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1、Good is good, but better carries it.精益求精，善益求善。有机化学课程考试大纲-有机化学课程考试大纲（四年制本科.试行）课程编号：03021105课程性质：专业必修课适用专业：应用化学开设学期：第三、四学期考试方式：闭卷笔试一、课程考核目的促进学生认真复习巩固所学的知识，较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打
2、好基础，并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。二、教学时数本课程总学时为144（36周，周课时4），其中课堂教学128学时，课堂讨论8学时，考核8学时。三、教材与主要参考书教材1、曾昭琼主编，有机化学（第三版），高等教育出版社，1993年主要参考书1、邢其毅主编,基础有机化学（第二版）,高等教育出版社，1993年2、莫里森等编，有机化学，科学出版社，1983年3、胡宏文主编，有机化学（第二版），高等教育出版社，1990年四、考核知识点与考核目标本考试大纲根据上饶师范学院有机化学课程教学大纲的教学要求，以四年制本科人才培养规格为目标，按照有机化学学科的理论知识体系，提出了考核的知识点和考核的
3、目标。考核目标分为三个层次；了解、理解（或熟悉）、掌握（或会、能），三个层次依次提高。第三学期期中考试考核内容第一章 绪论考核知识点1、有机物和有机化学：有机化学发展简史、有机化合物的特点、有机化合物的分类；2、有机化合物的结构理论：共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性、共价键的极性和偶极矩、碳原子轨道的杂化(SP3、SP2、SP)、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式有机反应类型(有机化合物分子中的共价键的形成、有机化合物分子中的共价键断裂方式、过渡状态和中间体)；3、有机化学中的酸碱概念；4、研究有机化合物的一般步骤：分离提纯、检验纯度、实验式和分子式的确定(元素定性分析、元素定
4、量分析、实验式的计算、分子式的确定)、构造式的确定。考核要求1、了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义；2、掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释；3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别；4、熟悉共价键理论和分子轨道理论的概念，掌握共价键理论和分子轨道理论的基本要点以及它们的主要区别；能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解、解释有机化合物的结构；5、掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、偶极矩等概念的函义；能够区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩
5、的方向；6、掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式以及掌握均裂、异裂、游离基型反应、离子型反应、亲电反应、亲核反应、亲电试剂、亲核试剂、过渡状态和中间体等概念的涵义；7、了解研究有机化合物的一般步骤和方法。第二章烷烃考核知识点1、烷烃的通式、同系列和构造异构现象；2、烷烃的命名：碳原子和氢原子的类型、烷基、烷烃的普通命名法和系统命名法；3、烷烃的分子结构：甲烷的结构碳原子的正四面体构型和SP3杂化轨道、烷烃分子的形成和键的特征、烷烃的构象(锯架式、楔形式和Nenman式)及构象异构；4、烷烃的物理性质：状态、沸点、熔点、比重、溶解度；5、烷烃的化学性质：氧化反应、裂化反应（热裂化、催化裂
6、化）、磺化和硝、卤代反应；6、卤代反应历程：甲烷的氯代反应历程游离基反应历程、甲烷氯代反应进程中的能量变化、其它烷烃的氯代反应和烷基游离基的结构及其稳定性；7、烷烃的来源和制备：石油的精制、烷烃的制备(烯烃的氢化、Wurtz合成法、Kolbe电解法、Gringnard试剂法、CoreyHouse反应；8、烷烃的代表物甲烷。考核要求1、掌握烃、烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构或碳链异构、构造式、构造异构体、构象和构象体等概念的涵义以及用构象式(Newman投影式、锯架式或楔形式)表示烷烃典型构象的书写方法；2、掌握烷烃的命名方法；3、理解烷烃的分子结构特点，掌握碳原子的正四面体概念和键
7、的特征；4、理解烷烃的沸点、溶点、比重、溶解度与相对分子量和分子结构的关系，并能用分子间力的观点说明其规律性的变化；5、理解烷烃的化学性质和各种氢原子的相对活泼性；6、掌握烷烃的光卤化反应历程，并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变化活化能和反应热；7、理解不同卤素对同一种烷烃的反应活性以及烷基游离基的结构和相对稳定；8、了解烷烃的来源及其主要用途。第三章单烯烃考核知识点1、烯烃的结构：碳原子的SP2杂化轨道和C=C双键的形成、C=C双键的特点；2、烯烃的同分异构现象和命名；烯烃的同分异构现象构造异构、位置异构和顺反异构；烯烃的命名；烯烃的系统命名法；烯烃的Z、E命名法(次序规则
8、)；3、烯烃的物理性质；4、烯烃的化学性质:加成反应催化加氢氢化热和烯烃的稳定性、离子型加成反应（加卤化氢Markovnikov规则、加硫酸烯烃的间接水合法、加水的加成烯烃的直接水合法、加卤素化学特性试验、加次卤酸羟卤化反应、硼氢化氧化反应烯烃的间接水合法、羟汞化反应、加碳烯、亲电加成反应历程碳正离子和环状鎓离子中间体、Markovnikov规则的理论解释诱导效应和碳正离子的稳定性、亲电加成反应过程的碳正离子的重排、亲电加成反应的活性、游离基加成反应过氧化物效应；氧化反应(高锰酸钾氧化Baeyer试验、臭氧化、四氧化锇氧化、过氧酸氧化、催化氧化)；聚合反应；-氢原子的取代反应；亲核加成反应；5
9、、烯烃的工业来源和实验室制法：醇脱水、卤代烷脱卤化氢、邻二卤代物脱卤；6、重要的烯烃及用途：乙烯、丙烯。考核要求1、掌握SP2和SP3杂化碳原子的特点、形成键的条件以及键的特性，定性理解乙烯的分子轨道；2、掌握烯烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则的要点，并能用Z、E标记法标记顺反异构体的构型；3、理解烯烃的物理性质；4、掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应、羟汞化反应、加碳烯反应以及亲电加成反应的历程；掌握Markovnikov规则(区域选择性)以及运用Markovnikov规则来判断不对称烯烃与不对称试剂进行亲电加成的主要产物的方法；5、理解根据带电体系的稳定
10、性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳定性，并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳正离子的稳定性来解释Markovnikov规则；6、掌握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物反Markovnikov规则，并能用游离基加成反应历程解释其原因；能够用电子效应解释H的活泼性；7、掌握实验室制取烯烃的方法和原理。第四章炔烃和二烯烃考核知识点1、二烯烃的分类和命名；2、共轭二烯烃的结构和共轭效应：结构(共轭体系、离域键、丁二烯的分子轨道)、共振论简介和丁二烯的共振结构式、共轭效应和超共轭效应；3、共轭二烯烃的化学性质：1,2-加成和1,4-加成速度控制和平衡
11、控制、环加成反应、聚合反应；4、重要的二烯烃：丁二烯、异戊二烯、环戊二烯；5、炔烃的结构：碳原子的SP杂化轨道和C三C叁键的形成、C三C叁键的特征；6、炔烃的同分异构现象和命名；7、炔烃的物理性质；8、炔烃的化学性质：还原氢化反应(生成烷烃、生成烯烃立体选择性反应)；亲电加成反应(加卤素、加卤化氢、炔烃的水合、硼氢化反应)；亲核加成反应(加醇、加氢氰酸、加羧酸)；炔烃酸性氢的取代反应；炔烃的氧化反应(高猛酸钾氧化、臭氧化)；炔烃的聚合反应(二聚、三聚、四聚)；9、炔烃的制法：邻二卤代烷脱卤化氢、炔烃的烷基化；10、乙炔的工业来源及应用。考核要求1、掌握炔烃、二烯烃的同分异构现象和命名方法；2、
12、及共轭二烯烃的结构特点；3、理解二烯烃和炔烃的物理性质；4、掌握共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应、Diels-Alder反应和聚合反应；5、初步掌握亲核试剂、亲核加成反应的涵义和能够用电子效应解释碳负离子的稳定性。第五章脂环烃考核知识点1、环烃的分类和命名方法；2、环烃典型构象的表示方法；3、环烷烃的分子结构和稳定性；4、环烷烃的物理性质；5、环烷烃的化学性质：取代反应、加成反应(催化加氢、加卤素、加卤化氢)、氧化反应；6、环烷烃的顺反异构、构象及构象分析：环烷烃的顺反异构、环丁烷和环戊烷的构象、环己烷的构象、取代环己烷衍生物的构象、十氢化茶的构象；7、环烷烃的工业来源和一般制法。考
13、核要求1、掌握脂环烃的命名方法；2、掌握脂环烃典型构象的表示方法；3、掌握环烷烃的结构和性质；了解Baeyer张力学说的内容，并能用它来解释小环比大环不稳定的原因；4、掌握脂环烃产生顺反异构现象的原因和条件，以及环己烷和取代环己烷的构象分析；5、了解脂环烃的一般制法。第六章对映异构考核知识点1、分子的手性和对映体；2、平面偏振光和物质的旋光性：平面偏振光、物质的旋光性和旋光度、旋光仪和比旋光度；3、对映异构现象和分子结构的关系：对称面、对称轴、对称中心、更替对称轴；4、含有一个手性碳原子的化合物的对映异构：外消旋体、构型的表示方法和标记(三维表示式和Fischer投影表示式、D、L和R、S标记
14、法)；5、含有两个手性碳原子的化合物的对映异构（非对映体、内消旋体）；6、环状化合物的立体异构(环丙烷和环已烷衍生物)；7、不含手性碳原子的化合物的对映异构：丙二烯型化合物、联苯类化合物、螺并苯类化合物；8、外消旋体的拆分和外消旋化：机械分离法、微生物拆解法生成非对映体法(化学法)；外消旋化；9、手性合成；10、立体化学在研究反应历程中的应用：烷烃的光卤化反应、烯烃的亲电加成反应(立体专一性反应和立体选择性反应、溴对烯烃的亲电加成反应历程)。考核要求1、掌握手性、镜象、对映体、立体异构、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振面、旋光度、比旋光度、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手性合成
15、等概念的涵义；2、理解对称因素及对称操作；3、掌握Fischer投影规则以及Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间的相互转化关系；掌握用R、S法标记旋光性化合物的构型的方法；4、理解外消旋体的拆分原理；5、了解手性合成的方法和手性合成一般原理；6、理解应用立体化学现象解释烯烃的亲电加成反应历程。第三学期期末考试考核内容第七章芳香烃考核知识点1、苯的结构：Kekule构造式、苯分子构造的近代观点(杂化轨道理论和分子轨道理论)、苯的共振结构、芳香性共振能；2、单环芳烃的异构现象和命名；3、单环芳烃的物理性质；4、单环芳烃的化学性质：亲电取代反应及其历程(硝化反应、卤化反应、磺化
16、反应、FriedelCrafts反应、亲电取代反应历程；加成反应（加氢、加氯）；氧化反应(苯环氧化和侧链氧化)；5、苯环上取代基的定位效应：两类定位基、定位效应的理论解释和亲电取代反应的活性、二元取代苯的定位效应；6、单环芳烃的来源和制法；7、重要的单环芳烃：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯；8、稠环芳烃：茶(结构(共振结构和芳香性)、取代反应、氧化反应、加氢反应；蒽、菲、其它稠环芳烃；9、多环芳烃：联苯、三苯甲烷(三苯甲基正离子和三苯甲基游离基)；10、非苯芳烃：Hiickel规则、非苯芳烃(环丙基正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二价负离子、18轮烯；11、Fullerene(结构、
17、性质、制备及应用)。考核要求1、掌握苯分子的结构，了解用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释电子的离域作用；2、掌握烷基苯存在烷基的碳链异构和取代基在苯环上的位置异构以及单环芳烃的命名方法；了解单环芳烃的物理性质；3、掌握单环芳烃的亲电取代反应及其历程(离子型亲电取代反应)；4、掌握取代基的定位效应、邻对位定位基、间位定位基等概念的涵义，掌握取代基的定位效应在有机合成中的应用；5、了解荼的结构及其重要反应（磺化反应的动力学控制），了解葸、菲和致癌烃；6、了解三苯甲烷的一般性质和三苯甲基游离基、三苯甲基碳正离子及负离子的结构；7、了解非苯芳烃的涵义；掌握Hckel4n+2规则及判断非苯芳烃的方法；8
18、、了解Fullerene的结构(芳香性)、性质(卤化、FriedelCrafts反应、Diels-Alder反应、还原反应)、制备(石墨放光汽化法、石墨电孤放电法、苯火焰燃烧法)及应用。第八章测定有机化合物结构的波谱方法考核知识点1、电磁波谱与吸收光谱；2、紫外光谱：紫外光谱和电子跃迁、LamberBeer定律和紫外光谱图、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系；3、红外光谱：分子振动的类型和红外光谱的表示方法、红外光谱的应用(官能团的判断、同分异构体的判断、化合物的鉴定、分离操作和反应进程的检查)、红外光谱图的分析；4、核磁共振谱：核磁共振的基本原理、屏蔽效应和化学位移、自旋偶合、裂分、偶合常数
19、；5、质谱简介：质谱仪的简单原理、质谱在有机化学中的应用。考核要求1、了解波长、频率、波数、电磁辐射等概念的涵义，掌握波长与频率、波数与频率的相互换算以及根据波长的不同所划分的电磁波谱区域；2、了解紫外、红外、核磁共振及质谱的基本原理和表示方法；3、掌握有机分子重要官能团、苯环及某些化学键的红外特征吸收以及NMR化学位移概念；4、理解紫外吸收的K带、R带、B带和E带，红移、蓝移；5、理解质谱的分子离子峰和同位素峰；6、能识别简单典型有机化合物的四种图谱。第九章卤代烃考核知识点1、卤代烃的分类、命名和异构现象；2、卤代烃的物理性质和光谱性质；3、卤代烃的化学性质：亲核取代反应(水解、醇解、氰化、
20、氨解、与AgN03反应等，亲核取代反应历程(SNl)、(SN2)，影响亲核取代反应历程的因素(烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂；卤代芳烃的亲核取代反应和苯炔中间体；消除反应(消除反应历程(E1)、(E2)，影响消除反应的因素消除反应与亲核取代反应竞争，消除反应取向Saytzefff规则，消除反应的立体化学；与金属的反应(Gringnard试剂、有机锂化合物)；还原反应(LiAlH4还原、NaBH4、还原、Zn+HCl还原)；4、卤代烃中卤原子的活泼性；5、卤代烃的制法：烃的卤代、卤化氢对烯烃的加成、卤素对烯烃和炔烃的加成从醇制备、卤离子的交换、氯甲基化反应；6、重要的卤代烃：三氯甲烷、四氯化
21、碳、氯苯、四氯乙烯、有机氟化物。考核要求1、掌握卤代烃的分类、异构现象和系统命名方法；2、掌握亲核取代反应和亲核试剂的涵义以及SNl和SN2反应的涵义及其历程；能够描绘典型SNl和SN2反应进程的位能曲线以及过渡状态轨道图；3、理解SNl和SN2反应的立体化学特征以及烃基的电子效应和空间效应、亲核试剂的亲核性能强弱、离去基团碱性强弱和可极化性的大小、溶剂的极性对SNl和SN2反应活性的影响；4、掌握El和E2反应的涵义和消除反应的取向(Saytzeff规则)；理解消除反应历程和亲核取代反应历程的区别与联系；5、掌握消除反应(E2)的立体化学特征(反式消除)；了解消除反应与亲核取代反应往往是同时
22、进行并且相互竞争的原因，以及能够说明烃基的结构、试剂的碱性、溶剂的极性和温度等对竞争反应的影响；6、了解有机金属化合物的涵义，掌握Grignard试剂的生成、结构、特性及应用；了解卤代烷与金属Li、Na的反应及应用；7、掌握烃基不同而卤素相同的卤代烃的化学反应活性，并能够从结构上给以解释。此外，还要掌握鉴别它们的方法；8、掌握三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯等的某些特殊性质及其用途，了解有机氟化物的特点，四氟乙烯、氟氯烃的应。第十章醇、酚、醚考核知识点1、醇的结构、分类和命名；2、醇的物理性质(沸点、熔点、溶解度、结晶醇)和光谱性质；3、醇的化学性质：与活泼金属的反应、与氢卤酸的反应、脱水反应
23、(分子间脱水和分子内脱水)、与无机含氧酸的反应、与三卤代磷、亚硫酰氯(氯化亚砜)的反应、氧化和脱氢、邻二醇的特殊反应(被高碘酸氧化、与氢氧化铜作用、Pinacol重排)；4、一元醇的制法：烯烃的水合、卤代烃的水解、醛、酮的还原、Grignard试剂合成法；5、重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇；6、酚的结构和命名；7、酚的物理性质和光谱性质；8、酚的化学性质：酚的酸性、酚醚的生成、与三氯化铁的显色反应芳环上的亲电取代反应、氧化反应、与氯仿的反应、KolbeSchmitt反应；9、重要的酚及其制法：苯酚(氯苯水解法、磺酸盐碱熔法、异丙苯氧化法、重氮盐水解)、甲苯酚、苯二酚、五氯酚、萘酚
24、；10、醚的结构和命名；11、醚的物理性质；12、醚的化学性质：与冷的浓酸反应详盐的生成、醚链被热酸断裂、苯基烯丙基醚的重排反应(Claisen重排)；13、醚的制法：醇脱水、Williamson合成法；14、环氧化合物：环氧乙烷、环氧丙烷的结构及其酸碱催化下的亲核取代反应、冠醚及相转移催化技术、-环糊精及超分子化学简介；15、硫醇、溜酚、硫醚、砜和磺酸衍生物（结构、命名和化学性质简介）。考核要求1、掌握醇的分类和命名法；2、理解用分子间力(分子间氢键)的观点解释低级醇的沸点比相应的烃类和卤代烃高并能与水混溶的原因；理解醇的光谱性质；3、理解从电负性的角度来解释醇羟基氢具有一定酸性的原因，以及
25、用电子效应来解释烷氧负离子的碱度和醇的酸度顺序；4、掌握醇、酚、醚的化学性质和制备方法；5、了解Pinacol重排和Claisen重排反应；6、掌握乙醚和环氧乙烷的重要反应、工业制法和用途；7、了解冠醚的结构特征、命名方法、制备及其在相转移催化反应中的作用原理。第十一章醛和酮考核知识点1、醛、酮的结构、分类和命名；2、醛、酮的物理性质和光谱性质；3、醛、酮的化学性质：羰基上的加成反应（与氢氰酸的加成、与Grignard试剂的、与亚硫酸氢钠的加成、与醇的加成、与氨及其衍生物的加成、与Wittig试剂加成、影响羰基加成反应活性的因素（电子因素、空间因素、亲核试剂因素）、羰基加成反应的立体化学(Cr
26、am规则)、-氢的反应（酮式-烯醇式互变异构、-氢的卤代卤仿反应、醇醛缩合反应、安息香缩合反应）、氧化反应(与Tollens试剂、Fehling试剂、过氧酸的作用)、还原反应（催化氢化、硼氢化钠还原选择性反应、氢化铝锂还原选择性反、Meerwein-Ponndorf-Verley还原法、Clemmensen还原法、Wolff-Kishner-黄呜龙还原法）、歧化Cannizzaro反应、Schiff试验、Beckmann重排、Perkin反应；4、醛、酮的制备：伯醇和仲醇的氧化、醇的催化脱氢、炔烃的水合、烯烃的羰基化、5、Friedel-Crafts酰基化、同碳二卤代物的水解、Gaterman
27、n-Koch合成法、Vilsmeler-Haack；6、合成法、Rosenmund还原法；重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮；不饱和羰基化合物：乙烯酮、,-不饱和醛酮、醌。考核要求1、要求能够运用原子轨道理论和元素的电负性来解释羰基的结构特征，了解醛、酮的分类方法和醛、酮的系统命名方法；2、能够从分子间作用力的观点解释醛、酮的沸点比相应的醇低，但比醚高，以及低级醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光谱性质；3、掌握亲核加成反应和亲核试剂等概念的涵义，掌握亲核加成反应历程、反应立体化学(Cram规则)和影响亲核加成反应活性的因素及其原因；能够运用超共轭效应和烯醇负离子的稳定性解释醛、酮
28、中-氢具有活泼性(酸性)的原因，并懂得这是醛、酮进行-H反应的内在因素；能够运用醛、酮的结构特征说明醛比酮更容易被氧化的原因；掌握醛、酮被还原成醇的三种方法即催经氢化法、硼氢化钠还原法、氢化铝锂还原法和Meerwein-Ponndorf-Verley还原法以及醛、酮被还原成烃的两种方法即Clemmensen还原法(在酸性介质中)和Wolff-Kishner-黄呜龙还原法(在碱性介质中)，并懂得不同的还原剂对羰基及C=C双键具有不同的选择性；了解Cannizzaro反应是在同种不具-H的醛分子间同时进行的氧化还原反(歧化反应)及其反应历程；了解Schiff试剂的组成以及在鉴别醛、酮中的应用；了解
29、Beckmann重排反应的历程及应用；4、归纳各章有关醛、酮的制法，并了解这些制法的适用范围和反应条件；5、了解乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮等的性质、工业制法和它们在工业上的用途；6、掌握、-不饱和醛、酮的结构特点及其所表现的特殊性质。第四学期期中考试考核内容第十二、十三章羧酸和羧酸衍生物考核知识点1、羧酸的结构、分类和命名：羧酸的结构、羧酸的分类和命名；2、羧酸的物理性质：羧酸的状态、羧酸的沸点和熔点、羧酸的水溶性和氢键；3、羧酸的化学性质：羧基中羟基氢的反应(酸性)、羧基中羟基的取代反应（被氯原子取代生成酰氯、被酰氧基取代生成酸酐、被烃氧基取代生成酯、酸和碱催化的酯化反应历程、被氨基取代生成
30、酰胺）、脱羧反应、-氢原子的卤代反应羧基中羰基的还原反应、元羧酸的特征反应；4、取代基对羧酸酸性的影响；5、羧酸的来源和制备：伯醇或醛氧化、芳烃侧链氧化、Grignard试剂合成法、羧酸衍生物和氰的水解反应；6、重要的羧酸：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、邻苯二甲酸和对苯二甲酸、已二酸；7、羟基酸：羟基酸的命名、羟基酸的物理性质、羟基酸的化学性质（酸性脱水反应、-羟基酸的脱羧反应）、羟基酸的制法（卤代酸水解、氰醇水解、RefOrmatsky反应）、重要的羟基酸（乳酸、酒石酸、柠檬酸、水扬酸、没食子酸）；8、羰基酸：丙酮酸、-丁酮酸；9、羧酸衍生物的结构、分类和命名；10、羧酸衍生物的物理
31、性质：状态、沸点和水溶性；11、羧酸衍生物的化学性质：水解反应、醇解反应、氨解反应、与Grignard试剂的反应、还原反应、酯的Claisen缩合反应、酰胺的脱水和Hofmann降解反应(Hofmann重排)、羧酸酯的热解(热消除)反应；12、重要的羧酸衍生物：邻苯二甲酸酐、顺丁烯二酸酐、乙酰乙酸乙酯（互变异构现象、乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用、丙二酸二乙酯及其在有机合成上的应用）；13、油脂、蜡和合成洗涤剂：油脂的存在和组成、油脂的性质(皂化，碘值、氢化、酸败)、肥皂的去污原理和合成洗涤剂、蜡和磷脂、生物膜；14、碳酸衍生物：光气、尿素、氨基甲酸酯；15、有机合成路线的设计与选择(碳碳键的
32、形成，官能团的引入，立体构型的要求，合成路线的选择)。考核要求1、了解羧酸中羧基官能团的结构特点，并能用原子轨道杂化理论和共轭效应加以解；2、掌握羧酸的系统命名规则和常见羧酸的天然来源及其俗名名称；3、能够运用分子间氢键和电子效应解释羧酸比相应的烃的含氧衍生物的沸点和水溶性都高的原因；4、掌握羧酸的化学性质以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的条件；重点掌握酯化反应历程以及影响酯化反应速率的因素；5、掌握用电子效应和氧负离子的稳定性解释羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因，以及区别羧酸、苯酚和醇的酸性的方法；6、掌握取代基的性质对羧酸酸性的影响，并能运用电子效应、立体效应和溶剂化效应解释其原因；7、能够运
33、用电子效应解释羧酸中-H具有一定的活泼性，但不及醛、酮中-H活泼的原因；8、归纳各章有关羧酸的制法，并了解这些制法的范围和反应条件；9、了解甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸和已二酸等的物理性质和化学性质以及它们的工业制法和应用；掌握甲酸和乙二酸具有还原性的特点及其原因；10、用电子效应解释由于羟基酸分子中的羧基和羟基间的相互影响所表现的特性反应；掌握羟基酸的制法；11、用电子效应解释由于羟基酸分子中的羧基和羟基间的相互影响所表现的特性反应；掌握羟基酸的制法；12、其结构特征，了解丙酮酸、-丁酮酸容易脱羧的性质；13、酸衍生物(酰卤、酸酐、酯和酰胺)的结构特点，并能运
34、用电子效应(诱导效应或共轭效应)加以解说；14、据羧酸衍生物的结构写出其名称，或根据羧酸衍生物的名称写出其结构；15、酸衍生物发生水解、醇解、氨解反应的产物结构，并能用电子效应的观点解释各类羧酸衍生物发生上述反应的反应活性次序以及羧酸衍生物的亲核取代反应历程；要求重点掌握酯在酸或碱催化下的水解反应历程及其异同点，必须明确羧酸衍生物发生上述反应的产物均是由羰基发生加成消除反应的结果；同时，要注意空间效应对酯水解反应速率的影响；nmund反应、酯的Bouvealt-Blanc反应和酯的Claisen缩合反应(及其历程)，酰胺的脱水和Hofmann降解反应及其产物；17、酸酯的热消除反应；18、苯二
35、甲酸酐、顺丁烯二酸酐的性质和用途；19、掌握乙酰乙酸乙酯产生互变异构现象的原因以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用；20、脂的组成及油脂的性质；21、解有机合成路线设计的基本知识和方法。第十四章含氮有机化合物考核知识点1、硝基化合物：硝基化合物的结构和命名、硝基化合物的物理性质、硝基化合物的化学性质（脂肪族硝基化合物的互变异构现象、与羰基化合物的缩合、与亚硝酸的反应、还原、硝基对苯环上取代基活泼性的影响）、重要的硝基化合物（硝基苯、2,4,6-三硝基苯酚、2,4,6-三硝基甲苯）；2、胺：胺的结构分类和命名、胺的物理性质和光谱性质、胺的化学性质（碱性、烷基化反应、酰基化反应、磺酰化
36、Hinsber反应、与亚硝酸的反应、芳胺的特殊反应、联苯胺重排反应）、胺的制法（氨的烃基化、Gabriel合成法、硝基化合物的还原、腈和肟的还原、酰胺的还原、还原氨化、Curtius反应）、重要的胺（苯胺、二甲胺、乙二胺、已二胺）；3、季铵盐和季铵碱及相转移催化技术：季铵盐、季铵碱及其热消除规律(Hofmann规则)、相转移催化技术；4、重氮化合物和偶氮化合物：芳香族重氮盐重氮化反应、重氮盐的结构、重氮盐的取代反应（被卤素取代、被氰基取代、被羟基取代、被氢原子取代）、重氮盐偶联反应（与芳胺偶联、与酚偶联）、重氮盐还原反应、重氮甲烷的结构和性质(与醇、酚、羧酸、酰氯、醛、酮的反应及偶极加成反应)
37、、偶氮化合物和偶氮染料。考核要求1、硝基化合物的结构、命名方法、性质、制法及其代表物；2、运用诱导效应、共轭效应解释硝基使苯环上氯原子的亲核取代活性增加和使酚羟基的酸性增强的原因；3、胺的结构、分类、命名和氮原子的杂化状态；了解胺的物理性质；重点掌握胺的化学性质；要掌握通过官能团相互转变制备胺的方法以及伯胺的特殊制法；一般了解联苯胺的重排反应；了解苯胺、二甲胺、乙二胺和已二胺的性质、工业制法和用途；4、季铵盐和季铵碱的性质以及季铵碱的热消除规律(Hofmann规则)以及季铵盐作为相转移催化剂的作用原理；5、重氮盐的性质以及它们在有机合成上的应用；6、重氮甲烷的结构和性质以及偶极加成反应；7、偶
38、氮化合物的结构和颜色的关系，以及染料的显色原理。第十五、六章含硫含磷有机物和元素有机化合物考核知识点1、醇、硫酚、硫醚、亚砜和砜的结构和命名；2、叶立德及其反应；3、有机硫试剂在有机合成中的应用；含磷有机物及其主要反应（Wittig试剂）；有机锂化合物、有机硼化合物和有机硅化合物简介。考核要求1、了解硫醇、硫酚、硫醚、亚砜和砜的结构和命名；2、掌握硫叶立德及其反应；3、掌握有机硫试剂在有机合成中的应用；4、掌握含磷有机物及其主要反应（Wittig试剂）；5、了解有机锂、有机硼、有机硅的性质。第四学期期末考试考核内容第十七章周环反应考核知识点1、轨道和成键、前线轨道理论；2、电环化反应（电环化反
39、应的选律及解释）；3、环加反应（环加成反应的选律及解释）；4、-键迁移反应。考核要求1、掌握前线轨道理论；2、掌握电环化反应（电环化反应的选律及解释）；3、掌握环加反应（环加成反应的选律及解释）；4、了解-键迁移反应。第十八章杂环化合物考核知识点1、杂环化合物的分类和命名；2、五元杂环化合物：呋喃、噻吩、吡咯的结构和芳香性；呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应(硝化、磺化、卤化、FriedelCrafts酰基化、加成反应、吡咯的弱酸性和弱碱性；呋喃、噻吩和吡咯的重要衍生物(糠醛、血红素和叶绿素、噻唑；3、六元杂环化合物：吡啶(结构和芳香性、取代反应、氧化反应、还原反应、碱性)；吡啶的重要衍生物；嘧啶
40、及其衍生物；4、稠杂环化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物、嘌呤及其衍生物；5、生物碱：生物碱的存在和一般性质，生物碱的一般提取方法，几种重要的生物碱（麻黄碱、烟碱、阿托晶、吗啡、咖啡和茶碱）。考核要求1、掌握杂环化合物按环的数目分类方法以及单杂环化合物母体的命名法和稠杂环中嘌呤的编号顺序、喹啉及吲哚的碳环母体结构；2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构特征，学会运用分子轨道理论和Hckel规则解释它们具有芳香性(稳定性)的原因，并能用元素电负性的观点说明它们的芳香性为什么不相同；3、了解合成喹啉和它的衍生物的方法及原理；4、了解生物碱的涵义以及几种生物碱简单的生理功能；掌握生物碱的分类和提取
41、方法。第十九章糖类化合物考核知识点1、糖类化合物的定义和分类；2、单糖：单糖的结构（单糖的开链构造式、单糖的构型及其测定、单糖的环状结构（半缩醛环状结构，Haworth透视式和构象式）、单糖的化学性质氧化反应（被Tollens和Fehlling或Benedict试剂氧化、被溴水氧化、被硝酸氧化、被高磺酸氧化）、还原反应、成脎反应、醛糖碳链的递升和递降反应、糖羟基的醚化和酯化反应、重要的单糖（D-核糖和D-2-脱氧核糖、葡萄糖、果糖、半乳糖；3、双糖：蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖；4、多糖：淀粉（直链淀粉、支链淀粉）、纤维素（结构、重要反应及应用）、多糖的生理功能、环糊精。考核要求1、掌握糖类化
42、合物的涵义、分类和命名方法；2、掌握葡萄糖和果糖的构造式、构型式(Fischer式、Haworth式)和构象式以及确定葡萄糖构型的方法及其推导过程；3、了解葡萄糖在水溶液中的存在形式(环状半缩醛)，掌握变旋现象和半缩醛羟基的涵义，并能够解释产生变旋现象的原因和,-异头物在结构上的差别；4、掌握糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的涵义，学会把单糖开链的Fischer投影式转换成Haworth透视式的方法；5、掌握单糖的化学性质，并且要注意每个性质的具体用途，包括在化学鉴别方面以及在糖的结构推导方面的应用；6、了解D-核糖、D-2-脱氧核糖、葡萄糖、果糖、半乳糖等糖的结构；7、掌握双糖中蔗糖、麦
43、芽糖、纤维二糖、乳糖的糖苷键类型和苷键形成的过程；8、了解淀粉和纤维素的组成及结构特征以及它们在结构、性质上的主要区别和它们不具有还原性的原因；了解多糖的生理功能和环糊精、杂多糖的概念。第二十章氨基酸、蛋白质和核酸考核知识点1、氨基酸：氨基酸的结构、分类、命名、性质（等电点、与亚硝酸反应、与茚三酮反应、烃基化反应、肽键的形成、氨基酸的制备（由蛋白质水解、由-卤代酸氨解、由醛或酮制备、丙二酸酯合成法）；2、多肽和蛋白质：多肽（多肽结构的测定、多肽的合成）、蛋白质分类、结构、性质（两性电离和等电点、沉淀、变性、水合茚三酮反应、黄色反应、缩二脲反应）、有关蛋白质的试验、蛋白质的生理功能和合成、酶（酶
44、的组成及分类、酶的特异性）；3、核酸简介：核酸的组成、核酸的结构、核酸的生物功能（DNA的自我复制、DNA在蛋白质合成中的模板作用）。考核要求1、了解蛋白质中常见的-氨基酸的结构特点和分类方法及其与蛋白质的关系；掌握两性电离和等电点的涵义；2、掌握-氨基酸的性质和四种制备方法；3、掌握肽的涵义、形成和命名方法；了解多肽的一般结构、分析及合成方法；4、了解蛋白质的分类方法，以及单纯蛋白质和结合蛋白质的涵义；5、了解蛋白质的两性及等电点、沉淀反应、变性作用和颜色反应等；掌握蛋白质变性的涵义，并从结构上了解其变性的原因；6、重点掌握蛋白质的一级结构以及蛋白质分子的肽链中氨基酸及其排列次序的测定；一般
45、了解蛋白质的合成方法、原理以及蛋白质的生理功能；7、一般了解酶的组成、分类以及它的催化功能；8、了解核酸的组成以及核酸、核苷酸、核苷、戊糖、碱基等概念的涵义；9、掌握RNA和DNA的结构特点以及它们在化学组成上的不同点，并了解它们的生物功能。第二十一章萜类和甾族化合物考核知识点1、萜类：萜的涵义和异戊二烯规律、萜的分类和命名(单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜)、主要的萜类化合物(樟脑、冰片、薄荷醇、法尼醇等)；2、甾族化合物：甾的基本结构和命名、甾族化合物的构象、甾族化合物反应的立体化学、重要的甾族化合物(甾醇、胆酸、维生素D、性激素等)。考核要求1、了解萜类、甾体化合物的基本结构和异戊二烯规则；2、了解自然界中常见的几种萜类、甾族化合物及其生物功能。（执笔：肖竹平）-