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1、8.2醇酚考点1 乙醇 醇类教学过程:一、乙醇:1. 乙醇的分子结构:乙醇的分子式是_,结构式是_,电子式为 ,官能团是_,结构简式为_或_,乙醇是 分子(极性,非极性)。 答案 C2H6O、 、 、 (OH)羟基C2H5OH、 、CH3CH2OH、极性2. 物理性质乙醇俗称_, 色透明 挥发有特殊香味的液体,沸点78,与水以 比混溶,是良好的有机溶剂,密度比水_,医学上用体积分数为 作消毒剂。普通用的酒精约含乙醇96%(体积百分数),含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水酒精。答案 酒精、无、易、任意、小、70%、75%3. 化学性质乙醇的结构式为:1.与活泼金属反应CH3CH2OH与Na反应,
2、反应过程中有气体放出,经检验确认为 。该反应断裂 键,与钠和水反应比较,速率 ,(快或慢)说明乙醇比水 电离,乙醇是 电解质,该反应的方程式为 。乙醇钠的碱性比氢氧化钠的碱性 (强或弱)。答案 H2、慢、难、非、2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 、强,所以氢氧化钠不能与乙醇反应,而乙醇钠能与水反应生成乙醇和氢氧化钠。2.与氢卤酸反应实验装置如下图所示,在烧瓶里放入少量的溴化钠(约23g),加入少量乙醇,再加入两倍于乙醇的硫酸(1:1),塞上带有长导管的塞子,长导管的另一端浸入装有水和冰的试管中,用酒精灯加热烧瓶,片刻后,观察试管底部的现象。现象:试管底部有不溶于水的无色油状
3、液体生成结论:乙醇能与氢卤酸发生反应。溴乙烷是一种不溶于水,比水重的无色油状液体。注意事项:硫酸(1:1)即98.3%的浓硫酸与水按体积比1:1混和试剂加入顺序:一般先加固体后加液体NaBr乙醇-硫酸(1:1)冰水混合物的作用:冷却溴乙烷,溶解溴蒸气。 卤代烃的水解反应的逆反应在乙醇制溴乙烷的反应中,为什么要用1:1的硫酸?答:硫酸浓度大会将溴离子氧化为溴蒸气;硫酸中含少量水,有利于溶解溴化氢,减少溴化氢的挥发。乙醇分子断裂键与氢卤酸反应:主要反应有注:该反应的发生,证明醇与酸反应不一定都是酯化反应(很重要)3.氧化反应1)燃烧 现象:淡蓝色的火焰,同时放出大量的热燃料(酒精的用途)2)催化氧
4、化 A 步骤 加热铜网,鼓入空气(将空气、乙醇蒸气通过热的催化剂)B现象 铜网继续保持红热状态-放热反应U形管中有液体生成水将有氢氧化铜悬浊液的试管取下,加热有红色沉淀生成乙醛C. U形管的作用 安全瓶防止倒吸 收集冷凝水的作用 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2O D. 有机反应中去氢为氧化反应,加氢为还原反应E. 此氧化反应中碳链不变,(Cu、Ag作催化剂加热)伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能在铜银作催化剂的情况下被氧化除非用更强的氧化剂,碳链要断裂。乙醇常用 或 作催化剂,乙醇发生催化氧化,断裂 和 键,生成刺激性气味的物质为 。该反应的方程式为 。断裂、键,乙醇燃
5、烧,该反应的方程式为 。答案银、铜、乙醛、2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2OCH3CH2OH+3O2 2CO2 +3H2O 4.脱水反应(分分子内和分子间两种情况,其中分子间脱水是所有的醇,分子内脱水成烯的是满足一定条件的部分醇)乙醇断裂 和 键,可发生分子内脱水,该反应属于消去反应,该反应的方程式为 。答案 、注:不是所有的醇都能分子内脱水生成烯副产物有CO2、SO2、乙醚等温度计碎瓷片试剂加入顺序 浓硫酸慢慢加入到乙醇中且体积比3:1 不对称醇以氢少脱氢为主乙醇断裂 和 键,可发生分子间脱水,该反应属于 反应,答案 、取代注:所有的醇都能分子间脱水生成醚,分子间脱水所需
6、温度低5.酯化反应乙醇断裂 键,与硝酸反应,该反应属于 反应,该反应的方程式为 。乙醇断裂 键,与乙酸反应,该反应的方程式为 。答案 、酯化、 (硝酸乙酯和水)、二、醇类:分子中含有跟 基或 环侧链上的碳结合的 基的化合物,称为醇答案链烃、苯、羟、根据醇分子中含有烃基类别分 醇、 醇。根据醇分子中含有 的数目,醇可分为 醇、 醇、 醇。其中饱和一元醇的通式为 答案 脂肪、芳香、羟基、一元、二元、多元、CnH2n+1OH(n1)醇类的物理性质:直链饱和一元醇含C 4以下为 色液体,与水以 比互溶,含C411为 色油状液体, _溶于水、C12以上_色_状固体,_溶于水_。沸点随碳原子数的增多而_,
7、碳原子数相同时,支链越多,沸点_。低级醇的沸点比分子量相近的烷烃要 得多。答案 无、任意、无、部分、无、蜡、不、升高、低、高三、甲醇、乙二醇、丙三醇甲醇:俗称_, 色 体,是良好的有机溶剂。甲醇 毒,分子式_,结构简式_。答案 木精、无、液、有、CH4O、CH3OH乙二醇:俗称_, 色 体,分子式_,结构简式_乙二醇是液体防冻剂的原料。 答案 甘醇、无、液C2H6O2、丙三醇:俗称_:分子式_,结构简式_,有很强的 性,可作护肤作用。答案 甘油、C3H8O3、 吸湿四知识串讲乙醇知识的网络关系图(2)乙醇的性质:检验乙醇中是否含有水:用无水硫酸铜检验制无水乙醇:加生石灰用蒸馏方法制。不能用无水
8、CaCl2做为干燥剂来除去醇中的水,因为会生成CaCl24CH3CH2OH。乙醇的结构式、电子式分别为:乙醇的化学性质:乙醇的取代反应:断裂键与活泼金属Na反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2该反应属取代反应。其它活泼金属如K、Mg、Al等也能够把乙醇羟基里的H取代出来。如2CH3CH2OH+Ca(CH3CH2O)2 Ca +H2与活泼金属Na反应装置: 钠的密度比乙醇大,所以钠沉在下方。该反应比钠和水反应慢,说明乙醇中羟基中的氢的活性比水中的氢还小。乙醇不电离。乙醇分子断裂键与氢卤酸反应:主要反应有断裂键分子间脱水成醚:断裂键酯化反应:与无机含氧酸反应与羧酸反应乙醇的消去
9、反应: 断裂键醇消去反应时相邻碳原子上必须有氢原子。乙醇的催化氧化:断裂键或该反应是放热反应醇催化氧化相连碳原子上必须有氢原子,氧化成醛或酮。乙醇的燃烧:断裂、键CH3CH2OH+3O2 2CO2 +3H2O乙醇的氧化:判断酒后驾车的方法是:3C2H5OH + 2CrO3 + 3H2SO43CH3CHO + Cr2 ( SO4 )3 +6H2O乙醇能乙醇的制法:烯烃水化法:卤代烃水解:醛或酮加氢还原:发酵法:丙三醇的酯化:CH2OH CH O NO2 H2SO4 CH OH+3HONO2 CH O NO2+3H2O CH2OH CH2O NO2 醇的命名:(系统命名)选择含连羟基碳原子的最长碳
10、链为主链,根据主链碳数命名为“某醇”;从离羟基最近的一端开始编号,将羟基位置写在某醇前,其余同烷烃。CH3CHOH CH2CH32-丁醇典例分析1今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在用浓H2SO4作用下进行脱水反应,可能生成的其它有机物的种类为A.3种B.4种C.7种D. 8种解析CH4O为甲醇,C3H8O为丙醇, C3H8O的醇可以是CH3CH2CH2OH,也可以是2-丙醇,CH3OH不发生分子内脱水, 1-丙醇、2-丙醇分子内脱水均得到CH3CH=CH2是一种产物,所有的醇都能发生分子间脱水。甲醇、1-丙醇、2-丙醇分子分子间脱水可生成:CH3OCH3 ,CH3CH2CH2OCH2C
11、H2CH3,( CH3 )2 CHOCH (CH3 )2 ,CH3OCH2CH2CH3,CH3OCH (CH3 )2 ,CH3CH2CH2OCH ( CH3 )2六种,一共有七种产物。答案 C2分子式为的物质有多种同分异构体,请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明:不考虑同一碳原子上连两个羟基;乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同,丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。(1)甲分子中没有甲基,且1 mol甲与足量金属Na反应生成1 mol ,若甲还能与溶液反应,则甲的结构简式为_;若甲还能发生银镜反应,则甲的结构简式为_。(2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不与金属Na
12、反应,则乙结构简式为:_。(3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境,氢的化学环境相同,且丙与金属Na不反应,则丙结构简式为_。 解析 (1)不考虑同一碳原子上连两个羟基,有三个氧且1 mol甲与足量金属Na反应生成1 mol 说明为一个羟基和一个羧基。甲能发生银镜反应说明必有醛基。(2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,不与金属Na反应,说明无羟基。答案 (1)(2)(3)五、达标练习: 1口香糖中常用木糖醇做甜味剂,木糖醇可以防止龋齿,木糖醇的结构简式为:,下列有关木糖醇的说法正确的是A木糖醇是种单糖,不能发生水解反应B木糖醇易溶解于水,能发生酯化反应C木糖醇在口腔中不易被氧化为酸D木糖醇脱
13、去三分子水可得糠醛(结构如右图)2用浓H2SO4跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可得到醚的种类有( )A.1种 B.3种 C.5种 D.6种3若液氨相当于地球上的水,它可满足木星上生物生存的需要,那么木星上生物体内与地球上生物体内葡萄糖的分子结构相当的化合物是( )ACH2OH(CHOH)4CHO BCH2NH2(CHNH2)4CHOCCH2NH2(CHNH2)4CH=NH DCH2OH(CHOH)4CH=NH4.某芳香烃A有如下转化关系: ABCDEF溴水O2新制的Cu(OH)2Cu悬浊液CCOOHOHCH3浓硫酸CH3OH CH2C nCOOCH3 按要求填空:(1)
14、写出反应和的反应条件:; 。(2)写出A和F结构简式:A;F。(3)写出反应对应的化学方程式: 。5(1)能源是人类社会发展进步的物质基础。在当代,能源同信息、材料一起构成了现代文明的三大支柱。为了降低汽车尾气对大气的污染,江苏有关部门拟用甲醇替代液化石油气作为公交车的燃料。已知:在25、101kPa下,1g甲醇燃烧生成CO2和液态水时放热68kJ。请写出表示甲醇燃烧热的热化学方程式 (2)在淀粉KI溶液中滴入少量NaClO溶液,并加入少量硫酸,溶液立即变为蓝色,其反应的离子方程式为 _。在上述蓝色溶液中滴入足量的Na2SO3溶液,蓝色立即消失,其反应的离子方程式为 _ ,从以上实验可知,Cl
15、O、I2、SO42的氧化性由强到弱的顺序 _。(3)测定工业甲醇中CH3OH的质量分数可按下法:取01000g工业甲醇样品,以适量H2SO4酸化后,加入2000mL 02000mol/L的K2Cr2O7溶液,再用03000mol/L (NH4)2Fe(SO4)2标准溶液滴定,耗去此标准液2000mL时,刚好到达滴定终点。已知:CH3OHCr2O72-8HCO22Cr3+6H2O 写出H2SO4酸化的K2Cr2O7溶液与(NH4)2Fe(SO4)2溶液反应的离子方程式。 此工业甲醇中CH3OH的质量分数为 。6有机物A满足下列条件:它在空气中完全燃烧的产物是CO2和H2O,且燃烧过程中产生CO2的物质的量正好等于消耗掉的O2的物质的量。相对分子质量为180,1molA跟足量金属钠反应可产生3molH2。碳原子在分子结构中所处的位置相同。回答下列问题:(1)有机物A的最简式是_。(2)有机物A的分子式是_。(3)有机物A的结构简式是_。参考答案: 1B、C 2 D 3C4.(1)NaOH溶液、; 浓硫酸、。(2)A:F: (3)2O22 2H2O5(1)CH3OH(l)3/2O2(g)CO2(g)2H2O(l) H725.8kJ/mol(2)Cr2O72-6Fe214H2Cr36Fe37H2O96%6 CH2OC6H12O6