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1、专题课题乙醇和苯酚的性质第1页，本讲稿共19页 本实验从醇和酚的本实验从醇和酚的结构官能团结构官能团出发，探究了出发，探究了乙醇和苯酚的乙醇和苯酚的性质性质。从中我们认识到有机官能团对。从中我们认识到有机官能团对于有机物性质的决定作用，同时也认识到，由于两于有机物性质的决定作用，同时也认识到，由于两者者连接的基团连接的基团烷烃基和苯基的差异，导致了具烷烃基和苯基的差异，导致了具有相同的官能团的物质在性质上的巨大差异有相同的官能团的物质在性质上的巨大差异：物质：物质的结构决定性质，性质必然反映结构特点，为我们在探究的结构决定性质，性质必然反映结构特点，为我们在探究有机物的性质等方面提供了方法论上
2、的指导作用。有机物的性质等方面提供了方法论上的指导作用。一、实验基本原理及其在实验化学中的地位一、实验基本原理及其在实验化学中的地位第2页，本讲稿共19页1、通过观察苯酚晶体以及在水、乙醚中的溶解、通过观察苯酚晶体以及在水、乙醚中的溶解 情况，情况，认识苯酚的物理性质认识苯酚的物理性质2、通过乙醇与金属钠、脱水、氧化等实验进一步理解、通过乙醇与金属钠、脱水、氧化等实验进一步理解乙醇的结构，通过苯酚的化学性质实验，进一步体会苯乙醇的结构，通过苯酚的化学性质实验，进一步体会苯酚与乙醇在性质上的差异酚与乙醇在性质上的差异3、巩固试剂取用、溶解、振荡等基本实验操作巩固试剂取用、溶解、振荡等基本实验操作
3、4、通过实验了解物质制取装置的特点，进一步巩、通过实验了解物质制取装置的特点，进一步巩固仪器的选用、装配和实验的基本操作固仪器的选用、装配和实验的基本操作5、通过实验了解比较复杂实验设计的基本模式，并、通过实验了解比较复杂实验设计的基本模式，并学习实验装置的连接方法学习实验装置的连接方法二、实验目的：二、实验目的：第3页，本讲稿共19页仪器：仪器：试管、烧杯、试管、烧杯、分液漏斗、量筒、分液漏斗、量筒、镊子、小刀、滤纸、镊子、小刀、滤纸、温度计、导管、圆底烧瓶、温度计、导管、圆底烧瓶、锥形瓶、锥形瓶、双孔橡胶塞、洗气瓶、双孔橡胶塞、洗气瓶、试管夹、滴管、药匙、酒精灯、火柴、铁架台、铁圈、试管夹
4、、滴管、药匙、酒精灯、火柴、铁架台、铁圈、石棉网（单孔橡胶塞）石棉网（单孔橡胶塞）试剂：试剂：无水无水乙醇、金属钠、酚酞溶液、浓硫酸、乙醇、金属钠、酚酞溶液、浓硫酸、2mol/L H2SO4溶液、溶液、2mol/LNaOH溶液、溶液、0.1mol/LFeCl3溶液、溶液、0.1mol/LKMnO4溶液溶液、苯酚晶体、乙醚、苯酚晶体、乙醚、5%K2CrO7溶液、溶液、稀盐酸、浓溴水稀盐酸、浓溴水、饱和饱和NaHCO3溶液溶液、沸石、沸石、CaCO3固体固体（40%甲醛溶液、浓氨水）甲醛溶液、浓氨水）三、实验器材三、实验器材第4页，本讲稿共19页乙醇的性质乙醇的性质一一物理性质物理性质 1 颜色颜
5、色:2 状态状态:3 气味气味:4 密度密度:。5 溶解性溶解性:与水与水 ,是很好的有机溶剂是很好的有机溶剂二二 化学性质化学性质 无色无色液体液体特殊特殊香味香味比水小比水小任意比互溶任意比互溶预备知识预备知识Na羟基上氢的活泼性羟基上氢的活泼性2CH3CH2ONa+H2 浓浓H2SO4140170C2H5OC2H5+H2OCH2=CH2 +H2OHBr(NaBr与浓硫酸共热与浓硫酸共热)加热加热CH3CH2Br +H2OO2，Cu(Ag)作催化剂作催化剂第5页，本讲稿共19页苯酚的性质苯酚的性质一一物理性质物理性质1 纯净的苯酚是纯净的苯酚是 ，有特殊气味，有特殊气味2 常温时苯酚在水中
6、的溶解度常温时苯酚在水中的溶解度 ，当温度高于，当温度高于65时能跟水以时能跟水以 。苯。苯酚易溶于酒精等有机溶剂中。酚易溶于酒精等有机溶剂中。3 苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤洗涤。二二 化学性质化学性质无色晶体无色晶体不大不大任意比混溶任意比混溶酒精酒精预备知识预备知识第6页，本讲稿共19页实验内容实验内容实验主要现象实验主要现象实验结论实验结论实验注意事项实验注意事项1mLC2H5OH(2mL乙醚乙醚)小块钠小块钠1.5gC6H5OH（2mL乙醚）乙醚）小块钠小块钠35滴滴橙色橙色K2Cr2O7(1ml2mol/LH2SO4)滴入乙醇并振荡，滴
7、入乙醇并振荡，微热微热乙醇、苯酚与钠的反应、氧化反应乙醇、苯酚与钠的反应、氧化反应钠钠沉沉在液体底部，并在液体底部，并产生细小的气泡产生细小的气泡钠钠浮浮在液面上四处在液面上四处游动，产生较多的游动，产生较多的气泡气泡溶液从溶液从橙色橙色变成变成绿色绿色钠可与乙醇钠可与乙醇反应生成气反应生成气体体钠可与苯酚反钠可与苯酚反应生成气体应生成气体乙醇还原了乙醇还原了K2Cr2O7生成生成了了浅绿色浅绿色的的Cr2(SO4)3注意擦干金属钠表面的煤注意擦干金属钠表面的煤油油苯酚最好置于苯酚最好置于50左右热水左右热水中微热，以滴管取用一滴管，中微热，以滴管取用一滴管，加入后充分振荡。加入后充分振荡。也
8、可用也可用KMnO4(H+)溶液，效果更加明溶液，效果更加明显显课题方案设计课题方案设计第7页，本讲稿共19页实验内容实验内容实验主要现象实验主要现象实验结论实验结论实验注意事项实验注意事项乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应在如下附图一装在如下附图一装置中加入置中加入15mL浓硫酸与乙醇浓硫酸与乙醇（体积比体积比3：1）的混合溶液，加的混合溶液，加入少量入少量沸石沸石，在，在洗气瓶中加入洗气瓶中加入2mol/LNaOH溶溶液，迅速加热到液，迅速加热到170将生成的气体将生成的气体通入通入2mL溴水中溴水中将生成的气体将生成的气体通通2mL0.1mol/LKMnO4(H+)溶液溶液中观察现象中观察现象
9、（1）烧瓶中溶液逐渐）烧瓶中溶液逐渐变成变成黑色黑色（2）加热到）加热到170后后产生大量气体，分别产生大量气体，分别通入溴水、酸性通入溴水、酸性KMnO4溶液中，两种溶液中，两种溶液均溶液均迅速褪色迅速褪色（1）乙醇在）乙醇在浓硫酸催化浓硫酸催化作用下，发作用下，发生生消去消去反应，反应，生成气体乙烯生成气体乙烯（2）乙烯被）乙烯被酸性酸性KMnO4溶液溶液氧化氧化而而使之褪色使之褪色（3）乙烯与）乙烯与溴水中的溴溴水中的溴发生发生加成加成反反应而使之褪应而使之褪色色（1）将浓硫酸与）将浓硫酸与乙醇按比例预先混乙醇按比例预先混合可以节省时间，合可以节省时间，同时使实验更加安同时使实验更加安全
10、全（2）加热时最好加热时最好使用排灯，可以使用排灯，可以使温度更加迅速使温度更加迅速升高到升高到170（3）最好能在实）最好能在实验后采取措施将残验后采取措施将残余的余的C2H4气体加以气体加以处理，以教育学生提处理，以教育学生提高环境保护意识。高环境保护意识。第8页，本讲稿共19页验证苯酚在不同温度下水中的溶解度验证苯酚在不同温度下水中的溶解度实验内容实验内容实验主要现象实验主要现象实验结论实验结论实验注意事项实验注意事项观察苯酚观察苯酚的颜色、的颜色、状态、气状态、气味味溶解性溶解性无色晶体，无无色晶体，无气味气味将少量苯酚（约将少量苯酚（约0.5mL)加入加入2mL水中振荡，液体水中振荡
11、，液体浑浊，加热，浑浑浊，加热，浑浊逐渐消失浊逐渐消失不纯净的苯酚为不纯净的苯酚为粉粉红色红色，且温度较高，且温度较高时为液体，有刺激时为液体，有刺激性气味性气味苯酚在冷水苯酚在冷水中溶解度较中溶解度较小，温度升小，温度升高溶解度增高溶解度增大大苯酚不宜太少苯酚不宜太少第9页，本讲稿共19页实验内容实验内容实验主要现象实验主要现象实验结论实验结论实验注意事项实验注意事项苯酚的化学性质苯酚的化学性质取苯酚溶取苯酚溶液液2mL，滴入滴入FeCl3溶液数滴溶液数滴取溶液取溶液2mL,滴加滴加浓溴水浓溴水溶液变成溶液变成紫色紫色苯酚遇到苯酚遇到FeCl3会变成会变成紫色紫色滴入滴入FeCl3溶液溶液数
12、滴就可，数滴就可，FeCl3过多颜色加过多颜色加深反而会影响深反而会影响现象观察现象观察生成生成白色沉淀白色沉淀，振荡沉淀消失，振荡沉淀消失，继续加入又产继续加入又产生白色沉淀生白色沉淀苯酚和溴水可以苯酚和溴水可以反应生成难溶反应生成难溶于水的白色沉淀，于水的白色沉淀，此沉淀会溶于苯酚此沉淀会溶于苯酚中中苯酚溶液越稀，苯酚溶液越稀，白色沉淀的现白色沉淀的现象越明显象越明显第10页，本讲稿共19页1、如何证明苯酚的水溶液显酸性如何证明苯酚的水溶液显酸性?2、利用所给试剂：稀盐酸，大理石，饱和碳酸氢钠利用所给试剂：稀盐酸，大理石，饱和碳酸氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计实验过程证溶液，苯酚
13、钠溶液，仪器自选。请你设计实验过程证明：盐酸，碳酸，苯酚的酸性强弱明：盐酸，碳酸，苯酚的酸性强弱(可以简单画出装可以简单画出装置图表达置图表达)通过苯酚与通过苯酚与NaOH溶液反应来证明溶液反应来证明第11页，本讲稿共19页实验内容实验内容实验主要现象实验主要现象实验结论实验结论实验注意事项实验注意事项苯酚的酸性强弱：苯酚的酸性强弱：如附图二装置，如附图二装置，在发生装置中加在发生装置中加入入CaCO3固体，固体，分液漏斗中加入分液漏斗中加入稀盐酸缓缓滴入稀盐酸缓缓滴入锥形瓶中，将生锥形瓶中，将生成的气体中通入成的气体中通入盛有盛有C6H5ONa溶液的试管，溶液的试管，观察现象观察现象（1）烧
14、瓶中产生大）烧瓶中产生大量气体量气体（2）盛有）盛有C6H5ONa溶液的试管中出现溶液的试管中出现浑浊浑浊酸性：酸性：HClH2CO3C6H5OH盐酸不宜加盐酸不宜加入过快入过快稀盐酸稀盐酸CaCO3固体固体饱和饱和NaHCO3C6H5ONa溶液溶液第12页，本讲稿共19页通过实验证明通过实验证明：（1）官能团决定有机物的性质官能团决定有机物的性质（2）官能团联接不同的基团对有机物性）官能团联接不同的基团对有机物性 质有质有不同的影响不同的影响 你还能列举出有机分子中基团之间存你还能列举出有机分子中基团之间存在相互影响的其他例子吗？在相互影响的其他例子吗？反思感悟反思感悟第13页，本讲稿共19
15、页拓展实验拓展实验2-22-2：苯酚与甲醛的反应苯酚与甲醛的反应课本实验要求课本实验要求注意点注意点改进意见改进意见1、合成线性酚醛树脂：、合成线性酚醛树脂：取一支试管，加入取一支试管，加入2.5g苯酚，苯酚，2.5mL40甲醛溶液，再加入甲醛溶液，再加入2mL浓盐酸浓盐酸，振荡，混匀，塞上带玻璃，振荡，混匀，塞上带玻璃导管的橡皮塞，至于导管的橡皮塞，至于沸水浴沸水浴中加热中加热58min。将试管从水浴中取出，。将试管从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观察生并把生成物倒入培养皿中，观察生成物的颜色和现象成物的颜色和现象2、合成体型酚醛树脂：、合成体型酚醛树脂：取一支试管，加入取一支试管，加
16、入2.5g苯酚，苯酚，3.5mL40甲醛溶液，再加入甲醛溶液，再加入2mL浓氨水浓氨水，振荡，混匀，塞上带玻璃，振荡，混匀，塞上带玻璃导管的橡皮塞，至于导管的橡皮塞，至于沸水浴沸水浴中加热中加热58min。将试管从水浴中取出，。将试管从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观察生并把生成物倒入培养皿中，观察生成物的颜色和现象成物的颜色和现象1、制取、制取线型线型酚醛树脂时，酚醛树脂时，酸性条件下苯酚过量酸性条件下苯酚过量；制取制取体型体型酚醛树脂时，酚醛树脂时，碱性条件下甲醛过量碱性条件下甲醛过量。2、必须用沸水浴加热，、必须用沸水浴加热，避免反应物因剧烈沸腾避免反应物因剧烈沸腾而损失过多而损失
17、过多3、长导管起、长导管起回流冷凝回流冷凝作作用，防止反应物因剧烈用，防止反应物因剧烈沸腾而蒸发损失沸腾而蒸发损失应先将苯酚和甲醛应先将苯酚和甲醛的混合物加热，再的混合物加热，再加氨水。防止开始加氨水。防止开始加热时温度太低，加热时温度太低，反应物未大量反应反应物未大量反应而氨水已挥发损失，而氨水已挥发损失，起不到催化作用起不到催化作用酚醛树脂的制取装置酚醛树脂的制取装置线线性性酚酚醛醛树树脂脂体体性性酚酚醛醛树树脂脂第14页，本讲稿共19页课本实验要求课本实验要求注意点注意点改进意见改进意见3、加入、加入乙醇乙醇，浸，浸泡几分钟，清洗泡几分钟，清洗试管试管 线型酚醛树脂线型酚醛树脂为为乳白色
18、乳白色固体，实验呈固体，实验呈粉红色粉红色的原因是过量的苯酚的原因是过量的苯酚被被氧化氧化所至，体型酚醛树脂是所至，体型酚醛树脂是深黄色深黄色固体，呈固体，呈棕黄色棕黄色的原因是未反应的原因是未反应的少量苯酚的少量苯酚被氧化被氧化所至。所至。也可加也可加适量氢氧化适量氢氧化钠溶液钠溶液，加热，不久，加热，不久酚醛树脂便软化，逐酚醛树脂便软化，逐渐溶解或变成细碎的渐溶解或变成细碎的颗粒状固体，同时溶颗粒状固体，同时溶液变粘稠，用水冲洗液变粘稠，用水冲洗即可即可第15页，本讲稿共19页FeCl3溶液溶液1、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开
19、来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶紫色溶液液无现无现象象红褐色沉红褐色沉淀淀血红色溶血红色溶液液典型例题典型例题第16页，本讲稿共19页 2、某化学学习小组为了探究苯酚的某些性质，设计并进、某化学学习小组为了探究苯酚的某些性质，设计并进行下列实验过程：行下列实验过程：根据以上过程回答下列问题：根据以上过程回答下列问题：乙属于什么分散系？乙属于什么分散系？(填序号填序号)。A A溶液溶液B B胶体胶体C C悬浊液悬浊液D D乳浊液乳浊液将白色浑浊液加热至将白色浑浊液加热至8080，可采用的加热方法是，可采用的加热方法是 ，操作
20、，操作a a的名称是的名称是 。上述过程探究了苯酚的哪些性质？上述过程探究了苯酚的哪些性质？。写出丙转化为丁过程中发生反应的化学方程式写出丙转化为丁过程中发生反应的化学方程式。该同学实验中不小心将苯酚沾到了手上，则应立即用该同学实验中不小心将苯酚沾到了手上，则应立即用 擦洗。擦洗。D水浴加热水浴加热分液分液水溶性，弱酸性水溶性，弱酸性第17页，本讲稿共19页(3)为了检验工业污水是否含有苯酚，某同学分别取为了检验工业污水是否含有苯酚，某同学分别取小量污水于两支试管中，一支试管中滴入少量小量污水于两支试管中，一支试管中滴入少量A溶液，溶液，溶液变为紫色，则溶液变为紫色，则A是是 ；在另一支试管中
21、滴入；在另一支试管中滴入浓溴水，结果没有白色沉淀产生，则其原因是浓溴水，结果没有白色沉淀产生，则其原因是。另一同学设计。另一同学设计了一个实验证明苯酚和溴水发生的反应为取代反应了一个实验证明苯酚和溴水发生的反应为取代反应而不是加成反应，你认为该同学设计的方案是而不是加成反应，你认为该同学设计的方案是。氯化铁氯化铁，使三溴苯酚溶于苯酚，使三溴苯酚溶于苯酚苯酚浓度过大或加溴水过少苯酚浓度过大或加溴水过少用用PH试纸测定加入溴水前后的试纸测定加入溴水前后的PH值值第18页，本讲稿共19页3、乙醇可以被多种氧化剂氧化，将乙醇氧化为乙醛，合适的氧化乙醇可以被多种氧化剂氧化，将乙醇氧化为乙醛，合适的氧化剂
22、选用剂选用 ；将乙醇氧化为乙酸，合适的氧化剂为；将乙醇氧化为乙酸，合适的氧化剂为。AO2B银氨溶液银氨溶液CCuOD酸性酸性KMnO4溶液溶液 E酸性酸性K2Cr2O4溶液溶液 F新新制氢氧化铜悬浊液制氢氧化铜悬浊液乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应生成乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应生成Cr3+，反应的离子方程式为：，反应的离子方程式为：Cr2O42+CH3CH2OH+H+CH3COOH+Cr3+(请配平请配平)判断驾驶员属于酒后驾车的现象是溶液颜色由判断驾驶员属于酒后驾车的现象是溶液颜色由变变 。证明乙醇能被氧化的最简单实验是将一段螺旋状的粗铜丝在酒证明乙醇能被氧化的最简单实验是将一段螺旋状的粗铜丝在酒精灯外焰上灼烧后，立即移入内焰，实验过程中铜丝颜色的变化是精灯外焰上灼烧后，立即移入内焰，实验过程中铜丝颜色的变化是 。铜丝移入乙醇中发生反应的化学方程式是。铜丝移入乙醇中发生反应的化学方程式是 。反应中铜。反应中铜丝起丝起_作用。作用。ACDE由橙色由橙色绿色绿色由红变黑再变红由红变黑再变红 CuO+CH3CH2OHCH3CHO+H2O+Cu 催化催化 第19页，本讲稿共19页