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1、第二章饱和烃烷烃第1页，共28页，编辑于2022年，星期二烃烃-分子中分子中只含有碳和氢两种元素只含有碳和氢两种元素 的有机化合物的有机化合物(或称为或称为碳氢化合碳氢化合 物物)。烃烃是组成最简单的一类有机化合物，是组成最简单的一类有机化合物，其它有机化合物可以看作是其它有机化合物可以看作是烃的衍生物烃的衍生物。一般认为一般认为烃烃是有机化合物的母体。是有机化合物的母体。第2页，共28页，编辑于2022年，星期二烃的分类烃的分类 烃烃 开链烃开链烃 碳环烃碳环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃 烷烷烃烃单烯烃单烯烃 炔烃炔烃二烯二烯烃烃环烷环烷烃烃环烯环烯烃烃苯系芳烃苯系芳烃脂环烃脂环烃芳香烃芳
2、香烃非苯芳烃非苯芳烃第3页，共28页，编辑于2022年，星期二烷烃烷烃 -分子中碳原子之间都以分子中碳原子之间都以单键相连单键相连成成链状链状，其余，其余 价键都与氢原子相连的化合物。价键都与氢原子相连的化合物。同系列和同分异构同系列和同分异构 (homologous series and isomerism)通式：通式：C Cn nHH2n+22n+2同系列同系列-凡是在组成上凡是在组成上相差相差一个或多个一个或多个CH2，而且，而且结构和性质相似结构和性质相似,具有具有同一个通式同一个通式的一系列化合物。的一系列化合物。系列差系列差:CHCH2 2第4页，共28页，编辑于2022年，星期二
3、同分异构体：同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。具有相同分子式的不同化合物。构造异构体：构造异构体：构造异构体：构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体。顺序不同而产生的异构体。由碳架不同引起的异构，称由碳架不同引起的异构，称碳架异构碳架异构。(属构属构造异构造异构)例例烷烃分子中烷烃分子中烷烃分子中烷烃分子中C C数数碳架异构体碳架异构体碳架异构体碳架异构体。第5页，共28页，编辑于2022年，星期二碳原子和氢原子的类型碳原子和氢原子的类型碳原子和氢原子的类型碳原子和氢原子的类型(伯伯)1C)1C伯伯碳碳原原子子（一一
4、级级碳碳原原子子，记记作作1）只只 与与另一个碳原子相连，常处在链端。另一个碳原子相连，常处在链端。(仲仲)2C)2C仲仲碳碳原原子子（二二级级碳碳原原子子，记记作作2）与与另另外外二二个个碳碳原原子相连，常处在链的中间。子相连，常处在链的中间。(叔叔)3C)3C叔叔碳碳原原子子（三三级级碳碳原原子子，记记作作3)与与另另外外三三个个碳碳原原子子相相连，常处在支链分出处。连，常处在支链分出处。(季季)4C季季碳碳原原子子（四四级级碳碳原原子子，记记作作4）与与另另外外四四个个碳碳原子相连，常处在二个支链分出处。原子相连，常处在二个支链分出处。连连接接在在伯伯、仲仲、叔叔碳碳原原子子上上的的氢氢
5、分分别别称称为为伯伯、仲、叔氢原子。仲、叔氢原子。第6页，共28页，编辑于2022年，星期二命名命名 (nomenclatune)(1)(1)普通命名法（适用于简单化合物）普通命名法（适用于简单化合物）1-10 1-10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；壬、癸；1010个碳以上，用数字十一、十二等表示。个碳以上，用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。碳架异构体用正、异、新等词头区分。正己烷正己烷 正：正：直链烷烃直链烷烃异己烷异己烷 异异新己烷新己烷 新新CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-(
6、CH2)12-CH3 正戊烷正戊烷 正十四烷正十四烷 第7页，共28页，编辑于2022年，星期二（2 2）系统命名法（）系统命名法（IUPAC命名法）命名法）国际纯粹与应用化学联合会国际纯粹与应用化学联合会国际纯粹与应用化学联合会国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and International Union of Pure and Applied ChemistryApplied Chemistry简写为简写为简写为简写为IUPACIUPAC）直链烷烃直链烷烃 直链烷烃与普通命名法相似但取消直链烷烃与普通命名法相似但取消直链烷烃与普通命名法相似
7、但取消直链烷烃与普通命名法相似但取消“正正正正”字。字。字。字。支链烷烃支链烷烃 支链烷烷烃，选取一个主链，以其所含碳原子数命名支链烷烷烃，选取一个主链，以其所含碳原子数命名支链烷烷烃，选取一个主链，以其所含碳原子数命名支链烷烷烃，选取一个主链，以其所含碳原子数命名为某烷为某烷为某烷为某烷,支链按取代基处理。支链按取代基处理。支链按取代基处理。支链按取代基处理。烷基烷基烷基烷基烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩 下的原子下的原子 团，常用团，常用R-表示。表示。第8页，共28页，编辑于2022年，星期二第9页，共28页，编辑于2022年，星期二(a)(a)选最长碳链作
8、主链，支链作取代基。遇多个等长碳链，选最长碳链作主链，支链作取代基。遇多个等长碳链，(b)(b)则取代基多的为主链。则取代基多的为主链。(b)(b)近取代基端开始编号，并遵守近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则最低系列编号规则”第10页，共28页，编辑于2022年，星期二(c)(c)取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。团端开始。(d)(d)名称的排列顺序名称的排列顺序 中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称按基中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称按基中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称按基
9、中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称按基团首字母的字顺先后列出。团首字母的字顺先后列出。团首字母的字顺先后列出。团首字母的字顺先后列出。顺序规则顺序规则(a)单原子取代基单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大按原子序数大小排列。原子序数大,顺顺序大；原子次序小序大；原子次序小,顺序小；同位素中质量高的顺序小；同位素中质量高的,顺序顺序大。大。第11页，共28页，编辑于2022年，星期二 (b)多原子基团第一个原子相同多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相则依次比较与其相 连的其它原子。连的其它原子。(c)含双键或叁键的基团含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相则作为
10、连有两个或叁个相 同的同的原子。原子。顺序大的基团称顺序大的基团称较优基团较优基团较优基团较优基团。第12页，共28页，编辑于2022年，星期二12345672,3,5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷 注意注意注意注意 1 1）相同取代基数目用汉文数字二、三）相同取代基数目用汉文数字二、三.表示；表示；2 2）取代基位号用阿拉伯数字表示；）取代基位号用阿拉伯数字表示；3 3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；4 4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。可将烷烃的命名归纳为：可将烷烃的命名归纳为：可将烷烃的命名归纳为：可将
11、烷烃的命名归纳为：最长碳链，最小定位，同基合最长碳链，最小定位，同基合最长碳链，最小定位，同基合最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。并，由简到繁。并，由简到繁。并，由简到繁。第13页，共28页，编辑于2022年，星期二12345672,5-二甲基二甲基-3-乙基乙基-4-丙基庚烷丙基庚烷124562,2,3,5-四甲基己烷四甲基己烷请请指指出出碳碳原原子子的的类类型型3第14页，共28页，编辑于2022年，星期二烷烃的结构（烷烃的结构（structure of alkane）109.5109.5o o烷烃分子中的碳原子烷烃分子中的碳原子是通过是通过SPSP3 3杂化轨道杂化轨道而成键的，所
12、有的而成键的，所有的键都属于键都属于 键。键。碳的碳的spsp3 3杂化和杂化和键的形成键的形成第15页，共28页，编辑于2022年，星期二 键键键键原原原原子子子子轨轨轨轨道道道道沿沿沿沿着着着着两两两两原原原原子子子子核核核核联联联联线线线线的的的的方方方方向向向向以以以以“头头头头碰碰碰碰头头头头”的的的的方方方方式相互重叠形成的共价键。式相互重叠形成的共价键。式相互重叠形成的共价键。式相互重叠形成的共价键。键键键键的电子云集中地分布在两核的联线上，且的电子云集中地分布在两核的联线上，且的电子云集中地分布在两核的联线上，且的电子云集中地分布在两核的联线上，且沿键轴呈圆柱形沿键轴呈圆柱形沿
13、键轴呈圆柱形沿键轴呈圆柱形对称分布对称分布对称分布对称分布。键比较牢固，键比较牢固，键比较牢固，键比较牢固，能自由旋转能自由旋转能自由旋转能自由旋转，而不影响电子云重叠，而不影响电子云重叠，而不影响电子云重叠，而不影响电子云重叠程度。程度。程度。程度。第16页，共28页，编辑于2022年，星期二固态时，碳链一般为固态时，碳链一般为固态时，碳链一般为固态时，碳链一般为锯齿型锯齿型锯齿型锯齿型简写键线式简写键线式 为了书写方便，通常都是写成直链形式。为了书写方便，通常都是写成直链形式。为了书写方便，通常都是写成直链形式。为了书写方便，通常都是写成直链形式。乙烷和丁烷的构象乙烷和丁烷的构象 (con
14、formation of ethane and butane)构象构象由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。列方式。重叠式重叠式（由（由H-C-C-H组成的两面角为组成的两面角为0o）交叉式交叉式（由（由H-C-C-H组成的两面角为组成的两面角为60o）第17页，共28页，编辑于2022年，星期二重重叠叠式式 楔形式楔形式 锯架式锯架式 纽曼式纽曼式交交叉叉式式 楔形式楔形式 锯架式锯架式 纽曼式纽曼式 介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式扭曲式构象。构象。构象的稳定性构象的稳定性（分析
15、乙烷两个极端构象）（分析乙烷两个极端构象）第18页，共28页，编辑于2022年，星期二 排斥力最大排斥力最大 排斥力最小排斥力最小 内能高内能高 内能低内能低 构象的稳定性与内能有关。内能低构象的稳定性与内能有关。内能低,稳定；内能高稳定；内能高,不稳定。内能不稳定。内能最低的构象称最低的构象称优势构象。优势构象。其它构象的内能介于这两者之间。其它构象的内能介于这两者之间。丁烷的构象丁烷的构象丁烷的构象丁烷的构象绕绕C-2和和C-3之间的之间的键旋转，形成的四键旋转，形成的四种典型构象。种典型构象。第19页，共28页，编辑于2022年，星期二构象稳定性构象稳定性：对位交叉式对位交叉式 邻位交叉
16、式邻位交叉式 部分重叠式部分重叠式 全重叠式全重叠式 室温下，正丁烷构象异构体处于迅速转化的动态平衡中，室温下，正丁烷构象异构体处于迅速转化的动态平衡中，不能分离。最稳定的对位交叉构象是不能分离。最稳定的对位交叉构象是优势构象优势构象。第20页，共28页，编辑于2022年，星期二物理性质物理性质(physical property)沸点沸点1 1随着碳原子数的递增，沸点依次升高。随着碳原子数的递增，沸点依次升高。2 2原子数相同时，支链越多，沸点越低。原子数相同时，支链越多，沸点越低。熔点熔点1 1碳原子数目增加，熔点升高。碳原子数目增加，熔点升高。2 2分子的对称性越大，熔点越高。分子的对称
17、性越大，熔点越高。化学性质化学性质(chemical property)1 1氯代氯代（chlorination）CH4+Cl2CH3Cl+HCl第21页，共28页，编辑于2022年，星期二烷烃卤代反应的机理烷烃卤代反应的机理烷烃卤代反应的机理烷烃卤代反应的机理 反应机理反应机理-化学反应所经历的过程化学反应所经历的过程,又称又称反应历程反应历程。有机反应分类有机反应分类 自由基反应自由基反应 离子型反应离子型反应 单键均裂单键均裂 A自由基自由基 B自由基自由基 均裂产生的带单电子的原子或基团叫均裂产生的带单电子的原子或基团叫自由基自由基。通过自由基而进行的有机反应叫做通过自由基而进行的有机
18、反应叫做自由基反应自由基反应。例：例：例：例：Cl 氯自由基氯自由基 CH3 甲基自由基甲基自由基 第22页，共28页，编辑于2022年，星期二甲烷和氯的反应机理：甲烷和氯的反应机理：氯分子在光照或高温下裂解（均裂），产生自由基：氯分子在光照或高温下裂解（均裂），产生自由基：链引发链引发链引发链引发（initiation)initiation)产生甲基自由基：产生甲基自由基：链增长链增长链增长链增长(propagation)(propagation)产生新的氯自由基：产生新的氯自由基：链增长链增长链增长链增长 氯甲基自由基的形成：氯甲基自由基的形成：链增长链增长链增长链增长 氯甲基自由基再与氯
19、分子作用，生成二氯甲烷及氯原子：氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子：链增长链增长链增长链增长 .第23页，共28页，编辑于2022年，星期二自由基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止：自由基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止：链终止链终止链终止链终止(termination)(termination)整个反应经历三个阶段：链引发、链增长、链终止。整个反应经历三个阶段：链引发、链增长、链终止。此自由基反应也称此自由基反应也称链锁反应或链反应链锁反应或链反应。讨论题甲烷氯代易得氯代烷的混合物，为什么？甲烷氯代易得氯代烷的混合物，为什么？自由基反应一般是在气相或非极性溶剂中进行，反应自由基反
20、应一般是在气相或非极性溶剂中进行，反应可被光、热或过氧化物所引发。可被光、热或过氧化物所引发。第24页，共28页，编辑于2022年，星期二 我们生物体系主要遇到的是氧自由基，例如超氧阴离子自由基、我们生物体系主要遇到的是氧自由基，例如超氧阴离子自由基、我们生物体系主要遇到的是氧自由基，例如超氧阴离子自由基、我们生物体系主要遇到的是氧自由基，例如超氧阴离子自由基、羟自由基、脂氧自由基、二氧化氮和一氧化氮自由基。加上过氧化氢、羟自由基、脂氧自由基、二氧化氮和一氧化氮自由基。加上过氧化氢、羟自由基、脂氧自由基、二氧化氮和一氧化氮自由基。加上过氧化氢、羟自由基、脂氧自由基、二氧化氮和一氧化氮自由基。加
21、上过氧化氢、单线态氧和臭氧，通称活性氧。体内活性氧自由基具有一定的功能，单线态氧和臭氧，通称活性氧。体内活性氧自由基具有一定的功能，单线态氧和臭氧，通称活性氧。体内活性氧自由基具有一定的功能，单线态氧和臭氧，通称活性氧。体内活性氧自由基具有一定的功能，如免疫和信号传导过程。但过多的活性氧自由基就会有破坏行为，导如免疫和信号传导过程。但过多的活性氧自由基就会有破坏行为，导如免疫和信号传导过程。但过多的活性氧自由基就会有破坏行为，导如免疫和信号传导过程。但过多的活性氧自由基就会有破坏行为，导致人体正常细胞和组织的损坏，从而引起多种疾病。如致人体正常细胞和组织的损坏，从而引起多种疾病。如致人体正常细
22、胞和组织的损坏，从而引起多种疾病。如致人体正常细胞和组织的损坏，从而引起多种疾病。如心脏病心脏病心脏病心脏病、老年老年老年老年痴呆症痴呆症痴呆症痴呆症、帕金森病帕金森病帕金森病帕金森病和和和和肿瘤肿瘤肿瘤肿瘤。此外，外界环境中的阳光。此外，外界环境中的阳光。此外，外界环境中的阳光。此外，外界环境中的阳光辐射辐射辐射辐射、空气空气空气空气污染污染污染污染、吸烟、吸烟、吸烟、吸烟、农药农药农药农药等都会使人体产生更多活性氧自由基，使等都会使人体产生更多活性氧自由基，使等都会使人体产生更多活性氧自由基，使等都会使人体产生更多活性氧自由基，使核酸核酸核酸核酸突变，这是人类衰老和患病的根源。突变，这是人
23、类衰老和患病的根源。突变，这是人类衰老和患病的根源。突变，这是人类衰老和患病的根源。自由基具有很高的能量，非常活泼，在生物体内自由基通过多自由基具有很高的能量，非常活泼，在生物体内自由基通过多种化学途径对细胞产生作用。由于自由基引起的电子转移有任意性，种化学途径对细胞产生作用。由于自由基引起的电子转移有任意性，因此对生物系统存在潜在的危害。因此对生物系统存在潜在的危害。第25页，共28页，编辑于2022年，星期二伯、仲、叔氢的反应活性R3CH R2CHH RCH2H 不同氢的反应活性与自由基的稳定性有关。不同氢的反应活性与自由基的稳定性有关。自由基的稳定性与共价键均裂时键的离解能大小有关自由基
24、的稳定性与共价键均裂时键的离解能大小有关.第26页，共28页，编辑于2022年，星期二 键离解能愈小，键越易断裂，其所连氢原子的活性越高，键离解能愈小，键越易断裂，其所连氢原子的活性越高，自由基越容易形成，所形成的自由基越稳定。自由基越容易形成，所形成的自由基越稳定。自由基稳定性次序为：自由基稳定性次序为：卤素的反应活性：卤素的反应活性：卤素的反应活性：卤素的反应活性：F FClClBrBrI I 2 2氧化和燃烧氧化和燃烧 (oxidation and combustion)在无机化学中在无机化学中,原子或离子失去电子叫氧化原子或离子失去电子叫氧化.而有机化而有机化学中的氧化一般是指在分子中加入氧或从分子中去掉氢的学中的氧化一般是指在分子中加入氧或从分子中去掉氢的反应。反应。例：例：CH4+2O2CO2+H2O H=-890kJ/mol第27页，共28页，编辑于2022年，星期二P27 2.2 a.d.P28 2.4 a.c.e.g第28页，共28页，编辑于2022年，星期二