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1、高中有机化学基础有机合成本讲稿第一页，共二十七页阅读第三自然段，回答：阅读第三自然段，回答：1 1、什什么么是是有有机机合合成成？2 2、有有机机合合成成的的任任务务有有那那些？些？3 3、用示意图表示出有机合成过程。、用示意图表示出有机合成过程。1 1、有有机机合合成成是是利利用用简简单单、易易得得的的原原料料，通通过过有有机机反反应应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。生成具有特定结构和功能的有机化合物。2 2、有有机机合合成成的的任任务务包包括括目目标标化化合合物物分分子子骨骨架架构构建建和和官官能团的转化。能团的转化。3 3、有机合成过程示意图：、有机合成过程示意图：本讲稿第二页，共
2、二十七页1 1、在碳链上引入、在碳链上引入C=CC=C的三种方法：的三种方法：(1)(1)(2)(2)(3)(3)。2 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)(1)(2)(2)(3)(3)。3 3、在碳链上引入羟基的四种方法：、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)。本讲稿第三页，共二十七页提示：提示：怎样在有机物中引入一个羟基怎样在有机物中引入一个羟基(2个个C原子原子上为例上为例)，并写出相应的化学方程式。，并写出相应的化学方程式。CH2=CH2 CH3CH2CI水解H2OCH3CH2OH水解CH3COOCH2CH
3、3水解CH3COHO氧化COHCH3还原氧化 酯化卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯本讲稿第四页，共二十七页官官能能团团的的引引入入引引 入入-OHOH烯烯烃烃与与水水加加成成,醛醛/酮酮加加氢氢,卤卤代代烃烃水解水解,酯的水解酯的水解引入引入-X-X烃烃与与X X2 2取取代代,不不饱饱和和烃烃与与HXHX或或X X2 2加加成成,醇与醇与HXHX取代取代引引 入入C=CC=C某些醇和卤代烃的消去某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢炔烃加氢引引 入入-CHOCHO某某些些醇醇氧氧化化,烯烯氧氧化化,炔炔水水化化,糖糖类类水解水解引引 入入-COOHCOOH醛醛氧氧化化,苯苯的的同同系系物物被被强强氧
4、氧化化剂剂氧氧化化,羧酸盐酸化羧酸盐酸化,酯酸性水解酯酸性水解引引 入入-COO-COO-酯化反应酯化反应本讲稿第五页，共二十七页有机合成的关键有机合成的关键碳骨架的构建。碳骨架的构建。1 1、如何增长碳链？、如何增长碳链？(1)(1)加成反应：加成反应：(2)(2)卤代烃卤代烃+NaCN+NaCN：CHCH3 3CHCH2 2Br+NaCNBr+NaCN2 2、如何缩短碳链？、如何缩短碳链？(1)(1)烯烃、炔烃的氧化：烯烃、炔烃的氧化：(2)(2)羧酸盐脱羧基成羧酸盐脱羧基成COCO2 23 3、完完 成成 乙乙 酸酸 钠钠 和和 氢氢 氧氧 化化 钠钠 化化 学学 方方 程程 式式：CH
5、CH3 3COONa+NaOH CHCOONa+NaOH CH4 4+Na+Na2 2COCO3 3本讲稿第六页，共二十七页二、逆合成分析法二、逆合成分析法1 1、合成设计思路：、合成设计思路：本讲稿第七页，共二十七页解题思路解题思路:剖剖析析要要合合成成的的物物质质(目目标标分分子子),),选选择择原原料料,路路线线(正正向向,逆向思维逆向思维.结合题给信息结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架目标分子骨架目标分子中官能团引入目标分子中官能团引入本讲稿第八页，共二十七页思考：思考：只用乙醇一种有机物只用乙醇一种有机物(无机物可以任选无机物
6、可以任选),合成合成:COOCH2COOCH2请同学们说出其过程讲解课本中草酸已二酯的合成讲解课本中草酸已二酯的合成本讲稿第九页，共二十七页1 1、正确判断原料、目标化合物官能团的种、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。类、数目、位置。2 2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找、采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。出原料和目标分子的中间的过渡物质。3 3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。团转换，合成中间物质直至产物。4 4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最、选择合成步
7、骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。少的路线作为最终合成路线。小结小结：本讲稿第十页，共二十七页例例1 1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯制聚氯乙烯本讲稿第十一页，共二十七页解析：解析：先用先用逆向思维逆向思维方法分析：方法分析：聚氯乙烯聚氯乙烯(目标产物目标产物)乙炔乙炔氯化氢氯化氢氯乙烯氯乙烯(单体单体)电石电石氯气氯气+氢气氢气焦碳焦碳+生石灰生石灰食盐食盐答题时按答题时按答题时按答题时按原始原料原始原料原始原料原始原料中间产物中间产物中间产物中间产物目标产物目标产物目标产物目标产物的顺序回答的顺序回答的顺序回答的顺序回答:石灰
8、石石灰石CaCOCaCO3 3 CaO+COCaO+CO2 2CaO+3C CaCCaO+3C CaC2 2+CO +CO CaCCaC2 2+2H+2H2 2O=Ca(OH)O=Ca(OH)2 2+CHCH +CHCH 2NaCl+2H2NaCl+2H2 2O 2NaOH+HO 2NaOH+H2 2+Cl+Cl2 2 HH2 2+Cl+Cl2 2 2HCl CHCH+HCl CH 2HCl CHCH+HCl CH2 2=CHCl =CHCl nCHnCH2 2=CHCl CH=CHCl CH2 2-CH-CHn nCl本讲稿第十二页，共二十七页例例2（1996年全国高考年全国高考题题）在有机
9、反）在有机反应应中，反中，反应应物相同而条件不同，可得到不同的主物相同而条件不同，可得到不同的主产产物。物。下列式中下列式中R代表代表烃烃基基,副副产产物均已略去。物均已略去。请请写出写出实现实现下列下列转变转变的各步反的各步反应应的化学方程式，特的化学方程式，特别别注意要写反注意要写反应应条件。条件。(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分两步分两步转变为转变为CH3CH2CHBrCH3。(2)由由(CH3)2CHCH=CH2分两步分两步转变为转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。本讲稿第十三页，共二十七页解解析析：考考查查学学生生对对新新信信息息及及实实质质的的接接受受能能力力和和分分析
10、析能能力力，并并要要求求能能联联系系已已学学的的加加成成反反应应、消消去去反反应应、取取代代反反应应有有关关知知识识加加以以具具体体运运用用。由由题题中中图图示示可可知知：烯烯烃烃与与HX发发生生加加成成反反应应时时，若若有有过过氧氧化化物物作作催催化化剂剂，H原原子子加加成成在在双双键键含含H较较少少的的C原原子子上上；若若无无过过氧氧化化物物作作催催化化剂剂，H加加成成在在双双键键中中含含H较较多多的的C原原子子上上；RX在在浓浓NaOH醇醇溶溶液液中中加加热热，X原原子子与与相相邻邻原原子子含含H较较少少的的C原原子子上上的的H原原子子发发生生消消去去反反应应，生生成成不不饱饱和和烃烃；
11、RX若若在在稀稀NaOH水水溶溶液液中中发发生生取取代代反反应应，生生成成对对应应的的醇醇，因因此此可可写出正确的答案。写出正确的答案。从从题题中信息提中信息提炼炼出反出反应应条件条件对对反反应产应产物的影响，再用正逆法分析官能物的影响，再用正逆法分析官能团团引入推引入推导导合成路合成路线线。本讲稿第十四页，共二十七页练习练习1 1、以、以CHCH3 3CHCH2 2OHOH、HH2 21818O O、O O2 2等等原料合成原料合成CHCH3 3COCO1818OCHOCH2 2CHCH3 3。解析：解析：用用逆向思维逆向思维方法分析：方法分析：CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH C
12、H2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 21818O CHO CH3 3CHCH2 21818OH OH 2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH 2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O 2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH 2CH3 3COOH COOH CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 21818OH CHOH CH3 3COCO1818OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O 浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸170170170170催化剂催化剂催化剂催化剂催化
13、剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸本讲稿第十五页，共二十七页例例例例2 2 2 2、已已已已知知知知乙乙乙乙炔炔炔炔可可可可以以以以和和和和醛醛醛醛酮酮酮酮发发发发生生生生加加加加成成成成反反反反应应应应生生生生成成成成炔炔炔炔醇醇醇醇。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图。推测推测推测推测ABCDABCDABCDABCD的结构，完成的结构，完成的结构，完成的结构，完成的化学方程式的化学方程式的化学方程式的化学方程式合成异丁橡胶则应以乙炔和
14、为原料合成异丁橡胶则应以乙炔和为原料合成异丁橡胶则应以乙炔和为原料合成异丁橡胶则应以乙炔和为原料(CH(CH3 3)2 2C=OC=O本讲稿第十六页，共二十七页练习练习2 2、以甲醛、乙醛为原料制备四硝酸季、以甲醛、乙醛为原料制备四硝酸季四戊醇酯四戊醇酯C(CHC(CH2 2ONOONO2 2)4 4，其他无机试剂任，其他无机试剂任选。选。本讲稿第十七页，共二十七页备选例题备选例题本讲稿第十八页，共二十七页例例例例1.1.1.1.已已已已知知知知F F F F的的的的碳碳碳碳原原原原子子子子在在在在同同同同一一一一直直直直线线线线上上上上；H HH H为为为为环环环环状状状状化化化化合合合合物
15、物物物，分分分分子子子子式式式式C C C C4 4 4 4H HHH6 6 6 6OOOO2 2 2 2，请回答以下问题。，请回答以下问题。，请回答以下问题。，请回答以下问题。A A A A中可能含有哪些官能团？。中可能含有哪些官能团？。中可能含有哪些官能团？。中可能含有哪些官能团？。1molA1molA1molA1molA和和和和2molH2molH2molH2molH2 2 2 2反反反反应应应应生生生生成成成成1molG1molG1molG1molG，请请请请写写写写出出出出化化化化学学学学方方方方程程程程式式式式。A A A A的的的的一一一一种种种种同同同同分分分分异异异异构构构构
16、体体体体与与与与A A A A含含含含相相相相同同同同官官官官能能能能团团团团，请请请请写写写写出出出出它它它它的的的的结结结结构简式。构简式。构简式。构简式。推断推断推断推断B B B B、E E E E、F F F F的结构简式。的结构简式。的结构简式。的结构简式。醛基醛基醛基醛基 羧基羧基羧基羧基 碳碳双键碳碳双键碳碳双键碳碳双键HOOCCH=CHCHOHOOCCH=CHCHOCHCH2 2=C(CHO)COOH=C(CHO)COOH如何确定如何确定如何确定如何确定官能团？官能团？官能团？官能团？如何确定如何确定如何确定如何确定A A A A的的的的结构简式？结构简式？结构简式？结构简式
17、？本讲稿第十九页，共二十七页题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息四类信息四类信息：反应（条件、性质）信息反应（条件、性质）信息反应（条件、性质）信息反应（条件、性质）信息A A A A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A A A A分子内含有醛基，分子内含有醛基，分子内含有醛基，分子内含有醛基，A A A A能与能与能与能与NaHCONaHCONaHCONaHCO3 3 3 3反应断定反应断定反应断定反应断定A A A A分子中有羧基。分子中
18、有羧基。分子中有羧基。分子中有羧基。结构信息结构信息结构信息结构信息从从从从F F F F分子碳原子在一直线上，可知分子碳原子在一直线上，可知分子碳原子在一直线上，可知分子碳原子在一直线上，可知A A A A分子也不含支链。分子也不含支链。分子也不含支链。分子也不含支链。数据信息数据信息数据信息数据信息从从从从H HH H分子中碳原子数可推出分子中碳原子数可推出分子中碳原子数可推出分子中碳原子数可推出A A A A是含是含是含是含4 4 4 4个碳原子的物质。个碳原子的物质。个碳原子的物质。个碳原子的物质。隐含信息隐含信息隐含信息隐含信息问问问问题题题题中中中中提提提提示示示示“1molA1m
19、olA1molA1molA与与与与2molH2molH2molH2molH2 2 2 2反反反反应应应应生生生生成成成成1molG”1molG”1molG”1molG”，可可可可知知知知A A A A分子内除了含分子内除了含分子内除了含分子内除了含1 1 1 1个醛基外还可能含个醛基外还可能含个醛基外还可能含个醛基外还可能含1 1 1 1个碳碳双键。个碳碳双键。个碳碳双键。个碳碳双键。本讲稿第二十页，共二十七页例例2.2.分析以下信息，完成问题。分析以下信息，完成问题。此条件说此条件说此条件说此条件说明什么明什么明什么明什么?此条件说明此条件说明此条件说明此条件说明什么什么什么什么?此信息说明
20、此信息说明此信息说明此信息说明什么什么什么什么?ABCABC的分子式的分子式的分子式的分子式中隐含着中隐含着中隐含着中隐含着什什什什么信息么信息么信息么信息?此反应可能的此反应可能的此反应可能的此反应可能的发生方式有哪发生方式有哪发生方式有哪发生方式有哪些些些些?由由由由此反应此反应此反应此反应可得出什可得出什可得出什可得出什么结论么结论么结论么结论?本讲稿第二十一页，共二十七页CHCHCHCH3 3 3 3COOOHCOOOHCOOOHCOOOH称为过氧乙酸，它的用途有。称为过氧乙酸，它的用途有。称为过氧乙酸，它的用途有。称为过氧乙酸，它的用途有。写出写出写出写出B B B BECHECHE
21、CHECH3 3 3 3COOOHCOOOHCOOOHCOOOHH HH H2 2 2 2OOOO的化学方程式，该反的化学方程式，该反的化学方程式，该反的化学方程式，该反应的类型是。应的类型是。应的类型是。应的类型是。F F F F可能的结构有。可能的结构有。可能的结构有。可能的结构有。A A A A的结构简式为。的结构简式为。的结构简式为。的结构简式为。1 1 1 1摩尔摩尔摩尔摩尔C C C C分别和足量的金属分别和足量的金属分别和足量的金属分别和足量的金属NaNaNaNa、NaOHNaOHNaOHNaOH反应，消耗反应，消耗反应，消耗反应，消耗NaNaNaNa与与与与NaOHNaOHNa
22、OHNaOH物质的量之比是。物质的量之比是。物质的量之比是。物质的量之比是。本讲稿第二十二页，共二十七页1 1、有机推断题中、有机推断题中审题的要点审题的要点文字文字、框图框图及及问题问题要全面浏览。要全面浏览。化学式化学式、结构式结构式要看清。要看清。隐含信息隐含信息要善于发现。要善于发现。2 2、有机推断题的、有机推断题的突破口突破口四类信息四类信息的充分挖掘，的充分挖掘，抓住有机物间的抓住有机物间的衍生关系衍生关系。3 3、解答问题中、解答问题中注意要点注意要点结构简式、分子式、方程式等结构简式、分子式、方程式等书写要规范书写要规范。本讲稿第二十三页，共二十七页练练练练习习习习1.1.1
23、.1.某某某某有有有有机机机机物物物物的的的的相相相相对对对对分分分分子子子子质质质质量量量量为为为为58585858，根根根根据据据据下下下下列列列列条条条条件回答问题：件回答问题：件回答问题：件回答问题：若若若若该该该该有有有有机机机机物物物物只只只只由由由由碳碳碳碳、氢氢氢氢组组组组成成成成，则则则则可可可可能能能能的的的的结结结结构构构构简简简简式式式式为为为为：。若若若若为为为为含含含含氧氧氧氧衍衍衍衍生生生生物物物物，且且且且分分分分子子子子中中中中有有有有CHCHCHCH3 3 3 3，则则则则可可可可能能能能的的的的结结结结构构构构简式为：。简式为：。简式为：。简式为：。若若若
24、若分分分分子子子子中中中中无无无无CHCHCHCH3 3 3 3，又又又又无无无无OHOHOHOH，但但但但能能能能发发发发生生生生银银银银镜镜镜镜反反反反应应应应，则结构简式为：。则结构简式为：。则结构简式为：。则结构简式为：。本讲稿第二十四页，共二十七页练练练练习习习习2.2.2.2.化化化化学学学学式式式式为为为为C C C C8 8 8 8HHHH10101010OOOO的的的的化化化化合合合合物物物物A A A A具具具具有有有有如如如如下下下下性性性性质质质质：可可可可以以以以与与与与金金金金属属属属钠钠钠钠反反反反应应应应产产产产生生生生气气气气体体体体；与与与与羧羧羧羧酸酸酸酸
25、反反反反应应应应生生生生成成成成有有有有香香香香味味味味的的的的物物物物质质质质；可可可可以以以以被被被被酸酸酸酸性性性性KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4氧氧氧氧化化化化生生生生成成成成苯苯苯苯甲甲甲甲酸酸酸酸；催催催催化化化化脱脱脱脱氢氢氢氢产产产产物物物物不不不不能能能能发发发发生生生生银银银银镜镜镜镜反反反反应应应应；脱脱脱脱水水水水反反反反应应应应的的的的产产产产物物物物，经经经经聚聚聚聚合合合合反反反反应应应应可可可可制得一种塑料制品制得一种塑料制品制得一种塑料制品制得一种塑料制品(主要的主要的主要的主要的“白色污染白色污染白色污染白色污染”源之一源之一源之一源之一)。
26、请回答：。请回答：。请回答：。请回答：对该化合物的结构可作出的判断是。对该化合物的结构可作出的判断是。对该化合物的结构可作出的判断是。对该化合物的结构可作出的判断是。A.A.A.A.苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基 B.B.B.B.肯定有醇羟基肯定有醇羟基肯定有醇羟基肯定有醇羟基 C.C.C.C.苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基 D.D.D.D.肯定是芳香烃肯定是芳香烃肯定是芳香烃肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是。该化合物的结构简式是。该化合物的结构简式是。该化合物的结构简式是。A A A A和和和和NaNaNa
27、Na反应的化学方程式：。反应的化学方程式：。反应的化学方程式：。反应的化学方程式：。本讲稿第二十五页，共二十七页练习练习练习练习3.3.3.3.已知烯烃在已知烯烃在已知烯烃在已知烯烃在OOO O3 3 3 3/Zn/Zn/Zn/Zn作用下可以成生醛酮结构。作用下可以成生醛酮结构。作用下可以成生醛酮结构。作用下可以成生醛酮结构。分析以上信息：分析以上信息：分析以上信息：分析以上信息：具有酯类结构的有机物有哪些？具有酯类结构的有机物有哪些？具有酯类结构的有机物有哪些？具有酯类结构的有机物有哪些？写出写出写出写出BCDEBCDEBCDEBCDE的结构简式。的结构简式。的结构简式。的结构简式。反应反应反应反应的方程式。的方程式。的方程式。的方程式。本讲稿第二十六页，共二十七页同学们再见本讲稿第二十七页，共二十七页