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1、 49 第二部分 有 机 化 学 一、系 统 命 名 1用系统命名法命名下列烷烃 (1) (CH3)3CCH2C(CH3)3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3 (3) CH3CHCH2CCH2CH3CH2CH(CH3)2CH3 CHCH2CH3(4) (CH3CH2)2CHCH3 CH3CH2CH CH2CHCHCH2CH2CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH3CH3(5) 2用系统命名法命名下列环烷烃 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) CH3 (9) CH3CH3 (10) CH3CH3CH3 3用系统命名法将下列取代环
2、烷烃命名 (1) CH3HHCH(CH3)2 (2) HCl (3) HClCH3HHCH3 (4) HHCH3CH3HCH2CH3 (5) H3CHCH3HCH3H 50 4用系统命名法命名下列卤代烃 (1) CCH2CH3CH3CH3Cl (2) CH3CHCHCH3CH3Cl (3) CH3CH3HCH2Cl (4) CH2CCH2CH2ClCH2CH3 (5) CH3CHCHCH2CH2CH3BrCH2Cl (6) HHIBr (7) HHClCH3FH (8) HHClClHCl 5将下列烯烃用系统命名法命名 (1) CH2CHCHCHCHCHCH(CH3)2ClCH CH2CH3C
3、H3 (2) (CH3)2CCCH(CH3)2CH3 (3) (CH2CH2)2CHCH2CHCHCH3 (4) CH3CH2CH3 (5) CCCHH3CCH(CH3)2CH(CH3)2CH2 (6) CH3 (7) CCBrCH2H3CCH3CH2CH3 (8) CHCH2CHCHCH3CH2 51 (9) CCCH3HHCCH3HC2H5 (10) HClCH3H (11) CCH(CH3)2CHCH2BrCH2CCH2CH3HCH3 6用系统命名法命名下列不饱和烃 (1) CCH3CHHC CH (2) CC CH CHCH2H3CH (3) ClCH2CH2C CCH3 (4) CH
4、3HC CCH3H (5) CH3HHC CH (6) CCH3CHC C HC CH (7) CH2C CH (8) CH3HHC CHHH3C 7将下列双烯烃化合物用系统法命名 (1) CH3 (2) CH3 (3) CHCH3 (4) CCH3CHHCCHHC2H5 (5) CCH3H (6) CH2CHCCCHCH2 (7) CH2CHCHCHCH2C CH (8) CC (9) CCH3CHHCHCH3C CCH3 52 8写出下列芳香族化合物的名称 (1) CH3C(CH3)3 (2) CH3ClCl (3) CHBrCH2 (4) H3C (5) BrCH2Cl (6) BrCl
5、 (7) CH3OCHO (8) CH2 (9) ClCH2CHC H3Cl (10) HOCH3CH2CCCH2CH3OH 9将下列醇用系统命名法命名 (1) BrCH2CH2CHCCH3CH3CH3OH (2) CH2CHCHCH3OH (3) CH2CH2CH2CH2OH (4) CH2OH (5) OH (6) CH3HHOH (7) OHCH3CH3 (8) OHClHHCH3 (9) HCH2CH3HHO 10将下列醚类化合物命名 (1) CH3OCH2CH2Cl (2) CH3CH2CH2O 53 (3) NO2CH3CH2O (4) CH2CHOCH2C6H5 (5) OC2H
6、5OC2H5 (6) CH3CHCH2CH2CH2OCH3OH (7) OClClNO2 (8) CH3OCH2CH2OCH3 (9) CH2CHCH2CH3O (10) OCH3CH3HH (11) OHC2H5HCl (12) OCHCH2CH3CH2CHCH3 (13) OOOOO (14) OOOOOO 11将下列醛酮分别用普通命名法和系统命名法命名 (1) CCCH3HHCHO (2) CCHPhCHOH（Ph苯基） (3) CH2CHCOCHCH2 (4) CH2CHCH2COCH2CH3 (5) CH3COCH(CH3)2 (6) Cl2CHCOCH3 (7) PhCH2COCH
7、2Ph 12将下列醛酮用系统命名法命名 (1) CH3CHOHCOCH3 (2) CH3CHBrCH2CH2CH2CHO (3) CCH3CHCH3 CC CHO (4) CCC6H5CH3CH3 CCH2CH3O 54 (5) (CH3)2CHCH2COCH2CH2OH (6) CHCH2CHOHCH2CHO (7) O (8) O (9) CHOCH3CH3 (10) CH3OHHCH3 13将下列羧酸用系统命名法命名 (1) CH3CHCHCOOH (2) CH3C(CH3)2COOH (3) BrCH2CH2CH2COOH (4) CH3CH2COCH2COOH (5) HOCH2CH
8、2CHCOOH (6) CH2CH2CH2COOH (7) HCCHCOOHOOH (8) COOHCH3CO (9) CH2CH2COOH (10) CCCH3CH2CH2HH CH2COOH (11) CCHCH2COOHCHCH2CH3C (12) COOHCHO (13) HOOCCH2CCH2COOHOHCOOH (14) COOHCOOH (15) CCCH3CH2HCH2HCCHCH2HCC(CH2)7COOHHH 55 CClOOOH CH3CCH3O CH3CCH2CHO，OCH3CCOCH2CHO，O二、烷、烯、炔 1如果烷烃中 1氢、2氢和 3氢被氯化时的活性比是 13.
9、85，计算 2-甲基丁烷被氯化时产物的相对比及各产物的百分比。 2烷烃中 1氢2氢3氢被溴化时相对活性比是 1821600，计算丙烷被一溴化时，各一溴产物的相比对及各产物的百分比。 3某烷烃 A 分子式为 C6H14，氯化时可以得到两种一氯产物。试推出烷烃 A 的结构。 4命名下列各化合物 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4) 5写出甲基环己烷发生自由基溴化反应时得到一溴化产物，并命名和预计主要一溴化产物。 6写出在60时，Br2与三环 3.2, 1, 01.5 辛烷反应的产物 1234576+ Br2 7完成下列反应式 (1) CF3CH CH2 H
10、Br (2) BrCH CH2 HBr (3) CH3OCH CHCH HBr 8 写出顺2丁烯和反2丁烯与间氯过氧苯甲酸 反应， 然后再水解的反应产物。 9写出顺、反2 丁烯与碱性稀冷高锰酸钾水溶液反应产物。 10(E)5庚烯1醇与 HCl 反应生成产物（A） ，分子式为 C7H14O，而与 Br2反应生成产物（B） ，分子式为 C7H13OBr。试推测（A） 、 （B）的结构，并用反应式表示其形成过程。 113, 3二甲基1丁烯与 HI 起亲电加成反应，生成分子式为 C6H13I 的两异构体（A）和（B） ， （A）经醇氢氧化钾处理得到原料，3, 3二甲基1丁烯。 （B）经同样条 件处理后
11、，再经 O3/Zn/H2O 处理得到丙酮（ ） ，试推测（A）和（B）的结构，并用反应式表示各步反应过程。 12化合物（A）分子式为 C10H14，在 Pd 催化下加氢，可以吸收 3mol H2，得到 1甲基4异丙基环己烷。 （A）经臭氧化（O3/H2O+Zn） ，还原性水解得到等物质量的化合物 HCHO， 试推测化合（A） 56 的结构。 13完成下列反应式 (1) CH3CH2CH2CH2ICH3CH2OHKOHHBrROOR？ (2) CH3CH2CH2OHHOCl？H2SO4 OHCH3H2SO4？H COOOHH2O？(3) CH3Br2hr？CH3CH2OHKOH？KMnO4H2O
12、, OH？(4) C6H5CHCH2CH2 HBr？(5) (6) CH3CH2C CHC2H5BrLindlarH2H+CH3OHNaBH4NaNH2？OH？ (7) CH3C CCH3Na？NH3(l)D2Pd 14对下述反应提出适当的反应机理 CCCH3HCH3 HCCCH3HH CH3H+(1) H+(2) 15讨论 2甲基1, 3丁二烯与 HBr 在 1, 4 加成反应的主要产物 16完成下列反应式 (1)OHPhCO3HH2SO4？H3O+？ Lindlar PdCu2Cl22HC CH(2)NH4Cl？H2？ HC(3)CCHCH2HgSO4, H2OH2SO4？ (4)？CH3
13、CHCHCH2CH3Br2？KOHC2H5OH (5)Br2？KOHC2H5OH？ 57 CHCHCHCH2(6)HBr？ (7)1. O32. Zn/H2O？ CCHCH3CH3CH3CH2 HI？(8) 17分别写出 2, 4庚二烯和 2, 4己二烯的顺反异构体 18如何完成下列转变 CCCH3HC2H5 HCCCH3HH C2H5(1) BrCH2CH2CH2CH3CH3CHCHCH3BrOH(2)(CH3)2CCH2(CH3)2CCH2DOCH3(3) (CH3)2CHCH2Cl(4)(CH3)3CCH2C(CH3)2I 19从不超过 3 个 C 原子的有机原料合成 CCH3 和 CH
14、3CH2CH2CH2CHOCH3CH2CH2O 20从 2溴丁烷合成 OCCCH3CH3CH3H和OCCCH3HCH3H 21完成下列反应式 CHCD2CH3CH3CH2Cl(1)KOH, EtOH？ (2) CH2CHCH2C CH HBr ？ (3)？CH3C CCH3Lindlar PdH2Br2？ 58 CH2HCH3NBS (4) 1COOCH3COOCH3？ (5)ClNaOHC2H5OH？(6)？HCH3KMnO4冷、稀 22如何完成下列转变 (1) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2C CCH2CH2CH2CH3(2) CH3CH2Br CH3CH2CCH2CH2CH3
15、O(3) CH3C CCH(CH3)2 CCH2CH(CH3)2OCH3 23写出 的所有可能的产物。 24化合物（A）有一个手性 C 原子与 Br2/CCl4反应生成三溴化合物（B）具有三个手性 C 原子， （A）与 C2H5ONa/C2H5OH 共热生成化合物（C） ， （C）无手性 C 原子，（C） 与丙烯醛 （CH2CHCHO） 共热生成分子式为 C7H10O 的环状化合物 （D） 。试推测（A）（D）的结构。 25由加必要的试剂合成 (1)(2)(3)CHCH3CCHOHClH 26完成下列反应式 CH3CCCH3CH3CH2 HBr？(1) CH3(2)Br2H2O？ (3)？1.
16、 O32. Zn/H3O+ 59 (4)？ (5)？KMnO4？ 三、芳香族化合物 1用箭头表示下列芳香族化合物在发生亲电子取代反应时，亲电试剂取代位置（主要产物） NO2CH3ClCOOOCH3NO2H3COCH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NHNO2CCH3OCH3CO2NOH 2由甲苯和不超过四个碳的有机原料及无机试剂合成 CH2CNNO2(CH3)3C 3由苯、甲苯和不超过两个碳的有机原料及无机试剂合成 O2NCH2CH2CH2OH 4该烃经元素分析知 C：89.55%、H：10.45%，从质谱可知其分子量为 134，并存在苯环，该烃的一溴取代物可以分离到五个异构体，试推
17、测该烃的结构 5用系统命名法命名下列化合物 O2NClClCH3CH2CH3(1)(2) (3)OHCH3CH2CCCH2CH3HO(E) 60 6完成下列反应式 NO2(1)Br2Fe？ (2)？CH3HNO3H2SO4 (3)？CHOCl2Fe (4)CH3OCH3OCH2CHCH2COClAlCl3？ (5)CH2CH2CHCH2COHCH3CH3H2SO4？ (6)CH2H2SO4？CH2COHCH3CH3CH2CH2 (7)CH2CHCH2CHCHCH3H2SO4？ (8)OCH3？稀D2SO4D2O (9)OCH2CH2CHClCH3AlCl3？ ？(10)OCH3CClOAlCl
18、348%HBr 61 ？(11)AlCl3CH2CH2OH2O (12)CH3HCHO, HClZnCl2KCNH3O+？ 7 用芳环取代反应， 写出由苯及不超过三个 C 原子的有机原料合成正丙基苯的三种不同方法。 8写出由苯及适当的试剂合成的两种方法 9以甲苯为原料合成 (1) 对溴苯甲酸；(2) 间溴苯甲酸；(3) 邻溴苯甲酸。 10以苯或甲苯为原料，合成下列化合物 (1) H2NCCH3O(2) CH3CH2COOH (3)CH2CH2C CH(4)COOHBrBr (5)CH2(6)CH2CHCH2BrCH3 11以苯及不超过 2 个 C 原子的有机原料合成 CH2CH2CH2(1)(
19、2)CH2CH2D DCH2CH3(3) 12请推测符合下列条件芳香族化合物的结构式 (1) 分子式为 C8H10仅能生成一种一硝化产物 (2) 分子式为 C6H3Br3能生成三种一硝化产物 (3) 分子式为 C10H14不能被强氧剂氧化成芳香族羧酸 (4) 分子式为 C10H14有六个可能的一溴取代物（光照下发生） ，其中有两个一溴取代物可拆分为一对对映体，该化合物经氧化后生成一个酸性物质 C8H6O4；后者只有一种硝化产物 C8H5NO6。 13化合物（A） ，分子式为 C16H16，能使 Br2/CCl4及冷稀 KMnO4溶液褪色。在温和条件下催化加氢， （A）能与等物质量的氢加成。用热
20、的 KMnO4氧化时， （A）只能生成一种二元酸 C6H4(COOH)2，其一硝化取代物只有一种，推测（A）的构造式。 62 四、卤代烃、醇、醚 CCCH3CH3H CH(CH3)21. 由 加必要无机试剂合成CH3CHCH3 ， BrHCOC2H5 O 2由苯及不超过 2 个 C 原子的有机物合成 CHOCH3CHCH3 3. 试分别用(1) (2) 和CH3SNa为原料及其它必要试剂合成HClHCH3HClHCH3SCH3HHCH3 4化合物（A） ，分子式为 C5H10O，不溶于水，与溴的四氯化碳溶液和金属钠都没有反应， 与稀盐酸或稀氢氧化钠溶液反应， 得到同一化合物 （B） ， 分子式
21、为 C5H12O2， （B）与等物质量的 HIO4水溶液反应得到 HCHO 和化合物（C） ，分子式为 C4H8O， （C）可发生碘仿反应，请推测（A） 、 （B） 、 （C）构造式。 5用系统命名法命名下列化合物 (1) CH3CHCH2CHCH3ClCH3(CH3)2CHCHCHCH2OHClF(2) (3)HCH3HClCH3CH3HBr(5)HCH3HBrBrH(4)CH2BrCl (8)HCH3HOH(6)HOCH3HH3COH(7) 63 (10)HCH3HClC6H5C(CH2CHCH2)2OH(9)(11)(12) CH3CCH2CH2OCH3OHCH3 CH3C CCCH3C
22、H3CH2OH 6如何实现下列转变 CHCH3(1) (2)CC 7从指定原料合成下列化合物 (1) 合成环己二醇 (2) 从 合成 OCH(CH3)2 和 OCD3 (3) 从 1-戊醇合成 CH3CHCH2CH2CH3D 和 DCH2CH2CH2CH2CH3 (4) 合成 OCH2CH3CH3 8写出下列醇在浓 H2SO4存在下脱水的主要产物 CH3OHCH2OH(1)H2SO4？(2)CH2OHH2SO4？(3) (CH3)3CCH2OHH2SO4？(4)H2SO4？ 9由 1-甲基环己醇为原料，合成 (1) 1-甲基-1-溴-环己烷 (2) 1-甲基-2-溴-环己烷 10完成下列反应式
23、 OH(1)？CrO3HOAc 64 (2)CH2CH2OHCrO3 吡啶( )CHCl3？ CH3CHCCH3OHOH(3)HIO4？ (4) CH3CCHCH3CH3CH2H2SO4？H2O (5)NBSCCl4(CH3)3COK？CH2CHCCH3O？1. O32. Zn/H2O 11 CCCH3CH2HCH2CH2OH H （Cis-3-己烯-1-醇）具有绿色植物的清香气味， 请试用乙炔为原料及其它必要试剂合成。 12. 从不超过2个C原子的有机化合物为原料合成和CH3CH2CHCH2OCH3CHCHOCH3 13 从不超过 2 个 C 原子的原料和苯合成 CCH2CH3CH3O CH
24、2CH3 五、醛、酮 1完成下列反应式 ？1. CH2CH MgBrCH3CCH3O干HCl2. MH4Cl, H2O1. O32. Zn/H2OHOHCHOCH2OH？ 2 由甲苯及不超过 3 个 C 原子的有机化合物为原料合成 CHC(CH3)2 3化合物（A） ，分子式为 C10H16O，与吐伦试剂作用生成银镜， （A）经 Ni 催化加氢可 65 先后得到化合物（B） ，分子式为 C10H20O 和化合物（C） ，分子式为 C10H22O， （A）经 O3，Zn/H2O 处理得到乙二醛、丙酮和化合物（D） ， （D）被 AgNO3的氨水溶液氧化为化合物（E） ，分子式为 C5H8O3，
25、（E）经 I2NaOH 溶液作用生成碘仿， （A）与H2SO4共热可得到对异丙基甲苯，请推测（A）的结构式，并写出各步反应。 4将下列醛、酮分别用普通命名法和系统命名法命名 (1)(3)(4)(5)(2)CH3CHCHOCl(CH3)CHCHOCCHPhCHO HClCH2CCH2ClOCCH2CH3OCH2CHCH2 5用系统命名法命名下列化合物 CHO(1)CHOOCH3OCH3CH3OCCH3O(3)(2)(7)(8)CH3CH2CCH2CHCHOOClCCCCH3CH3 H CH3C CO(9)(10)PhCCHCHPhOOHCCH2CHCH2CHOCHO(11)(12)BrCH2CH
26、2CCH2ClOCHCHCOHBrCCH3CH3OO(6)(4)(5)O(13)CHCCH2OCH3CHBr(14)CH3CONO2HOCHCHCHO(15)CH3CHCCH2CH2CHOBrO(16) 6完成下列反应式 (1)OCHOCH3CCH2 OCH3H+？ 66 BrCHOCH3O(2)？NaOH (3) (CH3)3CHCHO HCHO（过量）K2CO3？ (4)CH3O(CH3)2CuLi(C2H5)2OH3O+？ (5)CH3OCH3LiEt2OH2O (6)CH3OHCN？H3O+ (7)KOH？H3O+OCH3C CH NOHCH3(8)H2SO4？ H2OO(9)Mg苯H
27、2SO4？Al2O3？ (10)CHOCH2CCH3ONH？ (11) CH3CH2OH？PhCOOOHC6H5MgBrH2SO4？H3O+？CrO3N？ (12)CHO CH3NO2NaOH？ 67 7写出下列反应的主要产物 HOHCHOCH2OH？HCN(1) COHPhCH3OH(2)H2SO4？ 8如何完成下列转变 O(1)CH2CH2CHOCH2CH2CHOCH3O(2)(3) ClCH2CH2CHOOOHOOO(4)O(6)OCCH3(5)CH3CH3H3C 9以甲苯及必要的试剂合成下列化合物 CH2COHCH3CH3(1)(2)CH(CH3)2H3C COCH2CH3NO2(3)
28、CHNO2CHCHO(4) 68 NH2C NH NH2O 10以环戊烷及不超过 2 个 C 原子的有机原料合成下面化合物 (4)(1)CHO(2) CH2(CH2CHO)2 CH2CH2CHOCH2CCH3O(3)CH3O 11从苯、甲苯及其它易得有机试剂合成下列化合物 CH2OHCHCH2(1)CONO2(2)(3)(4)(5)CHCH2OHNO2CH2CH3CH3CH3CH3 12由苯及不超过 3 个 C 原子的有机物化合物合成 CH2(1)(2)CHCH2CH2OHCH3CHOOHClCl 13 化合物 （A） ， 分子式为 C10H16O， 可以和氨基脲 （ ） 或羟胺 （NH2OH
29、）反应，能使 Br2/CCl4或冷稀 KMnO4溶液褪色，与吐伦试剂不反应。 （A）被选择性还原得到（B） ，分子式为 C10H18O， （B）与羟胺反应得到一个固体。但（A）不能使 Br2/CCl4或冷稀 KMnO4溶液褪色。 （A）还可被还原到（C） ，分子式为 C10H20O，（C） 不与羟胺反应， 也不能使 Br2/CCl4或冷稀 KMnO4溶液褪色， 但可以使 CrO3/H+溶液变绿。化合物（A）被强氧化剂氧化时可分别得到： (CH3)2CHCOOH CH2COOH+CH3COCOOH 及(CH3)2CHCH2COOH CH2COOH+CH3COOH 推测（A） 、 （B） 、 （C
30、）的构造式，并写出其反应式。 14化合物（A） ，分子式为 C8H14O，能使 Br2/CCl4溶液褪色，并与苯肼反应生成相应的腙。 （A）经 KMnO4氧化得到丙酮和化合物（B） ， （B）具酸性， （B）与 NaOHI2反应生成 CHI3黄色沉淀和丁二酸，试推测（A）的可能构造式，并写出相应反应式。 69 六、羧酸及其衍生物 1完成反应式 CH3COCH2CH2COC2H5OOC2H5ONaC2H5OH？ 2.COCCHCHCH3O C6H5C2H5H2O18H+（）（）（）（） 3.CCNCHCN CNH3O+ABCP2O5, 300 oC140160 oCH2/Ni 4用系统命名法命名
31、下列各酸 (3)(4)(1) (2)CH3COOHCH3CH2COOHCCHOOCHCOOH HHOOCCOOH 5写出所有分子式为 C5H8O2，含有五元环内酯类化合物及名称 6用系统命名法命名下列化合物 (3)(1)(2)CH2CH2CH2COOHHCOOHCH2COOHCH2COOH (4)(5)COOH(CH2)2(CH3)2CHCOCCH(CH3)2OO (6)(7)ClBrCOCOOClBrCH2CCH2COOO CCOOHBrO(8)(9)COClCClOHHC 70 (10)(11)C2H5OOCCHCH2CHCOOC2H5CH2CH2CClCClOOOPhCH3O 8完成下列
32、反应式 Cl3CCOHO(1)H2O？ HOCOHO(2) (3) O2NCOOHNO2NO2？ COOHCH2COOH(4)AC2O？ (5)COOC2H5COOC2H52C2H5ONaOHH+AB (CH3)2CHCHCHCH2COOH(6)？ (7)COOHCH2COOO 9完成下列反应式 (1)COOHNO2CNLiAlH4？ 71 (2) NCCNH2OLiAlH4ABAC2O B(3)COCOOC2H5OH1molPCl3H2Pd/BaSO4AC OOOLiAlH4？(4) CH3CCOHCH3CH2BrONaOHCCl4ANaOHH2O(5) CH2COHO(6)H+ CHO(7
33、)+ 1HCHOOHAHCNBH3O+C CH3CH2CH2COOH Cl2PA1. NaHCO32. NaCNBH3O+C(8) (9)CClClO+ C2H5OH（1mol）ABNH3 (10) HCCl3 C2H5ONa（足量）AC2H5MgXB (11)OCCH2CH2CH2COOC2H5OH（1mol）ACl2PBC2H5OHC 72 (12)CH2OHCOOHH+ACH3MgI过量H2OB 10完成下列反应式 CH2CH2CH2COCH3 O(1)CH3CH3CHCH2CH2OHiC5H11ONa少量催化回流？ CCOCH3n CH3OOO(2)+n HOCH2CH2OHH+？ C
34、OCCHCH3 CH3OHOCH3(3)CH3ONa？ (4)OHOCH3OHH3CCH3OACH3MgICuBrBH3O+C 11完成下列反应式 CH2COC2H5 OCCH2CHCH3CH3O(1)C2H5ONaC2H5OHH+？ C2H5OH(2)CH3CH2CH2CCH2CH2CH2CHCH3COOC2H5OC2H5ONaAPhCH2ClB CH3ICH2COC2H5 O(3)C2H5ONa1molCCH2CH2CH3OABC2H5ONaC2H5BrCC2H5ONaC2H5OHHOACD (4)2C2H5ONaNCCH2COC2H5 OBrCH2CH2BrANaOHH3O+B 73 O
35、HC2H5OH(5)2C2H5ONaH+BrCH2CH2BrAB2CH2(COOC2H5)2C2H5ONaC2H5OHClCH2CH2ClCD300 oC NaOC2H5C2H5OHCCH3O+(6)CH2COC2H5 OCCH3OA+B 12以丙酮、2 个 C 原子的有机物和任选无机试剂为原料合成 (1) HOOCCH2COOH(2) CH3CCOHCH3CH3O (3)(4)CH3COC(CH3)2OCH2CH3CH3COCOCH2CH3 OOOOOCOOHO(5)(6)(7) 13 CH2CHCHCOOHCH3 在酸作用下得到两种产物，请写出两种产物的结构，哪 一种产物是主要的。 14蜂王浆可按如下方法合成：酮（A）C7H12O 用 CH3MgI 处理后水解生成醇（B）C8H16O， （B） 经脱水成为烯烃 （C） C8H14， （C） 臭氧化然后还原水解得化合物 （D）C8H14O2。 （D）与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物，此产物经热酸水解得到蜂王浆（E）C10H16O3， （E）经催化氢化得到酮酸（F）C10H13O3， （F）与碘在 NaOH中反应后酸化得到碘仿与壬二酸，请写出（A）（F）的结构。