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1、酚的性质和应用本讲稿第一页，共四十七页2022/10/20滦平一中滦平一中 高二化学组高二化学组 选修五第三章：醇选修五第三章：醇 酚酚 酚的性质和应用酚的性质和应用本讲稿第二页，共四十七页思考：醇的概念？思考：醇的概念？酚酚 分子里含有与苯环直接相分子里含有与苯环直接相 连的羟基的化合物。连的羟基的化合物。醇醇 分子里羟基不和苯环直接相连的一分子里羟基不和苯环直接相连的一类化合物。类化合物。芳香醇芳香醇酚酚本讲稿第三页，共四十七页练习1：下列物质属于酚类的是下列物质属于酚类的是 。A、C、EOHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.本讲稿第四页，共四十七页练
2、习练习2 2：下列物质中，酚类是（：下列物质中，酚类是（），醇类），醇类是（是（），芳香醇是（），芳香醇是（）C D E GA B F H IA F H OHE.F.CH2OHCH3CH2OHOHCH2OHH.G.I.CH3CH2CH2OH本讲稿第五页，共四十七页思考思考1：在所有的酚类物质中最简单的酚分子式是什么：在所有的酚类物质中最简单的酚分子式是什么？它有没有属于芳香族化合物的同分异构体？它有没有属于芳香族化合物的同分异构体？C6H6O思考思考2：写出分子式为：写出分子式为C7H8O的属于芳香族化合物的同分的属于芳香族化合物的同分享异构体？享异构体？OCH3OHCH3OHCH3OHCH3
3、本讲稿第六页，共四十七页烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物最简单的酚：最简单的酚：苯酚苯酚（第一课时）（第一课时）本讲稿第七页，共四十七页 对比苯，依据酚的定义，推测并填写下表对比苯，依据酚的定义，推测并填写下表 苯苯 苯酚苯酚分子式分子式 C6H6结构简式结构简式 球棍球棍 模型模型 比例比例 模型模型 共面共面 特点特点 所有原子所有原子 一定共面一定共面 C6H6OOH或或 C6H5OH所有原子均一定共面吗所有原子均一定共面吗？本讲稿第八页，共四十七页【讨论探究】【讨论探究】已知苯分子的已知苯分子的已知苯分子的已知苯分子的12121212个原子共平面，水分子的结构个原子共平面，水分子的结构个原
4、子共平面，水分子的结构个原子共平面，水分子的结构式式式式“V V”型结构，思考：型结构，思考：型结构，思考：型结构，思考：从表面上，好像从表面上，好像是在同一个平面是在同一个平面内，然而实则不内，然而实则不然！然！本讲稿第九页，共四十七页 苯苯 苯酚苯酚分子式分子式 C6H6结构简结构简式式球棍球棍模型模型比例比例模型模型共面共面特点特点 所有原子所有原子 均一定共面均一定共面 C6H6OOH或或 C6H5OH最少有最少有12个原子共面个原子共面最多有最多有13个原子共面个原子共面一、苯酚的组成和结构一、苯酚的组成和结构本讲稿第十页，共四十七页无色无色晶体晶体部分部分溶解溶解全部全部溶解溶解出
5、现出现浑浊浑浊实验实验操作操作实验实验现象现象实验探究实验探究实验实验操作操作放置一放置一段时间段时间实验实验现象现象无色晶无色晶体体晶体变为晶体变为粉红色粉红色本讲稿第十一页，共四十七页二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质颜颜 色色：气气 味味：密密 度度：状状 态态：毒毒 性性：溶解性溶解性：纯净苯酚为无色晶体，在空气中被氧化显纯净苯酚为无色晶体，在空气中被氧化显粉红色粉红色。有特殊气味有特殊气味常温下，无色晶体，熔点常温下，无色晶体，熔点43大于水大于水有毒，强腐蚀性有毒，强腐蚀性常温时，苯酚在水中溶解度不大（常温时，苯酚在水中溶解度不大（9.3克），克），高于高于 65时能与水以任意比
6、互溶时能与水以任意比互溶。易溶于易溶于乙乙醇、苯等有机溶剂。醇、苯等有机溶剂。苯酚乳浊苯酚乳浊液液苯酚溶苯酚溶液液苯酚乳浊苯酚乳浊液液 加热加热溶解度增大溶解度增大 冷却冷却溶解度下降溶解度下降本讲稿第十二页，共四十七页 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，根据其性质，应如何处理？上，根据其性质，应如何处理？立即用酒精清洗立即用酒精清洗思考：思考：本讲稿第十三页，共四十七页2022/10/20滦平一中滦平一中 高二化学组高二化学组 选修五第三章：醇选修五第三章：醇 酚酚 酚的性质和应用酚的性质和应用本讲稿第十四页，共四十七页二、苯酚的物理性质二、
7、苯酚的物理性质颜颜 色色：气气 味味：密密 度度：状状 态态：毒毒 性性：溶解性溶解性：纯净苯酚为无色晶体，在空气中被氧化显纯净苯酚为无色晶体，在空气中被氧化显粉红色粉红色。有特殊气味有特殊气味常温下，无色晶体，熔点常温下，无色晶体，熔点43大于水大于水有毒，强腐蚀性有毒，强腐蚀性常温时，苯酚在水中溶解度不大（常温时，苯酚在水中溶解度不大（9.3克），克），高于高于 65时能与水以任意比互溶时能与水以任意比互溶。易溶于易溶于乙醇、苯等有机溶剂。乙醇、苯等有机溶剂。苯酚乳苯酚乳浊液浊液苯酚溶苯酚溶液液苯酚乳苯酚乳浊液浊液 加热加热溶解度增大溶解度增大 冷却冷却溶解度下降溶解度下降本讲稿第十五页，
8、共四十七页加热加热冷却冷却乳浊液乳浊液溶液溶液乳浊液乳浊液本讲稿第十六页，共四十七页从生活中来从生活中来下面是苯酚软膏的部分说明书：下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用】【药物相互作用】不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用【注意事项】【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。是色泽变红后。2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。用酒精
9、洗净。到化学中去到化学中去推测苯酚可能具有哪些性质？推测苯酚可能具有哪些性质？苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚能被氧气氧化苯酚能被氧气氧化苯酚有酸性苯酚有酸性提出猜想提出猜想实验探究实验探究设计实验，验证猜想设计实验，验证猜想生活中的化学生活中的化学本讲稿第十七页，共四十七页观察观察长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色粉红色推测推测苯酚具有较强的还原性苯酚具有较强的还原性探究探究往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液观察观察酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色苯酚能发生氧化反应苯酚能发生氧化反应总结总结三、苯酚的化学性质三、苯酚的
10、化学性质（1）苯酚露置在空气里呈）苯酚露置在空气里呈粉红色粉红色，常温下被，常温下被O2氧化，苯酚氧化，苯酚也能燃烧。也能燃烧。（2）可使酸性）可使酸性KMnO4溶液溶液褪色。褪色。1、氧化反应、氧化反应本讲稿第十八页，共四十七页怎样证明苯酚的酸性？怎样证明苯酚的酸性？思路探究思路探究实验探究实验探究联想：酸的一般通性联想：酸的一般通性设计：酸的一般实验设计：酸的一般实验 1.与指示剂反应与指示剂反应 2.与金属反应与金属反应3.与碱反应与碱反应4.与盐反应与盐反应 1.苯酚与紫色石蕊反应苯酚与紫色石蕊反应2.苯酚与钠反应苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠
11、反应苯酚与碳酸钠反应本讲稿第十九页，共四十七页实验探究实验探究1.苯酚与紫苯酚与紫色石蕊反应色石蕊反应2.苯酚与苯酚与钠反应钠反应3.苯酚与氢苯酚与氢氧化钠反应氧化钠反应4.苯酚与苯酚与碳酸钠反应碳酸钠反应苯酚苯酚溶液溶液紫色紫色石蕊石蕊实验实验项目项目实验实验操作操作实验实验现象现象苯酚苯酚浊液浊液NaOH溶液溶液苯酚苯酚浊液浊液Na2CO3溶液溶液石蕊石蕊 不不变色变色均有气体产生，均有气体产生，苯酚溶液与水的苯酚溶液与水的反应更剧烈反应更剧烈苯酚浊液变苯酚浊液变澄清澄清苯酚浊液变澄清，苯酚浊液变澄清，没有气体生成没有气体生成演示实验演示实验本讲稿第二十页，共四十七页思考思考1：通过上面的
12、实验你得出什么结论？：通过上面的实验你得出什么结论？结论：结论：苯酚是弱酸，弱到都不能使苯酚是弱酸，弱到都不能使酸碱指示计变色。酸碱指示计变色。+222思考思考2：苯酚浊液中加入碳酸钠溶液，溶液：苯酚浊液中加入碳酸钠溶液，溶液变澄清，请同学们写出苯酚和碳酸钠反应变澄清，请同学们写出苯酚和碳酸钠反应的化学方程式？的化学方程式？本讲稿第二十一页，共四十七页甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式，回甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式，回顾刚才的实验现象（刚才未观察仔细可再做一遍），判断哪个同顾刚才的实验现象（刚才未观察仔细可再做一遍），判断哪个同学书写正确，并说明理由
13、。学书写正确，并说明理由。甲：乙：由上述问题你能得出的结论是什么？由上述问题你能得出的结论是什么？碳酸的酸性与苯酚相比，谁更强呢？碳酸的酸性与苯酚相比，谁更强呢？如何证明？如何证明？【答案】【答案】甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出【答案】酸性：【答案】酸性：1.3.2.本讲稿第二十二页，共四十七页实验探究实验探究实验实验操作操作向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，观察现象，得出结论。观察现象，得出结论。实验实验现象现象实验实验结论结论圆底烧瓶中产生气泡圆底烧瓶中产生气泡酸性：酸性：酸性：酸性：试管中
14、出现浑浊试管中出现浑浊盐酸盐酸石石 灰灰 石石苯酚钠苯酚钠 溶液溶液温馨提醒：无论温馨提醒：无论二氧化碳过量与二氧化碳过量与否，该反应均生否，该反应均生成碳酸氢钠成碳酸氢钠本讲稿第二十三页，共四十七页2、弱酸性、弱酸性+H+NaOHNa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2H2CO3苯酚苯酚HCO3(石炭酸）石炭酸）本讲稿第二十四页，共四十七页 醇羟基、酚羟基、水比较醇羟基、酚羟基、水比较NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇醇OH酚酚OHHOHXXX-OH上的上的H活性小结：活性小结：苯酚水乙醇苯酚水乙醇本讲稿第二十五
15、页，共四十七页思考思考1：为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？：为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？苯环对侧链的影响使得酚羟基中的氢比苯环对侧链的影响使得酚羟基中的氢比醇中和水的氢电离程度大一些。醇中和水的氢电离程度大一些。思考思考2:如何除去苯中含有的苯酚？如何分离苯如何除去苯中含有的苯酚？如何分离苯和苯酚？和苯酚？本讲稿第二十六页，共四十七页2022/10/20滦平一中滦平一中 高二化学组高二化学组 选修五第三章：醇选修五第三章：醇 酚酚 酚的性质和应用酚的性质和应用本讲稿第二十七页，共四十七页+NaOHNa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na
16、2C6H5ONa+H2H2CO3苯酚苯酚HCO3思考思考2:如何除去苯中含有的苯酚？如何分离苯和如何除去苯中含有的苯酚？如何分离苯和苯酚？苯酚？C6H5ONa+HCl C6H5OH+HCl本讲稿第二十八页，共四十七页 为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？苯环对侧链的影响使得酚羟基中的氢比苯环对侧链的影响使得酚羟基中的氢比醇中和水的氢电离程度大一些醇中和水的氢电离程度大一些,从而使从而使得苯酚具有一定的弱酸性。得苯酚具有一定的弱酸性。本讲稿第二十九页，共四十七页思考：苯酚还能发生哪些化学反应思考：苯酚还能发生哪些化学反应?比较苯酚与苯一样含有苯环苯酚与苯一样含有苯环推
17、测苯酚与苯一样能发生取代反应苯酚与苯一样能发生取代反应探究往苯酚溶液中逐滴滴入浓溴水往苯酚溶液中逐滴滴入浓溴水观察一开始局部产生白的沉淀，振荡后沉淀消失，一开始局部产生白的沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴入浓溴水，最后能产生稳定的白色沉继续滴入浓溴水，最后能产生稳定的白色沉淀。淀。苯酚能与溴发生反应。苯酚能与溴发生反应。总结本讲稿第三十页，共四十七页常用于常用于苯酚苯酚的的定性定性检验与检验与定量定量测定测定.3 3、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应2，4，6三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）+3Br3Br2 2+3HBr3HBrOHOHBrBrBr、卤代反应、卤代反应实验实验:稀稀苯酚溶液苯酚溶
18、液 浓浓溴水溴水（三溴苯酚）（三溴苯酚）本讲稿第三十一页，共四十七页苯苯苯酚苯酚反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上氢原取代苯环上氢原子数子数产物产物结论结论原因原因苯与液溴苯与液溴苯酚与浓溴水苯酚与浓溴水铁做催化剂铁做催化剂不用催化剂，不用加热不用催化剂，不用加热一次取代苯环上一次取代苯环上一个一个氢原子氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上三个三个氢原子氢原子溴苯溴苯2，4，6三溴苯酚三溴苯酚与溴取代，苯酚比苯容易与溴取代，苯酚比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的邻位、对位邻位、对位氢原氢原子变得活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代反应子变得
19、活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代反应苯、苯酚与溴发生取代反应的比较苯、苯酚与溴发生取代反应的比较本讲稿第三十二页，共四十七页硝化反应硝化反应本讲稿第三十三页，共四十七页4、苯环上加成反应、苯环上加成反应C6H5OH3H2催化剂（环己醇）本讲稿第三十四页，共四十七页实验操作实验现象苯酚苯酚溶液溶液三三氯氯化化铁溶液铁溶液实验结论溶液呈溶液呈紫色紫色苯酚与三价铁离子的显色反应同苯酚与苯酚与三价铁离子的显色反应同苯酚与浓溴水的反应一样，都很灵敏，均可用浓溴水的反应一样，都很灵敏，均可用来检验苯酚的存在来检验苯酚的存在5、苯酚的显色反应、苯酚的显色反应本讲稿第三十五页，共四十七页 知识：知识：酚
20、的概念，酚的概念，苯酚的物理性质，苯酚的物理性质，苯酚的化学性质：弱酸性、苯酚的化学性质：弱酸性、氧化反应、氧化反应、取代反应、取代反应、显色反应显色反应 苯环上的加成反应苯环上的加成反应课堂小结：课堂小结：本讲稿第三十六页，共四十七页四、苯酚的用途四、苯酚的用途重要的化工原料重要的化工原料:酚醛树脂酚醛树脂,染料染料,医药医药,农药农药酚类物质是水污染物之酚类物质是水污染物之一一,排放前必须经过处理排放前必须经过处理.4211.25本讲稿第三十七页，共四十七页酚醛树脂的制备：酚醛树脂的制备：+OHHCHOnnOHCH2n催化剂催化剂+nH2O缩聚反应缩聚反应本讲稿第三十八页，共四十七页五、苯
21、酚废水的处理五、苯酚废水的处理法一：回收利用法一：回收利用采用萃取采用萃取 吸附的方法。吸附的方法。法二：降解处理法二：降解处理采用纳米二氧化钛粉末，在太阳光采用纳米二氧化钛粉末，在太阳光照射下，催化降解苯酚。照射下，催化降解苯酚。本讲稿第三十九页，共四十七页苯酚的化学性质苯酚的化学性质1、氧化反应、氧化反应 常温下能被氧气氧化，点燃燃烧，能被高常温下能被氧气氧化，点燃燃烧，能被高锰酸钾酸性溶液褪色。锰酸钾酸性溶液褪色。2、酸性、酸性+H+NaOHNa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2本讲稿第四十页，共四十七页3、取
22、代反应、取代反应+HBr+Br2 35、显色反应、显色反应苯酚与氯化铁溶液显紫色。苯酚与氯化铁溶液显紫色。6、缩聚反应、缩聚反应+OHHCHOnnOHCH2n催化剂催化剂+nH2O4、加成反应、加成反应本讲稿第四十一页，共四十七页你想到了吗？你想到了吗？q苯酚性质的特点是苯酚性质的特点是苯环与羟基相互影苯环与羟基相互影响的结果。响的结果。研究烃的衍生物时，研究烃的衍生物时，既要注意官能团的共既要注意官能团的共性性 ，又要注意它与不，又要注意它与不同基团相连而引起的同基团相连而引起的“个性个性”。基团间的相互影响基团间的相互影响本讲稿第四十二页，共四十七页1、下列物质久置于空气中，、下列物质久置
23、于空气中，颜色会发生变化的是颜色会发生变化的是（）A.Na2SO3 B.苯酚苯酚 C.Na2O2 D.CaO2、丁香油酚的结构简式是，、丁香油酚的结构简式是，从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（）A.既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色B.可以与可以与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体C.可以与可以与FeCl3溶液反应显色溶液反应显色D.可以与可以与H2发生加成反应发生加成反应BCB练习：练习：本讲稿第四十三页，共四十七页4、C C 物质不可能具有的性质有：物质不可能具有的性质有：_与与B
24、r2 水反应水反应 可燃性可燃性 与与H2发生加发生加成反应成反应 能跟能跟NaHCO3溶液反应溶液反应 与与FeCl3溶液显色溶液显色3、其中属于酚类的同分异构体为、其中属于酚类的同分异构体为：_A B C D ECDE本讲稿第四十四页，共四十七页5、用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？四种溶液鉴别开来？现现象分别如何？象分别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶紫色溶液液无现象无现象红褐色沉红褐色沉淀淀红色溶红色溶液液本讲稿第四十五页，共四十七页6、A和和B两种物质的分子式都是两种物质的分子
25、式都是C7H8O，它们，它们都能跟金属钠反应放出氢气。都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于不溶于NaOH溶液，而溶液，而B能溶于能溶于NaOH溶液，溶液，B能使能使理溴水褪色，并产生白色沉淀，理溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能，不能，B苯环上的一溴代物有两种结构。苯环上的一溴代物有两种结构。（1）写出）写出A和和B的结构简式的结构简式（2）写出）写出B的钠盐与的钠盐与CO2反应的离子方程式反应的离子方程式（3）写出除）写出除A、B外，外，C7H8O含苯环的所有同含苯环的所有同分异构体的结构简式分异构体的结构简式本讲稿第四十六页，共四十七页HO-CH=CH-OHOH 7、白藜芦白藜芦 广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2的最大用量分别是（的最大用量分别是（）（A）1mol （B）3.5mol （C）5mol （D）6molD 本讲稿第四十七页，共四十七页