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1、有机化学之烯烃构造异构与顺反异构第1页，本讲稿共22页例题例题1.CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2主链主链2-2-乙基乙基-1-1-戊烯戊烯第2页，本讲稿共22页例题例题2.CH3CHCH=CHCH3CH3 4-甲基甲基-2-戊烯戊烯 或或 4-甲基甲基-2-戊烯戊烯 2-甲基甲基-3-戊烯戊烯 第3页，本讲稿共22页指示:删除样本文档图标,并替换为工作文档图标，如下:l在 Word 中创建文档.l返回 PowerPointl在“插入”菜单中选择“对象.”l单击“从文件创建”l定位“文件”框中的文件名l确认选中“显示为图标”。l单击“确定”l选择图标l从“幻灯片放映”菜单中选择“动作设
2、置”l单击“对象动作”，并选择“编辑”l单击“确定”开链烃 第二节 烯烃 一、构造异构与命名一、构造异构与命名二、顺反异构二、顺反异构三、化学性质三、化学性质第4页，本讲稿共22页 这两种异构体是原子或原子团在空间的不同排布方式这两种异构体是原子或原子团在空间的不同排布方式 而产生的，是构型异构的一种，称为顺反异构。而产生的，是构型异构的一种，称为顺反异构。为什么为什么2-丁烯具有丁烯具有顺反异构？是否所有的烯烃都具有？顺反异构？是否所有的烯烃都具有？2-丁烯有两种丁烯有两种 b.p.0.9 m.p.105.5 C=CCH3HHCH3b.p.3.5 m.p.139.5 C=CCH3CH3HH第
3、5页，本讲稿共22页二、顺反异构二、顺反异构（一）顺反异构产生的条件（一）顺反异构产生的条件1.分子中存在着限制碳原子自由旋转分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环）的因素，如双键或环（如脂环）2.不能自由旋转的原子上分别连有不能自由旋转的原子上分别连有两两个不同个不同的原子或原子团的原子或原子团。两个条件必须同时具备，缺一不可两个条件必须同时具备，缺一不可第6页，本讲稿共22页例题例题1.CH3CH=CCH2CH3CH2CH3无第7页，本讲稿共22页例题例题2.CH3CH=C CH3Br有C=CCH3HBrCH3C=CCH3CH3HBr第8页，本讲稿共22页例题例题3.无无
4、无无CH2=CH CH=CH CH=CH2有有CCCHHCH2CH2CHHCCHCHCH2CH2CHH第9页，本讲稿共22页二、顺反异构二、顺反异构（二）顺反异构体的构型表示方法（二）顺反异构体的构型表示方法 1.顺反法顺反法 相同基团处在双键同侧的为相同基团处在双键同侧的为“顺式顺式”，异侧的为异侧的为“反式反式”。第10页，本讲稿共22页反反C=CCH3HBrCH3顺顺C=CCH3CH3HBr第11页，本讲稿共22页C=CC2H5 HBrCH3反？反？顺？顺？C=CC2H5 HBrCH3第12页，本讲稿共22页二、顺反异构二、顺反异构（二）顺反异构体的构型表示方法（二）顺反异构体的构型表示
5、方法 1.顺反法顺反法有局限性，不够用有局限性，不够用 2.EZ 标记法标记法1)按次序规则分别比较双键两端的碳连接的原按次序规则分别比较双键两端的碳连接的原子或基团，哪个为较优基团子或基团，哪个为较优基团2)然后根据双键两端的然后根据双键两端的较优基团较优基团在双键在双键同侧同侧的的为为Z构型，构型，异侧异侧的为的为E构型构型第13页，本讲稿共22页次序规则1、原子序数大的优先，同位素中质量大的、原子序数大的优先，同位素中质量大的优先；优先；Br Cl O N C H D H2、第一个原子相同，则比较与其相连的其、第一个原子相同，则比较与其相连的其他原子；他原子；CH3CH3CH3CCH3C
6、H3CHCH3CH2CH3ClCH2第14页，本讲稿共22页CH3CH3CHCH2异丁基异丁基CH3CH3CH异丙基异丙基CH3CH3CH2CH仲丁基仲丁基第15页，本讲稿共22页CH3CH3CH3C3、双键、三键拆成单键再比较。、双键、三键拆成单键再比较。CH2CHCH2CH（C）（C）CHCCHC（C）（C）（C）（C）CHCCH2CH第16页，本讲稿共22页C=CCH3CH3HH顺顺Z顺顺-2-丁烯丁烯 或或 (Z)-2-丁烯丁烯C=CCH3HHCH3反反-2-丁烯丁烯 或或 (E)-2-丁烯丁烯反反E第17页，本讲稿共22页顺顺C=CCH3CH3HBrE 顺顺-2-溴溴-2-丁烯丁烯
7、或或 (E)-2-溴溴-2-丁烯丁烯E、Z和和顺顺、反反并并不不总总是是一一一一对对应应的的反反C=CCH3HBrCH3 反反-2-溴溴-2-丁烯丁烯 或或 (Z)-2-溴溴-2-丁烯丁烯Z第18页，本讲稿共22页C=CC2H5 HBrCH3(Z)-3-溴溴-2-戊烯戊烯第19页，本讲稿共22页例题例题1.ZZ(2Z,4Z)-2,4-己二烯己二烯CCCH3HCCHHHCH3第20页，本讲稿共22页例题例题2.ZE两边编号双键位置都相同，两边编号双键位置都相同，而构型不同时，而构型不同时，Z型在前型在前(2Z,4E)-2,4-己二烯己二烯(2E,4Z)-2,4-己二烯己二烯 CCCH3HCCHHCH3H转转P91,2第21页，本讲稿共22页谢谢！第22页，本讲稿共22页