《高二化学课件：3.1.2 《酚》（人教版选修5）.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高二化学课件：3.1.2 《酚》（人教版选修5）.ppt（71页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、1.1.讨论：讨论：互为同系互为同系物吗？物吗？提示：提示：所谓同系物是结构相似，在分子组成上相差一所谓同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个个或若干个CHCH2 2原子团的一系列化合物。二者从组成上原子团的一系列化合物。二者从组成上看相差一个看相差一个CHCH2 2，但结构不相似，但结构不相似，属于属于酚类，酚类，属于醇类，二者不互为同系属于醇类，二者不互为同系物。物。2.2.试分析苯酚分子中至少有多少个原子在同一平面上？试分析苯酚分子中至少有多少个原子在同一平面上？提示：提示：苯分子中苯分子中1212个原子在同一平面上，苯酚可看作苯个原子在同一平面上，苯酚可看作苯中一个氢原子被一个
2、羟基取代，因此苯酚分子中至少有中一个氢原子被一个羟基取代，因此苯酚分子中至少有1212个原子（个原子（6C6C、5H5H、1O1O）在同一平面上，最多）在同一平面上，最多1313个原子个原子都在同一平面上。都在同一平面上。3.3.苯酚在空气中易被氧化，该如何保存？苯酚能否被苯酚在空气中易被氧化，该如何保存？苯酚能否被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化？酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化？提示：提示：苯酚应密封保存；酸性高锰酸钾等强氧化剂的苯酚应密封保存；酸性高锰酸钾等强氧化剂的氧化性大于氧气，故可以氧化苯酚。氧化性大于氧气，故可以氧化苯酚。4.4.苯酚若沾到皮肤上应如何处理？苯酚若沾到皮肤上应如何处理？提示：
3、提示：苯酚有毒，对皮肤具有强烈的腐蚀作用，其常苯酚有毒，对皮肤具有强烈的腐蚀作用，其常温下在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，可立温下在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，可立即用酒精清洗。即用酒精清洗。【典例典例1 1】(2010(2010德州高二检测德州高二检测)某些芳香族化合物的分某些芳香族化合物的分子式均为子式均为C C7 7H H8 8O O，其中属于酚类和不属于酚类的种类分别，其中属于酚类和不属于酚类的种类分别为为A A2 2种和种和1 1种种B B2 2种和种和3 3种种C C3 3种和种和2 2种种D D3 3种和种和1 1种种【思路点拨思路点拨】解答本题应注意以下两点：解答
4、本题应注意以下两点：（1 1）属于酚类必有基团）属于酚类必有基团（2 2）苯环上有两个支链时，存在邻、间、对三种情况。）苯环上有两个支链时，存在邻、间、对三种情况。【自主解答自主解答】选选C C。组成的酚类物质有：。组成的酚类物质有：组成的非酚类物质有：组成的非酚类物质有：1.1.讨论探究：苯酚、乙醇、水中羟基氢的活泼性。讨论探究：苯酚、乙醇、水中羟基氢的活泼性。提示：提示：苯酚显酸性，水显中性，说明苯酚分子中的羟苯酚显酸性，水显中性，说明苯酚分子中的羟基易电离出基易电离出H H+，酚羟基较活泼。钠和乙醇反应较与水，酚羟基较活泼。钠和乙醇反应较与水反应缓慢，说明水中的羟基较为活泼，故三者分子中
5、反应缓慢，说明水中的羟基较为活泼，故三者分子中羟基氢的活泼性由强到弱的顺序为：苯酚羟基氢的活泼性由强到弱的顺序为：苯酚 水水 乙醇。乙醇。2.2.如何理解酚羟基比醇羟基更活泼？如何理解酚羟基比醇羟基更活泼？提示：提示：物质的结构决定物质的性质。酚中的羟基直接物质的结构决定物质的性质。酚中的羟基直接与苯环相连，而醇中的羟基和烃基直接相连。苯环和与苯环相连，而醇中的羟基和烃基直接相连。苯环和羟基之间的相互作用使酚羟基更活泼。羟基之间的相互作用使酚羟基更活泼。3.3.实验探究：设计实验证明酸性：实验探究：设计实验证明酸性：CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3 并画出实验装置图。并
6、画出实验装置图。提示：提示：可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中，观察溶液是否变浑浊。如图：入苯酚钠溶液中，观察溶液是否变浑浊。如图：4.4.分析比较苯酚和浓溴水、苯和液溴两反应，理解羟分析比较苯酚和浓溴水、苯和液溴两反应，理解羟基对苯环的影响。基对苯环的影响。提示：提示：苯酚分子中羟基对苯环具有较大的影响，使苯苯酚分子中羟基对苯环具有较大的影响，使苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易发生取代反应，具体体现在以下几个方面：子更容易发生取代反应，具体体现在以下几个方面：【典
7、例典例2 2】漆酚漆酚 是生漆的主要成分，是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。漆酚不具有的化学性质有黄色，能溶于有机溶剂中。漆酚不具有的化学性质有A.A.可以燃烧，当氧气充足时，产物为可以燃烧，当氧气充足时，产物为COCO2 2和和H H2 2O OB.B.与与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C.C.能与能与NaOHNaOH反应，也能与反应，也能与NaNa2 2COCO3 3反应产生气泡反应产生气泡D.D.它能与浓溴水发生取代反应和加成反应，且它能与浓溴水发生取代反应和加成反应，且1 mol1 mol漆酚漆酚最多消耗最多消耗5 mol Br5 mol Br2 2【思
8、路点拨思路点拨】注意酚羟基的活泼性的强弱和不饱和键的注意酚羟基的活泼性的强弱和不饱和键的个数。个数。【自主解答自主解答】选选C C。C C项中漆酚与项中漆酚与NaOHNaOH反应而溶解，由于反应而溶解，由于酚羟基的酸性弱于酚羟基的酸性弱于H H2 2COCO3 3的酸性，但强于的酸性，但强于HCOHCO3 3-的酸性，所的酸性，所以漆酚会与以漆酚会与NaNa2 2COCO3 3反应生成反应生成NaHCONaHCO3 3，而不是，而不是COCO2 2，故，故C C项项错。错。D D项，苯环上项，苯环上OHOH的邻位和对位均会与的邻位和对位均会与BrBr2 2发生取代发生取代反应，侧链反应，侧链C
9、 C1515H H2727中含碳碳双键或三键，可与中含碳碳双键或三键，可与BrBr2 2发生发生加成反应。取代时最多消耗加成反应。取代时最多消耗3 mol Br3 mol Br2 2，加成时最多消耗，加成时最多消耗2 mol Br2 mol Br2 2，则最多共消耗，则最多共消耗5 mol Br5 mol Br2 2，D D项正确。项正确。知识点一：苯酚的结构及物理性质知识点一：苯酚的结构及物理性质1.1.（双选）下列物质中属于酚类的是（双选）下列物质中属于酚类的是()()【解析解析】选选B B、C C。酚是羟基与苯环直接相连的化合物，。酚是羟基与苯环直接相连的化合物，故选故选B B、C C。
10、2.2.下列关于苯酚的叙述中，正确的是下列关于苯酚的叙述中，正确的是()()A.A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B.B.苯酚分子中的苯酚分子中的1313个原子一定处于同一平面上个原子一定处于同一平面上C.C.苯酚有腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤苯酚有腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤D.D.苯酚能与苯酚能与FeClFeCl3 3溶液反应生成紫色沉淀溶液反应生成紫色沉淀【解析解析】选选C C。苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；。苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的苯酚中除酚羟基上的H H原子外，其余原子外，其余1212个原子一定处于个原子一定处
11、于同一平面上，当同一平面上，当O OH H键旋转使键旋转使H H落在落在1212个原子所在的平个原子所在的平面上时，苯酚的面上时，苯酚的1313个原子将处在同一平面上，也就是个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的说苯酚中的1313个原子有可能处于同一平面上；苯酚有个原子有可能处于同一平面上；苯酚有腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与即用酒精洗涤；苯酚与FeClFeCl3 3溶液反应时得到紫色溶液溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。而不是紫色沉淀。知识点二：苯酚的化学性质知识点二：苯酚的化学性质3.(20103.(2
12、010衡水高二检测衡水高二检测)下列有关苯酚的叙述中不正下列有关苯酚的叙述中不正确的是确的是()()A A苯酚是一种弱酸，它能与苯酚是一种弱酸，它能与NaOHNaOH溶液反应溶液反应B B在苯酚钠溶液中通入在苯酚钠溶液中通入COCO2 2气体可得到苯酚气体可得到苯酚C C除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作试剂除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作试剂D D苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚【解析解析】选选C C。苯酚是一种弱酸，它能与。苯酚是一种弱酸，它能与NaOHNaOH溶液反应，溶液反应，酸性小于碳酸，在苯酚钠溶液中通入酸性小于碳酸，在苯酚钠溶液中通入COCO2 2气体可
13、得到苯气体可得到苯酚酚,故故A A、B B正确。苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚可正确。苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚可用于消毒。由于溴单质易溶于有机溶剂，除去苯中混用于消毒。由于溴单质易溶于有机溶剂，除去苯中混有的少量苯酚若用溴水作试剂，苯酚反应生成沉淀，有的少量苯酚若用溴水作试剂，苯酚反应生成沉淀，但苯中混有溴单质，故但苯中混有溴单质，故C C错误。错误。4.(20104.(2010沈阳高二检测沈阳高二检测)白藜芦醇广泛存在于食物白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟癌性。能够跟1 mol1 mol该化合
14、物起反应的该化合物起反应的BrBr2 2或或H H2 2的最大用的最大用量分别是量分别是()()A A1 mol 1 mol1 mol 1 molB B3.5 mol 7 mol3.5 mol 7 molC C6 mol 6 mol6 mol 6 molD D6 mol 7 mol6 mol 7 mol【解析解析】选选D D。1 mol1 mol白藜芦醇与白藜芦醇与H H2 2加成需加成需7 mol H7 mol H2 2（2 2个苯环和一个个苯环和一个C CC C键）；当与溴发生反应时，在苯环键）；当与溴发生反应时，在苯环上发生取代反应（上发生取代反应（BrBr原子取代酚羟基的邻、对位上的原
15、子取代酚羟基的邻、对位上的H H原子），共需原子），共需5 mol Br5 mol Br2 2，还有，还有1 mol Br1 mol Br2 2与与1 mol 1 mol C CC C键发生加成反应，故总共需消耗键发生加成反应，故总共需消耗BrBr2 2 6 mol 6 mol。5.5.欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓的浓NaOHNaOH溶液，反应的离子方程式为溶液，反应的离子方程式为_。再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现将出现_现象，然后分液。从分液漏斗上口倒现象，然后
16、分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是出的上层液体是_。从分液漏斗下口放出下层。从分液漏斗下口放出下层液体，加入适量盐酸，再将其分成两份。一份溶液中液体，加入适量盐酸，再将其分成两份。一份溶液中加入加入FeClFeCl3 3溶液，出现的现象是溶液，出现的现象是_。另一份溶液中加入过量的浓溴水，发生反应的化学方另一份溶液中加入过量的浓溴水，发生反应的化学方程式为程式为_。【解析解析】苯酚具有弱酸性，可溶于苯酚具有弱酸性，可溶于NaOHNaOH溶液，而苯则溶液，而苯则不与不与NaOHNaOH反应，故会出现分层现象，且上层为苯。反应，故会出现分层现象，且上层为苯。加入盐酸后，又会转化为加入盐酸后，又会
17、转化为遇遇FeClFeCl3 3发生反应，溶液呈紫色，发生反应，溶液呈紫色，遇浓溴水可发生取代反应，生成不溶于遇浓溴水可发生取代反应，生成不溶于水的水的答案：答案：分层分层 苯苯 溶液呈紫色溶液呈紫色一、选择题（本题包括一、选择题（本题包括5 5小题，每小题小题，每小题3 3分，共分，共1515分）分）1.1.久置空气中会发生颜色变化，但颜色变化不是由于久置空气中会发生颜色变化，但颜色变化不是由于跟氧气反应引起的物质是跟氧气反应引起的物质是()()A.A.过氧化钠固体过氧化钠固体B.B.亚硫酸钠固体亚硫酸钠固体C.C.硫酸亚铁晶体硫酸亚铁晶体D.D.苯酚晶体苯酚晶体【解析解析】选选A A。Na
18、Na2 2O O2 2为浅黄色固体，久置发生反应：为浅黄色固体，久置发生反应：2Na2Na2 2O O2 2+2H+2H2 2O=4NaOH+OO=4NaOH+O2 2、2Na2Na2 2O O2 2+2CO+2CO2 2=2Na2Na2 2COCO3 3+O+O2 2等，变成白色固体；等，变成白色固体；NaNa2 2SOSO3 3为白色固体，久为白色固体，久置发生反应置发生反应:2Na:2Na2 2SOSO3 3+O+O2 2=2Na=2Na2 2SOSO4 4，还是白色固体，还是白色固体，无颜色变化；无颜色变化；FeSOFeSO4 4晶体为草绿色，久置被晶体为草绿色，久置被O O2 2氧化
19、成氧化成FeFe2 2(SO(SO4 4)3 3为棕黄色；苯酚为无色晶体，久置被为棕黄色；苯酚为无色晶体，久置被O O2 2氧化氧化成粉红色固体。故答案为成粉红色固体。故答案为A A。2.2.下列说法中，正确的是下列说法中，正确的是()()A.A.卤代烃在卤代烃在NaOHNaOH存在下水解生成的有机物都是醇存在下水解生成的有机物都是醇B.B.所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮或酮C.C.互为同系物互为同系物D.D.苯酚与溴的反应可用于苯酚的定性检验和定量测定苯酚与溴的反应可用于苯酚的定性检验和定量测定【解析解析】选选D D。形如。形如
20、的卤代烃水解得到的卤代烃水解得到的是酚（的是酚（），此外同一碳原子上含两个），此外同一碳原子上含两个或两个以上卤原子时，其水解的产物也不是醇；醇类或两个以上卤原子时，其水解的产物也不是醇；醇类物质中，与物质中，与OHOH相连的碳原子上若不含氢原子时不能相连的碳原子上若不含氢原子时不能被氧化为醛或酮；被氧化为醛或酮；属于酚类，属于酚类，属于醇类，两者不是同系物。属于醇类，两者不是同系物。3.(20103.(2010长沙高二检测长沙高二检测)在苯和它的衍生物中在苯和它的衍生物中,由于侧链由于侧链与苯环间的相互影响与苯环间的相互影响,从而使它们在性质上都发生了一些从而使它们在性质上都发生了一些变化。
21、但下列反应中不能够说明这一现象的是变化。但下列反应中不能够说明这一现象的是()()【解析解析】选选D D。在苯酚中，苯环和羟基相互影响，使苯。在苯酚中，苯环和羟基相互影响，使苯酚中羟基变得活泼而显酸性，使连有羟基的碳原子的酚中羟基变得活泼而显酸性，使连有羟基的碳原子的邻对位碳原子上的氢原子变得活泼，易被取代，故邻对位碳原子上的氢原子变得活泼，易被取代，故B B、C C正确。烷烃不易被酸性高锰酸钾氧化，但在甲苯中，正确。烷烃不易被酸性高锰酸钾氧化，但在甲苯中，由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧化，故化，故A A正确。正确。4.(20104
22、.(2010德州高二检测德州高二检测)己烯雌酚是一种激素类药物，己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是结构如下，下列有关叙述中不正确的是()()A.A.可以用有机溶剂萃取可以用有机溶剂萃取B.1 molB.1 mol该有机物可以与该有机物可以与5 mol Br5 mol Br2 2发生反应发生反应C.C.可与可与NaOHNaOH和和NaHCONaHCO3 3发生反应发生反应D.1 molD.1 mol该有机物可以与该有机物可以与7 mol H7 mol H2 2发生反应发生反应【解析解析】选选C C。绝大多数有机物易溶于有机溶剂，。绝大多数有机物易溶于有机溶剂，A A项项
23、正确。正确。1 mol1 mol该有机物与该有机物与BrBr2 2发生加成反应（与碳碳双发生加成反应（与碳碳双键）和取代反应（苯环上连有羟基的碳原子的邻对位键）和取代反应（苯环上连有羟基的碳原子的邻对位碳原子上的氢原子）共需碳原子上的氢原子）共需5 mol Br5 mol Br2 2，B B项正确。酚羟项正确。酚羟基具有酸性，但酸性小于碳酸，故与基具有酸性，但酸性小于碳酸，故与NaOHNaOH反应，不与反应，不与NaHCONaHCO3 3反应，反应，C C项错误。项错误。1 mol1 mol该有机物与该有机物与H H2 2发生加成反发生加成反应应(碳碳双键和苯环碳碳双键和苯环)共需共需7 mo
24、l H7 mol H2 2，D D项正确。项正确。5.5.用一种试剂就能鉴别用一种试剂就能鉴别NaOHNaOH溶液；溶液；苯酚溶液；苯酚溶液；KSCNKSCN溶液；溶液；亚硫酸溶液；亚硫酸溶液；NaNa2 2COCO3 3溶液；溶液；乙醇溶乙醇溶液。该试剂是液。该试剂是()()A.A.溴水溴水B.B.酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液C.FeClC.FeCl3 3溶液溶液D.D.稀硫酸稀硫酸【解析解析】选选C C。该试剂需与六种无色溶液混合时，产生。该试剂需与六种无色溶液混合时，产生六种不同的现象。溴水不能区别六种不同的现象。溴水不能区别，它们都会使溴，它们都会使溴水褪色。酸性水褪色。酸性
25、KMnOKMnO4 4溶液不能区别溶液不能区别，它们都会使，它们都会使其褪色。其褪色。FeClFeCl3 3溶液遇溶液遇产生红褐色沉淀，遇产生红褐色沉淀，遇溶液变溶液变紫色，遇紫色，遇溶液变红色，遇溶液变红色，遇棕黄色褪去生成浅绿色棕黄色褪去生成浅绿色溶液，遇溶液，遇产生红褐色沉淀和无色气体，遇产生红褐色沉淀和无色气体，遇无现象，无现象，故用故用FeClFeCl3 3溶液能将六种无色溶液鉴别开。稀硫酸只与溶液能将六种无色溶液鉴别开。稀硫酸只与NaNa2 2COCO3 3溶液混合有明显的现象。溶液混合有明显的现象。二、非选择题（本题包括二、非选择题（本题包括2 2小题，共小题，共1515分）分）
26、6.6.（8 8分）在某有机物分）在某有机物A A的分子中，具有酚羟基、醇羟的分子中，具有酚羟基、醇羟基、羧基等官能团，其结构简式如图。基、羧基等官能团，其结构简式如图。（1 1）A A跟跟NaOHNaOH溶液反应的化学方程式是：溶液反应的化学方程式是：_。（2 2）A A跟跟NaHCONaHCO3 3溶液反应的化学方程式是：溶液反应的化学方程式是：_。（3 3）A A在一定条件下跟在一定条件下跟NaNa反应的化学方程式是：反应的化学方程式是：_。（4 4）1 mol A1 mol A与足量的与足量的NaNa2 2COCO3 3反应，消耗反应，消耗NaNa2 2COCO3 3的物质的的物质的量
27、为量为_。【解析解析】由有机物由有机物A A的结构简式可知，其分子中含有醇的结构简式可知，其分子中含有醇羟基、酚羟基和羧基，羟基、酚羟基和羧基，NaOHNaOH可与酚羟基、羧基反应，可与酚羟基、羧基反应，NaHCONaHCO3 3只与羧基反应，而只与羧基反应，而NaNa则可与醇羟基、酚羟基、则可与醇羟基、酚羟基、羧基发生反应。酚羟基与羧基发生反应。酚羟基与NaNa2 2COCO3 3反应生成反应生成NaHCONaHCO3 3，羧基，羧基也与也与NaNa2 2COCO3 3反应，因为反应，因为NaNa2 2COCO3 3足量，故生成足量，故生成NaHCONaHCO3 3，因，因此此1 mol A
28、1 mol A共消耗共消耗 2 mol Na2 mol Na2 2COCO3 3。答案：答案：7.7.（7 7分）分）(2010(2010新余高二检测新余高二检测)四川多产五倍子，以四川多产五倍子，以五倍子为原料可制得化合物五倍子为原料可制得化合物A A，A A的结构简式如下图所的结构简式如下图所示：示：（1 1）1 mol A1 mol A最多可与最多可与_mol NaOH_mol NaOH反应。反应。（2 2）A A不具有的性质是不具有的性质是_（填写序号）。（填写序号）。与与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应 加聚反应加聚反应 与溴水与溴水发生取代反应发生取代反应 与
29、碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳 与溴水发生加成反应与溴水发生加成反应（3 3）有机化合物）有机化合物B B在浓硫酸催化条件下加热发生酯化在浓硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到反应可得到A A。请写出。请写出B B的结构简式的结构简式_。(4)(4)有机化合物有机化合物C C是合成治疗禽流感药物的原料之一，是合成治疗禽流感药物的原料之一，C C可以看成是可以看成是B B与氢气按物质的量之比与氢气按物质的量之比1212发生加成反应发生加成反应得到的产物。得到的产物。C C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构构,它能与溴水反应使溴水褪色
30、。请写出它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C C与溴水反应与溴水反应的化学方程式：的化学方程式：_。【解析解析】(1)1 mol A(1)1 mol A水解可得到水解可得到2 mol2 mol含含6 mol6 mol酚羟基和酚羟基和2 mol2 mol羧基，共消耗羧基，共消耗8 mol NaOH8 mol NaOH。（2 2）A A含有酚羟基、羧基、酯基能发生含有酚羟基、羧基、酯基能发生。（3 3）由（）由（1 1）知）知B B为为（4 4）由）由C C的性质和结构特点知其结构式为的性质和结构特点知其结构式为答案：答案：（1 1）8 8 （2 2）、（3 3）1.(61.(6分分)水杨酸环己酯具
31、有花香气味，可作为香精配方。水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方。其合成路线如下：其合成路线如下：下列说法正确的是下列说法正确的是()()A.A.水杨酸的核磁共振氢谱有水杨酸的核磁共振氢谱有4 4个峰个峰B.B.水杨酸、环己醇和水杨酸环己酯都能与水杨酸、环己醇和水杨酸环己酯都能与FeClFeCl3 3溶液发溶液发生显色反应生显色反应C.1 molC.1 mol水杨酸跟浓溴水反应时，最多消耗水杨酸跟浓溴水反应时，最多消耗2 mol Br2 mol Br2 2D.1 molD.1 mol水杨酸环己酯在水杨酸环己酯在NaOHNaOH溶液中水解时，最多消耗溶液中水解时，最多消耗 3 mol NaO
32、H3 mol NaOH【解析解析】选选C C。水杨酸分子中的。水杨酸分子中的6 6个个H H的化学环境均不相的化学环境均不相同，故其核磁共振氢谱应有同，故其核磁共振氢谱应有6 6个峰；环己醇不含酚羟基，个峰；环己醇不含酚羟基，不能与不能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应；溶液发生显色反应；1 mol1 mol水杨酸环己酯水杨酸环己酯在在NaOHNaOH溶液中水解，最多消耗溶液中水解，最多消耗2 mol NaOH2 mol NaOH；水杨酸在；水杨酸在与浓溴水反应时，发生酚羟基邻、对位的取代反应，与浓溴水反应时，发生酚羟基邻、对位的取代反应，故故1 mol1 mol水杨酸跟浓溴水反应时，最
33、多消耗水杨酸跟浓溴水反应时，最多消耗2 mol Br2 mol Br2 2。2.2.（6 6分）要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚：分）要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚：蒸馏蒸馏 过滤过滤 静置分液静置分液 加足量钠加足量钠通入过量通入过量COCO2 2 加入足量加入足量NaOHNaOH溶液溶液加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热 加入浓溴水加入浓溴水加足量的加足量的FeClFeCl3 3溶液溶液 加热加热最简单、合理的操作顺序是最简单、合理的操作顺序是_，写出反应的，写出反应的化学方程式化学方程式_。【解析解析】本题主要考查苯酚和苯酚钠的性质，想法把本题主要考查苯酚和苯酚钠的性
34、质，想法把苯酚转化为沸点最高的钠盐，蒸馏出乙醇后，再通入苯酚转化为沸点最高的钠盐，蒸馏出乙醇后，再通入COCO2 2把苯酚钠转化为苯酚。分离苯酚的具体流程为：把苯酚钠转化为苯酚。分离苯酚的具体流程为：答案：答案：3.3.（8 8分）含苯酚的工业废水处理的流程图如下分）含苯酚的工业废水处理的流程图如下（1 1）流程图里，设备）流程图里，设备中进行的是中进行的是_操作操作（填写操作名称）。实验室里这一步操作可以用（填写操作名称）。实验室里这一步操作可以用_进行（填写仪器名称）。进行（填写仪器名称）。（2 2）由设备）由设备进入设备进入设备的物质的物质A A是是_；由设；由设备备进入设备进入设备的物
35、质的物质B B是是_。（3 3）在设备）在设备中发生反应的化学方程式是中发生反应的化学方程式是_。（4 4）在设备）在设备中，物质中，物质B B的水溶液和的水溶液和CaOCaO反应后，产物反应后，产物是是NaOHNaOH、H H2 2O O和和_，通过，通过_操作（填操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。写操作名称），可以使产物相互分离。（5 5）图中能循环使用的物质是）图中能循环使用的物质是C C6 6H H6 6、CaOCaO、_、_。【解析解析】从给出的含苯酚的工业废水处理的流程图可从给出的含苯酚的工业废水处理的流程图可作如下分析：（作如下分析：（1 1）从工业废水与苯进入设备）从工
36、业废水与苯进入设备得到苯得到苯酚的苯溶液与不含苯酚的工业废水（此废水可以排放）酚的苯溶液与不含苯酚的工业废水（此废水可以排放），说明在设备，说明在设备中进行的是萃取操作，利用苯与苯酚中进行的是萃取操作，利用苯与苯酚具有相似的结构，将苯酚从工业废水里提取出来，用具有相似的结构，将苯酚从工业废水里提取出来，用分液的方法将下层的工业废水排放，上层苯酚的苯溶分液的方法将下层的工业废水排放，上层苯酚的苯溶液进入设备液进入设备。（2 2）盛有苯酚的苯溶液的设备）盛有苯酚的苯溶液的设备中注入中注入NaOHNaOH溶液，此溶液，此时具有酸性的苯酚与时具有酸性的苯酚与NaOHNaOH发生反应，生成苯酚钠和发生反
37、应，生成苯酚钠和水，苯酚钠是离子化合物，易溶于水中。伴随上述化学水，苯酚钠是离子化合物，易溶于水中。伴随上述化学反应的发生，在设备反应的发生，在设备中的液体分为两层，上层是苯层，中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液（即设问中的下层是苯酚钠的水溶液（即设问中的A A物质），上层的物质），上层的苯通过管道送回设备苯通过管道送回设备中继续萃取工业废水中的苯酚，中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备。（3 3）在盛有苯酚钠溶液的设备）在盛有苯酚钠溶液的设备中，通入过量的中，通入过量的COCO2 2，发生化学反应，生成苯酚和发生化学
38、反应，生成苯酚和NaHCONaHCO3 3。析出的苯酚中含有。析出的苯酚中含有微量水，为油状液体，沉于设备微量水，为油状液体，沉于设备的下层，经分液后再的下层，经分液后再蒸馏可得苯酚。上层液体蒸馏可得苯酚。上层液体B B是是NaHCONaHCO3 3溶液，经管道输送进溶液，经管道输送进入设备入设备。（4 4）盛有）盛有NaHCONaHCO3 3溶液的设备溶液的设备中，加入生石灰，生石中，加入生石灰，生石灰与灰与H H2 2O O反应生成反应生成Ca(OH)Ca(OH)2 2，Ca(OH)Ca(OH)2 2与与NaHCONaHCO3 3发生反应，发生反应，生成生成CaCOCaCO3 3沉淀和沉淀
39、和NaOHNaOH。NaOHNaOH溶液与溶液与CaCOCaCO3 3沉淀通过过滤沉淀通过过滤分离。反应后所得溶液通过管道进入设备分离。反应后所得溶液通过管道进入设备，循环使，循环使用；所得用；所得CaCOCaCO3 3沉淀进入设备沉淀进入设备。（5 5）在设备）在设备中的原料是中的原料是CaCOCaCO3 3固体，所得产品是固体，所得产品是CaOCaO和和COCO2 2。反应所得。反应所得COCO2 2通入设备通入设备，反应所得，反应所得CaOCaO进入设进入设备备。综上所述，在含苯酚工业废水中提取苯酚的工。综上所述，在含苯酚工业废水中提取苯酚的工艺流程中，苯、艺流程中，苯、CaOCaO、NaOHNaOH、COCO2 2四种物质均可以循环四种物质均可以循环使用，理论上应当没有损耗。使用，理论上应当没有损耗。答案：答案：（1 1）萃取）萃取 分液漏斗分液漏斗（2 2）苯酚钠）苯酚钠 碳酸氢钠碳酸氢钠（3 3）C C6 6H H5 5ONa+COONa+CO2 2+H+H2 2O O C C6 6H H5 5OH+NaHCOOH+NaHCO3 3（4 4）CaCOCaCO3 3 过滤过滤（5 5）NaOHNaOH溶液溶液 COCO2 2同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全