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1、10醛的性质和应用【学习目标】1、掌握醛的结构特征、主要的化学性质,了解醛的物理性质和用途;2、掌握醛基的检验方法;3、了解酮的化学性质;4、通过比较、归纳整理已学典型有机物的性质,体会学习有机化学的科学方法。【学习重点】醛的化学性质【学习难点】醛基的检验与化学方程式书写【课时安排】2课时一、醛1、定义:由_与_相连而构成的有机化合物。2、结构特点:(1)醛基一定位于主链末端(2)甲醛分子空间构型呈 , 原子共面、 个共价键3、分类:烃基 烃基是否饱和 醛基数目4、饱和一元脂肪醛通式 、或 ,最简单的醛是 ;分子式相同的醛、 、 等互为同分异构体。5、同分异构书写:(1)C4H8O 醛: 酮:
2、(2)C5H10O属于醛的同分异构体有几种?C6H14O能被氧化为醛的结构有几种? (3)写出C9H10O属于芳香族醛的同分异构体6、醛的物理性质(1)除甲醛常温下是气体,其余醛类都是无色液体或固体;(2)含碳较少的醛具有强烈刺激性气味,如甲醛、乙醛;(3)醛的沸点随碳原子数增多逐渐升高(如甲醛 、乙醛 ),但高于相应的烷烃、低于相应的醇;(4)含碳较少的醛溶于水,甲醛和乙醛在水中的溶解度较大。二、乙醛1、分子式 、结构式 、结构简式 1H-NMR谱图中峰强之比 。2、物理性质:乙醛是_色的_体,具有_气味。沸点_,_挥发。密度比水小,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。3、化学性质CHO决定乙醛
3、的化学性质(分析断键)(1)加成反应(与H2、HX、HCN等) CH3CHO + H2 (也是还原反应) CH3CHO + HBr CH3CHO + HCN(2)氧化反应燃烧: 乙醛的催化氧化:在一定温度和催化剂存在的条件下乙醛可被空气中的氧气氧化成乙酸化学方程式:能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化体现较强的还原性教材P79活动与探究:A银镜反应:向硝酸银溶液中逐滴加入过量的氨水,实验现象_ _,化学方程式是_ _、 ;再向其中滴入几滴乙醛溶液放在水浴中,实验现象_ _,化学方程式_ _。该反应可应用于_。B乙醛与氢氧化铜溶液反应:向盛有NaOH溶液的试管中,逐滴滴入少量CuSO4溶液,
4、实验现象_,离子方程式_ _,然后加入几滴乙醛,水浴加热,实验现象_,发生反应的化学方程式为_,该反应可应用于_ _。能被溴水、酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化思考:某有机物的结构简式为 CH3CH=CHCHO,如何检验其中的碳碳双键和醛基?小结:4、用途:乙醛是有机合成的重要原料,主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。5、制备:(1)乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO (2)乙醇催化氧化法:2CH3CH2OH+O2 CH3CHO+2H2O (3)乙炔水化法:CHCHH2O CH3CHO三、甲醛1、分子式 、结构式 、结构简式 1H-NMR谱图中峰强 。2、物理性质:俗名 ,甲醛是
5、_色的_体,具有_气味。沸点_,密度比水小,易溶于水。3、化学性质(1)加成反应(2)氧化反应A:银镜反应HCHO Ag(NH3)2OH注意:1mol甲醛发生银镜反应可得到4molAgB:与新制氢氧化铜反应 HCHOCu(OH)2思考:能发生银镜反应、被新制氢氧化铜氧化的物质是否一定是醛?(3)缩聚反应制备酚醛树脂教材P80观察与思考:化学方程式: 说明:(1)缩聚反应:单体间相互反应而生成高分子化合物,同时还生成(如水、氨等分子)的反应;(2)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,反应机理是在盐酸(或氨水)的催化下,甲醛分子中的 与苯酚羟基 的氢原子结合生成水;(3)线型酚醛树脂是甲醛分子中
6、的氧原子与苯酚羟基 的氢原子结合生成水;体型酚醛树脂是甲醛分子中的氧原子与苯酚羟基 的氢原子结合生成水;(4)线型酚醛树脂具有热塑性,体型酚醛树脂具有热固性。4、用途:福尔马林是质量分数含_的甲醛水溶液,具有很好的 效果,也可用作 和 ,常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。*四、酮1、酮是羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子。2、链状饱和一元酮的通式R1COR2或 (n3),最简单的酮是 。3、丙酮(1)丙酮的分子式C3H6O,结构简式CH3COCH3,1H-NMR谱图中峰强 。(2)物理性质:丙酮常温下无色液体,易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多
7、种有机物,是一种重要的有机溶剂。(3)丙酮的化学性质:加成反应不能发生银镜反应、不能与新制氢氧化铜反应(4)制备:可由异丙醇脱氢氧化或丙烯催化氧化获得【巩固练习】1、下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是 ( )2下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 ( )ACH3CHCHCHO BCH3CH3CHOCH2CH2CHCHCHO DHOCH2CH2CHO3、下列一元醇中,不能用醛或酮与氢气反应来制取的是 ( )A2-丁醇B(CH3)3C-OH C(CH3)2CHOHD2-甲基-2-丁醇4、区别乙醛、苯和溴苯,最简单的方法是 ( )A、加酸性KMnO4溶液后振荡 B、
8、与新制Cu(OH)2共热C、加蒸馏水后振荡 D、加AgNO3溶液后振荡5、丙烯醛的结构简式为CH2CHCHO,下列有关其性质的叙述不正确的是 ( )A能使溴水褪色 B能与过量的氢气充分反应生成丙醛C能发生银镜反应 D能被新制的氢氧化铜氧化6、某学生用2ml 1molL-1的CuSO4溶液与4ml 0.5molL-1的NaOH溶液混和,然后加入0.5mol 4% 的CH3CHO溶液,加热至沸腾,未见红色沉淀,失败的主要原因是( )A、乙醛量太少 B、CuSO4量大少 C、NaOH量太少 D、加热时间太短7、下列反应中有机物被还原的是 ( )A、乙醛发生银镜反应 B、乙醛加H2制乙醇C、新制Cu(
9、OH)2悬浊液和乙醛反应生成Cu2OD、乙醛制乙酸8、下列说法中正确的是 ( )A、凡能起银镜反应的物质一定是醛 B、乙醛能发生银镜反应,表明了醛具有氧化性C、在加热和有催化剂的条件下,醇都能被空气中的O2所氧化,生成对应的醛D、福尔马林是35%40%的甲醛水溶液,可用于浸制生物标本9、制取酚醛树脂的实验装置中,竖直玻璃管的作用 ( )A导气 B冷凝回流 C保持内外压强平衡 D以上作用均有10、3g某醛跟足量的银氨溶液反应,结果析出43.2g银,则该醛是 ( ) A、甲醛 B、乙醛 C、丙醛 D、丁醛11、与NaOH溶液、碘水三者混合后可发生如下反应:(1)I2+2NaOH=NaI+NaIO+
10、H2O (2) +3NaIO +3NaOH (3) +NaOH +CHI3(黄色)此反应称为碘仿反应。 根据上述反应方程式,推断下列物质中能发生碘仿反应的有 ( )ACH3CHO BCH3CH2CHOCCH3CH2CH2COCH2CH3 DCH3COCH2CH312、标准状况下,2L甲醛和1L乙烯的混合气体中,再通入100L空气,完全燃烧恢复到标准状况,所得产物的体积是 ( ) A96L B97L C98L D99L13、某醛在发生银镜反应时,生成了16.2g银,若将相同质量的该醛完全燃烧生成19.8g 二氧化碳,则该醛是 ( ) A乙醛 B丙醛 C丁醛 D3-甲基戊醛14、在75左右,用Hg
11、SO4做催化剂,乙炔可水化为乙醛,但HgSO4遇到某些特定物质常会发生催化剂中毒而失去催化作用,H2S就是其中一种:现用乙炔水化法,只用块状电石、浓硫酸、水、NaOH溶液、HgO粉末五种物质制乙醛,装置如下图所示,请回答下列问题;(1)实验开始时,仪器A中盛放电石,B中应装_,其作用是_。(2)仪器D中盛放水,其作用是_。(3)蒸馏烧瓶F中应加入HgO和另外两种试剂,若将三者分别直接加入,请按加入的先后顺序写出包括HgO在内的各试剂的名称_ _。将HgO加放F中的操作方法是_ _。(4)装置图中,加热F的方法叫_,所选用温度计G的量程表示正确的是_。A. 050 B0100 C0200D. 5
12、0100 E. 0360(5)检验乙醛已制出的操作及现象是_。15、向溴水中加入足量乙醛溶液,可以观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下三种猜想:溴水与乙醛发生了取代反应;溴水与乙醛发生了加成反应溴水将乙醛氧化成乙酸。为探究哪一种猜想正确,一研究性学习小组提出了如下两种实验方案:方案一:检验褪色后溶液的酸碱性 ;方案二:测定反应前溴水中Br2的物质的量和反应后Br-的物质的量(1)方案一是否可行? ,理由 。(2)假设方案二中测得反应前溴水中Br2的物质的量为a mol。若测得反应后n(Br-)= mol,说明溴水与乙醛发生了取代反应;若测得反应后n(Br-)= mol,说明溴水与乙醛发生了加成反应;若测得反应后n(Br-)= mol,则说明溴水将乙醛氧化成乙酸。16、写出C9H8O符合下列条件的所有同分异构体:含有苯环、能发生银镜反应。17、已知: (1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是_,该物质在一定条件下能发生_(填序号);银镜反应 酯化反应 还原反应 (2)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内,R1可以是_(填序号); CH3 CH=CH2(3)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl,它可以发生如下转化: 结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答: 写出C的分子式:_; 写出A、E的结构简式: A_、 E_。