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1、药物化学解热镇痛药及抗炎药第1页，此课件共47页哦第一节：解热镇痛药第一节：解热镇痛药1.1.退热作用：退热作用：降低降低发热发热病人的病人的体温体温，但对正常人的体温无影响，但对正常人的体温无影响 2.2.止痛作用止痛作用 ：特点：特点：钝痛钝痛 镇痛不产生欣快感，无成瘾性镇痛不产生欣快感，无成瘾性3.3.抗炎抗风湿作用：抗炎抗风湿作用：减轻炎症时的红肿热痛。减轻炎症时的红肿热痛。第4页，此课件共47页哦一、水杨酸类解热镇痛药一、水杨酸类解热镇痛药 1830年从水杨树皮中提取分离到水杨苷，并经过水年从水杨树皮中提取分离到水杨苷，并经过水解、氧化得到解、氧化得到水杨酸水杨酸，后经结构修饰得到乙
2、酰水杨酸，具，后经结构修饰得到乙酰水杨酸，具有解热镇痛作用。有解热镇痛作用。水杨酸水杨酸（邻羟基苯甲酸）（邻羟基苯甲酸）第7页，此课件共47页哦乙酰水杨酸乙酰水杨酸（阿司匹林）（阿司匹林）化学结构式化学结构式水杨酸水杨酸乙酰水杨酸乙酰水杨酸第8页，此课件共47页哦+(特臭气味的特臭气味的醋酸醋酸)(水杨酸水杨酸)理化性质理化性质 1.1.本品为白色粉末本品为白色粉末;无臭或无臭或微带醋酸臭，微溶于水微带醋酸臭，微溶于水。2.2.分子中含分子中含酯键酯键,在干燥的空气中较稳定在干燥的空气中较稳定,遇潮湿的空遇潮湿的空 气则缓慢气则缓慢水解，水解，生成生成水杨酸水杨酸和和醋酸醋酸.注注:水解后水解
3、后刺激性和毒性都增加刺激性和毒性都增加。3.将其溶解于将其溶解于NaOH或或Na2CO3溶液中溶液中,加酸酸化加酸酸化,将析出白色将析出白色水水杨酸杨酸沉淀沉淀.第10页，此课件共47页哦 理化性质理化性质 3.3.与与FeClFeCl3 3试液反应试液反应(此反应可以用来判断阿司匹林是否变质此反应可以用来判断阿司匹林是否变质)+FeCl3+FeCI3不发生显色反应不发生显色反应显紫色显紫色水解水解注注:因为水杨酸分子中含因为水杨酸分子中含酚羟基酚羟基，可被，可被FeCI3 氧化氧化第11页，此课件共47页哦 理化性质理化性质 4.4.阿司匹林的水解产物水杨酸因分子中含阿司匹林的水解产物水杨酸
4、因分子中含酚羟基酚羟基,易被氧化易被氧化.水解水解易被易被氧化氧化注注:临床通常用其固体制剂如临床通常用其固体制剂如片剂片剂,且制剂中常加入且制剂中常加入 枸橼酸枸橼酸或或酒石酸酒石酸作稳定剂作稳定剂,防止水解、氧化变质防止水解、氧化变质.第12页，此课件共47页哦 药理作用药理作用 1.阿司匹林主要用于感冒、发热、头痛等。阿司匹林主要用于感冒、发热、头痛等。2.也是风湿性、类风湿性关节炎的首选药。也是风湿性、类风湿性关节炎的首选药。3.还可以抑制血小板凝聚，防止血栓形成。还可以抑制血小板凝聚，防止血栓形成。4.有咀嚼片和肠溶片。有咀嚼片和肠溶片。第13页，此课件共47页哦二、苯胺类解热镇痛药
5、二、苯胺类解热镇痛药1875年，人们发现苯胺具有强烈的解热镇痛年，人们发现苯胺具有强烈的解热镇痛作用，后得到了作用，后得到了对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚。第14页，此课件共47页哦代表药：代表药：对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚(扑热息痛扑热息痛)化学结构式化学结构式 第15页，此课件共47页哦 理化性质理化性质 1.1.分子中含酰胺键分子中含酰胺键,可发生可发生水解水解.(.(有有潜在潜在的的芳伯氨基芳伯氨基，水水解产物解产物可发生可发生重氮化偶合反应重氮化偶合反应)2.2.分子中含分子中含酚羟基酚羟基，与，与 显色显色。对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚 +FeCI3+FeCI3蓝紫色蓝紫色或或第16页，此课件
6、共47页哦 药理作用药理作用 本类药物特别适合本类药物特别适合儿童和胃溃疡病人儿童和胃溃疡病人。是解热镇痛药物的主要品种，可用于对阿司匹林是解热镇痛药物的主要品种，可用于对阿司匹林过敏的患者，但过敏的患者，但无抗炎和抗风湿作用无抗炎和抗风湿作用。第17页，此课件共47页哦泰诺泰诺扑热息痛扑热息痛伪麻黄碱伪麻黄碱右美沙酚右美沙酚扑尔敏扑尔敏解热镇痛解热镇痛减充血剂减充血剂镇咳镇咳缓解过敏缓解过敏常用感冒药成份常用感冒药成份 第18页，此课件共47页哦日用片：对乙酰氨基酚盐酸伪麻黄碱氢溴酸右美沙芬夜用片：对乙酰氨基酚盐酸伪麻黄碱氢溴酸右美沙芬盐酸苯海拉明白加黑白加黑第19页，此课件共47页哦新康泰
7、克新康泰克对乙酰氨基酚氢溴酸右美沙芬盐酸伪麻黄碱扑尔敏第20页，此课件共47页哦感叹号感叹号对乙酰氨基酚盐酸金刚烷胺人工牛黄咖啡因扑尔敏 第21页，此课件共47页哦贝诺酯（贝诺酯（扑炎痛扑炎痛）化学结构式化学结构式第22页，此课件共47页哦+（阿司匹林）（阿司匹林）（对乙酰氨基酚）（对乙酰氨基酚）（贝诺酯）（贝诺酯）本品为本品为对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚与与阿司匹林阿司匹林的酯化产物。的酯化产物。第23页，此课件共47页哦本品优点本品优点对胃无刺激对胃无刺激、尤其适用老年和儿童，而且具、尤其适用老年和儿童，而且具有抗炎、抗风湿作用。有抗炎、抗风湿作用。第24页，此课件共47页哦第二节第二节 非甾
8、体类非甾体类抗炎药抗炎药第25页，此课件共47页哦非甾体类抗炎药非甾体类抗炎药非甾体类抗炎药是与激素相对而言的，这一类药物其化学结构中缺乏激素所具有的甾环，其抗炎机制与糖皮质激素甾体抗炎药不同，故又称为非甾体类抗炎药。炎症炎症主要表现为红肿，疼痛（例主要表现为红肿，疼痛（例 如：咽喉炎，关如：咽喉炎，关节炎，胃炎等），它主要是由于机体受到感染而节炎，胃炎等），它主要是由于机体受到感染而引起的，对感染的一种防御机制。引起的，对感染的一种防御机制。第26页，此课件共47页哦吲哚美辛吲哚美辛（消炎痛）（消炎痛）化学结构式化学结构式 母核结构：吲哚杂环母核结构：吲哚杂环第28页，此课件共47页哦 理化
9、性质理化性质 2.2.分子中含有分子中含有酰胺键酰胺键,在光照或强酸或强碱条件下在光照或强酸或强碱条件下水解水解(水解产物可被氧化成有色物质水解产物可被氧化成有色物质)。1.几乎不溶于水，可溶于氢氧化钠溶液几乎不溶于水，可溶于氢氧化钠溶液。第29页，此课件共47页哦抗炎、镇痛和解热作用很强。l镇痛活性为吲哚美辛的6倍，阿司匹林的40倍l解热作用为吲哚美辛的2倍，阿司匹林的35倍药效强，不良反应少，剂量小，个体差异小是世界上使用最广泛的抗炎药之一。双氯芬酸钠双氯芬酸钠（扶他林，扶他林，双氯灭痛双氯灭痛）第31页，此课件共47页哦布洛芬布洛芬（芬必得芬必得，异丁苯丙酸异丁苯丙酸）化学结构式化学结构
10、式 第33页，此课件共47页哦 理化性质理化性质 2.2.显酸性显酸性(分子中含分子中含COOH)COOH)。3.3.本品分子中有本品分子中有1 1个手性个手性C C原子。原子。1.白色结晶性粉末白色结晶性粉末,稍有特臭稍有特臭,几乎无味几乎无味.易溶于乙醇易溶于乙醇,乙醚乙醚,不溶于水不溶于水,易溶于易溶于NaOH和和 Na2CO3 溶液溶液.第34页，此课件共47页哦布洛芬布洛芬安全，副作用少；退热时间更持久；镇痛作用强；第35页，此课件共47页哦第三节第三节 抗痛风药抗痛风药o痛风痛风又称又称“高尿酸血症高尿酸血症”，属于关节炎的一属于关节炎的一种，又称代谢性关节炎。种，又称代谢性关节炎
11、。第38页，此课件共47页哦丙磺舒丙磺舒化学结构式化学结构式磺酰胺基第42页，此课件共47页哦 理化性质理化性质 1.1.丙磺舒丙磺舒+NaOH 加热共融加热共融 亚硫酸亚硫酸 药理作用药理作用 增加尿酸排泄而降低血中尿酸盐的浓度，增加尿酸排泄而降低血中尿酸盐的浓度，主要治疗主要治疗慢性痛风慢性痛风，对急性痛风无效。，对急性痛风无效。第43页，此课件共47页哦复习题1.下列叙述与阿司匹林不符的是：A.为解热镇痛药 B.易溶解于水C.微带醋酸味 D.具有抗炎作用答案：B 2.对乙酰氨基酚具有重氮化偶合反应，是因其结构中具有：A.酚羟基 B.酰胺基C.潜在的芳香第一胺 D.苯基答案：C 第44页，此课件共47页哦3.阿司匹林与碳酸钠溶液共热，放冷后用稀硫酸酸化，析出的白色沉淀是：A.乙酰水杨酸 B.醋酸C.水杨酸 D.水杨酸钠答案：C 4.区别阿司匹林和对乙酰氨基酚可用：A.氢氧化钠试液 B.盐酸C.加热后加盐酸试液 D.三氯化铁试液答案：D 第45页，此课件共47页哦5.具有解热镇痛作用，但无抗炎作用药物的是：A.对乙酰氨基酚 B.贝诺酯C.布洛芬 D.吡罗西康答案：A 第46页，此课件共47页哦6.具有下面化学结构的药物是：A.对乙酰氨基酚 B.贝诺酯C.布洛芬 D.阿司匹林答案：D 第47页，此课件共47页哦