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1、 龙文教育您值得信赖的专业化、个性化辅导学校专题三 有机化合物的获得与应用绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、烃的分类：饱和烃烷烃（如：甲烷）脂肪烃(链状)烃 不饱和烃烯烃（如：乙烯）芳香烃(含有苯环)（如：苯）3、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH2CH2或(官能团)结构特点CC单键，链状
2、，饱和烃CC双键，链状，不饱和烃一种介于单键和双键之间的独特的键，环状空间结构正四面体六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂溶剂，化工原料有机物主 要 化 学 性 质烷烃：甲烷氧化反应（燃烧）CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）取代反应 （注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4
3、+HCl在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 高温分解烯烃：乙烯氧化反应 （）燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）（）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色（本身氧化成 CO2）。加成反应 CH2CH2Br2CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2CH2H2CH3CH3CH2CH2HClCH3CH2Cl（氯乙烷）CH2CH2H2OCH3CH2OH（制乙醇）加聚反应 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯
4、化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。（）加聚反应 nCH2CH2CH2CH2n（聚乙烯）苯氧化反应（燃烧）2C6H615O212CO26H2O（火焰明亮，有浓烟）取代反应Br苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 Br2 HBr NO2H2O HNO3 H2O加成反应 苯不能使酸性KMnO4溶液、 3H2 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的
5、不同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同，分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物化合物单质原子6、烷烃的命名：（1）普通命名法：把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。110用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；11起汉文数字表示。区别同分异构体，用“正”，“异”，“新”。二、食品中的有机化合物1、乙醇和乙酸的性质比较有机物饱和一元醇饱和一元醛饱和一元羧酸通式CnH2n+1OHCnH2n+1COOH代表物乙醇乙醛乙酸结构简式CH3CH2OH或 C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能团羟基：OH醛基：CHO羧基：COOH物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，
6、易挥发（非电解质）有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。用途作燃料、饮料、化工原料；用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为75有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分有机物主 要 化 学 性 质乙醇与Na的反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇与Na的反应（与水比较）：相同点：都生成氢气，反应都放热不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。氧化反应 （）燃烧CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O（）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（
7、CH3CHO）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O消去反应CH3CH2OHCH2CH2+H2O乙醛氧化反应：醛基(CHO)的性质与银氨溶液，新制Cu(OH)2反应CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH4H2O 2Ag3NH3 （银氨溶液）CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O （砖红色）醛基的检验：方法1：加银氨溶液水浴加热有银镜生成。方法2：加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀乙酸具有酸的通性：CH3COOHCH3COOH使紫色石蕊试液变红；与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3酸性比较：CH3COOH H2C
8、O32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（强制弱）酯化反应CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O酸脱羟基醇脱氢基本营养物质糖类食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。种类元素组成代表物代表物分子糖类单糖C H O葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互为同分异构体单糖不能发生水解反应果糖双糖C H O蔗糖C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体能发生水解反应麦芽糖多糖C H O淀粉(C6H10O5)n淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不能互称同分异构体能发生水
9、解反应纤维素油脂油C H O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯含有CC键，能发生加成反应，能发生水解反应脂C H O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯CC键，能发生水解反应蛋白质C H ON S P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子能发生水解反应主 要 化 学 性 质葡萄糖结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO或CH2OH(CHOH)4CHO （含有羟基和醛基）醛基：使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀测定糖尿病患者病情与银氨溶液反应产生银镜工业制镜和玻璃瓶瓶胆羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯蔗糖水解反应：生成葡萄糖和果糖淀粉纤维素淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖淀粉特性：淀粉遇碘单
10、质变蓝油脂水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油蛋白质水解反应：最终产物为氨基酸盐析 ：蛋白质遇见（饱和的硫酸钠、硫酸铵）盐析，物理变化变性 ：蛋白质遇见强酸、强碱、重金属盐等变性，化学变化颜色反应：蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）鉴别 ：灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）酶特殊的蛋白质，在合适温度下：催化活性具有：高效性、专一性一、 简单有机物的合成知识回顾（一）化学方法来合成新的有机化合物要依据被合成物质的 和 ，选择适合的 _和_，精心设计并选择合理的合成方法和路线。在实际生产中，还要综合考虑_、_、_、_、是否有_排放、_降低_消耗，提高_利用率等问题来选择最佳
11、合成路线。（二)方法指引1、合成路线选取的原则要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。掌握正确的思维方法。 有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。(1)反应过程合理、科学 (2)步骤简单，反应物的转化率高2、合成的原则（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比基团的差异。综合分析，寻找并设计最佳方案。(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方；b.寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能
12、有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。（三）归纳整理 常见有机物的转化途径：乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂 O2催化剂 O2催化剂 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2O2（四）典型例题例1、新型有机材料是近年来大量合成的一类新型化学材料。它具有密度小，强度高，弹性、可塑性、绝缘性和耐腐蚀性好等优点，因而被广泛用于工农业生产、交通运输、国防、医疗卫生、建筑以及日常生活。（1）国际上最新采用热聚门冬氨酸盐（TPA）来降解聚丙烯酸的废弃物，TPA是由单体聚合而成，请写出TPA的结
13、构简式 ；（2）新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如右图：其单体有 种，结构简式为分别为： 解析：推断过程中注意：1。聚合物是通过加聚还是缩聚反应形成；2。聚合物中价键断裂的位置；3。注意1，3丁二烯的1、4加聚方式。答案如下：（1）TPA的结构简式 还 ；（2）其单体有 3 种，结构简式为分 例题2已知：R 苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：（1）A转化为B的化学方程式是_。（2）图中“苯”省略了反应条件，请写出、物质的结构简式：_，_。（3）B在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。（4）有机物的所有原子 （填“是”或“不
14、是”）在同一平面上。解析：结合题给信息，采用逆推法进行推断，注意取代基在苯环上的位置，即可得到正确答案。 （3）6 （4）不是 【随堂检学】1分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有（ ）A1种B2种C3种D4种2.A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系： w.w.w.k.s.5.u.c.o.mA的分子量比B大2，C的分子量比B大16，C能与A生成一种有特殊香味的液体，以下说法正确的是 ( )A.A是乙炔，B是乙烯 B. A是乙烯，B是乙烷C. A是乙醇，B是乙醛 D. A是环己烷，B是苯3. 某酯在酸性条件下水解
15、，生成两种有机物的相对分子质量相同，且其中一种能发生银镜反应，该酯可能是（ ） A. 乙酸甲酯B. 甲酸乙酯C. 乙酸乙酯D. 甲酸丙酯4分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为：AHCOOCH2CH2CH3 BCH3COOCH2CH3 CCH3CH2COOCH3 DHCOOCH（CH3）25化合物丙由如下反应制得： H2SO4（浓） Br2（CCl4）C4H10O C4H8 C4H8Br2（丙）丙的结构简式不可能是ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH（CH2Br）2CCH3CHBrCH
16、BrCH3 D（CH3）2CBrCH2Br6有机化学中取代反应范畴很广，下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应的字母) 。 浓硫酸A + HNO3 NO2 + H2O 5060 BCH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH=CHCH3 + H2O OH C2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O D(CH3)2CHCH=CH2 + HI (CH3)2CHCHICH3 + (CH3)2CHCH2CH2 I （多） （少）ECH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O RCOOCH2 CH2OHFRCOOCH+ 3H2O 3RCOOH + C
17、HOH RCOOCH2 CH2OH7. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下图（反应条件没有全部注明）已知：甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸。BC（1）写出A、B的结构简式A B （2）反应的化学方程式为 （3）上述反应中没有的反应类型是 （填编号，下同） A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.酯化反应 （4）在合成线路中，设计第和第这两步的目的是什么？【活学活用】w.w.w.k.s.5.u.c.o.m1. 有四种有机物A、B、C、D，其分子式均为，把它们分别进行实验并记录现象如下： 四种物质的结构式为：A. ； B. ；C. ； D. 2乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提
18、升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出A的结构简式：A ，C： （2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式： 和 3碘在人体生命活动中具有重要作用，人从食物中摄取碘后，碘便在甲状腺中积存下来，通过一系列的化学反应形成甲状腺素，甲状腺素的结构为：（1）甲状腺素的分子式为_。（2）在甲状腺内，甲状腺素的合成过程可能是试写出上述两步反应的化学方程式，并注明反应类型_ 二、 有机高分子的合成知识回顾（一）填一填：1.合成有机高分子是用_合成的.相对分子质量高达_ 的有机化合物。
19、_、_、_(统称为三大合成材料)等都是合成有机高分子化合物。2.含有_或（ ） 的相对分子质量小的化合物，在一定条件下，互相结合成_，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。缩聚反应是指 3.在聚合反应中，我们通常将_物质称为单体，将高分子化合物中_称为链节，_称为聚合度。 （二）方法指引1. 聚合反应类型：(1)加成聚合（聚合）反应:不饱和的单体聚合成高分子的反应。如：（2）缩合聚合（缩聚）反应:单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐步聚合反应）。2. 有机高分子单体的推断：高聚物的单体的确定方法比较灵活，既要充分考虑原料、高聚物的结构特点，也要实
20、事求是，适当进行变通迁移。由于单体经过某些化学反应（如加聚、缩聚、开环等）生成高聚物，所以在高分子链中，单体转变为在化学组成上能够重复的最小单位，即链节。判断高聚物的单体，就是根据高分子链，结合单体间可能发生的反应机理，找出高分子链中的链节，然后将其完形便得其单体。结合中学课本，归纳出以下几条判断规津：题型一、由加聚反应生成高聚物的单体的判断：两种（或两种以上）单体可以同时进行聚合，生成含有这两种（或两种以上）结构单位的大分子。凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成单质为一种。如 CH2CH2 n 单体为CH=CH2 凡链节中无碳碳双键，故链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体。如： CH2
21、CH2CHCH2n 单体为CH2=CH2和CH3CH=CH2 CH3*凡链节中存在碳碳双键结构，且主链为四个碳原子的，其合成单体必为一种，将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。 如： CH2C=CHCH2 n单体为：CH2=CCH=CH2 CH3 CH3 主链节为六个碳原子的，其合成单体为两种。其中含双键的主链上的四个碳原子为一单体，另二个碳原子为一单体。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m（三）典型例题 例 例1、2003年3月，中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，人们在研究过程中曾涉及到如下
22、一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题。 （1）该化合的中，官能团的名称是 ，官能团的电子式是 ，该化合物是由 种氨基酸分子脱水形成的。写出该化合物水解生成氨基酸的结构简式（任写一种） ，并写出此氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 。 （2）上海有机化学研究所在我国氟化学理论研究和氟产品以及核化学工业等方面作出过重大贡献，如F46就是用四氟乙烯与全氟丙烯共聚得到的，若两种单体物质的量之比1：1，试写出这种高聚物的结构简式 。已知三氟苯乙烯（三年氟均连在苯环上）的分子式是C8H5F3，则它的异构体除 外，还有别外五种是 。解析：解决本题的关健在于应熟练掌握各种官能团的性质。答案如下：（
23、1）羧基； ；4；H2NCH2COO H；H2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O。 （或另外三种氨基酸及对应的反应式） （2） ；【随堂检学】1.下列物质中,属于天然高分子化合物的是A.淀粉 B.油脂 C.聚乙烯 D.蔗糖2有关高分子化合物的描述中不正确的是 （ ）A一般具有良好的绝缘性 B均不耐热，受热后会熔化改变原有的形状C大多数合成高分子化合物不溶于水，抗酸碱性能力较强D我国航天员穿航天服的袖管使用了高分子材料3下列说法中不正确的是 （ ）A从实验中测得的某种高分子的分子量只能是平均值 B高分子也可以带支链C高分子化合物不溶于任何溶剂 D高分子化合物一般不导电是因为
24、分子量太大4硅橡胶的主要成分如右图所示，是由二氯二甲基 硅烷 经两种反应制成的，这两种反应是（ ）A消去、加聚 B水解、缩聚 C氧化、缩聚 D水解、加聚5.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的 反应是:(CH3)2CO+HCN(CH3)2C(OH)CN（HCN有剧毒）(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2C(CH3)COOCH3+NH4HSO490年代新法的反应是:与旧法比较,新法的优点是 （ ）A.原料无爆炸危险 B.原料都是无毒物质C.没有副产物,原料利用率高 D.对设备腐蚀性较小6“喷水溶液法”是日本科学家最近研制出的一种使沙漠变绿洲的技术
25、，它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下30-50cm处形成一个厚0.50cm的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截、畜积雨水作用，下列对聚丙烯酸酯的说法错误的是（ ）A它的单体的结构简式为CH2=CHCOOR B它在一定条件下能发生加成反应C它在一定条件下能发生水解反应 D它没有固定熔沸点7下列说法中正确的是 （ ）A单体的质量之和等于所生成的高聚物的质量B单体为一种时，则单体发生加聚反应C缩聚反应的单体至少有两种物质D淀粉和纤维素的链节相同，但聚合度不同，彼此不是同分异构体8.合成结构简式为-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-n-高
26、聚物，其单体应是苯乙烯 丁烯 丁二烯 丙炔 苯丙烯 （ ）A、 B、 C、 D、 9amolCH2=C (CH3)C (CH3)=CH2和bmol CH2=CH-CN加聚形成高聚物A，A在适量氧气中恰好完全燃烧，生成CO2、H2O(气)、N2，在相同条件下，它们的体积比依次为1281，则ab为（ ） A11 B12C.23 D3210具有单双键交替长链（如：）的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔（Nobel）化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是 （ ）A 聚乙烯 B聚丁二烯 C聚苯乙烯 D聚乙炔11分别由聚乙烯、聚氯乙烯为原料制成的两种塑料袋，鉴别的实验
27、方法是_，写出有关的化学方程式_。12.乙二酸和乙二醇在不同条件下反应,可生成三种不同的酯,其中一种是分子式为C4H6O5的普通酯A,另一种是分子式为C4H4O4的环酯B,还有一种是高分子酯C。试写出它们的结构简式。A B C 【活学活用】w.w.w.k.s.5.u.c.o.m阅读以下材料，回答12题：我国科学家在1965年9月首先用人工方法合成牛胰岛素，为了证明人工合成和天然的是否为同一物质，在人工合成牛胰岛素中掺入放射性14C，然后将人工合成和天然牛胰岛素混合得到了放射性14C分布均匀的结晶物，从而证明了两者都是同一物质，为我国在国际上首先合成具有生物活性的牛胰岛素提供了有力证据。1在人工
28、合成中掺入放射性14C的用途是（ ）A 催化剂 B 媒介质 C 组成元素 D 示踪原子2以上所述人工合成的牛胰岛素与天然结晶是同一物质的依据是（ ）A 扩散作用 B 渗透作用 C 相似相溶作用 D 物质结构相同3. 液晶是一类新型材料：MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物：、，醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有M个；胺B也有多种异构体，其中-C4H9处在对位的苯胺就有N个，则M和N的值分别为 ( )A M=3，N=5 B M=6，N=4 C N=4，N=2 D M=5，N=34某有机物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是( ) A. C2H5OH B. C2H4 C. CH3CHO D. CH3COOH|CH35.天然橡胶的结构简式为 CH2CH2 CCH2 n 。盛放溴水的试剂瓶不能用天然胶制的橡皮塞,其原因是 |OH6酸牛奶中含有乳酸，其结构为CH3CHCOOH （1）乳酸可能发生的反应是 （填序号） 取代反应 酯化反应 水解反应 消去反应 加聚反应 中和反应 （2）乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其中式量最小的酯的结构简式是 反应原理 ，形成高分子化合物的酯的结构简式 。 13