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1、二十二章节氨基酸多肽蛋白质和核酸 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望一一.氨基酸的结构和命名氨基酸的结构和命名二二.氨基酸的性质氨基酸的性质三三.氨基酸的合成氨基酸的合成四四.多多 肽肽五五.核核 酸酸第二十二章第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸氨基酸、多肽、蛋白质和核酸(Amino acids(Amino acids、proteins and nucleic acids)proteins and nucleic acids)2氨基酸：羧酸分子中烃
2、基上的氢被氨基取代生成的化合氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢被氨基取代生成的化合 物。物。如氨基在羧基的如氨基在羧基的位，则称为位，则称为氨基酸。氨基酸。氨基酸氨基酸天然氨基酸主要是天然氨基酸主要是氨基酸。氨基酸。肽：肽：氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸的氨氨基酸的氨 基生成的酰胺。基生成的酰胺。多肽：多个多肽：多个氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。肽键肽键3蛋白质：由多种蛋白质：由多种氨基酸用肽键连接起来的、分子量氨基酸用肽键连接起来的、分子量 很大的很大的 多肽。水解时生成多肽。水解时生成氨基酸的混合物。氨基酸的混合物。蛋白质
3、是生物体内一切组织的基本成分，在生命现象蛋白质是生物体内一切组织的基本成分，在生命现象和生命过程中起着决定性的作用。和生命过程中起着决定性的作用。在生物体内，肽链是在核糖体中合成的，肽链中各在生物体内，肽链是在核糖体中合成的，肽链中各种种氨基酸的排列次序决定于核酸中的遗传密码。氨基酸的排列次序决定于核酸中的遗传密码。4一一.氨基酸的结构和命名氨基酸的结构和命名1.分类分类（1）根据氨基和羧基的相对位置不同，可分为）根据氨基和羧基的相对位置不同，可分为、或或氨基酸。组成蛋白质的几乎都是氨基酸。组成蛋白质的几乎都是 氨基酸。氨基酸。自然界存在的自然界存在的氨基酸（天然氨基酸）目前已知有一百氨基酸（
4、天然氨基酸）目前已知有一百多种，但组成蛋白质氨基酸的仅有二十多种。多种，但组成蛋白质氨基酸的仅有二十多种。第一节第一节 氨基酸氨基酸5常见氨基酸：常见氨基酸：6中性氨基酸中性氨基酸（甘氨酸）（甘氨酸）碱性氨基酸碱性氨基酸（赖氨酸）（赖氨酸）酸性氨基酸酸性氨基酸(谷氨酸谷氨酸)味精味精（2 2）根据）根据R-R-基的不同基的不同脂肪氨基酸、芳香氨基酸、杂环氨基酸。脂肪氨基酸、芳香氨基酸、杂环氨基酸。（3 3）根据）根据R-R-的极性分为：中性氨基酸、碱性氨基酸、酸性氨基酸。的极性分为：中性氨基酸、碱性氨基酸、酸性氨基酸。72.-2.-氨基酸的构型：氨基酸的构型：组成蛋白质的氨基酸的组成蛋白质的氨
5、基酸的-C-C均为手性碳，因此都具有均为手性碳，因此都具有旋光性，且以旋光性，且以L-L-型为主。型为主。-C-C为决定构型的碳为决定构型的碳原子：原子：83.命名：由来源、性质命名。命名：由来源、性质命名。氨基酸构型习惯用氨基酸构型习惯用D、L标记，主要看标记，主要看位手性碳，位手性碳，NH2在右为在右为D型，型，NH2在左为在左为L型。型。L丙氨酸丙氨酸自然界存在的氨基酸一般都是自然界存在的氨基酸一般都是氨基酸，而且是氨基酸，而且是L型。型。9二、氨基酸的物理性质（自学）：二、氨基酸的物理性质（自学）：1.水溶性：大多氨基酸易溶于水；水溶性：大多氨基酸易溶于水；2.旋光性：除甘氨酸外，氨基
6、酸都具有旋光性；旋光性：除甘氨酸外，氨基酸都具有旋光性；3.熔点较高，一般在熔点较高，一般在200以上以上10三三.氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质1.氨基酸的酸碱性及等电点氨基酸的酸碱性及等电点氨基酸的物理性质说明它具有内盐的结构，即为氨基酸的物理性质说明它具有内盐的结构，即为两性离子：两性离子：11氨基酸为两性化合物，与强酸或强碱作用成盐。氨基酸为两性化合物，与强酸或强碱作用成盐。12用酸、碱可改变溶液的酸碱性。当溶液中正离子浓度用酸、碱可改变溶液的酸碱性。当溶液中正离子浓度和负离子浓度相等时，此时溶液的和负离子浓度相等时，此时溶液的pH值就是该氨基酸的等值就是该氨基酸的等电点（电点（PI
7、）。（相当于氨基酸在纯水中的）。（相当于氨基酸在纯水中的pH值）等电点是值）等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不同。每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不同。在等电点时，向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵在等电点时，向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁消（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁移。移。在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中）。（在水溶液中）。在等电点时，各种氨基酸是电中性的，以偶极离子形在等电点时，各种氨基酸是电中性的，以偶极离子形式存
8、在，与式存在，与H2O的亲合力小于正、负离子状态，因此，其的亲合力小于正、负离子状态，因此，其溶解度最小，易沉淀。溶解度最小，易沉淀。13等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不同。所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基电点不同。所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。酸。中性氨基酸的等电点：中性氨基酸的等电点：pH=6.26.8酸性氨基酸的等电点：酸性氨基酸的等电点：pH=2.83.2碱性氨基酸的等电点：碱性氨基酸的等电点：pH=7.610.8142.氨基酸的反应氨基酸的反应成盐成盐成酰氯成酰氯成酯成酯成酰胺成酰胺还原还原成盐成
9、盐与亚硝酸反应与亚硝酸反应与甲醛反应与甲醛反应酰化酰化烃基化烃基化（1）氨基的反应）氨基的反应 1）亚硝化）亚硝化放出放出N2:152)氧化脱氨反应氧化脱氨反应:在在H2O2或或KMnO4等氧化剂的作用等氧化剂的作用 下，氨基酸分子中下，氨基酸分子中-NH2可被氧化成羰基。可被氧化成羰基。3)酰化反应酰化反应164 4）与甲醛的反应：）与甲醛的反应：（2 2）羧基的反应）羧基的反应 1 1）酸性）酸性 2 2）酯化反应）酯化反应173）脱羧反应）脱羧反应（3）氨基、羧基共同参与的反应）氨基、羧基共同参与的反应 1）与水合茚三酮反应（可用来鉴别）与水合茚三酮反应（可用来鉴别 氨基酸）：氨基酸）：
10、水合茚三酮水合茚三酮兰紫色兰紫色 -氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应：氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应：182)2)成肽反应成肽反应19四四.氨基酸的合成氨基酸的合成1.卤代酸的氨化卤代酸的氨化2.盖布瑞尔法盖布瑞尔法制备比较纯的氨基酸。制备比较纯的氨基酸。203.N-取代氨基丙二酸酯的烃化取代氨基丙二酸酯的烃化214 4.斯特雷克尔（斯特雷克尔（strecker）合成）合成 在反应中可能是醛先与氨缩合，生成亚胺，后者再在反应中可能是醛先与氨缩合，生成亚胺，后者再与氢氰酸起加成反应：与氢氰酸起加成反应：22第二节第二节多肽多肽肽：肽：氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸分子中的羧基与
11、另一分子氨基酸氨基酸 的氨基生成的酰胺。的氨基生成的酰胺。一一.多肽的结构和命名多肽的结构和命名多肽：多个多肽：多个氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。分子量超过一万的多肽实际上就是蛋白质。多肽分子量超过一万的多肽实际上就是蛋白质。多肽 和蛋白质没有明显的界限。和蛋白质没有明显的界限。二肽二肽231.命名：开链状的肽总有两个末端，一般游离命名：开链状的肽总有两个末端，一般游离NH2写在写在 左边，称左边，称N端，游离端，游离COOH写在右边，称写在右边，称C端。端。肽的命名从肽的命名从N端开始，称端开始，称“某氨酰某氨酸某氨酰某氨酸”。丙氨酰丙氨酰甘氨酰甘氨
12、酰苯丙氨酸（丙苯丙氨酸（丙甘甘苯丙）（苯丙）（AlaGlyPhe）性质：多肽和氨基酸一样，是两性离子。它们的性质同氨性质：多肽和氨基酸一样，是两性离子。它们的性质同氨基酸有许多相似之处。例：多肽也有等电点。在等基酸有许多相似之处。例：多肽也有等电点。在等电点时溶解度最小。氨基酸和多肽都可以用离子变电点时溶解度最小。氨基酸和多肽都可以用离子变换层析法进行分离。换层析法进行分离。242.多肽和蛋白质的结构测定多肽和蛋白质的结构测定多肽（或蛋白质）的结构与其生物功能密切相关。多肽（或蛋白质）的结构与其生物功能密切相关。多多肽肽与与氨氨基基酸酸的的关关系系相相当当于于英英文文单单词词和和字字母母的的关
13、关系系，字字母母的的特特点点排排列列得得到到特特定定含含义义的的词词。各各种种氨氨基基酸酸（约约二二十十种种）在在肽肽链链中中的的排排列列顺顺序序可可以以决决定定一一个个肽肽（或或蛋蛋白质）的生物功能。白质）的生物功能。确定多肽结构确定多肽结构氨基酸种类氨基酸种类氨基酸数目氨基酸数目氨基酸在肽链中的排列顺序氨基酸在肽链中的排列顺序25确确定定多多肽肽的的结结构构是是一一项项非非常常复复杂杂而而细细致致的的工工作作。英英国国化化学学家家桑桑格格（F.Sanger）花花了了十十年年的的时时间间，在在1955年年首首次次测测定定出出牛牛胰胰岛岛素素的的氨氨基基酸酸顺顺序序，于于1958年年获获得得诺
14、诺贝贝尔尔化化学学奖奖。桑桑格格的的工工作作为为多多肽肽结结构构的的测测定定奠奠定定了了基基础础。近近三三十十年年来来，随随分分离离分分析析技技术术的的发发展展，有有不不少少多多肽肽（蛋蛋白白质质）的结构相继被确定。的结构相继被确定。26二二.多肽和蛋白质的合成多肽和蛋白质的合成多肽的合成主要根据氨基酸之间脱水形成酰胺键多肽的合成主要根据氨基酸之间脱水形成酰胺键（肽键）的反应，这个反应并不复杂，但多肽合成工（肽键）的反应，这个反应并不复杂，但多肽合成工作较困难。作较困难。甘氨酸和丙氨酸一起反应，来合成二肽，除生成甘氨酸和丙氨酸一起反应，来合成二肽，除生成甘甘丙外还会有丙丙外还会有丙甘、甘甘、甘
15、甘、丙甘、丙丙。丙。27三三.蛋白质的结构蛋白质的结构蛋蛋白白质质的的结结构构相相当当复复杂杂，通通常常用用一一级级结结构构、二二级级结结构构、三三级级结结构构、四四级级结结构构四四种种不不同同的的层层次次来来描描述述。蛋蛋白白质质的的一一级级、二二级级、三三级级、四四级级结结构构又又统统称称为为空空间间结结构构，指指的的是是蛋蛋白白质质分分子子中中原原子子和和基基团团在在三三维维空空间间的的排排列列和和分分布。布。一级结构：一级结构：表示的是组成蛋白质分子的氨基酸残基排列表示的是组成蛋白质分子的氨基酸残基排列顺序。各种蛋白质的生物活性首先是由一级顺序。各种蛋白质的生物活性首先是由一级结构决定
16、的。结构决定的。28二级结构：二级结构：蛋白质的二级结构涉及肽链在空间的优势构象蛋白质的二级结构涉及肽链在空间的优势构象和所呈现的形状。在一个肽链中的羰基和另一和所呈现的形状。在一个肽链中的羰基和另一个肽链中的氨基之间可形成氢键，正是由于这个肽链中的氨基之间可形成氢键，正是由于这种氢键的存在维持了蛋白质的二级结构。种氢键的存在维持了蛋白质的二级结构。在蛋白质分子中有三种类型的二级结构：在蛋白质分子中有三种类型的二级结构：螺旋螺旋 折叠片折叠片 无规线团无规线团三级结构：三级结构：蛋白质分子很少以简单的蛋白质分子很少以简单的螺旋型或螺旋型或折叠折叠型结构存在，而是在二级结构的基础上进一步型结构存
17、在，而是在二级结构的基础上进一步卷曲折叠，构成具有特定构象的紧凑结构，称卷曲折叠，构成具有特定构象的紧凑结构，称为三级结构。维持三级结构的力来自氨基酸侧为三级结构。维持三级结构的力来自氨基酸侧链之间的相互作用。链之间的相互作用。29四级结构：四级结构：蛋白质分子作为一个整体所含有的不止一蛋白质分子作为一个整体所含有的不止一条肽链，由多条肽链聚合而形成特定构象条肽链，由多条肽链聚合而形成特定构象的分子叫做蛋白质的四级结构。的分子叫做蛋白质的四级结构。四四.蛋白质的性质蛋白质的性质1.胶体性质：胶体性质：蛋白质的胶体稳定性靠双电层结构和水蛋白质的胶体稳定性靠双电层结构和水化膜维持。化膜维持。302
18、.2.两性及等电点两性及等电点作用：选择适当作用：选择适当pHpH缓冲溶液，加上电泳装置，将不同缓冲溶液，加上电泳装置，将不同的蛋白质分离。净化某种蛋白质。的蛋白质分离。净化某种蛋白质。蛋白质在不同环境中的存在形式及在电场中的行为与蛋白质在不同环境中的存在形式及在电场中的行为与氨基酸氨基酸相似。相似。313.盐析作用析作用可逆沉淀：可逆沉淀：盐析作用的特征：析作用的特征：1)蛋白蛋白质的构象基本不的构象基本不变2)保持原有生理活性保持原有生理活性3)盐析是可逆沉淀，当加入大量水稀析是可逆沉淀，当加入大量水稀释时，沉淀会溶解。，沉淀会溶解。试剂：等等4.蛋白蛋白质的不可逆沉淀的不可逆沉淀变性作用
19、：性作用：1)有机有机试剂：苯酚、甲：苯酚、甲醛等；等；2)与重金属与重金属盐反反应：当溶液：当溶液pHpI时，蛋白，蛋白质以以负离子形离子形式存在，更有利于反式存在，更有利于反应；323)与生物碱试剂作用：当溶液的与生物碱试剂作用：当溶液的PHPI时，蛋白质以正离时，蛋白质以正离子形式存在；子形式存在；4)与酸性或碱性染料作用：细胞染色。与酸性或碱性染料作用：细胞染色。不可逆沉淀的特征：不可逆沉淀的特征：1)蛋白质的空间构象遭到破坏；蛋白质的空间构象遭到破坏；2)失去原有理化性质和生理活性，使蛋白质变性。失去原有理化性质和生理活性，使蛋白质变性。3)蛋白质变性还可用强酸、强碱、尿素、干燥、加
20、热、高蛋白质变性还可用强酸、强碱、尿素、干燥、加热、高频振荡、紫外线、超声波等物理或化学手段。频振荡、紫外线、超声波等物理或化学手段。33注意：注意：变性是蛋白质结构本质的改变；变性是蛋白质结构本质的改变；沉淀不一定是变性；沉淀不一定是变性；变性不一定都产生沉淀；变性不一定都产生沉淀；不可逆沉淀一定使蛋白质变性。不可逆沉淀一定使蛋白质变性。5.5.显色反应显色反应与水合茚三酮与水合茚三酮 兰色兰色与硫酸铜碱性溶液与硫酸铜碱性溶液 紫色紫色含有芳环的氨基酸与浓硝酸先生成白色，加热变为黄色。含有芳环的氨基酸与浓硝酸先生成白色，加热变为黄色。34酶作为生物催化剂有以下几个特点：酶作为生物催化剂有以下
21、几个特点：2).有高度的化学选择和立体专一性。有高度的化学选择和立体专一性。3).反应条件温和，常温、常压、反应条件温和，常温、常压、pH值近于值近于7的条件下起的条件下起作用。作用。五五.酶酶酶是对特定的生物化学反应有催化作用的蛋白质。酶是对特定的生物化学反应有催化作用的蛋白质。1).催化效力高，比一般无机或有机催化剂高催化效力高，比一般无机或有机催化剂高1081010倍。倍。35一、分类：一、分类：1.1.核糖核酸核糖核酸(RNA)(RNA)：(mRNA,tRNA,rRNA)(mRNA,tRNA,rRNA)2.2.脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸(DNA)(DNA)第三节第三节 核酸（核酸（nuc
22、leate）从从细细胞胞核核中中分分离离出出的的具具有有酸酸性性的的物物质质叫叫核核酸酸。核核酸酸对对遗遗传传信信息息的的储储存存和和蛋蛋白白质质的的合合成成起起着着决决定定性性的的作作用用。它是一类非常重要的生物高分子化合物。它是一类非常重要的生物高分子化合物。36二、核酸的组成：二、核酸的组成：1.1.元素组成：元素组成：C,H,O,N,P C,H,O,N,P 粗核酸粗核酸%=10.5 P%=10.5 P%2 2、化学组成：、化学组成：无机酸无机酸 戊糖戊糖含氮碱基含氮碱基RNARNA磷磷 酸酸核糖核糖A C GA C G U UDNA DNA 磷磷 酸酸脱氧核糖脱氧核糖 A C GA C G T T核酸核酸水解水解核苷酸核苷酸水解水解磷酸磷酸核苷核苷水解水解戊糖戊糖杂环碱杂环碱37