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1、不对称合成第1页，本讲稿共11页9.2 基本概念基本概念一、对映体和手性一、对映体和手性1、镜象与手性的概念、镜象与手性的概念 一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性。2、构型及表达式：、构型及表达式：R、S构型的确定构型的确定(i)(ii)对映体，(iii)(iv)对映体；(i)(iii),(i)(iv),(ii)(iii),(ii)(iv)为非对映体。(i)(ii)(iii)(iv)第2页，本讲稿共11页3、获得单一对映体的途径、获得单一对映体的途径 1、天然手性库、天然手性库;2、不对称合成、不对称合成;3、外消旋体拆分。、外消旋体拆分。第3页，本讲稿共11页9.3 不对称合成不对称合
2、成 一个成功的不对称合成的标准：(1)高的对映体过量（e.e.）；(2)手性辅剂易于制备并能循环利用；(3)可以制备到R和S两种构型；(4)最好是催化性的合成。不对称合成的几个主要反应：不对称催化氢化及其他还原反应；不对称烷基化；醛醇缩合；不对称Diels-Alder反应；不对称环氧化。第4页，本讲稿共11页一、不对称催化氢化及其他还原反应一、不对称催化氢化及其他还原反应1、C=C双键的不对称催化氢化双键的不对称催化氢化2、羰基化合物的不对称还原、羰基化合物的不对称还原(1)用用BINAL-H（一种联萘酚修饰的氢化铝试剂）型（一种联萘酚修饰的氢化铝试剂）型还原还原第5页，本讲稿共11页(2)过
3、渡金属络合物催化的羰基化合物的氢化过渡金属络合物催化的羰基化合物的氢化3、亚胺的不对称还原、亚胺的不对称还原第6页，本讲稿共11页4、不对称氢转移反应、不对称氢转移反应 5、通过不对称还原制备氟代化合物、通过不对称还原制备氟代化合物 第7页，本讲稿共11页二、醛醇缩合二、醛醇缩合 醛醇反应，即亲核试剂与亲电的羰基基团（及类似基团）的缩合反应，是构建不对称CC键的最简单的，同时能满足不对称有机合成方法学的最严格要求的一类化学转化。第8页，本讲稿共11页三、不对称三、不对称DielsAlder反应反应 第9页，本讲稿共11页四、不对称环氧化四、不对称环氧化第10页，本讲稿共11页 分别因在手性催化氢化反应的研究和手性催化氧化反应的研究获得2001年诺贝尔奖。William S.Knowles Ryoji NoyoriK.Barry Sharpless第11页，本讲稿共11页