官能团的性质、相互转化关系等知识,并且常常在题目
5、中设置一些新的信息,让同学们通过学习新信息,理解新信息,并联系已学知识,进行综合分析、迁移应用。解题时常用的策略有以下几种。(1)根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。有机物的官能团具有特殊的性质,能发生一些特征反应,呈现出一些特殊现象,这是有机化学推断的重要依据之一。能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(CC)或醛基(CHO);能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键4(C=C)、碳碳三键(CC)、醛基(CHO)或是苯的同系物;能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(CC)、醛基或苯环,其中醛基和苯环只能与氢气加成;能发生银镜反应或
6、能与新制备的 Cu(OH)2悬浊液反应的有机物含有醛基(CHO);能与钠反应放出氢气的有机物必含羟基或羧基;能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含羧基;能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃;能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质;遇到 FeCl3溶液显紫色的有机物必含酚羟基;能与浓溴水反应生成白色沉淀的有机物一定含有酚羟基。(2)根据有机化学反应的特定条件确定有机物或有机反应类型。当反应条件为 NaOH 溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解;当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时,必定是卤代烃的消去反应;当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇的脱水反应
7、生成醚或碳碳双键,也可能是醇与酸的酯化反应;当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应;当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸;当反应条件为催化剂存在下的加氢反应肘,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应;当反应条件为光照且与卤素反应时,通常是卤素单质与烷烃或苯环烷烃基取代基上的氢的取代反应,而当条件为存在催化剂且与卤素反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。(3)根据有机化学反应的有关数据推断官能团种类或数目根据与 H2加成时所消耗的 H2的物质的量进行突破:1 mol C=C加成时需要 1 mol H2,1 mol CC 完全加成时需要 2 mol H2
8、,1molCHO 加成时需要 1 mol H2,而1 mol 苯环加成时需要 3 molH2;1 molCHO 与银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液完全反应5时生成 2 mol Ag 或 1 mol Cu2O;1 molOH 或 1 molCOOH 与活泼金属反应放出 05 mol H2;1 molCOOH 与 Na2CO3溶液反应放出 05 mol CO2,而 1molCOOH 与 NaHCO3溶液反应放出 1 mol CO2。(4)应用一些特殊的转化关系推断有机物类型。A羧酸;B C,此转化关系说明A 为醇,B 为醛,C 为有机三角:,由此转化关系,可以推知,A、B、C分别为烯烃、卤代
9、烃和醇三类物质。1有以下一系列反应,终产物为草酸:例 题通过分析、针对分 组已知 B 的相对分子质量比A 大 79。(1)请推测用字母代表的化合物的结构式:C 是_,F 是_。(2)BC 的反应类型及化学方程式:_。DE 的化学方程式是_例题分析该路线中各步的反应类型分别为(A)A加成、水解、加成、消去B取代、水解、取代、消去C加成、取代、取代、消去D取代、取代、加成、氧化3某有机物甲经氧化后得乙(分子式为 C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙,1mol 丙和 2mol 乙反应得到含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为(A)ACH2ClCH2OH BHCOOCH2Cl6性例讨论
10、,题训集 中评讲练,巩固对有机反应类型和有机推断解题策略的认识2由 1,3-丁二烯合成 2-氯-1,3-丁二烯的路线如下:CCH2ClCHO DHOCH2CH2OH逆合成法解题思路(1)分析碳骨架的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。(2)分析官能团的改变(种类、个数)。(3)采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。(4)若有不同合成途径,选择最合理、最简单的途径。课堂总知 识结的 总结、归纳容,并注重知识的归纳和理解。1天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料 PBT。巩 固训练通过针对性练习,及时反馈课堂教习题巩固学效果,巩固逆(1)B 分子结构中只
11、有一种氢、一种氧、一种碳,则B 的结构简式是_;B 的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_。(写结构简式)(2)F 的结构简式是_;PBT 属于_类有机高分子化合物。(3)由 A、D 生成 E 的反应方程式为_,其反应类型为_。7根 据课 本内 容以 及所 学内 容进 行通过课堂总结,使学生明白本节所学内合成分析法理论知识,提升分(4)E 的同分异构体 G 不能发生银镜反应、能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等,则 G 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是_。2某有机物能使溴水褐色,也能在一定条件下发生水解反应生成两种有机物,还能发生加聚反应生成高分子化合物,则此有机物中一定含有下列基团的组合是()CH3OHClCHOCH=CH2COOHCOOCH3A BCD析问题解决问题的能力。本节课我们要掌握的重点就是正确理解重要的有机化学反应类型与有机推断题的常用解题策略,理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。课后请完成作业、整理教学案,并复习本章理论知识。结束新课聆听、提醒思考学生结合作业整理所学知识,预习新课。8