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1、第十章第十章 有机化合物有机化合物第一节第一节 甲烷甲烷 乙烯乙烯 苯苯全局性掌控全局性掌控全局性掌控全局性掌控 烃甲烷分子结构物理性质化学性质氧化反应取代反烃甲烷分子结构物理性质化学性质氧化反应取代反应乙烯分子结构物理性质化学性质氧化反应加成反应苯应乙烯分子结构物理性质化学性质氧化反应加成反应苯分子结构物理性质化学性质取代反应加成反应分子结构物理性质化学性质取代反应加成反应一、甲烷的结构与性质一、甲烷的结构与性质1组成与结构组成与结构分子式分子式电电子式子式结结构式构式空空间间构型构型CH4正四面体正四面体2物理性质物理性质颜颜色色状状态态溶解性溶解性密度密度 色色 态态 溶于水溶于水 比空
2、气比空气无无气气难难小小3化学性质化学性质1能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？提示：提示：不能不能CH4与与Cl2反应得到的是反应得到的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等混合物，即反应不会停留在某一阶段等混合物，即反应不会停留在某一阶段二、烷烃的结构和性质二、烷烃的结构和性质1 1结构特点结构特点烷烃分子中碳原子之间以烷烃分子中碳原子之间以 结合，剩余价键全部与结合，剩余价键全部与 结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃又叫饱和烃氢原子氢原子单键单键2性质性质(1)物理性质物理性质水溶
3、性：水溶性：溶于水，密度：比水溶于水，密度：比水 ，状态：碳原子数，状态：碳原子数小于小于4的烷烃，常温下呈的烷烃，常温下呈 态态递变性：随烷烃分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐递变性：随烷烃分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐 ，密度逐渐，密度逐渐 小小难难气气升高升高增大增大(2)化学性质化学性质烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与强酸、烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与强酸、强碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可燃烧，可发强碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可燃烧，可发生取代反应和分解反应生取代反应和分解反应烷烃烷烃(CnH2n2)燃烧的通式为：燃烧的通式为：.乙烷与乙烷与Cl2发生
4、取代反应生成一氯代物的化学方程式发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为：为：.2碳原子数不同的烷烃一定互为同系物吗？碳原子数不同的烷烃一定互为同系物吗？提示：提示：是烷烃分子中碳原子之间均以单键结合，是烷烃分子中碳原子之间均以单键结合，剩余价键全部与氢原子结合，其结构相似，在组成剩余价键全部与氢原子结合，其结构相似，在组成上相差一个或若干个上相差一个或若干个CH2原子团，故一定是同系物关原子团，故一定是同系物关系系一、乙烯一、乙烯1结构结构分子分子式式电电子式子式结结构式构式结结构构简简式式空空间间构型构型C2H4CH2=CH2平面形平面形2物理性质物理性质颜颜色色状状态态溶解性溶解性密度密度
5、 色色 态态 溶于水溶于水 比空气略比空气略无无气气难难小小3化学性质化学性质4.4.用途用途 用于植物生用于植物生长调节剂长调节剂和水果的催熟和水果的催熟剂剂、化工原料、化工原料3乙烯能使酸性乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，其反应原溶液和溴水褪色，其反应原理是否相同？理是否相同？提示：提示：不相同乙烯使酸性不相同乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发溶液褪色，发生的是氧化反应，使溴水褪色发生的是加成反应生的是氧化反应，使溴水褪色发生的是加成反应四、苯四、苯1 1苯的苯的结结构构2 2物理性质物理性质颜颜色色状状态态气味气味毒性毒性溶解性溶解性密度密度(与与水比水比)色色 态态 毒毒 溶溶于水
6、于水比水比水 特殊特殊气味气味液液无无有有不不小小有关反应的化学方程式为：有关反应的化学方程式为：1 1下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃 的是的是 ()解析：解析：A项中的一氯代物的结构有两种，项中的一氯代物的结构有两种，B项中的一氯代项中的一氯代物的结构有两种，物的结构有两种，C项中的一氯代物只有一种，项中的一氯代物只有一种，D项中的项中的一氯代物的结构有四种一氯代物的结构有四种答案：答案：C答案：答案：D D3下列说法中错误的是下列说法中错误的是 ()A无论是乙烯的加成反应，还是乙烯使酸性无论是乙烯的加成反应，还是乙烯使酸性KMn
7、O4溶液褪色，都与其分子内含有碳碳双键有关溶液褪色，都与其分子内含有碳碳双键有关B无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液，溶液，都可以鉴别乙烯和乙烷都可以鉴别乙烯和乙烷C等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同相同D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼解析：解析：乙烯和甲烷分子中的氢原子个数相同，但氢的质乙烯和甲烷分子中的氢原子个数相同，但氢的质量分数不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生量分数不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，的水的质量不同，C项
8、错误项错误答案：答案：C4(2011大连市高三期末大连市高三期末)某同学根据苯某同学根据苯和四氯化碳互溶，苯的密度比水小，和四氯化碳互溶，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大的性质制作了四氯化碳的密度比水大的性质制作了如图所示的如图所示的“液体积木液体积木”在试管中注在试管中注入入CCl4，再加少量水，然后再小心加，再加少量水，然后再小心加入少量苯，溶液可出现分三层的现象，入少量苯，溶液可出现分三层的现象，再用漏斗向水层中加入少量胆矾溶液及少量碘水再用漏斗向水层中加入少量胆矾溶液及少量碘水(如图如图所示所示)，下列说法正确的是，下列说法正确的是 ()A上中下三层的颜色分别为无色、蓝色、紫色上中
9、下三层的颜色分别为无色、蓝色、紫色B上中下三层的颜色分别为紫色、蓝色、紫色上中下三层的颜色分别为紫色、蓝色、紫色C振荡再静置后溶液分为两层，水在下层振荡再静置后溶液分为两层，水在下层D振荡再静置后溶液仍分为三层振荡再静置后溶液仍分为三层解析：解析：碘在苯与四氯化碳中的溶解度较大，它们都能从碘在苯与四氯化碳中的溶解度较大，它们都能从碘水中萃取碘，故上中下三层的颜色分别为紫色、蓝色、碘水中萃取碘，故上中下三层的颜色分别为紫色、蓝色、紫色苯和四氯化碳互溶，故振荡后分为两层，有机层紫色苯和四氯化碳互溶，故振荡后分为两层，有机层的密度大小取决于苯和四氯化碳的相对多少，故无法判的密度大小取决于苯和四氯化碳
10、的相对多少，故无法判断有机层是否在水的上面断有机层是否在水的上面答案：答案：B5(2011通州模拟通州模拟)实验探究：通过实验事实的验证与讨实验探究：通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构论，认识苯的结构提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？(1)提出假设：从苯的分子式看，提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯具有不饱和性；从苯的凯库勒结构看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使的凯库勒结构看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使_褪色褪色(2)实验验证：实验验证：苯不能使苯不能使_褪色褪色经科学测定，苯分子里经科
11、学测定，苯分子里6个碳原子之间的键个碳原子之间的键_(填填“相同相同”或或“不同不同”)；6个碳原子和个碳原子和6个氢原子在个氢原子在_上上(3)(3)结论：苯的结构式结论：苯的结构式 中的键跟烯烃中的双键中的键跟烯烃中的双键_(_(填填“相同相同”或或“不相同不相同”)，苯的性质没有表现出，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子不饱和性，结构稳定，说明苯分子_(_(填填“同于同于”或或“不同不同”于于)一般的碳碳单、双键交替的环状结构一般的碳碳单、双键交替的环状结构(4)(4)应用：为了表示苯分子的结构特点，结构简式用应用：为了表示苯分子的结构特点，结构简式用_表示，用凯库勒式表示
12、苯分子的结构是不确切的表示，用凯库勒式表示苯分子的结构是不确切的解析：解析：若苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构，就若苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构，就应该具有碳碳双键的典型反应：能与应该具有碳碳双键的典型反应：能与Br2加成，使溴水褪色，加成，使溴水褪色，能与酸性能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色溶液发生氧化反应使其褪色答案：答案：(1)KMnO4酸性溶液或溴水酸性溶液或溴水(2)KMnO4酸性溶液或溴水酸性溶液或溴水相同同一平面相同同一平面(3)不相同不同于不相同不同于(4)种种类类实实例例(以乙以乙烷为烷为例例)意意义义化学式化学式C2H6用元素符号表示物用元素符号表
13、示物质质分子分子组组成，可反映出一个分子中原成，可反映出一个分子中原子的种子的种类类和数目和数目最最简简式式(实验实验式式)CH3可表示可表示组组成物成物质质的各元素原的各元素原子最子最简简整数比的式子整数比的式子种种类类实实例例(以乙以乙烷为烷为例例)意意义义电电子式子式可表示原子最外可表示原子最外层电层电子成子成键键情况情况结结构式构式可表示分子中原子的可表示分子中原子的结结合或合或排列排列顺顺序，能反映物序，能反映物质质的的结结构，但不表示空构，但不表示空间间构型构型结结构构简简式式CH3CH3结结构式的构式的简简便写法，着重突便写法，着重突出出结结构特点构特点(官能官能团团)种种类类实
14、实例例(以乙以乙烷为烷为例例)意意义义球棍球棍模型模型小球表示原子，短棍表示小球表示原子，短棍表示价价键键，用于表示分子的空，用于表示分子的空间结间结构构(立体形状立体形状)比例比例模型模型用于表示分子中各原子的用于表示分子中各原子的相相对对大小和大小和结结合合顺顺序序例例1下列化学用语表示正确的是下列化学用语表示正确的是 ()甲基的电子式：甲基的电子式：乙炔的最简式：乙炔的最简式：C2H2蔗糖的化学式：蔗糖的化学式：C12H22O11乙醛的结构简式：乙醛的结构简式：CH3COH苯分子的比例模型：苯分子的比例模型：ABC D名师精析名师精析在在中甲基的电子式应为中甲基的电子式应为 ，中乙中乙炔
15、的最简式应为炔的最简式应为CH，中醛基应该简写成中醛基应该简写成CHO.答案答案B(1)化学式化学式(分子式分子式)、电子式、结构式、结构简式均不能、电子式、结构式、结构简式均不能反映分子的空间构型反映分子的空间构型(2)把最简式扩大整数倍，可求分子式；等质量的具有相把最简式扩大整数倍，可求分子式；等质量的具有相同最简式的物质燃烧时，生成同最简式的物质燃烧时，生成CO2和和H2O的质量相等的质量相等(3)写结构简式时，同一碳原子上的相同原子或原子团可写结构简式时，同一碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并，如以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并，如 可表示
16、为可表示为(CH3)3C(CH2)2CH3.1下列化学用语书写正确的是下列化学用语书写正确的是 ()A乙烯的结构简式：乙烯的结构简式：C2H4B乙醇的分子式：乙醇的分子式：C2H6OCF原子结构示意图：原子结构示意图：D乙酸的电离方程式：乙酸的电离方程式：CH3COOH=CH3COOH解析：解析：书写有机物的结构简式时，一定要体现出官能团书写有机物的结构简式时，一定要体现出官能团的结构，乙烯的官能团为碳碳双键，的结构，乙烯的官能团为碳碳双键，A错误；错误；C是氟离子是氟离子的结构示意图；乙酸是弱酸，不能完全电离，的结构示意图；乙酸是弱酸，不能完全电离，D错误错误答案：答案：B2下图是几种烷烃分
17、子的球棍模型，仔细观察，我们可以下图是几种烷烃分子的球棍模型，仔细观察，我们可以 得到很多结论得到很多结论(1)与与C互为同系物的是互为同系物的是_，与，与C互为同分异构体的互为同分异构体的是是_(2)在烷烃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次在烷烃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次_(其中碳原子满足其中碳原子满足_条件的烷烃常温下呈条件的烷烃常温下呈气态气态)，液态时密度依次，液态时密度依次_解析：解析：根据烷烃分子的球棍模型可以判断出各种分子，其根据烷烃分子的球棍模型可以判断出各种分子，其结构简式依次为：结构简式依次为：CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3；CH3CH
18、2CH2CH2CH3，；(1)与与C互为同系物的是互为同系物的是A、B，与，与C互为同分异构体的是互为同分异构体的是D、E.(2)烷烃的同系物中，随烷烃的同系物中，随着碳原子数目的增加，熔沸点依次升高，密度依次增大着碳原子数目的增加，熔沸点依次升高，密度依次增大答案：答案：(1)ABDE(2)升高不大于升高不大于4增大增大名称名称比比较较取代反取代反应应加成反加成反应应加聚反加聚反应应概念概念有机物分子有机物分子里的某些原里的某些原子或原子子或原子团团被其他原子被其他原子或原子或原子团团所所代替的反代替的反应应有机物分子中双有机物分子中双键键(或三或三键键)两端两端的碳原子与其他的碳原子与其他
19、原子或原子原子或原子团团直直接接结结合生成新的合生成新的化合物的反化合物的反应应由不由不饱饱和的相和的相对对分子分子质质量小的化量小的化合物分子合物分子结结合成合成相相对对分子分子质质量大量大的化合物分子的的化合物分子的反反应应反反应应前后前后分子数目分子数目一般相等一般相等减少减少减少减少例例2(2011杭州模拟杭州模拟)有机化学中的反应类型较多，将下有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类列反应归类.(填写序号填写序号)由乙烯制氯乙烷由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制
20、聚乙烯由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照的条件下反应甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是其中属于取代反应的是_；属于氧化反应的是属于氧化反应的是_；属于加成反应的是属于加成反应的是_；属于聚合反应的是属于聚合反应的是_.解析解析是乙烯与氯化氢的加成反应；是乙烯与氯化氢的加成反应；是烷烃与氧气是烷烃与氧气的氧化反应（燃烧）；的氧化反应（燃烧）；是乙烯与溴的加成反应；是乙烯与溴的加成反应；是乙是乙烯与高锰酸钾的氧化反应；烯与高锰酸钾的氧化反应；是乙烯的加成聚合反应；是乙烯的加成聚合反应；是烷烃与卤素的光照取代反应。是烷烃与卤素的光照取代反应。答案答案 3(2011西安模拟西安模拟)下列变化
21、属于加成反应的是下列变化属于加成反应的是 ()A乙烯通过酸性乙烯通过酸性KMnO4溶液溶液B乙醇与乙醇与Cl2反应反应C乙炔使溴水褪色乙炔使溴水褪色D苯与浓苯与浓HNO3、H2SO4混合混合解析：解析：答案：答案：C选项选项ABCD反应类型反应类型氧化氧化消去消去加成加成取代取代4(2011烟台模拟烟台模拟)有机化合物分子中双键上的碳原子与有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子其他原子(或原子团或原子团)直接结合生成新的化合物分子的直接结合生成新的化合物分子的反应是加成反应下列过程与加成反应无关的是反应是加成反应下列过程与加成反应无关的是()A苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅苯与溴水混合振荡，
22、水层颜色变浅B裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅C乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇D乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯 乙烷乙烷解析：解析：A项项是萃取，与加成反是萃取，与加成反应应无关；无关；B项项，裂化汽，裂化汽油中含不油中含不饱饱和和烃烃可与溴加成，使水可与溴加成，使水层颜层颜色色变变浅；浅；C项项、D项项均是加成反均是加成反应应答案：答案：A 乙烯的主要性质是与卤素的加成反应，通常通过使乙烯的主要性质是与卤素的加成反应，通常通过使溴水褪色来检验乙烯的存在，而制备乙烯时
23、往往混有溴水褪色来检验乙烯的存在，而制备乙烯时往往混有SO2，SO2也可以使溴水褪色，因此在检验乙烯的存在时，注也可以使溴水褪色，因此在检验乙烯的存在时，注意排除意排除SO2的干扰的干扰请你回答下列问题：请你回答下列问题：(1)甲同学设计的实验甲同学设计的实验_(填填“能能”或或“不能不能”)验证乙烯验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是与溴水发生了加成反应，其理由是_A使溴水褪色的反应，未必是加成反应使溴水褪色的反应，未必是加成反应B使溴水褪色的反应，就是加成反应使溴水褪色的反应，就是加成反应C使溴水褪色的物质，未必是乙烯使溴水褪色的物质，未必是乙烯D使溴水褪色的物质，就是乙烯使溴水褪色的物
24、质，就是乙烯(2)乙同学推测此乙烯中必定含有一种乙同学推测此乙烯中必定含有一种杂质气体是杂质气体是_，它与溴水反应，它与溴水反应的化学方程式是的化学方程式是_.在验证过程中必须除去杂质气体，为此，乙同学设计了如在验证过程中必须除去杂质气体，为此，乙同学设计了如图所示的实验装置图所示的实验装置请回答：请回答：、装置中可盛放的试剂是：装置中可盛放的试剂是：_，_，_.(填序号填序号)A品红溶液品红溶液BNaOH溶液溶液C溴水溴水 D.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液(3)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用出可用pH试纸来测定反应溶
25、液的酸性，理由是：试纸来测定反应溶液的酸性，理由是：_.解析解析在实验室制备乙烯的过程中，由于浓硫酸具有强在实验室制备乙烯的过程中，由于浓硫酸具有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身被还原成氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身被还原成SO2，SO2具有较强的还原性，可以将溴水还原，所以，要想证明乙具有较强的还原性，可以将溴水还原，所以，要想证明乙烯能与溴水反应，必须除去烯能与溴水反应，必须除去SO2.一般来说，除去一般来说，除去SO2只能只能用用NaOH溶液为确定溶液为确定SO2有没有彻底除去，可在有没有彻底除去，可在装置装置后加一个盛有品红溶液的洗气瓶，确认完全除去后加一个盛有品红溶液的洗气瓶
26、，确认完全除去SO2后再后再将气体通入盛有溴水的试管中，溴水褪色，则一定是乙烯将气体通入盛有溴水的试管中，溴水褪色，则一定是乙烯与溴水反应的结果，但不能认为二者一定发生的是加成反与溴水反应的结果，但不能认为二者一定发生的是加成反应证明二者发生的不是取代反应，只能根据两种反应证明二者发生的不是取代反应，只能根据两种反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应除了有应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应除了有机物外，还有机物外，还有HBr生成，可以设法证明反应后的溶液中无生成，可以设法证明反应后的溶液中无HBr，则可知二者发生的是加成反应而不是取代反应，则可知二者发生的是加成反应而不是取代反应答案答案(1)不能不能AC(2)SO2SO2Br22H2O=H2SO42HBrBAC(3)如果发生取代反应，必定生成如果发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明，溶液酸性将会明显增强，故可用显增强，故可用pH试纸验证试纸验证同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全