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1、选修有机化学基修有机化学基础第二章第二章第二第二节芳香芳香烃现在学习的是第1页，共42页【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是：苯最简单的芳香烃是：苯 苯苯甲苯甲苯萘萘蒽蒽C C7 7H H8 8C C1010H H8 8C C1414H H1010现在学习的是第2页，共42页问题问题:将下列物质分类将下列物质分类,并说明分类标准并说明分类标准?烷烃：烷烃：烯烃：烯烃：炔烃：炔烃：芳香烃：芳香烃：现在学习的是第3页，共42页v【复习复习】请同学们回忆苯的结构、物理性请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质质和主要的化学
2、性质.v1.物理性质：笨是物理性质：笨是无无色色特殊特殊气味的有气味的有毒毒液体，密度液体，密度小于小于水，水，一、苯一、苯(benzene)(benzene)的结构与化学性质的结构与化学性质现在学习的是第4页，共42页v2 2、苯的结构、苯的结构 苯分子比例模型苯分子比例模型苯分子的大苯分子的大 键模型键模型苯分子中的苯分子中的 键模型键模型现在学习的是第5页，共42页v(1)分子式：分子式：C6H6 最简式最简式(实验式实验式)：CHv(2)结构式：结构式：v(3)结构简式：结构简式：v(4)空间结构：苯分子为平面正六边形结构，键角为空间结构：苯分子为平面正六边形结构，键角为120。苯为平
3、。苯为平面形分子。面形分子。v苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。的化学键。【认识到认识到】苯属于不饱苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。炔烃明显不同。现在学习的是第6页，共42页3 3、苯的化学性质、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。氧化、加成、取代等反应。【实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四【实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯
4、化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性）氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性）1.苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么为什么?苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？原因？苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？原因？2.分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（发生取代的化学方程式。（P37）现在学习的是第7页，共42页2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+6H2
5、O点燃点燃【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明亮伴有浓烟+Br2Br+HBrFeBr3说出反应说出反应条件？条件？*溴苯是密度比水大的无色液体溴苯是密度比水大的无色液体现在学习的是第8页，共42页*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水于水+HNO3（浓）（浓）NO2+H2O浓浓H2SO45060*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂浓硫酸作用：催化剂、吸水剂*加热方式：水浴加热加热方式：水浴加热现在学习的是第9页，共42页vSO3H叫磺酸基。叫磺酸基。v苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取苯分子
6、里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。代的反应叫磺化反应。苯磺酸苯磺酸浓硫酸浓硫酸现在学习的是第10页，共42页3）苯的加成反应）苯的加成反应（环己烷）（环己烷）+3H2NiHHHHHHHHHHHH【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。能燃烧能燃烧 易取代易取代 难加成难加成 难氧化难氧化 加热加压加热加压现在学习的是第
7、11页，共42页 反应的化学方程式 反应条件苯与溴发生取代反应 C6H5Br+HBr 液溴.铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应5060水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应 C6H12镍做催化剂，加热【思考与交流思考与交流】填空填空 P37C6H6+Br2C6H6+3H2 现在学习的是第12页，共42页甲烷乙烯乙炔笨物理性质无色气体不溶于水无色无味气体微溶水无色特殊气味液体不溶于水结构简式结构特点空间构型化学性质燃烧溴（CCl4）高锰酸钾主要反应类型现在学习的是第13页，共42页第一课时完现在学习的是第14页，共42页 【观察下列【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】种物质，分析
8、它们的结构回答】其中其中、的关系是的关系是_.其中其中、的关系是的关系是_.同分异构体同分异构体同系物同系物现在学习的是第15页，共42页CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 H H3 3C C 邻邻-二甲苯二甲苯 间间-二甲苯二甲苯 对对-二甲苯二甲苯 沸点：沸点：144.4144.40 0C C沸点：沸点：139.1139.10 0C C沸点：沸点：138.4138.40 0C C同分异构体同分异构体现在学习的是第16页，共42页对比思考对比思考:1.比较苯和甲苯结构的异同点，推比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。测甲苯的化学性质。2.设
9、计实验证明你的推测。设计实验证明你的推测。现在学习的是第17页，共42页反应类型与常见物质的作用氧化反应燃烧：酸性高锰酸钾溶液：加成反应氢气加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反应液溴（铁粉）：硝化反应：甲苯的化学性质推测甲苯的化学性质推测能能不能不能能能不能不能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能不能不能现在学习的是第18页，共42页二、苯的同系物二、苯的同系物v1、苯的同系物：、苯的同系物：v具有苯环（具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。v通式：通式：CnH2n-6(n6)CHCH3 3 CH
10、CH2 2CHCH3 3 甲苯甲苯 乙苯乙苯 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。苯环上的氢原子被烷基取代的产物。现在学习的是第19页，共42页用用数学方法数学方法确定苯（确定苯（C6H6）的同系物（相）的同系物（相差（差（CH2）x）的通式的过程：）的通式的过程：苯的同系物的通式：苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x 令令n=6+x 则：则：C6+xH6+2x=?即苯的同系物的通式为：即苯的同系物的通式为：CnH2n-6C6+xH6+2x=CnH2n-6你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？想一想想一
11、想现在学习的是第20页，共42页 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？办呢？苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于酒精。苯的同系物溶于酒精。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。现在学习的是第21页，共42页（一）氧化反应（一）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH现在学习的是第22页，共42页【实验实验】1.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml苯
12、，再加入苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。现在学习的是第23页，共42页现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾
13、溶液褪酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）色（较快）酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾苯不能被酸性高锰酸钾氧化氧化？现在学习的是第24页，共42页 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？了以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使苯环的存在对连在苯环上的
14、烷基产生了影响，使酸性高酸性高锰酸钾溶液锰酸钾溶液褪色。褪色。现象探究现象探究你能用学过的知识证明吗？你能用学过的知识证明吗？现在学习的是第25页，共42页苯的同系物的特性苯的同系物的特性可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。【设计实验设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、己烯、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?现在学习的是第26页，共42页事事实实上上还还有有：等等能能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪锰酸钾溶液褪色色综上所述：你又能找到什么规律？综上所述：你又能找到什么规律？等等不能不能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色现在学习的是第27页，共4
15、2页与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）现在学习的是第28页，共42页 取代反应取代反应1.苯的同系物的硝化反应苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。国防
16、、开矿、筑路、兴修水利等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O+浓浓H2SO430-40 现在学习的是第29页，共42页TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景现在学习的是第30页，共42页2.苯的同系物的卤化反应苯的同系物的卤化反应 已知：已知：请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件二：FeCl3现在学习的是第31页，共42页 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基易被氧化；那么苯环
17、的化学性质有没有受到甲基的影响呢？甲基的影响呢？迁移迁移阅读思考阅读思考:阅读课本阅读课本P 38 实验以下的内容填表实验以下的内容填表温度生成物苯甲苯50-6050-603030硝基苯硝基苯邻、对位硝邻、对位硝基甲苯基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。苯的同系物的苯环易发生取代反应。现在学习的是第32页，共42页 比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示启示?侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯
18、环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。【结论结论】现在学习的是第33页，共42页 苯的同系物加成反应苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：现在学习的是第34页，共42页1 1、来源：、来源：三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用 a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。现在学习的是第35页，共42页2、稠环芳香烃、稠环芳香烃【概念概念】
19、由两个或两个以上的苯环共用相邻的由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘萘蒽蒽C10H8C14H10现在学习的是第36页，共42页v萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。v蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。料的主要原料。菲菲苯并芘苯并芘现在学习的是第37页，共4
20、2页【归纳归纳】烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃（脂肪烃）（脂肪烃）烷烃烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃环烷烃等环烷烃等现在学习的是第38页，共42页苯与甲苯性质比较苯与甲苯性质比较现在学习的是第39页，共42页对比与归纳对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，无焰色浅，无烟烟焰色亮，有焰色亮，有烟烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高现在学习的是第40页，共42页【思考思考】讨论甲苯与液氯在不同的条件下讨论甲苯与液氯在不同的条件下可发生哪些反应？可发生哪些反应？现在学习的是第41页，共42页已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上的一溴代物有环上的一溴代物有()A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种例例1B现在学习的是第42页，共42页