化学专题有机合成与推断复习进程.doc

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1、Good is good, but better carries it.精益求精,善益求善。化学专题有机合成与推断-高考化学复习试题精选(供第二轮复习使用)有机推断与合成1盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下:B在核磁共振氢谱上有种特征峰,CD的反应类型是。C的结构简式为;B的同分异构体种类很多,符合以下条件的B的同分异构体共有种。属于苯的衍生物,苯环上共有三个取代基;与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体。写出与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式:。现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料,无机试剂任选,用反应流程图表示合成有机

2、物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。提示:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:浓硫酸170OCCH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2n高温高压催化剂2CO不仅是家用煤气的主要成分,也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺,把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等,如下图所示:A+H2OCOB浓H2SO4+H2O、催化剂E+H2、催化剂+H2O、催化剂DF浓H2SO4G高分子涂料粘胶剂一定条件浓H2SO4H电石酒精图中G(RCOOR)有一种同分异构体是E的相邻同系物;而H有一种同分异构体则是F的相邻同系物。

3、已知D由CO和H2按物质的量之比为1:2完全反应而成,其氧化产物可发生银镜反应;H是含有4个碳原子的化合物。试推断:(1)写出B、E、G的结构简式B:E:G:写出与G同类别的两个G的同分异构体的结构简式(2)完成下列反应的化学方程式A+CO+H2OF+DG高分子化合物3避蚊胺(又名DEET)是对人安全,活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为。避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线I来合成根据以上信息回答下列问题:(1)写出D的结构简式。(2)在反应一中属于取代反应的有(填序号)。(4分)(3)写出FB反应的化学方程式。(3分)(4)写出符合下列条件的E的同分异构体:苯环与羟基直接相连;苯

4、环羟基邻位有侧链。(5)路线II也是一种可能的方法,你认为工业上为什么不采用该方法?_4AJ均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:实验表明:D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;G能使溴的四氯化碳溶液褪色;1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。请根据以上信息回答下列问题:(1)A的结构简式为_(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型是_反应;(2)D的结构简式为_;(3)由E生成F的化学方程式为_,E中官能团有_(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有_(写出结构简式,不考虑立体结构);(

5、4)G的结构简式为_;(5)由I生成J的化学方程式_。5AJ有如下转化关系(其中部分产物已略去)。已知E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子;C分子核磁共振氢谱中共有4个吸收峰,其峰面积比为4:3:2:1;1molF与足量的新制Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀。分析并回答问题:(1)A中含氧官能团的名称为_。(2)C的结构简式为_。(3)I的名称为_。(4)HI的反应类型为_。(5)写出EH反应的化学方程式_。写出EJ反应的化学方程式_。6目前世界各国在抗击甲型H1N1流感,达菲(Tamiflu)被世界卫生组织推荐作为治疗和预防甲型H1N1流感的有效药物之一,

6、它是由我国特有中药材八角的提取物莽草酸(shikimicacid)为原料经过十多步反应合成的。已知莽草酸和达菲的结构式如下:请完成:(1)写出莽草酸分子中含氧官能团名称;(2)达菲可能发生的反应类型有A.氧化反应B.水解反应C.银镜反应D.消去反应(3)莽草酸通过消去反应可以得到B(B的结构简式为:),B在浓硫酸加热作用下可得到缩聚物C,C的结构简式是;(4)水杨酸是一种与B具有相同官能团的同分异构体,请写出水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林(乙酰水杨酸)的化学方程式(有机物用结构简式表示):;(5)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有3种,写出其中一种同分异构体的结构简式_;7、丙烯可用于合

7、成杀除根瘤线虫的农药(分子式为)和应用广泛的DAP树脂;已知脂与酯克发生如下酯交换反应:RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)(1)农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是A含有的官能团名称是;由丙烯生成A的反应类型是(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是。(3)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质量分数分别为碳60%,氢8%,氧32%,C的结构简式是。(4)下列说法正确的是(选填序号字母)a.能发生聚合反应,还原反映和氧化反映bC含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个cD催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量dE有芳香气味,易溶于乙

8、醇(5)E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B,二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是(6)F的分子式为DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基部处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式。8A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:请回答下列问题:(1)写出B中官能团的名称;1molB能与含_molBr2的溴水反应。(2)既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有(用A、B、C、D填空)。(3)按下图C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,则反

9、应属于反应(填反应类型名称),写出反应的化学方程式_。(4)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种化合物是1,2二取代苯;苯环上的两个取代基分别为羟基和含有COO结构的基团其中两种(G和H)结构简式如下图所示,请补充另外两种。、_,(5)写出H与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式_.9某有机物甲和A互为同分异构体,经测定它们的相对分子质量小于100;将1mol甲在O2中充分燃烧得到等物质的量的CO2和H2O(g),同时消耗112LO2(标准状况);在酸性条件下将1mol甲完全水解可以生成1mol乙和1mol丙;而且在一定条件下,丙可以被连续氧化成为乙。(1)请确定并写出甲的分子式;与甲属

10、同类物质的同分异构体共有种(包含甲)。(2)经红外光谱测定,在甲和A的结构中都存在C=O双键和C-O单键,B在HIO4存在并加热时只生成一种产物C,下列为各相关反应的信息和转化关系:AEF高聚物GHBr(氢溴酸)、OH-/H2OOH-/醇一定条件BC乙Ag(NH3)2OH、H2OD浓H2SO4、H2/PtHIO4酸化(3)EF的反应类型为反应;(4)G的结构简式为;(5)BD的反应化学方程式为:_;(6)写出C在条件下进行反应的化学方程式:。10A为药用有机物,从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D不能跟NaH

11、CO3溶液反应,但能跟NaOH溶液反应。试回答:(1)A转化为B、C时,涉及到的有机反应类型有_;(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能跟金属钠反应放出氢气,而Q不能。Q、R的结构简式分别为:Q_、R_。(3)气体X的化学式为_,D的结构简式为_;(4)A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为_11咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物,在一定条件下能发生如下转化:请填写下列空白。D分子中的官能团是。高分子M的结构简式是。写出AB反应的化学方程式:。BC发生的反应类型有。A的同分异构体很多种,其中,同时符合下列条件的同分异构体有种。苯环上只有两个取代基;能发生银镜反应;

12、能与碳酸氢钠溶液反应;能与氯化铁溶液发生显色反应。12下图所示为某些有机物之间的相互转化关系,其中A、B属于芳香族化合物,且B不能使FeCl3溶液显紫色,H是衡量一个国家石油化工发展水平标志的物质。C5H10O2XABCG新制Cu(OH)2C13H16O4NaOH/H2O液H+D浓H2SO4浓H2SO4形成六元环酯FH高聚物Cu、O2、E请回答下列问题:(1)C、D的相对分子质量之差是,G的结构简式是。(2)写出下列反应类型:;。(3)写出反应、的化学方程式:。(4)已知B同分异构体有多种,任写一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:。是苯环的二元取代物遇FeCl3溶液显紫色遇Na2CO3

13、溶液反应产生无色气体13.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物,某实验室的科技人员设计了下列合成路线。试回答下列问题:(1)若A物质与H2发生加成反应,产物的名称为;C物质中含有的官能团名称是;(2)合成路线中反应所属反应类型名称为;(3)反应的化学方程式为;(4)按要求写出E的一种同分异构体的结构简式。要求:属于芳香族化合物。遇浓溴水能产生白色沉淀。14.甲氧普胺(Metoclopramide)是一种消化系统促动力药。它的工业合成路线如下已知氨基(NH2)易被氧化剂氧化:请回答下列问题:(1)已知A物质既能与酸反应又能与碱反应,长期暴露在空气中会变质。

14、A物质中所含有的官能团除羧基外还有、。(2)在B物质的同分异构体中,含有NO2和手性碳原子且无甲基的取代苯结构有种。(3)反应在合成过程中的作用是。(4)反应的另一种有机产物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为。(5)A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应,形成一个含八元环的物质I,则I的结构简式为;高聚物J由H通过肽键连接而成,则形成J的反应方程式为:。15、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A,二者的结构简式如图。亮菌甲素有机物A试填空。(1)“亮菌甲素”的分子式为:,1mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗molBr2;ABCDEFG(C4H4O2)

15、O3Zn/H2OHClNaOH溶液H2催化剂浓硫酸酸化(2)有机物A能发生如下转化,其中G分子中的碳原子在一条直线上。O3Zn/H2O信息提示:i.HCliiROCH3ROH(R为脂肪烃或芳香烃的烃基)CD的化学方程式是:。G的结构简式是:。同时符合下列条件的E的同分异构体有种。a.遇FeCl3溶液显色;b.不能发生水解反应,能发生银镜反应;c.苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基。写出其中任意一种的结构简式:。有机推断题与合成参考答案1.3、取代反应(每空1分)(2分)10(2分)(2分)(6分)备注:由2丁烯合成乙酸(2分),由2丁烯合成二元醇每步1分(4分)每步反应条件错该步不得分。

16、2答案(1)B:CH2=CH2E:CH2=CHCOOHG:CH2=CHCOOCH3;催化剂浓H2SO4HCOOCH2CH=CH2CH3COOCH=CH2(2)CH=CH+CO+H2OCH2=CHCOOHCH3CH2COOH+CH3OHCH3CH2COOCH3+H2O一定条件nCH2=CHCOOCH3CH2CHnCOOCH33答案(5)有机反应副产物较多,步骤多,产率低4答案5(1)羟基、酯基(4分)(2)HOCH2CH(CH3)CH2OH(2分)(3)聚丙烯酸(2分)(4)加聚反应(1分,聚合反应也给分)(5)6(1)羟基羧基(2)AB(3)(4)(5)7答案(1)碳碳双键、氯原子取代反应(4

17、)acd(5)蒸馏8答案(1)碳碳双键、(酚)羟基4(2)D9答案(1)C4H8O2(2)3(3)消去反应(4)(5)10答案(1)水解反应(或取代反应)(2)Q:HCOOCH3R:HOCH2CHO(3)CO2(4)11答案CH3CH2COOH+CH3CH2OHCH3CH2COOCH2CH3+H2O浓硫酸(3)12答案(1)28CH3COOH(2)取代反应消去反应nCH2=CH2CH2CH2n一定条件HOCH2COOHOHCH2COOHCH2COOHOH(4)13.答案(1)2甲基丁烷羟基、羧基(2)氧化反应(3)(4)14.答案(1)氨基,酚羟基(2)3(3)保护氨基,防止在合成过程中被氧化剂(如Cl2)氧化。(4)CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(5)n(n-1)H2O15答案(1)C12H10O5;3-

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