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1、烃的衍生物复习（讲义1）烃的衍生物的重要类别和主要化学性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃醇酚醛羧酸酯烃和烃的衍生物的关系及其应用一、烃及烃的衍生物之间的转化关系1正确掌握脂肪族化合物之间的相互转化关系（请纠正图中反应条件的错误之处）2正确掌握芳香族化合物之间的相互转化关系二、烃及烃的衍生物相互转化关系的应用举例1、提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察下列化合物AH的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：(1写出图中化合物C、G、H的结构简式：C_G_H_。 (2属于取代反应的有_。2、烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律
2、是烯烃中双键断裂，双键两端的基团 变成； CHR变成RCOOH；变成。现有某溴代烷A，分子式为，在NaOH醇溶液中加热得到有机物B。B被酸性溶液氧化后不可能得到的产物是A B和C和 D和3、已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应： CH3CHCHCH2CHCH2CH3CHO+OHCCH2CHO+HCHO CH3CCCH2CCHCH3COOH+HOOCCH2COOH+HCOOH 某烃分子式为C10H10，在臭氧作用下发生反应：C10H10CH3COOH+3HOOC-CHO+CH3CHO 试回答：(1)C10H10分子中含_个双键，_个叁键。 (2)C10H10的结构简式为_。三、有机合成在有机合
3、成的过程中，要充分运用到各官能团的性质，以及对卤代烃是有机合成中间体要有深刻的理解和把握。请结合所学知识完成以下方程式的书写。(结合讲义2)（1）醇羟基引入法烯烃水化法生成醇_卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇_醛与H2加成生成醇_酯水解生成醇_（2）酚羟基引入法芳香烃水解生成酚_酚钠盐溶液中通入CO2生成酚_（3）羧羟基引入法乙醛被新制氢氧化铜氧化成乙酸_乙醛被氧化成乙酸_酯在酸存在下水解_1、从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应、 和 属于取代反应。化合物的结构简式是：B
4、、C 。反应所用试剂和条件是 。2、请认真阅读下列3个反应： 利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。3、药物菲那西汀的一种合成路线如下：反应中生成的无机物的化学式是_。反应中生成的无机物的化学式是_。反应的化学方程式是 _。菲那西汀水解的化学方程式是_。烃、烃的衍生物复习 有机反应类型（讲义2）1、取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。（1）卤化反应 （现象） （现象）CH3CH3铁光类比： Cl2 Cl2 （用作苯酚的定性或定量检测）（2）硝化反应 （又叫TNT，淡黄色晶体）（3）磺化反应思考：苯酚可
5、以发生磺化反应吗？（4）其他反应2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2CH3COOH + CH3CH2OH 浓硫酸CH3COOC2H5 + H2O浓H2SO41402CH3CH2OH H2O + CH3CH2O CH2 CH32、加成反应：有机物分子中不饱和原子之间的部分化学键断开，不饱和原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应（1）加氢反应（Ni为催化剂）（2）加卤反应（X2代表Cl2、Br2)(仅作了解)（3）加水的反应 （乙醛的工业制法1）（4）加卤化氢的反应：（HX表示卤化氢）O OHCH3CHxCH3CHHX(带正电的加到C上，带负电的加到O上，醛基不能与卤
6、素单质加成)3 、加聚反应：由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应4、缩聚反应nOHCH2OH浓盐酸O HCH n n（酚醛树脂，浓盐酸起催化剂作用）注：缩聚反应有小分子生成，而高聚反应产物只有高聚物4、氧化反应：有机物燃烧或得氧失氢的反应 （工业制乙醛方法2）（工业制乙醛方法3）（现象及试验注意）注：用作乙醛的定性或定量检测，工业据此原理在玻璃上镀银，生产上用含醛基的葡萄糖作为还原剂（现象及试验注意）注：用作乙醛的定性和定量检测，医疗上用来检测尿糖注意甲醛与两者反应的比例关系，若氧化剂是足量的，可以还原出4molAg、2molCu2O写出甲醛与氢氧化二氨合银、氢氧化铜的反应方程式_,_拓展
7、：能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛 CH因氧化反应而使溴水褪色的有机物有：醛 因加成反应而使溴水褪色的有机物有：不饱和烃 因取代反应而使溴水褪色的有机物有：苯酚 因萃取而使溴水褪色的有机物有：CCl4、苯、苯的同系物5、还原反应：有机物失氧得氢的反应。（与H2加成反应均为还原反应）6、消去反应：有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应。7、酯化反应：含氧酸（有机羧酸、无机含氧酸）和醇起作用，生成酯和水的反应。要注意的是苯酚也能与羧酸发生酯化反应。可参照45分钟P58第6小题CH3COOH + CH3C
8、H2OH 浓硫酸CH3COOC2H5 + H2O（注：这是可逆反应，酯的水解在无机酸性环境下水解，在碱性条件下水解完全）HOOCCOOH写出HOCH2CH2OH与生成高分子化合物写出HOCH2CH2OH与HOOCCOOH生成环状小分子酯写出HOCH2CH2COOH分子内脱水酯化8、裂化反应：在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。 炼制和加工方法分馏裂化裂解常压分馏减压分馏热裂化催化裂化原理用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点的蒸馏产物在一定条件下，将式量大、沸点高的烃断裂成小分子的过程在高于裂化的温度下，将长链分子断裂成短链的气态和少量液态烃的过程原料脱水、脱盐的原油重油重油石油的分馏产品条件常压加热减压加热加热催化加热高温目的将原油分离成轻质油将重油充分分离，并防碳化提高轻质汽油的产量和质量获取短链气态不饱和烃主要产品溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油润滑油、凡士林汽油等轻油乙烯、丙烯、丁二烯