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1、第十二章含氮有机化第十二章含氮有机化合物合物本讲稿第一页，共六十一页学习目标学习目标 熟悉胺、酰胺的结构和命名 掌握胺、酰胺的性质，知道重要的胺和酰胺及它们的衍生物的理化性质 了解杂环化合物的分类和生物碱的一般性质 熟悉杂环化合物的命名、重要的杂环化合物及重要的生物碱本讲稿第二页，共六十一页第一节第一节 胺胺一、胺的结构、分类和命名(一)结构 胺可以看作是氨的衍生物（胺可以看作是氨的衍生物（RNHRNH2 2 、R R2 2NHNH、R R3 3N N）本讲稿第三页，共六十一页（二）胺的分类1.根据胺分子中氮原子直接相连的烃基种类不同，可分为脂肪胺和芳香胺。脂肪胺 芳香胺本讲稿第四页，共六十一
2、页伯胺 CH3CH2NH2CH3-NH-CH2CH3(CH3CH2CH2)3N仲胺 叔胺 2.根据与氮原子相连的烃基数目不同，胺可分为为伯胺(1胺)、仲胺(2胺)和叔胺(3胺)本讲稿第五页，共六十一页季铵碱季铵盐本讲稿第六页，共六十一页（三）胺的命名 1.简单胺的命名是根据氮原子上所连的烃基名称来命名，当氮原子上所连的烃基相同时，用中文数字 “二、三”表示相同的烃基数目。若烃基不同时，则按基团由小到大的顺序写出。例如：丙胺二乙胺甲乙丙胺本讲稿第七页，共六十一页2对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字：N-N-甲基苯胺甲基苯胺 N N，N-N-二
3、甲基苯胺二甲基苯胺 本讲稿第八页，共六十一页3对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代基来命名。例如：2-甲基-4-氨基庚烷 3-甲氨基己烷本讲稿第九页，共六十一页4.季铵盐、季铵碱可看作是铵的衍生物来命名。NH4OH (CH3)4N+OH-(CH3)3N+(C2H5)OHNH4Cl (C2H5)4N+Cl-(CH3)3N+(C2H5)Cl-氢氧化铵 氢氧化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵 氯化铵 氯化四乙铵 氯化三甲基乙基铵本讲稿第十页，共六十一页二、化学性质氯化甲铵（或甲胺盐酸盐）氯化甲铵（或甲胺盐酸盐）氯化苯铵氯化苯铵（一）碱性本讲稿第十一页，共六十一页 （二）酰化反应 伯胺和仲胺都能与
4、酰氯或酸酐反应，反应时胺分子中氨基上的氢原子被酰基取代而生成酰胺。本讲稿第十二页，共六十一页三、重要的胺及胺的衍生物(一)苯胺 苯胺为无色油状液体，有刺激性气味，沸点184。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯胺有毒。本讲稿第十三页，共六十一页（二）新洁尔灭 新洁尔灭化学名为溴化二甲基十二烷基苄铵。常温下为黄色胶状体，吸湿性强，易溶于水和乙醇，芳香，味极苦。医药上常以0.1的溶液用于皮肤和外科器械消毒。本讲稿第十四页，共六十一页(三)胆碱和乙酰胆碱 胆碱广泛分布于生物体内，是卵磷脂的组成部分，在脑组织和蛋黄中含量较高。胆碱有抗脂肪肝作用。本讲稿第十五页，共六十一页 乙酰胆碱是一种神经递质，
5、能特异性地作用于各类胆碱受体，兴奋受体而引起多种生理效应。本讲稿第十六页，共六十一页(四)肾上腺素和去甲肾上腺素 肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。人工合成的肾上腺素为白色结晶性粉末，无臭，味苦，极微溶于水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基，具酸碱两性；具有邻苯二酚结构，遇光和空气易氧化变质。肾上腺素 去甲肾上腺素 本讲稿第十七页，共六十一页第二节 酰胺一、酰胺的结构与命名（一)酰胺的结构酰胺可以看作是羧酸中的羟基被氨基（-NH2）或烃氨基（-NHR、-NR2）取代后的化合物。也可以认为是氨（NH3）或胺（RNH2、R2NH）分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的产物。通式为：式中R、
6、R、R可以相同，也可以不同。本讲稿第十八页，共六十一页 （二）命名1简单的酰胺是在酰基名称后加上“胺或某胺”。例如乙酰胺 苯甲酰胺 乙酰苯胺本讲稿第十九页，共六十一页2.若酰胺氮原子连有取代基，在取代基名称前加字母“N”，表示取代基连在氮原子上。例如：N-N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺 N,N-N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺本讲稿第二十页，共六十一页二、酰胺的化学性质（一）酸碱性酰胺具有弱酸性，能与强碱的水溶液生成盐。本讲稿第二十一页，共六十一页（二）水解反应酰胺在酸、碱或酶的作用下，可发生水解反应。本讲稿第二十二页，共六十一页三、重要的酰胺及其衍生物（一）尿素尿素简称脲，白色结晶，熔点为133，
7、易溶于水和乙醇。本讲稿第二十三页，共六十一页1.弱碱性尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱性，可与强酸生成盐。硝酸脲本讲稿第二十四页，共六十一页2水解反应 脲在酸或碱的催化下，加热时发生水解；在脲酶作用下，水解反应在常温下就能进行。本讲稿第二十五页，共六十一页3与亚硝酸反应 脲能与亚硝酸反应，生成氮气、二氧化碳和水本讲稿第二十六页，共六十一页4缩二脲的生成及缩二脲反应本讲稿第二十七页，共六十一页 缩二脲难溶于水，能溶于碱溶液中。在缩二脲的碱性溶液中，滴入少量稀的硫酸铜溶液，溶液呈现出紫红色，这个反应称为缩缩二二脲脲反反应应。凡是分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物(如多肽、蛋白质等)都能发生缩二脲
8、反应。本讲稿第二十八页，共六十一页(二)丙二酰脲本讲稿第二十九页，共六十一页巴比妥 苯巴比妥 异戊巴比妥本讲稿第三十页，共六十一页(三)胍 脲分子中的氧原子被亚氨基()取代后的化合物称为胍，又称为亚氨基脲。胍分子中去掉1个氨基氢原子称为胍基，去掉1个氨基称为脒基。胍 胍基 脒基 本讲稿第三十一页，共六十一页盐酸二甲双胍 本讲稿第三十二页，共六十一页第三节 含氮杂环化合物 具有环状结构，且成环的原子除碳原子外，还含有其它元素原子的化合物，称为杂环化合物。环中除碳原子外的其它元素的原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫、氮等。本讲稿第三十三页，共六十一页一、杂环化合物的分类、命名（一）分类本讲稿第
9、三十四页，共六十一页1.五元杂环本讲稿第三十五页，共六十一页2.六元杂环本讲稿第三十六页，共六十一页3.稠杂环本讲稿第三十七页，共六十一页（二）命名 杂环化合物的命名，目前已经统一采用“音译法”，即把杂环化合物的英文名称的汉字译音，加上“口”字偏旁表示。例如：呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 吡唑 噻唑 本讲稿第三十八页，共六十一页 吡啶 嘧啶 吡嗪 吡喃本讲稿第三十九页，共六十一页 嘌呤 吩噻嗪 吖啶 喹啉 异喹啉 吲哚 本讲稿第四十页，共六十一页二、重要的杂环化合物(一)吡咯 吡咯存在于煤焦油中，为无色液体，沸点131，不溶于水，溶于有机溶剂。吡咯的衍生物广泛存在于自然界，如血红素:本讲稿第四十一页
10、，共六十一页(二)噻唑 噻唑是无色有臭味的液体，沸点117，与水混溶。许多重要的药物如维生素B1、青霉素G等都含有噻唑环。青霉素G本讲稿第四十二页，共六十一页本讲稿第四十三页，共六十一页(三)咪唑 咪唑是无色晶体，熔点9091，易溶于水和乙醇，具有碱性，能与强酸生成稳定的盐。含咪唑环的药物如抗真菌药克霉唑，抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药甲硝唑等。克霉唑 甲硝唑 本讲稿第四十四页，共六十一页(四)吡啶 吡啶为无色液体，沸点为115，有恶臭，有毒，能与水、乙醇、乙醚等混溶。吡啶的重要衍生物维生素PP，包括烟酸和烟酰胺。3-吡啶甲酸(烟酸)3-吡啶甲酰胺(烟酰胺)4-吡啶甲酰肼(异烟肼)本讲稿第四
11、十五页，共六十一页(五)嘧啶 嘧啶是无色结晶，熔点为22，易溶于水，有弱碱性。嘧啶的衍生物广泛存在于自然界，如构成核酸的碱基尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶含有嘧啶环。尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶 本讲稿第四十六页，共六十一页 合成药物磺胺嘧啶及磺胺增效剂甲氧苄啶也含有嘧啶环。磺胺嘧啶 甲氧苄啶本讲稿第四十七页，共六十一页 (六)嘌呤 嘌呤为无色晶体，熔点216217，易溶于水，可与强酸或强碱成盐。嘌呤本身并不存在于自然界，但它的衍生物广泛存在于动植物体中。腺嘌呤 鸟嘌呤本讲稿第四十八页，共六十一页 黄嘌呤 尿酸本讲稿第四十九页，共六十一页第四节第四节 生物碱及其临床应用生物碱及其临床应用 生物碱是一类存
12、在于生物体内，对人和动物具有明显生理作用的含氮碱性有机化合物。大多数生物碱含有氮杂环，也有少数非杂环的生物碱 本讲稿第五十页，共六十一页一、生物碱的概述（一）物理性质 绝大多数生物碱是无色或白色的结晶性固体，只有少数是液体或有颜色。如烟碱为液体，小檗碱呈黄色。生物碱一般有苦味。多数生物碱难溶或不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。多数生物碱具有旋光性，多为左旋体。本讲稿第五十一页，共六十一页（二）沉淀反应 大多数生物碱遇碘化汞钾（K2HI4）、磷钨酸钠（H3PO412WO3）等生物碱沉淀剂作用生成有色沉淀，如碘化汞钾试剂在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或淡黄色沉淀，硅钨酸试剂在酸性溶液中与生物
13、碱反应生成灰白色沉淀。本讲稿第五十二页，共六十一页（三）显色反应 一般生物碱都能与一些试剂反应而产生不同的颜色，这些试剂被称为生物显色剂，如甲醛硫酸溶液。吗啡遇甲醛硫酸溶液作用呈紫色，可待因与甲醛硫酸溶液作用呈蓝色，利用这些颜色反应可鉴别生物碱。本讲稿第五十三页，共六十一页（四）碱性 大多数的生物碱有碱性，能与酸成盐。临床上利用这一性质将生物碱药物制成易溶于水的盐使用，如盐酸吗啡。生物碱的盐遇强碱，生物碱则从它的盐中游离出来，利用这一性质可提取或精制生物碱。(难溶于水)(易溶于水)本讲稿第五十四页，共六十一页二、生物碱(一)烟碱 烟碱又名尼古丁，是一种无色至淡黄色透明油状液体，是烟草中含氮生物
14、碱的主要成分，在烟叶中的含量为1%3%。露置空气中渐变棕色，味辛辣，易溶于水和乙醇等。本讲稿第五十五页，共六十一页(二)莨菪碱 莨菪碱存在于颠茄、莨菪和洋金花等植物中，为白色晶体，味苦。莨菪碱在碱性或加热条件下易消旋，其外消旋体即阿托品，为抗胆碱药。本讲稿第五十六页，共六十一页(三)麻黄碱 麻黄碱是无色晶体，味苦。麻黄碱属于仲胺，具碱性，能与酸成盐，临床上用的是它的盐酸盐。麻黄碱具有平喘、止咳、发汗等作用。本讲稿第五十七页，共六十一页(四)吗啡碱 白色针状结晶或结晶性粉末，熔点254256，有苦味，遇光易变质，溶于水，略溶于乙醇。本讲稿第五十八页，共六十一页(五)小檗碱(黄连素)黄色针状晶体；熔点145；溶于水，难溶于苯、乙醚和氯仿。味极苦，具有抗菌、消炎作用。本讲稿第五十九页，共六十一页学习结束！本讲稿第六十页，共六十一页本讲稿第六十一页，共六十一页